كانافانين

الموسوعة الحرة

الكانافانين (L -(+)-( S )-) هو حمض أميني غير بروتيني يوجد في بعض البقوليات . وهو يرتبط بنيويًا بالحمض الأميني البروتيني L- أرجينين ، والفرق الوحيد بينهما هو استبدال جسر الميثيلين ( وحدة -CH₂- ) في الأرجينين بمجموعة أوكسا (أي ذرة أكسجين ) في الكانافانين. يتراكم الكانافانين بشكل أساسي في بذور الكائنات الحية التي تنتجه، حيث يعمل كمركب دفاعي ضار للغاية ضد الحيوانات العاشبة (بسبب خطأ الخلايا في تمييزه عن الأرجينين) ومصدر حيوي للنيتروجين للجنين النامي. [ 1 ] أما الكانالين (L - canaline) فهو مشابه للأورنيثين .

سمية

تكمن آلية سمية الكانافانين في أن الكائنات الحية التي تستهلكه عادةً ما تدمجه عن طريق الخطأ في بروتيناتها بدلاً من الأرجينين ، مما ينتج عنه بروتينات شاذة بنيوياً قد لا تؤدي وظيفتها بشكل صحيح. كما ينتج عن انقسام الكانافانين بواسطة إنزيم الأرجينيز الكانالين ، وهو مبيد حشري قوي.

قد تزداد سمية الكانافانين في حالات نقص البروتين، [ 2 ] وقد تم ربط سمية الكانافانين، الناتجة عن تناول بذور نبات الهيديساروم ألبينوم بتركيز 1.2% من الكانافانين وزناً/وزناً، بوفاة كريستوفر ماكاندليس الذي كان يعاني من سوء التغذية . [ 3 ] (كان ماكاندليس موضوع كتاب جون كراكاور ( والفيلم اللاحق ) Into the Wild ).

مقارنة جنبًا إلى جنب بين بنيتي الكانافانين والأرجينين، مع إبراز الفرق بينهما.
التركيب الكيميائي للكانافانين مقارنة بالأرجينين

في الثدييات

أظهرت الفئران من سلالات NZB/W F1 وNZB وDBA/2 التي تغذت على الكانافانين أعراضًا مشابهة لمرض الذئبة الحمراء الجهازية ، [ 2 ] بينما لم تُظهر الفئران من سلالة BALB/c التي تغذت على نظام غذائي ثابت من البروتين يحتوي على 1% من الكانافانين أي تغيير في متوسط ​​العمر. [ 4 ]

تحتوي بذور البرسيم وبراعمها على مادة إل -كانافانين. وقد رُبطت هذه المادة الموجودة في البرسيم بظهور أعراض شبيهة بمرض الذئبة لدى الرئيسيات ، بما في ذلك البشر، وأمراض المناعة الذاتية الأخرى. وغالبًا ما يؤدي التوقف عن تناول البرسيم إلى زوال المشكلة. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

تسامح

تتحمل بعض الحيوانات العاشبة المتخصصة مادة L -canavanine إما لأنها تستقلبها بكفاءة (انظر L -canaline) أو لأنها تتجنب دمجها في بروتيناتها الناشئة.

عن طريق إزالة السموم الأيضية

قد تتمكن الحيوانات العاشبة من استقلاب الكانافانين بكفاءة. تستطيع خنفساء كارييدس برازيليينسيس تحليل الكانافانين إلى كانالين، ثم تُزيل سمية الكانالين عن طريق نزع الأمين الاختزالي لتكوين الهوموسيرين والأمونيا. ونتيجة لذلك، لا تتحمل الخنفساء هذه المادة الكيميائية فحسب، بل تستخدمها كمصدر للنيتروجين لتخليق أحماضها الأمينية الأخرى اللازمة لنموها. [ 8 ]

