ميثيونال

الموسوعة الحرة

الميثيونال مركب عضوي صيغته الكيميائية CH₃SCH₂CH₂CHO . وهو سائل عديم اللون ناتج عن تحلل الميثيونين . يُضفي نكهة مميزة على رقائق البطاطس، وهي من أشهر الأطعمة التي تحتوي على الميثيونال. [ 1 ] كما توجد آثار منه في منتجات الشاي الأسود والأخضر. يحتوي الميثيونال على مجموعتي الألدهيد والثيوإيثر الوظيفيتين ، وهو قابل للذوبان بسهولة في المذيبات الكحولية، بما في ذلك البروبيلين جليكول وثنائي البروبيلين جليكول .

حدوث

في الطبيعة، يُعد الميثيونال مركبًا عطريًا متطايرًا ينشأ بفعل الحرارة. فعلى سبيل المثال، يُشكل تفاعل ميلارد المُحفز بالحرارة بين السكريات المختزلة والأحماض الأمينية الأساس الأولي لتكوين الميثيونال. وينشأ تكوين الميثيونال من تفاعل مركبات ألفا-ثنائي الكربونيل (النواتج الوسيطة في تفاعل ميلارد) مع الميثيونين (Met) عبر تفاعل ستريكر للتحلل : [ 1 ]

CH₃SCH₂CH₂ ( NH₂ ) CHCO₂H + O → CH₃SCH₂CH₂ ( HN = ) CCO₂H + H₂O​​​​​
CH 3 SCH 2 CH 2 (HN=)CCO 2 H + H 2 O → CH 3 SCH 2 CH 2 CHO + NH 3 + CO 2

يتحلل الميثيونال بسهولة إلى ميثانثيول، الذي يتأكسد بدوره إلى ثنائي ميثيل ثنائي الكبريتيد . يُعد ثنائي ميثيل ثنائي الكبريتيد مسؤولاً جزئياً عن "الكبريت التفاعلي" الذي يُساهم في نكهة البطاطس. علاوة على ذلك، يُنتج الميثيونين الناتج عن تفاعل ستريكر مركبات ألكيل بيرازين ، التي تُساهم في نكهات الأطعمة المحمصة أو المعالجة حرارياً. ونظراً لسهولة تحلله، يُفقد جزء كبير من الميثيونال أثناء معالجة البطاطس.

وبالمثل، في وجود فلافين أحادي النوكليوتيد (FMN) والضوء، يتأكسد الميثيونين بشكل غير إنزيمي إلى ميثيونال وأمونيا وثاني أكسيد الكربون . [ 2 ]

CH 3 SCH 2 CH 2 (NH 2 ) CHCO 2 H → CH 3 SCH 2 CH 2 C H O + NH 3 + CO 2

التحضير والتفاعلات

يتم تصنيع الميثيونال تجارياً عن طريق تفاعل الميثانثيول والأكرولين . [ 3 ]

CH 3 SH + CH 2 = CH CH O → CH 3 SCH 2 CH 2 CHO

باستخدام طريقة ستريكر ، يتم تحويل الميثيونال إلى ميثيونين. ولأغراض مكملات الأعلاف الحيوانية، لا يلزم استخدام ميثيونين نقي ضوئياً. [ 3 ]

يُعد الميثيونال كاشفًا متعدد الاستخدامات في الكيمياء العضوية. [ 4 ]

المسارات البيولوجية

نظراً لتكلفتها العالية، لا يُضاف الميثيونال أو طليعته الميثيونين أثناء معالجة البطاطس. [ 1 ] ولتعزيز نكهة منتجات البطاطس المعالجة حرارياً، تُستخدم تقنيات حيوية لزيادة مستويات الميثيونين، وبالتالي مستويات الميثيونال، في هذه المنتجات.

يعمل إنزيم ناقل الأمين على الميثيونين لإزالة الأمين وتكوين حمض ألفا-كيتو-غاما-ميثيل ثيوبيوتيريك. وبتحفيز من إنزيم ديكاربوكسيلاز حمض ألفا-كيتو ، يتحول حمض الكيتوميثيل ثيوبيوتيريك هذا إلى ميثيونال. [ 5 ]

CH 3 S(CH 2 ) 2 CH (NH 2 ) CO 2 H + O → CH 3 S (CH 2 ) 2 COCO 2 H + NH 3
CH 3 S (CH 2 ) 2 COCO 2 H → CH 3 S (CH 2 ) 2 C H O + CO 2

مراجع

  1. 1 2 3 فيث سي. بيلانجر، رونغ دي، ودافنا هافكين-فرينكل (2009) زيادة محتوى الميثيونال في البطاطس من خلال التقنية الحيوية، التقنية الحيوية في إنتاج النكهات، 185-188، doi : 10.1002/9781444302493.ch9
  2. ↑ SF Yang, HS Ku & HK Pratt (1967) الإنتاج الكيميائي الضوئي للإيثيلين من الميثيونين ونظائره في وجود فلافين أحادي النوكليوتيد، مجلة الكيمياء البيولوجية، 242، 5274-5280.
  3. 1 2 كارلهاينز دراوز، إيان غرايسون، أكسل كليمان، هانز بيتر كريمر، فولفغانغ ليوتشتنبرغر، كريستوف ويكبيكر (2006). موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a02_057.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.{{cite encyclopedia}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  4. ↑ تروسكوت، فيونا؛ ويليس، مايكل (2013). "3-(ميثيلثيو)بروبيونالدهيد/ميثيونال". موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . doi : 10.1002/047084289X.rn01527 . ISBN 978-0471936237.
  5. ↑ ماريا ديل كارمن مارتينيز-كوستا، كارمن بيلايز، وتيريزا ريكينا (2013) استقلاب الميثيونين: المسارات الرئيسية والإنزيمات المشاركة واستراتيجيات التحكم في مركبات الكبريت المتطايرة وتنويعها في الجبن، مراجعات نقدية في علوم وتغذية الأغذية، 53:4، 366-385. doi : 10.1080/10408398.2010.536918