بروبيلين جليكول

بروبيلين جليكول ( الاسم النظامي : بروبان-1،2-ديول ) سائل لزج عديم اللون، يكاد يكون عديم الرائحة وله مذاق حلو خفيف. صيغته الكيميائية هي CH₃CH (OH)CH₂OH . ولأنه يحتوي على مجموعتين كحوليتين ، يُصنف ضمن فئة الديولات . يُطلق على الديول الأليفاتي أيضًا اسم جليكول . يمتزج بروبيلين جليكول مع مجموعة واسعة من المذيبات، بما في ذلك الماء والأسيتون والكلوروفورم . بشكل عام، تُعتبر الجليكولات [ 5 ] غير مُهيجة للجلد وذات تقلب منخفض جدًا . [ 6 ]

بالنسبة لبعض الاستخدامات كمضاف غذائي ، يُصنّف البروبيلين جليكول ضمن المواد الآمنة عمومًا (GRAS) من قِبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية ، وهو مُعتمد للاستخدام في صناعة الأغذية. [ 7 ] في الاتحاد الأوروبي، يحمل الرقم E1520 للاستخدامات الغذائية. أما في مستحضرات التجميل والأدوية ، فيحمل الرقم E490. كما يوجد البروبيلين جليكول في ألجينات البروبيلين جليكول ، المعروف بالرقم E405.

تمت الموافقة على استخدام البروبيلين جليكول كناقل للمستحضرات الصيدلانية الموضعية والفموية وبعض المستحضرات الصيدلانية الوريدية في الولايات المتحدة وأوروبا.

بناء

يُطلق على هذا المركب أحيانًا اسم (ألفا) ألفا-بروبيلين جليكول لتمييزه عن متصاوغه بروبان-1،3-ديول ، المعروف باسم (بيتا) بيتا-بروبيلين جليكول. البروبيلين جليكول مركب كيرالي. تستخدم العمليات التجارية عادةً المزيج الراسيمي . أما المتصاوغ S فيُنتج باستخدام التقنيات الحيوية.

إنتاج

صناعي

يُنتج البروبيلين جليكول صناعيًا بشكل رئيسي من أكسيد البروبيلين (للاستخدامات الغذائية). ووفقًا لمصدر يعود لعام 2018، يُنتج منه 2.16 مليون طن سنويًا. [ 6 ] يستخدم المصنّعون إما عملية غير تحفيزية ذات درجة حرارة عالية تتراوح بين 200 درجة مئوية (392 درجة فهرنهايت) و 220 درجة مئوية (428 درجة فهرنهايت) ، أو طريقة تحفيزية تتم عند درجة حرارة تتراوح بين 150 درجة مئوية (302 درجة فهرنهايت) و 180 درجة مئوية (356 درجة فهرنهايت) بوجود راتنج التبادل الأيوني أو كمية صغيرة من حمض الكبريتيك أو القلوي. [ 8 ]        

تحتوي المنتجات النهائية على 20% من البروبيلين جليكول، و1.5% من ثنائي بروبيلين جليكول ، وكميات ضئيلة من أنواع أخرى من بولي بروبيلين جليكول . [ 9 ] تُنتج عمليات التنقية الإضافية بروبيلين جليكول صناعيًا أو بروبيلين جليكول مطابقًا لمواصفات دستور الأدوية الأمريكي (USP/JP/EP/BP) بنسبة نقاء 99.5% أو أعلى. يُمكن أن يُقلل استخدام بروبيلين جليكول المطابق لمواصفات دستور الأدوية الأمريكي (USP) من خطر رفض طلب الموافقة على دواء جديد مختصر (ANDA). [ 10 ]

يمكن أيضاً الحصول على البروبيلين جليكول من الجلسرين ، وهو منتج ثانوي من إنتاج الديزل الحيوي . [ 6 ] عادةً ما تُستخدم هذه المادة الأولية في الصناعة بسبب الرائحة والطعم الملحوظين اللذين يصاحبان المنتج النهائي.

معمل

يُصنّع (S)-بروبانيديول عبر طرق التخمير. يُعدّ حمض اللاكتيك واللاكتالدهيد من المركبات الوسيطة الشائعة. يُعتبر فوسفات ثنائي هيدروكسي أسيتون ، أحد ناتجي تحلل ( التحلل السكري ) فركتوز 1،6-ثنائي الفوسفات ، طليعةً لميثيل جليوكسال . يُشكّل هذا التحويل أساسًا لمسار بيوتكنولوجي محتمل لإنتاج المادة الكيميائية 1،2-بروبانيديول . كما تُعدّ السكريات منزوعة الأكسجين ثلاثية الكربون طليعةً لـ 1،2-ديول. [ 6 ]

يوضح المخطط التالي مسارًا صغير النطاق وغير بيولوجي من D- مانيتول : [ 11 ]

التطبيقات

البوليمرات

يُستخدم 45% من البروبيلين جليكول المُنتَج كمادة خام كيميائية لإنتاج راتنجات البوليستر غير المشبعة . في هذا السياق، يتفاعل البروبيلين جليكول مع خليط من أنهيدريد الماليك غير المشبع وحمض الأيزوفثاليك لإنتاج بوليمر مشترك . يخضع هذا البوليمر غير المشبع جزئيًا لمزيد من التشابك لإنتاج بلاستيكات متصلبة حراريًا . وفي سياق متصل، يتفاعل البروبيلين جليكول مع أكسيد البروبيلين لإنتاج قليلات الوحدات وبوليمرات تُستخدم في إنتاج البولي يوريثان . [ 6 ] يُستخدم البروبيلين جليكول في دهانات الأكريليك المعمارية المائية لإطالة وقت الجفاف، وذلك بمنع جفاف السطح نظرًا لبطء معدل تبخره مقارنةً بالماء.