بالانتقائية

يُمكن إيجاد مثال على هذه القدرة في يرقات دودة براعم التبغ (Heliothis virescens )، التي تستطيع تحمّل كميات كبيرة ( التركيز المميت 50 أو LC50 300 مليمولار) من الكانافانين الغذائي. [ 9 ] تتجنب هذه اليرقات بدقة دمج الكانافانين- L في بروتيناتها حديثة التكوين، وذلك بفضل التعبير المعوي عن إنزيم هيدرولاز الكانافانين، الذي يحلل الكانافانين- L إلى هوموسيرين- L وهيدروكسي غوانيدين، وإنزيم كيناز الأرجينين- L ، الذي يُفسفر الكانافانين- L. [ 10 ] في المقابل، لا تستطيع يرقات دودة قرن التبغ (Manduca sexta) تحمّل سوى كميات ضئيلة (1.0 ميكروغرام لكل كيلوغرام من وزن الجسم الطازج) من الكانافانين الغذائي، لأن إنزيم ليغاز الأرجينين- tRNA لديها ذو قدرة تمييزية ضئيلة، إن وُجدت. لم يقم أحد بدراسة إنزيم سينثيتاز الأرجينين-tRNA في هذه الكائنات تجريبيًا. لكن الدراسات المقارنة لدمج L- أرجينين و L- كانافانين المشع أظهرت أن نسبة الدمج في Manduca sexta تبلغ حوالي 3 إلى 1. [ 11 ]

تحتوي بذور نبات Dioclea megacarpa على مستويات عالية من الكانافانين. مع ذلك، تستطيعخنفساء Caryedes brasiliensis تحمّل ذلك، إذ تمتلك أكثر أنواع الليغازات انتقائيةً المعروفة لربط الأرجينين-tRNA (حتى عام ١٩٨٢). في هذه الحشرة، يكاد يكون مستوى الكانافانين المُشعّ المُدمج في البروتينات المُصنّعة حديثًا غير قابل للقياس. علاوة على ذلك، تستخدم هذه الخنفساء الكانافانين كمصدر للنيتروجين (انظر أعلاه). [ ١٢ ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "قدرة إل-كانافانين على دعم استقلاب النيتروجين في نبات الفاصوليا جاك، Canavalia ensiformis (L.) DC" . pubs.acs.org . doi : 10.1021/jf00084a008 . تاريخ الاسترجاع: 26-02-2026 .
  2. 1 2 أكاوجي، يونيو؛ باركر، تولجا. كورودا، يوشيكي؛ ناسيوناليس، دينا C.؛ ياماساكي، يوشيوكي؛ ستيفنز، بروس ر. ريفز، ويستلي H.؛ ساتوه، مينورو (2006). "دور الأحماض الأمينية غير البروتينية l-canavanine في المناعة الذاتية". مراجعات المناعة الذاتية . 5 (6): 429-35 . دوى : 10.1016/j.autrev.2005.12.004 . بميد 16890899 . 
  3. ↑ كراكاور، ج.، وآخرون (2015). "وجود إل-كانافانين في بذور نبات هيديساروم ألبينوم ودوره المحتمل في وفاة كريستوفر ماكاندليس ". طب البرية والبيئة. doi : 10.1016/j.wem.2014.08.014
  4. ↑ براون، دان ل. (2005). " قد يتطلب إطالة العمر الناجمة عن الكانافانين في الفئران أنظمة غذائية تحتوي على أكثر من 15.7% بروتين" . التغذية والأيض . 2 (1) 7. doi : 10.1186/1743-7075-2-7 . PMC 554090. PMID 15733319 .  
  5. ↑ مونتانارو، أ؛ باردانا الابن، إي جيه (1991). "الذئبة الحمامية الجهازية الناجمة عن الأحماض الأمينية الغذائية". عيادات أمراض الروماتيزم في أمريكا الشمالية . 17 (2): 323-332 . doi : 10.1016/S0889-857X(21)00573-1 . PMID 1862241 . 
  6. ↑ هربرت، ف؛ كاسدان، ت.س. (1994). "البرسيم، وفيتامين هـ، واضطرابات المناعة الذاتية". المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 60 (4): 639-40 . doi : 10.1093/ajcn/60.4.639 . PMID 8092103 . 
  7. ↑ http://vegpeace.org/rawfoodtoxins.html مؤرشف بتاريخ 17-09-2013 في أرشيف الإنترنت
  8. ↑ روزنتال، جيرالد أ.؛ دالمان، د.ل.؛ جانزن، دانيال هـ. (3 نوفمبر 1978). "إزالة سمية إل-كانالين: آلية كيميائية حيوية لدى مفترس البذور". مجلة ساينس . 202 (4367): 528-529 . Bibcode : 1978Sci...202..528R . doi : 10.1126/science.202.4367.528 . PMID 17813493 . 
  9. ↑ بيرج، إم. أ.، روزنتال، جي. أ.، دالمان، دي. إل. (1986). " مقاومة دودة براعم التبغ، هيليوثيس فيريسنس [نوكتويداي]، لمادة إل-كانافانين، وهي مادة كيميائية واقية". كيمياء وفيزيولوجيا المبيدات . 25 (3): 319-326 . Bibcode : 1986PBioP..25..319B . doi : 10.1016/0048-3575(86)90005-2 .
  10. ↑ ميلانجيلي سي، روزنتال جي إيه، دالمان دي إل (1997). "الأساس البيوكيميائي لتحمل دودة براعم التبغ هيليوثيس فيريسنس (نوكتويداي) لمادة إل-كانافانين" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 94 (6): 2255-2260 . Bibcode : 1997PNAS...94.2255M . doi : 10.1073/pnas.94.6.2255 . PMC 20074. PMID 9122181 .  
  11. ↑ روزنتال، جي إيه؛ دالمان، دي إل (1986). "الكانافانين-إل وتخليق البروتين في دودة التبغ القرنية ماندوكا سيكستا" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 83 (1): 14-18 . Bibcode : 1986PNAS...83...14R . doi : 10.1073 / pnas.83.1.14 . JSTOR 26787. PMC 322781. PMID 3455753 .   
  12. ↑ روزنتال، جي إيه؛ هيوز، سي جي؛ جانزن، دي إتش (1982). "إل-كانافانين، مصدر نيتروجين غذائي لمفترس البذور كارييدس برازيليينسيس (بروشيداي)". مجلة ساينس . 217 (4557): 353-355 . Bibcode : 1982Sci...217..353R . doi : 10.1126/science.217.4557.353 . PMID 17791516. S2CID 26741233 .  

