إبيكاتشين غالات

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

إبيكاتشين غالات (ECG، (−)-إبيكاتشين-3-غالات) هو فلافان-3-أول ، وهو نوع من الفلافونويدات ، يوجد بشكل أساسي في الشاي الأخضر ( كاميليا سينينسيس )، وبكميات أقل في الكاكاو والعنب ونباتات أخرى. كما ورد وجوده في الحنطة السوداء والعنب . [ 1 ] [ 2 ]

يُعدّ مركب ECG من الكاتيكينات متعددة الفينولات ، ويتكون من خلال أسترة الإبيكاتشين بحمض الغاليك ، مما يُسهم في خصائصه المضادة للأكسدة والميكروبات، وربما خصائصه المضادة للسرطان. وقد دُرست قدرة ECG على عكس مقاومة الميثيسيلين في المكورات العنقودية الذهبية وتثبيط مسارات الالتهاب، إلا أن استخدامه السريري محدود بسبب انخفاض توافره الحيوي وعدم استقراره الحراري في الماء المغلي. [ 3 ] وتُبرز الأبحاث الحديثة إمكاناته في تعديل الالتهاب المرتبط بفيروس SARS-CoV-2 وعوامل ضراوة البكتيريا. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

وقد تبين أن الإبيكاتشين، بالإضافة إلى العديد من الفلافونويدات الأخرى، يعمل كمضاد غير انتقائي لمستقبلات الأفيون ، وإن كان ذلك بتقارب منخفض إلى حد ما . [ 7 ]

التركيب الكيميائي والخواص

الإبيكاتشين ( ECG ) هو فلافونويد ذو صيغة جزيئية C₂₂H₁₈O₁₀ ووزن جزيئي 442.373 غ/مول. يتكون تركيبه من هيكل فلافان-3-أول (إبيكاتشين) مرتبط بحمض الغاليك في الموضع 3، ويحتوي على حلقتين من الكاتيكول وحلقة ثلاثي هيدروكسي بنزوات مع مجموعات هيدروكسيل متعددة. تُمكّن هذه المجموعات الهيدروكسيلية الإبيكاتشين من النشاط المضاد للأكسدة عن طريق التخلص من الجذور الحرة وتكوين معقدات مع أيونات المعادن. [ 3 ] يُعزز جزء الغالويل قدرة الإبيكاتشين على التخلص من الجذور الحرة مقارنةً بالإبيكاتشين، حيث أظهر اختبار DPPH نشاطًا مضادًا للأكسدة أعلى نظرًا لوجود مجموعات الهيدروكسيل الإضافية. [ 8 ] يذوب الإبيكاتشين في الماء والإيثانول وثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO)، ولكنه يتحلل بشكل ملحوظ في الماء المغلي، مما يحد من استقراره في تحضير الشاي.

الأنشطة الدوائية والبيولوجية

يُظهر مركب إي جي سي جي (ECG) خصائص مضادة للأكسدة، ومضادة للميكروبات، ومضادة للالتهابات، وله تأثيرات محتملة مضادة للسرطان. يقلل نشاطه المضاد للأكسدة من بيروكسيد الدهون وأنواع الأكسجين التفاعلية (ROS)، مما قد يُخفض من خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية. [ 9 ] يثبط مركب إي جي سي جي مضخة طرد نور إيه (NorA) في بكتيريا المكورات العنقودية الذهبية ، مما يقلل من مقاومة الميثيسيلين بشكل أكثر فعالية من مركب إي جي سي جي (EGCG) عند التركيزات المنخفضة (IC50 ~ 50 ميكرومول). كما أنه يُعطل ضراوة المكورات العنقودية عن طريق تقليل إفراز الكواغلاز وسم ألفا، على الأرجح من خلال التداخل مع الغشاء. [ 10 ] في نماذج السرطان، يحفز مركب إي جي سي جي موت الخلايا المبرمج في خلايا سرطان الثدي عبر تنشيط كاسبيز-3، ويُثبط إنزيم ناقل ميثيل الحمض النووي، مما يُعيد تنشيط الجينات المُثبطة. أظهرت دراسة أجريت عام 2022 أن مركب ECG يرتبط بالوسائط الالتهابية (مثل IL-6 وTNF-α وNF-κB) في عدوى SARS-CoV-2 بتقارب ارتباط يتراوح بين -7.3 و-8.3 كيلو كالوري/مول، مما يشير إلى إمكانية استخدامه كمضاد للالتهابات. [ 4 ]