الغذاء والدواء

يُصنّف البروبيلين جليكول، بكميات مُنظّمة، على أنه آمن للاستخدام في صناعة الأغذية كعامل مضاد للتكتل ، ومستحلب ، ومُنكّه، ومرطب ، ومُحسّن للقوام، ومثبت ، ومذيب ، ومضاد للأكسدة ، ومضاد للميكروبات ، ومُكثّف . [ 7 ] [ 12 ] [ 13 ]

وفقًا للوائح إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) للمواد المصنفة على أنها آمنة عمومًا (GRAS)، فإن البروبيلين جليكول "لا يخضع لمراجعة وموافقة إدارة الغذاء والدواء قبل طرحه في السوق، لأنه معترف به عمومًا، من قبل خبراء مؤهلين، بأنه آمن في ظل ظروف الاستخدام المقصودة". [ 12 ] وقد خلصت اللجنة العلمية التي قيّمت استخدام البروبيلين جليكول في صناعة الأغذية إلى ما يلي: "لا يوجد دليل في المعلومات المتاحة عن [البروبيلين جليكول] يُثبت، أو يُشير إلى أسباب معقولة للاشتباه، في وجود خطر على الصحة العامة عند استخدامه بالمستويات الحالية أو التي يُتوقع استخدامها بشكل معقول في المستقبل". [ 12 ]

حدد قانون إدارة الغذاء والدواء الحدود القصوى لاستخدام البروبيلين جليكول في فئات غذائية مختلفة في ظل ممارسات التصنيع الجيدة : [ 7 ]

  • 2.0% لفئات الأغذية العامة
  • 2.5% لمنتجات الألبان المجمدة
  • 5% للمشروبات الكحولية
  • 5% للمكسرات ومنتجاتها
  • 24% للحلويات والكريمة
  • 97% للتوابل والمنكهات

تُجيز الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية استخدام البروبيلين جليكول في صناعة الأغذية، وتحدد كمية آمنة للاستهلاك اليومي تبلغ 25  ملغ لكل كيلوغرام من وزن الجسم. [ 14 ] وبالنسبة لمنتجات الآيس كريم أو الآيس كريم بالحليب تحديدًا، تسمح وزارة الصحة الكندية باستخدام إسترات الأحماض الدهنية الأحادية للبروبيلين جليكول كمستحلب ومثبت بنسبة قصوى تبلغ 0.35% من الآيس كريم المصنوع من مزيج المكونات. [ 15 ]

يُستخدم البروبيلين جليكول في العديد من المواد الغذائية الأخرى، مثل المخبوزات والحلويات والوجبات الجاهزة ومزيجات النكهات والحلوى والفشار ومنتجات الألبان المخفوقة والمشروبات الغازية. [ 16 ] كما يُستخدم في صناعة البيرة لتثبيت الرغوة. [ 17 ]

غالبًا ما تحتوي أجهزة التبخير المستخدمة لتوصيل الأدوية أو منتجات العناية الشخصية على البروبيلين جليكول ضمن مكوناتها. [ 6 ] وفي معقمات اليدين الكحولية، يُستخدم كمرطب لمنع جفاف الجلد. [ 18 ] يُستخدم البروبيلين جليكول كمذيب في العديد من المستحضرات الصيدلانية ، بما في ذلك التركيبات الفموية والحقنية والموضعية . تستخدم العديد من الأدوية غير القابلة للذوبان في الماء البروبيلين جليكول كمذيب وناقل؛ أقراص البنزوديازيبين مثال على ذلك. [ 19 ] كما يُستخدم البروبيلين جليكول كمذيب وناقل في العديد من كبسولات الأدوية . بالإضافة إلى ذلك، تستخدم بعض تركيبات الدموع الاصطناعية البروبيلين جليكول كمكون. [ 20 ]

يُستخدم البروبيلين جليكول بشكل شائع لإزالة الجليد عن الطائرات.

مضاد للتجمد

تنخفض درجة تجمد الماء عند مزجه مع البروبيلين جليكول. ويُستخدم هذا المزيج كسائل لإزالة الجليد ومنع تكونه في الطائرات . [ 21 ] يُستخدم محلول مُخفف بنسبة 50% من الماء ومُسخن لإزالة تراكمات الجليد من هياكل الطائرات التجارية على الأرض (إزالة الجليد)، بينما يُستخدم محلول بارد غير مُخفف بنسبة 100% فقط على أجنحة وذيل الطائرة لمنع تكون الجليد خلال فترة زمنية محددة قبل الإقلاع (منع تكون الجليد). عادةً ما تتراوح هذه الفترة الزمنية بين 15 و90 دقيقة، وذلك حسب شدة تساقط الثلوج ودرجة حرارة الهواء الخارجي. [ 6 ] [ 22 ] تُباع مخاليط الماء والبروبيلين جليكول المصبوغة باللون الوردي للدلالة على أن الخليط غير سام نسبيًا تحت اسم مانع تجمد المركبات الترفيهية أو البحرية. ويُستخدم البروبيلين جليكول بشكل متكرر كبديل للإيثيلين جليكول في مانعات تجمد السيارات منخفضة السمية والصديقة للبيئة . يُستخدم أيضًا لتجهيز أنظمة السباكة لفصل الشتاء في المباني الشاغرة. [ 23 ] التركيب /درجة الحرارة المثالية هي 60:40 بروبيلين جليكول:ماء/-60  درجة مئوية. [ 24 ] [ 25 ] ومع ذلك، فإن المنتج التجاري الذي يعمل عند درجة حرارة -50  درجة فهرنهايت/-45  درجة مئوية غني بالماء؛ وتبلغ نسبة التركيبة النموذجية 40:60. [ 26 ]