فهرس

  • روزنتال، جيرالد أ. (1986). "نظرة بيوكيميائية على الخصائص المبيدة للحشرات لمركب 1-كانافانين، وهو مركب كيميائي وقائي في النباتات العليا". مجلة علم البيئة الكيميائية . 12 (5): 1145-1156 . Bibcode : 1986JCEco..12.1145R . doi : 10.1007/BF01639001 . PMID: 24307052. S2CID : 37297952 .  
  • روزنتال، جي إيه؛ بيرج، إم إيه؛ بلايلر، جيه إيه؛ رود، تي بي (1987). "التكوين الشاذ لبروتين الكانافانيل والقدرة على تحمل أو استخدام إل-كانافانين". إكسبيرينتيا . 43 ( 5): 558-61 . doi : 10.1007/BF02143585 . PMID 3582574. S2CID 24239284 .  
  • بويار، أ.؛ مارش، ر. إي. (1982). "إل-كانافانين، نموذج لبنية الغوانيدينات المستبدلة". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 104 (7): 1995-1998 . Bibcode : 1982JAChS.104.1995B . doi : 10.1021/ja00371a033 .
  • تيرنر، ب. ل.، وهاربورن، ج. ب. (1967). "توزيع الكانافانين في المملكة النباتية". الكيمياء النباتية . 6 (6): 863-866 . Bibcode : 1967PChem...6..863T . doi : 10.1016/S0031-9422(00)86033-1 .وبكميات كبيرة بشكل خاص في نبات الكانافاليا غلادياتا (فاصوليا السيف).
    • إيكاناياكي إس، سكوج ك، أسب إن جي (مايو 2007). "محتوى الكانافانين في الفاصوليا السيفية (Canavalia gladiata): التحليل وتأثير المعالجة". علم السموم الغذائية والكيميائية . 45 (5): 797-803 . doi : 10.1016/j.fct.2006.10.030 . PMID 17187914 . 

.........