جينيستين

الموسوعة الحرة

الجينيستين هو أحد الإيسوفلافونات الموجودة في العديد من النباتات الغذائية مثل فول الصويا والكودزو . تم عزله لأول مرة عام 1931 من مستخلص الميثانول بنسبة 90% من وجبة فول الصويا ، عندما وُجد أن التحلل المائي باستخدام حمض الهيدروكلوريك ينتج مولًا واحدًا من كل من الجينيستين والجلوكوز . [ 1 ] كيميائيًا ، هو شكل 7-O-بيتا-D- جلوكوزيد من الجينيستين ، وهو الشكل السائد للإيسوفلافون الموجود طبيعيًا في النباتات. في الواقع، كشفت دراسات أجريت في سبعينيات القرن الماضي أن 99% من مركبات الإيسوفلافونويد في فول الصويا موجودة على شكل جلوكوزيدات . تُحوّل الإنزيمات الهاضمة في الجهاز الهضمي هذه الجلوكوزيدات لتُحدث تأثيراتها البيولوجية. كما يُحوّل الجينيستين إلى شكله الأكثر شيوعًا، الجينيستين، وبالتالي، فإن الأنشطة البيولوجية، بما في ذلك التأثيرات المضادة لتصلب الشرايين، والإستروجينية ، والمضادة للسرطان ، متشابهة.

الاسْتِقْلاب

عند تناول الجينيستين ضمن النظام الغذائي، يتحول بسهولة إلى شكله غير السكري ، الجينيستين . ويتحلل الجينيستين بإزالة جزيء الجلوكوز المرتبط به تساهميًا ، وهو الشكل الذي يُمتص في الأمعاء ، والمسؤول عن الأنشطة البيولوجية للإيسوفلافون . وقد أُثبت لأول مرة في عام 2002 أن البكتيريا المعوية تلعب دورًا كبيرًا في تحويل الجينيستين إلى جينيستين . [ 2 ] لاحقًا، وُجد أن الإنزيمات الموجودة في الأمعاء الدقيقة والكبد لدى الإنسان قادرة أيضًا على تحويل الإيسوفلافون . يبدأ التحلل المائي بسرعة كبيرة في الجهاز الهضمي بمجرد تناول الجينيستين، حيث يبدأ التحويل في الفم ثم يستمر في الأمعاء الدقيقة . علاوة على ذلك، يمكن لكل من لعاب الإنسان والمستخلص الخلوي المعوي من الفئران أن يُحدثا التحويل الكامل. [ 2 ]

الأهمية البيولوجية

النشاط الإستروجيني

Genistin, like genistein, is a phytoestrogen as it was shown to stimulate estrogen-dependent breast cancer cell growth in vivo. At a concentration of 1200 ppm, genistin caused significant increase of growth of breast tumors (MCF-7), cellular proliferation and estrogen-responsive pS2 gene expression in mice. Removal of genistin or genistein from the diet caused tumors to regress.[3]

Antiviral activity

Genistin and other isoflavones are demonstrated to be bioactive within the neonatal intestine and may reduce the severity of rotavirus infections; genistin alone shows inhibition of the viral infectivity by 40-60%.[4]

Bone metabolism

In vitro study have shown that both genistin and genistein are capable of enhancing bonemetabolism in the femoral-metaphyseal tissues of elderly rats.[5] The presence of genistein or genistin in the tissue culture caused a significant increase in alkaline phosphatase activity, deoxyribonucleic acid (DNA) and calcium contents. The effect of genistein was greater than that of genistin. It is also revealed that genistin has a strong bone loss preventive activity on experimental rats, and is especially enhanced by combination with fructooligosaccharides.[6] The amount of new bone produced by grafting genistin in collagen matrix was compared to the bone produced by collagen matrix alone in New Zealand white rabbits, and was observed that genistin caused significant increase in bone formation.[7]

References

  1. ↑Walter ED (1941). "Genistin (an isoflavone glucoside) and its aglucone, genistein, from soybeans". J Am Chem Soc. 62 (12): 3273–3276. doi:10.1021/ja01857a013.
  2. 12Coldham NG, Darby C, Hows M, King LJ, Zhang AQ, Sauer MJ (2001). "Comparative metabolism of genistin by human and rat gut microflora: detection and identification of the end-products of metabolism". Xenobiotica. 32 (10): 45–62. doi:10.1080/00498250110085809. PMID 11820509.
  3. ↑ ألرد سي دي، جو واي إتش، ألرد كيه إف، تشانغ جيه، هيلفريش دبليو جي (2001). "يحفز الجينيستين الغذائي نمو أورام سرطان الثدي المعتمدة على الإستروجين بشكل مشابه لما لوحظ مع الجينيستين" . التسرطن . 22 (10): 1667-1673 . doi : 10.1093/carcin/22.10.1667 . PMID 11577007 . 
  4. ↑ دونوفان إس إم، أندريس إيه، ماثاي آر إيه، كولنشميدت تي بي، كولنشميدت إم إس (2009). "تركيبة الصويا والإيسوفلافونات والأمعاء النامية". مجلة التغذية. 67 ( ملحق 2): 192-200 . doi : 10.1111/j.1753-4887.2009.00240.x . PMID 19906223 . 
  5. ↑ ياماغوتشي م، غاو ي هـ (يناير 1998). "التأثير البنائي للجينيستين والجينيستين على استقلاب العظام في أنسجة مشاش عظم الفخذ لدى الفئران المسنة: تعزيز تأثير الجينيستين بواسطة الزنك". مجلة الكيمياء الحيوية الخلوية الجزيئية 178 ( 1-2 ) : 377-382 . doi : 10.1023/A:1006809031836 . PMID 9546622 . 
  6. ↑ هوشمند س، جمعة س، أرجومندي ب.ح (2010). "مزيج من الجينيستين والفركتوليغوساكاريد يمنع فقدان العظام في حالة نقص هرمون المبيض". مجلة الغذاء الطبي . 13 (2): 320-325 . doi : 10.1089/jmf.2009.0059 . PMID 20132047 . 
  7. ↑ وونغ آر دبليو، ربيع إيه بي (2010). "تأثير الجينيستين على تكوين العظام". فرونت بايوساينس . 2 (1): 764-770 . PMID 20036920 . 
  • "جينيستين (جينيستين-7-O-β-D-غلوكوزيد)". المركبات الطبيعية . 2013. ص  362. doi : 10.1007/978-1-4614-0535-1_808 . ISBN 978-1-4614-0534-4.
  • مراجعة المركبات الكيميائية على موقع Wikigenes