سائل السجائر الإلكترونية

يُعد البروبيلين جليكول، والجلسرين النباتي ، [ 27 ] أو مزيج منهما، المكونات الرئيسية في السائل الإلكتروني المستخدم في السجائر الإلكترونية . يتم تحويلها إلى رذاذ لمحاكاة الدخان ، وتعمل كناقلات لمواد مثل النيكوتين والمنكهات . [ 28 ]

تطبيقات متنوعة

  • كمذيب للعديد من المواد، سواء كانت طبيعية أو اصطناعية . [ 29 ]
  • كمرطب (E1520) .
  • كمادة خافضة لنقطة التجمد في الثلج السائل .
  • في الطب البيطري كعلاج فموي لفرط كيتون الدم في المجترات . [ 30 ]
  • في صناعة مستحضرات التجميل، حيث يُستخدم البروبيلين جليكول بشكل شائع كحامل أو قاعدة لأنواع مختلفة من المكياج. [ 31 ]
  • لاصطياد الحشرات وحفظها (بما في ذلك كمادة حافظة للحمض النووي ). [ 32 ]
  • تُستخدم هذه التقنية في صناعة المؤثرات الخاصة للأفلام والعروض الحية، حيث تقوم ما يُسمى بـ"آلات الدخان " أو "أجهزة توليد الضباب" برشّ مزيج من البروبيلين جليكول والماء لخلق وهم الدخان. وبينما تستخدم العديد من هذه الآلات سائلاً أساسه البروبيلين جليكول، يستخدم بعضها الزيت أو ثلاثي إيثيلين جليكول. أما تلك التي تستخدم البروبيلين جليكول، فتعتمد عملية مشابهة لآلية عمل السجائر الإلكترونية؛ حيث تستخدم عنصر تسخين لإنتاج ضباب كثيف. يتميز الضباب الناتج عن هذه الآلات بمظهر وجاذبية الدخان، دون تعريض الفنانين وطاقم المسرح لأضرار وروائح الدخان الحقيقي. [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ]
  • كمادة مضافة في تفاعل البوليميراز المتسلسل (PCR) لتقليل درجة انصهار الأحماض النووية لاستهداف التسلسلات الغنية بـ GC .
  • يُستخدم هذا المركب كمادة فعالة سطحية لمنع تكوّن قطرات الماء على الأسطح. ويُستخدم في التصوير الفوتوغرافي لهذا الغرض لتقليل خطر ظهور بقع الماء، أو ترسبات المعادن الناتجة عن الماء المستخدم في معالجة الأفلام أو الورق.
  • كمكون في مواد التوصيل المستخدمة في الاختبارات بالموجات فوق الصوتية والتصوير الطبي بالموجات فوق الصوتية . [ 36 ]

السلامة لدى البشر

عند استخدام البروبيلين جليكول بكميات معتدلة، فإنه لا يُحدث أي تأثير ملحوظ على نمو الحيوانات أو تكاثرها، ومن المحتمل ألا يؤثر سلبًا على نمو الإنسان أو تكاثره في حال عدم استخدامه بشكل فعلي. [ 37 ] أما سلامة السجائر الإلكترونية - التي تستخدم مستحضرات النيكوتين أو رباعي هيدروكانابينول (THC) وغيرها من الكانابينويدات، والمُعتمدة على البروبيلين جليكول - فهي موضع جدل واسع. [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ] وقد تم تحديد أسيتات فيتامين هـ أيضًا في هذا الجدل. [ 41 ]

الإعطاء عن طريق الفم

تُعدّ السمية الحادة لبروبيلين جليكول عند تناوله عن طريق الفم منخفضة للغاية، ويتطلب الأمر كميات كبيرة منه لإحداث آثار صحية ملحوظة لدى البشر؛ [ 12 ] في الواقع، تبلغ سمية بروبيلين جليكول ثلث سمية الإيثانول . [ 42 ] يُستقلب بروبيلين جليكول في جسم الإنسان إلى حمض البيروفيك (جزء طبيعي من عملية استقلاب الجلوكوز، ويتحول بسهولة إلى طاقة)، ​​وحمض الأسيتيك (الذي يُستقلب عن طريق استقلاب الإيثانول)، وحمض اللاكتيك (حمض طبيعي يوجد بوفرة أثناء الهضم)، [ 43 ] وبروبيونالدهيد ( مادة يحتمل أن تكون خطرة). [ 44 ] [ 45 ] [ 46 ] ووفقًا لشركة داو كيميكال ، فإن الجرعة المميتة الوسطية ( LD50 ) (الجرعة التي تقتل 50% من مجموعة الاختبار) للفئران هي 20 غ/كغ (عن طريق الفم/فأر). [ 47 ] [ 48 ]

