أكسدة بيرسلفات الإلب
أكسدة إلبس ببيرسلفات هي تفاعل عضوي بين الفينولات وبيرسلفات البوتاسيوم القلوي لتكوين ثنائي فينولات بارا . [ 1 ] يُجرى التفاعل عادةً في الماء عند درجة حرارة الغرفة أو أقل، باستخدام كميات متساوية من الكواشف.
النطاق والآلية
يُعاب على هذا التفاعل انخفاض المردود الكيميائي ، مع استعادة المادة المتفاعلة واستهلاك كامل لبيرسلفات الصوديوم . [ 4 ] ويُعتقد أن الفينول في كثير من الحالات يعمل كعامل مساعد لتحويل بيرسلفات الصوديوم إلى كبريتات. مع ذلك، يظل تفاعل إلبس مفيدًا عمومًا في البحث العلمي، نظرًا لسهولة إجرائه وتحمله لمجموعة واسعة من المجموعات الوظيفية الأخرى التي لا تتأكسد في ظل هذه الظروف. [ 4 ]
تم افتراض آلية تفاعل تفسر استبدال بارا الملحوظ الذي يتميز بالكربونيون بارا التوتوميري لأيون الفينولات الابتدائي: [ 5 ] يبدأ بإزاحة نيوكليوفيلية على أكسجين البيروكسيد لأيون بيروكسيديسلفات (بيروكسيديسلفات)، لإعطاء مجموعة كبريتات وسيطة ( 3 )، والتي يتم تحللها بعد ذلك إلى مجموعة الهيدروكسيل .
انظر أيضاً
مراجع
- ^ إلبس، ك. (1893). "أوبر نيتروهيدروشينون" . جيه براكت. الكيمياء. (باللغة الألمانية). 48 : 179– 185. دوى : 10.1002/prac.18930480123 .
- ↑ سيثنا، إس إم (1951). "أكسدة بيرسلفات إلبس". مراجعة كيميائية 49 (1): 91-101 . doi : 10.1021/cr60152a002 .
- ↑ لي، جيه بي؛ أوف، بي سي (1967). "التفاعلات العضوية التي تتضمن الأكسجين المحب للإلكترونات". مجلة المراجعة الفصلية 21 (4): 453. doi : 10.1039/qr9672100429 .
- 1 2 3 بيرمان، إي جيه (1988). "أكسدة الفينولات والأريلامينات باستخدام بيرسلفات (أكسدة إلبس وبويلاند-سيمز)". التفاعلات العضوية . المجلد 35. الصفحات 421-511 . doi : 10.1002/0471264180.or035.02 . ISBN 0471264180.
- ↑ بيرمان، إي جيه (2006). " أكسدة بيروكسيديسلفات إلبس وبويلاند-سيمز" . مجلة بيلشتاين للكيمياء العضوية . 2 (1): 22. doi : 10.1186/1860-5397-2-22 . PMC 1697820. PMID 17090305 .
أضف ما يلي: EJ Behrman، أكسدة Elbs & Boyland-Sims: مسح محدّث للأدبيات. Mini-Rev. Org. Chem، 18(2021)621-625.
- تفاعلات الأكسدة العضوية
- ردود الفعل على الأسماء