حل فيلينغ

في الكيمياء العضوية ، يُعد محلول فهلنج ( يُلفظ /'feɪlɪŋ/ ، فاي-لينج ) كاشفًا كيميائيًا يُستخدم للتمييز بين الكربوهيدرات الذائبة في الماء والكيتونات ( >C=O ) ، وكاختبار للسكريات المختزلة وغير المختزلة، مكملاً لاختبار كاشف تولنز . وقد طوّر هذا الاختبار الكيميائي الألماني هيرمان فون فهلنج عام 1849. ^{[ 1 ]}

يُحضّر محلول فهلنج بمزج محلولين منفصلين: محلول فهلنج أ، وهو محلول مائي أزرق داكن لكبريتات النحاس الثنائي ، ومحلول فهلنج ب، وهو محلول عديم اللون من طرطرات البوتاسيوم والصوديوم المائية (المعروفة أيضًا بملح روشيل ) المُعالَج قلويًا بشدة باستخدام هيدروكسيد الصوديوم . يُدمج هذان المحلولان، المستقران كلٌ على حدة، عند الحاجة لإجراء الاختبار لأن مُركّب النحاس الثنائي الناتج عن مزجهما غير مستقر، إذ يتحلل ببطء إلى هيدروكسيد النحاس في الظروف القلوية. الكاشف النشط هو مُركّب طرطرات النحاس ^{الثنائي} ، الذي يعمل كعامل مؤكسد . تعمل الطرطرات كرابطة. مع ذلك، فإن كيمياء التناسق مُعقّدة، وقد تم تحديد أنواع مختلفة بنسب مختلفة من المعدن إلى الرابطة. ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}

طُوِّرت طرق أخرى لتحضير محاليل كاشف اختبار أيون النحاس الثنائي المماثلة في نفس وقت طريقة فهلينغ تقريبًا. تشمل هذه الطرق محلول فيوليت (نسبةً إلى شارل كليوفيل فيوليت (1823-1894)) ومحلول سوكسلت (نسبةً إلى فرانز ريتر فون سوكسلت (1848-1926))، وكلاهما يحتوي على الطرطرات، ومحلول سولدايني (نسبةً إلى أرتورو سولدايني)، ^{[ 7 ]} الذي يحتوي على الكربونات. ^{[ 8 ]} كما أن اختبار بارفويد مشابه لاختبار فهلينغ (نسبةً إلى كريستن تومسن بارفويد (1815-1889)).

يمكن استخدام محلول فهلنج للتمييز بين المجموعات الوظيفية للألدهيدات والكيتونات . يُضاف المركب المراد اختباره إلى محلول فهلنج ويُسخّن المزيج. تتأكسد الألدهيدات، مما يُعطي نتيجة إيجابية، بينما لا تتفاعل الكيتونات إلا إذا كانت كيتونات ألفا هيدروكسي. يُؤكسد مُركّب ثنائي ستيراتوكوبرات (II) الألدهيد إلى أنيون الكربوكسيلات ، وفي هذه العملية تُختزل أيونات النحاس (II) في المُركّب إلى أيونات النحاس (I). ثم يترسب أكسيد النحاس (I) الأحمر من مزيج التفاعل، مما يُشير إلى نتيجة إيجابية، أي حدوث تفاعل أكسدة واختزال (وهي نفس النتيجة الإيجابية التي يُعطيها محلول بنديكت ).

يمكن استخدام اختبار فهلنج كاختبار عام للسكريات الأحادية والسكريات المختزلة الأخرى (مثل المالتوز). يعطي الاختبار نتيجة إيجابية للسكريات الأحادية الألدوزية (بسبب مجموعة الألدهيد القابلة للأكسدة)، وكذلك للسكريات الأحادية الكيتوزية ، حيث تتحول إلى ألدوزات بواسطة القاعدة الموجودة في الكاشف ، ثم تعطي نتيجة إيجابية. ^{[ 9 ]}

يمكن استخدام اختبار فهلنج للكشف عن الجلوكوز في البول ، وبالتالي تشخيص داء السكري . كما يُستخدم أيضاً في تحليل النشا لتحويله إلى شراب الجلوكوز والمالتوديكسترين لقياس كمية السكر المختزل ، وبالتالي تحديد مكافئ الدكستروز (DE) لسكر النشا .

يُعطي حمض الفورميك (HCO₂H ₎ نتيجة إيجابية في اختبار فهلنج، كما هو الحال في اختبار تولنز (المُسمى نسبةً إلى برنارد كريستيان جوتفريد تولنز (1841-1918)) ومحلول بنديكت. وتتوافق هذه النتائج الإيجابية مع سهولة أكسدته إلى ثاني أكسيد الكربون .

لا يستطيع المحلول التمييز بين البنزالدهيد والأسيتون.

يمكن كتابة التفاعل الكلي بين الألدهيد وأيونات النحاس (II) في محلول فهلنج على النحو التالي:

${\displaystyle {\ce {RCHO + 2 Cu^2+ + 5 OH- -> RCOO- + Cu2O + 3 H2O}}}$

أو مع تضمين الطرطرات :

${\displaystyle {\ce {RCHO + 2 Cu(C4H4O6)2^2- + 5 OH- -> RCOO- + Cu2O + 4 C4H4O6^2- + 3 H2O}}}$

• اختبار بارفويد

• "حل فيلينغ"  . موسوعة كولير الجديدة . 1921.