تحدث السمية عادةً عند تركيزات في البلازما تتجاوز 4  غ/ل، وهو ما يتطلب تناول كميات كبيرة للغاية خلال فترة زمنية قصيرة نسبيًا، أو عند استخدامه كناقل للأدوية أو الفيتامينات التي تُعطى عن طريق الوريد أو الفم بجرعات كبيرة . [ 49 ] يكاد يكون من المستحيل الوصول إلى مستويات سامة عن طريق تناول الأطعمة أو المكملات الغذائية، التي لا تحتوي في أقصى الأحوال، من حيث الكتلة، على 1 في الألف من البروبيلين جليكول، باستثناء المشروبات الكحولية في الولايات المتحدة، حيث يُسمح بنسبة 5% من حيث الكتلة. [ 7 ] [ 12 ] ترتبط حالات التسمم بالبروبيلين جليكول عادةً إما بإعطاء غير مناسب عن طريق الوريد أو بتناول كميات كبيرة منه عن طريق الخطأ. [ 50 ]

يُعدّ احتمال حدوث سمية فموية طويلة الأمد منخفضًا أيضًا. [ 51 ] في دراسة تكاثر مستمر أجراها البرنامج الوطني لعلم السموم ، لم تُلاحظ أي آثار على الخصوبة لدى ذكور وإناث الفئران التي تلقت البروبيلين جليكول في مياه الشرب بجرعات تصل إلى 10100  ملغم/كغم من وزن الجسم/يوم. ولم تُلاحظ أي آثار على الخصوبة في الجيل الأول أو الثاني من الفئران المعالجة. [ 37 ] في دراسة استمرت عامين، تم تزويد 12 جرذًا بعلف يحتوي على ما يصل إلى 5% من البروبيلين جليكول، ولم تظهر عليها أي آثار ضارة واضحة. [ 52 ]

ملامسة الجلد والعينين

يُستخدم البروبيلين جليكول بشكل شائع في السجائر الإلكترونية .

قد لا يُسبب البروبيلين جليكول تهيجًا للجلد، راجع قسم "التفاعلات التحسسية" أدناه لمزيد من التفاصيل حول التفاعلات التحسسية. [ 53 ] يُسبب البروبيلين جليكول غير المخفف تهيجًا طفيفًا للعين، مُسببًا التهابًا عابرًا طفيفًا في الملتحمة ؛ وتتعافى العين بعد إزالة المادة المُستخدمة.

لم يُظهر البروبيلين جليكول أي تحسس أو قدرة على التسبب بالسرطان في الدراسات التي أُجريت على حيوانات المختبر، كما لم يُثبت أنه ذو قدرة على إحداث طفرات جينية . [ 54 ] [ 55 ]

استنشاق

لا يبدو أن استنشاق أبخرة البروبيلين جليكول يشكل خطراً كبيراً في الاستخدامات العادية. [ 56 ] ونظراً لقلة البيانات المتعلقة بالاستنشاق المزمن، يُوصى بعدم استخدام البروبيلين جليكول في تطبيقات الاستنشاق، مثل العروض المسرحية، أو محاليل منع التجمد في محطات غسل العيون الطارئة . [ 57 ] وقد أُضيف البروبيلين جليكول مؤخراً (عادةً مع الجلسرين ) كناقل للنيكوتين ومواد مضافة أخرى في سوائل السجائر الإلكترونية ، مما يُمثل شكلاً جديداً من أشكال التعرض. ولا تزال المخاطر المحتملة للاستنشاق المزمن للبروبيلين جليكول أو المادة الأخيرة ككل غير معروفة. [ 58 ]

بحسب دراسة أجريت عام ٢٠١٠، ارتبطت تركيزات البروبيلين جليكول إيثرات (المحسوبة كمجموع البروبيلين جليكول وإيثرات الجليكول ) في الهواء الداخلي، وخاصة هواء غرف النوم، بزيادة خطر الإصابة بالعديد من اضطرابات الجهاز التنفسي والمناعي لدى الأطفال، بما في ذلك الربو وحمى القش والأكزيما والحساسية ، حيث تراوحت نسبة الزيادة في الخطر بين ٥٠٪ و١٨٠٪. وقد رُبط هذا التركيز باستخدام الدهانات المائية ومنظفات الأنظمة المائية. مع ذلك، يشير مؤلفو الدراسة إلى أن إيثرات الجليكول ، وليس البروبيلين جليكول، هي السبب المحتمل. [ ٥٩ ] [ ٦٠ ] [ ٦١ ]