الأيض والتوافر البيولوجي

يُمتص مركب إي سي جي في الأمعاء، حيث تقوم البكتيريا المعوية باستقلابه إلى حمض الغاليك ومشتقات البيروجالول. وقد حددت دراسة أجريت عام 2003 على فئران ويستار مستقلبات في البلازما مثل 3′-O-ميثيل-إي سي جي و4′-O-ميثيل-إي سي جي، مع كون البيروجالول المقترن هو المستقلب البولي الرئيسي. [ 11 ] تحدّ نواقل التدفق الخارجي (مثل P-gp وMRPs) من التوافر الحيوي لمركب إي سي جي مقارنةً بالإبيكاتشين، حيث تقلل مجموعة الغالويل من كفاءة الامتصاص. [ 11 ] يؤدي التحلل الميكروبي بواسطة بكتيريا مثل بيفيدوباكتيريوم لونغوم إلى تحلل مركب إي سي جي إلى حمض الغاليك، مما يقلل من مستوياته في الجسم. [ 12 ] يُحسّن التغليف في جسيمات نانوية من الزين-كيتوزان من استقرار المركب، ويعزز نشاطه المضاد للأكسدة بنسبة تصل إلى 95%. [ 11 ]

مصادر طبيعية

يُعدّ إيبيغالوكاتشين غالات (ECG) أحد الكاتيكينات الرئيسية في الشاي الأخضر، حيث يشكّل 5-6% من إجمالي الكاتيكينات، إلى جانب إيبيغالوكاتشين غالات (EGCG) وإيبيغالوكاتشين (EGC) وإيبيكاتشين (EC). ويكون محتواه أقل في الشاي الأسود نتيجة أكسدته إلى ثيافلافينات أثناء التخمير.

يوجد مركب ECG أيضًا في الكاكاو (1.2-2.8  ملغم/غرام من الوزن الجاف)، والعنب، والتفاح، والتوت الأسود، والكرز، والإجاص، والتوت الأحمر، والنبيذ الأحمر، والزهور الصالحة للأكل مثل بتلات الورد وزنابق النهار. في النخيل، يوجد مركب ECG في البذور وألياف القشرة، مما يساهم في النشاط المضاد للأكسدة. ويعود المحتوى العالي من مركب ECG في الشاي الأخضر إلى الحد الأدنى من المعالجة، مما يحافظ على البوليفينولات أثناء التجفيف بالبخار. [ 9 ]