الإعطاء عن طريق الوريد

أظهرت الدراسات التي أجريت على البروبيلين جليكول المُعطى وريديًا أن الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ) في الجرذان والأرانب تبلغ 7  مل/كجم من وزن الجسم. [ 62 ] كما لخص روديك (1972) بيانات الجرعة المميتة الوسطية ( LD50)  المُعطاة عضليًا للجرذان بأنها تتراوح بين 13 و20 مل/كجم من وزن الجسم، و6 مل/كجم من وزن الجسم للأرانب. وقد لوحظت آثار جانبية للإعطاء الوريدي للأدوية التي تستخدم البروبيلين جليكول كمادة سواغية لدى عدد من الأشخاص، لا سيما مع الجرعات الكبيرة. وقد تشمل هذه الآثار تثبيط الجهاز العصبي المركزي، وانخفاض ضغط الدم، وبطء القلب ، واضطرابات في مركبي QRS و T في تخطيط كهربية القلب، وعدم انتظام ضربات القلب، ونوبات صرع، وهياج، وفرط أسمولية المصل ، وحموضة اللاكتيك ، وانحلال الدم . [ 63 ] يتم التخلص من نسبة عالية (12-42%) من البروبيلين جليكول المُحقن مباشرةً في البول دون تغيير، وذلك تبعًا للجرعة، بينما يظهر المتبقي في صورة جلوكورونيد . تنخفض سرعة الترشيح الكلوي مع زيادة الجرعة، [ 64 ] وهو ما قد يُعزى إلى خصائص البروبيلين جليكول المخدرة/ المثبطة للجهاز العصبي المركزي الخفيفة، كونه كحولًا. [ 65 ] في إحدى الحالات، ربما أدى إعطاء النيتروجليسرين المُعلق في البروبيلين جليكول عن طريق الوريد لرجل مسن إلى دخوله في غيبوبة وحُماض . [ 66 ] مع ذلك، لم يتم الإبلاغ عن أي حالة وفاة مؤكدة نتيجة استخدام البروبيلين جليكول.

الحيوانات

يُعدّ البروبيلين جليكول مادة مضافة غذائية معتمدة لأغذية الكلاب والسنجاب الطائر ضمن فئة أعلاف الحيوانات، وهو آمن عمومًا للكلاب [ 67 ] ، حيث تبلغ جرعته المميتة الوسطية (LD50 ) 9 مل/كجم. وتكون هذه  الجرعة أعلى بالنسبة لمعظم حيوانات المختبر (20 مل/كجم) [ 68 ] . مع ذلك، يُحظر استخدامه في أغذية القطط لارتباطه بتكوّن أجسام هاينز وتقليل عمر خلايا الدم الحمراء [ 69 ] . ولم يُلاحظ تكوّن أجسام هاينز من البروبيلين جليكول في الكلاب أو الماشية أو البشر. 

رد فعل تحسسي

تتراوح التقديرات المتعلقة بانتشار حساسية البروبيلين جليكول بين 0.8% (محلول مائي بتركيز 10%) و3.5% (محلول مائي بتركيز 30%). [ 70 ] [ 71 ] [ 72 ] وأظهرت بيانات مجموعة أمريكا الشمالية لالتهاب الجلد التماسي (NACDG) للفترة من 1996 إلى 2006 أن الوجه هو أكثر مناطق الجسم شيوعًا للإصابة بالتهاب الجلد التماسي الناتج عن البروبيلين جليكول (25.9%)، يليه نمط عام أو متفرق (23.7%). [ 70 ] ويعتقد الباحثون أن نسبة الإصابة بالتهاب الجلد التماسي التحسسي الناتج عن البروبيلين جليكول قد تتجاوز 2% لدى المرضى المصابين بالإكزيما أو العدوى الفطرية، وهي شائعة جدًا في البلدان ذات التعرض المحدود لأشعة الشمس وانخفاض مستويات فيتامين د عن المعدل الطبيعي . ولذلك، فإن حساسية البروبيلين جليكول أكثر شيوعًا في هذه البلدان. ​​[ 73 ]

نظراً لاحتمالية تسببه في تفاعلات تحسسية وكثرة استخدامه في العديد من المنتجات الموضعية والجهازية، اختارت الجمعية الأمريكية لالتهاب الجلد التماسي مادة البروبيلين جليكول كأكثر مسببات الحساسية لعام 2018. [ 74 ] [ 75 ] وأفادت دراسة حديثة صادرة عن عيادة مايو كلينك بنسبة 0.85% من نتائج اختبارات الرقعة الإيجابية للبروبيلين جليكول (100 من أصل 11738 مريضاً)، مع معدل تهيج إجمالي قدره 0.35% (41 من أصل 11738 مريضاً) خلال فترة 20 عاماً (1997-2016). [ 76 ] وصُنفت 87% من التفاعلات على أنها ضعيفة و9% على أنها قوية. وكانت معدلات التفاعلات الإيجابية 0%، و0.26%، و1.86% لتركيزات البروبيلين جليكول 5%، و10%، و20% على التوالي، وتزداد هذه المعدلات مع زيادة التركيز. بلغت معدلات التفاعلات التهيجية 0.95%، و0.24%، و0.5% لتركيزات 5%، و10%، و20% من البروبيلين جليكول، على التوالي. وحدثت حساسية جلدية للبروبيلين جليكول لدى المرضى الذين يعانون من حساسية تجاه عدد من المواد المسببة للحساسية الأخرى المصاحبة، وأكثرها شيوعًا: راتنج ميروكسيلون بيريرا، وكلوريد البنزالكونيوم، ومزيج الكاربا، وثنائي كرومات البوتاسيوم، وكبريتات النيوميسين. وبالنسبة لتفاعلات البروبيلين جليكول الإيجابية، فقد سُجّل متوسط ​​إجمالي قدره 5، ومتوسط ​​حسابي قدره 5.6 من المواد المسببة للحساسية المصاحبة.

الآثار البيئية

يوجد البروبيلين جليكول بشكل طبيعي، ربما نتيجةً لعملية الهدم اللاهوائي للسكريات في الأمعاء البشرية. ويتم تحلله بواسطة إنزيمات تعتمد على فيتامين ب 12 ، والتي تحوله إلى بروبيونالدهيد . [ 77 ]

من المتوقع أن يتحلل البروبيلين جليكول بسرعة في الماء بفعل العمليات البيولوجية، ولكن لا يُتوقع أن يتأثر بشكل كبير بالتحلل المائي، أو الأكسدة، أو التبخر ، أو التراكم الحيوي ، أو الامتزاز على الرواسب. [ 54 ] يتحلل البروبيلين جليكول بيولوجيًا بسهولة في ظل الظروف الهوائية في المياه العذبة، ومياه البحر، والتربة. لذلك، يُعتبر البروبيلين جليكول غير مستقر في البيئة.

يُظهر البروبيلين جليكول درجة منخفضة من السمية تجاه الكائنات المائية. وقد أظهرت العديد من الدراسات الإرشادية المتاحة لأسماك المياه العذبة أدنى تركيز مميت مُلاحظ، وهو قيمة LC50  لمدة 96 ساعة، بلغت 40,613 ملغم/لتر في دراسة أُجريت على سمك السلمون المرقط (Oncorhynchus mykiss ). وبالمثل، فإن التركيز المميت الذي تم تحديده في الأسماك البحرية هو LC50 لمدة 96 ساعة يزيد عن 10,000  ملغم/لتر في سمك السكوفتالموس ماكسيموس ( Scophthalmus maximus ) .

على الرغم من انخفاض سمية البروبيلين جليكول، إلا أنه يُسبب مستويات عالية من الطلب البيولوجي على الأكسجين (BOD) أثناء تحلله في المياه السطحية. قد تؤثر هذه العملية سلبًا على الحياة المائية باستهلاكها للأكسجين اللازم لبقاء الكائنات المائية. تُستهلك كميات كبيرة من الأكسجين المذاب (DO) في عمود الماء عندما تقوم الكائنات الدقيقة بتحليل البروبيلين جليكول. [ 78 ] : 2-23