مراجع

  1. ↑ دانيلا، آنا ماريا؛ كوتاني، أكيرا؛ هاكاماتا، هيديكي؛ كوسو، فوميو (2007). "تحديد الروتين، والكاتشين، والإبيكاتشين، وغالات الإبيكاتشين في الحنطة السوداء (Fagopyrum esculentum Moench) باستخدام كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء الدقيقة مع الكشف الكهروكيميائي". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 55 (4): 1139-1143 . Bibcode : 2007JAFC...55.1139D . doi : 10.1021/jf062815i . PMID 17253718 . 
  2. ^ سوقيه، جان مارك؛ شينييه، فيرونيك؛ بروسود، فرانك؛ موتونيت، ميشيل (1996). "بروانثوسيانيدينس البوليمرية من جلود العنب". الكيمياء النباتية . 43 (2): 509– 512. بيب كود : 1996Pchem..43..509S . دوى : 10.1016/0031-9422(96)00301-9 .
  3. 1 2 "(-)-إبيكاتشين غالات" . PubChem . تم الاسترجاع في 17 يونيو 2025 .
  4. 1 2 جياو، إتش إل؛ وينغ، بي إس؛ يان، إس إس؛ لين، زد إم؛ وانغ، إس واي؛ تشين، إكس بي؛ ليانغ، جي إتش؛ لي، إكس كيو؛ تشاو، دبليو واي؛ هوانغ، جي واي؛ تشانغ، دي؛ تشانغ، إل جيه؛ هان، إف واي؛ لي، إس إن؛ تشين، إل جيه؛ تشو، جي إتش؛ هي، دبليو إف؛ دينغ، واي كيو؛ يي، واي بي (2022). "دراسة حسابية تكشف عن الإمكانات التثبيطية لإبيكاتشين غالات ضد الوسائط الالتهابية والوسائط المرتبطة بالبيروبتوز في كوفيد-19" . تصميم الأدوية الكيميائية والبيولوجية . 100 (6): 1003-1017 . doi : 10.1111/cbdd.14154 . PMC 9630416. PMID 36323664 .  
  5. ↑ شيوتا، س؛ شيميزو، م؛ ميزوشيما، ت؛ إيتو، هـ؛ هاتانو، ت؛ يوشيدا، ت؛ تسوتشيا، ت (1999). "انخفاض ملحوظ في الحد الأدنى للتركيز المثبط (MIC) لمضادات بيتا لاكتام في المكورات العنقودية الذهبية المقاومة للميثيسيلين ، الناتج عن إبيكاتشين غالات، وهو أحد مكونات الشاي الأخضر ( كاميليا سينينسيس )" . النشرة البيولوجية والصيدلانية . 22 (12): 1388-1390 . doi : 10.1248/bpb.22.1388 . PMID 10746177 . 
  6. ↑ ساكلار، سينا؛ إرتاش، إردال؛ أوزدمير، إبراهيم س.؛ كارادينيز، بولنت (أكتوبر 2015). "تأثير ظروف التخمير المختلفة على محتوى الكاتيكين والقبول الحسي في مشروبات الشاي الأخضر التركي" . مجلة علوم وتكنولوجيا الأغذية . 52 (10): 6639-6646 . doi : 10.1007/s13197-015-1746-y . PMC 4573099. PMID 26396411 .  
  7. ↑ كاتافيتش، ب. ل.، لامب، ك.، نافارو، هـ.، بريسينزانو، ت. إ. (أغسطس 2007). " الفلافونويدات كروابط لمستقبلات الأفيون: تحديدها وعلاقات البنية والنشاط الأولية" . مجلة المنتجات الطبيعية . 70 (8): 1278-1282 . doi : 10.1021/np070194x . PMC 2265593. PMID 17685652 .  
  8. ^ مار، جوزيانا موريرا. دا فونسيكا جونيور، إدسون كيروش؛ كوريا، رينيلتو فروتا؛ كامبيلو، بيدرو هنريكي؛ سانشيز، إدغار أباريسيدو؛ بيزيرا، جاكلين دي أراوجو (يونيو 2024). "Theobroma spp.: مراجعة لإمكانياتها الكيميائية والابتكارية في صناعة الأغذية" . التقدم في كيمياء الغذاء . 4 100683. دوى : 10.1016/j.focha.2024.100683 .
  9. 1 2 "صحائف معلومات التغذية والصحة للمهنيين الصحيين - الكاتيكينات والإبيكاتيكينات" . قسم التغذية بجامعة كاليفورنيا في ديفيس . 4 ديسمبر 2020. تم الاطلاع عليه في 17 يونيو 2025 .
  10. ↑ شاه، س؛ ستابلتون، ب.د؛ تايلور، ب.و (2008). "يُعطّل البوليفينول (-)-إبيكاتشين غالات إفراز البروتينات المرتبطة بالضراوة بواسطة المكورات العنقودية الذهبية" . رسائل علم الأحياء الدقيقة التطبيقية . 46 (2): 181-185 . doi : 10.1111/j.1472-765X.2007.02296.x . PMC 2241664. PMID 18069970 .  
  11. 1 2 3 ميرتشينسكا-فاسيلف، أغنيشكا؛ فاسيلف، أليكسي؛ رايلي، تيم؛ بيندون، كيرين؛ فاسيلف، كراسيمير (أبريل 2022). "تقنية الاستشعار الفلوري للكشف السريع عن البروتينات المسببة للعكارة في النبيذ الأبيض". كيمياء الغذاء . 374 131770. doi : 10.1016/j.foodchem.2021.131770 . PMID 34894466 . 
  12. ^ لي، ج. تشانغ، ص. ني، إكس (2021). "تحلل مادة الإيبيجالوكاتشين والإبيكاتشين جالات بواسطة رواية تاناز TanHcw من نبات Herbaspirillum camelliae" . حقيقة الخلية الميكروبية . 20 (1): 197. دوى : 10.1186 / s12934-021-01685-1 . بمك 8513212 . بميد 34641899 .  

انظر أيضاً