مراجع

  1. فهرس ميرك: موسوعة المواد الكيميائية والأدوية والمستحضرات البيولوجية . شركة ميرك وشركاه، 1989. رقم ISBN 978-0-911910-28-5.
  2. "Propylene Glycol_msd" .
  3. زاريبوف، ز. إ. (1982). دراسة تجريبية للسعة الحرارية عند ضغط ثابت للمركبات العضوية السائلة ذات الأوزان الجزيئية التي تصل إلى 4000 وحدة كتلة ذرية
  4. "بروبيلين جليكول - كاميو كيميكالز" . مكتب الاستجابة والترميم التابع للإدارة الوطنية للمحيطات والغلاف الجوي . الإدارة الوطنية للمحيطات والغلاف الجوي . تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 أكتوبر 2018 .
  5. زابكا، ماسكري (2016). مبادرة هاواي للطاقة والتقنيات البيئية (HEET) .
  6. 1 2 3 4 5 6 7 سوليفان، كارل ج.؛ كوينز، أنجا؛ فورلوب، كلاوس ديتر (2018). "بروبانديول". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a22_163.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  7. 1 2 3 4 "بروبيلين جليكول، الجزء الفرعي ب - قائمة المواد المحددة المعتمدة كمادة آمنة عمومًا، القسم 184.1666 (الأصل بتاريخ 25 يونيو 1982)" . الباب 21، قانون اللوائح الفيدرالية، إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. 30 أغسطس 2024. مؤرشف من الأصل في 2 سبتمبر 2003. تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 نوفمبر 2024 .
  8. شوفيل، آلان؛ لوفيفر، جيل (1989). العمليات البتروكيميائية . المجلد 2: المشتقات المؤكسجة والمكلورة والنترتية الرئيسية. منشورات تكنب. ص 26. ISBN   978-2-7108-0563-2.
  9. "1,2-بروبانيديول: معلومات المنتج الكيميائي على موقع CHEMINDUSTRY.RU" . تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 أكتوبر 2018 .
  10. "بروبيلين جليكول USP" . شركة بيريمان للكيماويات . 2020-07-20. مؤرشف من الأصل في 2020-07-28 . تم الاسترجاع في 2020-07-28 .
  11. هانيسيان، ستيفن (1983). التخليق الكلي للمنتجات الطبيعية: منهج "شيرون" . دار بيرغامون للنشر. ص 41. ISBN  978-0-08-030715-2.
  12. 1 2 3 4 5 "بروبيلين جليكول" . اللجنة المختارة المعنية بالمواد الآمنة عموماً، إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. 31 يوليو 2020. تم الاطلاع عليه في 5 ديسمبر 2024 .
  13. "بروبيلين جليكول: مواد مضافة إلى الطعام" . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. 29 أكتوبر 2024. تم الاطلاع عليه في 5 ديسمبر 2024 .
  14. لجنة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية المعنية بالمواد المضافة للأغذية ومصادر المغذيات المضافة إلى الأغذية (2018). "إعادة تقييم بروبان-1،2-ديول (E 1520) كمادة مضافة للأغذية" . مجلة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية . 16 (4): 5235. doi : 10.2903/j.efsa.2018.5235 . PMC 7009459. PMID 32625872 .  
  15. "تعديل قائمة عوامل الاستحلاب والتجليد والتثبيت والتكثيف المسموح بها لتمكين استخدام إسترات الأحماض الدهنية الأحادية لبروبيلين جليكول كمستحلب ومثبت في مزيج آيس كريم الحليب" . وزارة الصحة الكندية، حكومة كندا. 13 فبراير 2013. تاريخ الاطلاع: 6 ديسمبر 2024 .
  16. تيريل، كيسي (18 مايو 2021). "ما هو البروبيلين جليكول، وما دوره في طعامنا؟" . فود إنسايت . تم الاطلاع عليه في 6 ديسمبر 2024 .
  17. ج. جاكسون، ر. ت. روبرتس، وت. واينرايت (يناير 1980). "آلية تثبيت رغوة البيرة بواسطة بروبيلين جليكول ألجينات" . مجلة معهد التخمير . 86 (1): 34-37 . doi : 10.1002/j.2050-0416.1980.tb03953.x .
  18. لوري، جاكي. "مكونات معقم اليدين" . LIVESTRONG.COM . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 يونيو 2018 .
  19. يانوش سزاييفسكي (أغسطس 1991). "بروبيلين جليكول (PIM 443)" . IPCS INChem . تم الاطلاع عليه في 2 يوليو 2009 .
  20. بوكر إيه دي، نغ إس إم، نيكولز جيه جيه (2016). "قطرات الدموع الاصطناعية المتاحة بدون وصفة طبية لعلاج متلازمة جفاف العين" . قاعدة بيانات كوكرين للمراجعات المنهجية . 2016 (2) CD009729. doi : 10.1002/14651858.CD009729.pub2 . PMC 5045033. PMID 26905373 .  
  21. وثيقة التطوير الفني للمبادئ التوجيهية النهائية لحدود تصريف المياه العادمة ومعايير أداء المصادر الجديدة لفئة إزالة الجليد في المطارات (تقرير). واشنطن العاصمة: وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA). أبريل 2012. ص 4. EPA-821-R-12-005. 
  22. "ما هذه المادة؟ مزيلات الجليد للطائرات" . أخبار الكيمياء والهندسة . الجمعية الكيميائية الأمريكية. 10 يوليو 2000. تاريخ الاسترجاع: 21 يونيو 2013 .
  23. "5 طرق لتجهيز منزل خالٍ لفصل الشتاء" . wikiHow. 2012-06-11 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2014-02-27 .
  24. "خصائص بعض المحاليل الخاصة" (ملف PDF) . بوابة DMT . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27-02-2014 .
  25. سالنيك، روبرت (4 أغسطس 2010). "الرياح في بيوجت ساوند: لماذا تعمل لوحة التثبيت؟" . Windborneinpugetsound.blogspot.com . تاريخ الاسترجاع: 27 فبراير 2014 .
  26. "صحيفة بيانات سلامة المواد: مانع تجمد المركبات الترفيهية للعناية الشتوية" (ملف PDF) . شركة المواد الكيميائية المتخصصة . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27-02-2014 .
  27. ^ أغونز، داياوا د.؛ أغونز، بطاكيه ب.؛ إيمانويل، كيليشي إي؛ ماتوالي، فردوسي أ؛ كننغهام ، جيسيكا م. (2021-01-01). "الارتباط بين استخدام السجائر الإلكترونية وكسور الهشاشة بين البالغين في الولايات المتحدة" . المجلة الأمريكية للطب مفتوحة . 1– 6 100002. دوى : 10.1016/j.ajmo.2021.100002 . ردمك 2667-0364 . بمك 11256257 . بميد 39036626 . S2CID 244502249 .    
  28. فارليت، فينسنت؛ وآخرون (2015). "تقييم سمية سوائل إعادة تعبئة السجائر الإلكترونية" . المجلة الدولية للبحوث البيئية والصحة العامة . 12 (5 ) : 4796-4815 . doi : 10.3390/ijerph120504796 . ISSN 1660-4601 . PMC 4454939. PMID 25941845 .    
  29. برادلي، جان كلود؛ أبراهام، مايكل هـ؛ أكري، ويليام إي؛ لانغ، أندرو (2015). "التنبؤ بمعاملات المذيب في نموذج أبراهام" . مجلة الكيمياء المركزية . 9 (1): 12. doi : 10.1186/s13065-015-0085-4 . ISSN 1752-153X . PMC 4369285. PMID 25798192 .   
  30. نيلسن، نيكولاي (2004). "بروبيلين جليكول لأبقار الألبان" . مجلة علوم وتكنولوجيا تغذية الحيوان . 115 ( 3-4 ): 191-213 . doi : 10.1016/j.anifeedsci.2004.03.008 .
  31. فيومي، مونيس م.؛ بيرغفيلد، ويلما ف.؛ بيلسيتو، دونالد ف.؛ وآخرون . (سبتمبر 2012). "تقييم سلامة البروبيلين غليكول، والتريبروبيلين غليكول، ومركبات PPG المستخدمة في مستحضرات التجميل" . المجلة الدولية لعلم السموم . 31 (5 ملحق): 245S– 60S . doi : 10.1177/1091581812461381 . ISSN 1092-874X . PMID 23064775. S2CID 24754435 .    
  32. روبين، بنجامين إي آر؛ تشيكانسكي-مور، جيسي إي؛ راي، برايان دي؛ مورو، كوري إس. (13 مارس 2013). "حفظ الحمض النووي: اختبار للمواد الحافظة الشائعة الاستخدام للحشرات". تصنيف اللافقاريات . 27 (1): 81-86 . doi : 10.1071/IS12067 . ISSN 1447-2600 . S2CID 4820463 .  
  33. مكتب نيفادا للأفلام (19 فبراير 2019). "ملاحظات الإنتاج: آلات الضباب" . nevadafilm.com . تم الاطلاع عليه في 1 نوفمبر 2019 .
  34. دانيال، بريا (15 يوليو 2016). "الجو: الضباب، الدخان، والدخان 101 بقلم دانيال بريا" . provideocoalition.com . مؤرشف من الأصل في 19 يوليو 2016. تم الاطلاع عليه في 1 نوفمبر 2019 .
  35. "صحيفة بيانات السلامة: سوائل تأثير مارتن، صفحة 3" .
  36. هوك، راي. "ما هو النبات المشترك؟" . كل العلوم . تم الاسترجاع في 13 مايو 2025 .
  37. 1 2 البرنامج الوطني لعلم السموم NIEHS (2004)، دراسة NTP-CERHR حول الآثار المحتملة لبروبيلين جليكول على التكاثر والنمو البشري ، منشور NIH رقم 04-4482
  38. مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها (11 مارس 2019). "السجائر الإلكترونية" . مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها .
  39. هافيلكا، جاكلين (27 أبريل 2017). "هل التدخين الإلكتروني آمن؟" . leafly.com .
  40. بيكي، وينستون (5 مايو 2019). "هل أجهزة التبخير آمنة؟" . herbonaut.com .
  41. "تفشي إصابات الرئة المرتبطة باستخدام السجائر الإلكترونية أو منتجات التدخين الإلكتروني" . مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها . 2020.
  42. ليمان أ، نيومان هـ (1937). "بروبيلين جليكول: معدل الأيض والامتصاص والإخراج، مع طريقة للتقدير في سوائل الجسم". مجلة علم الأدوية والعلاج التجريبي . 60 (3): 312-322 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)09829-5 .
  43. هاميلتون، دي جيه (1890). "عسر الهضم المعدي" . مجلة لانسيت . 2 (3493): 306. doi : 10.1016/S0140-6736(02)17110-8 .
  44. "صحيفة بيانات سلامة المواد الخاصة بالبروبيونالديهايد" . ScienceLab.com. 2010.
  45. ميلر دي إن، بازانو جي؛ بازانو (1965). "استقلاب البروبانيديول وعلاقته باستقلاب حمض اللاكتيك". حوليات أكاديمية نيويورك للعلوم . 119 (3): 957-973 . Bibcode : 1965NYASA.119..957M . doi : 10.1111/ j.1749-6632.1965.tb47455.x . PMID 4285478. S2CID 37769342 .  
  46. روديك، ج. أ. (1972). "علم السموم، والأيض، والكيمياء الحيوية لـ 1،2-بروبانيديول". علم السموم التطبيقي وعلم الأدوية . 21 (1): 102-111 . Bibcode : 1972ToxAP..21..102R . doi : 10.1016/0041-008X(72)90032-4 . PMID 4553872 . 
  47. "جدول الجرعات القاتلة" (ملف PDF) . rocklinusd.org .
  48. ألتون إي. مارتن وفرانك إتش. مورفي. "الجليكولات - جليكولات البروبيلين" (ملف PDF) . شركة داو كيميكال.
  49. فلاناغان آر جيه؛ برايثويت آر إيه؛ براون إس إس؛ وآخرون. البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية: علم السموم التحليلي الأساسي. منظمة الصحة العالمية، 1995.
  50. المكتبة الوطنية للطب؛ يُستخدم البروبيلين جليكول في مانع التجمد. مقتطفات من بيانات السمية البشرية: رقم التسجيل في CAS: 57-55-6 (1,2-بروبيلين جليكول). معلومات مختارة عن السمية من قاعدة بيانات المواد الخطرة (HSDB). 2005.
  51. «رأي اللجنة المختارة المعنية بالمواد المعترف بها عمومًا بأنها آمنة: بروبيلين جليكول وأحادي ستيرات بروبيلين جليكول» . اللجنة المختارة المعنية بالمواد المعترف بها عمومًا بأنها آمنة، إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. 29 سبتمبر 2015. مؤرشف من الأصل في 31 أكتوبر 2017. تم الاطلاع عليه في 5 ديسمبر 2024 .
  52. غونت، آي إف؛ كاربانيني، إف إم بي؛ غراسو، بي؛ لانسداون، إيه بي جي (1972). "السمية طويلة الأمد لبروبيلين غليكول في الجرذان". علم السموم في الأغذية ومستحضرات التجميل . 10 (2): 151-162 . doi : 10.1016/S0015-6264(72)80193-7 . PMID 5072816 . 
  53. ملحق للملف السمّي لبروبيلين جليكول ، وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، 2008، ص 7 
  54. 1 2 "1,2-ثنائي هيدروكسي بروبان: تقرير التقييم الأولي للدول الجزرية الصغيرة النامية للمؤتمر الحادي عشر لجمعية تقييم الأثر البيئي" (ملف PDF) . منشورات برنامج الأمم المتحدة للبيئة. 23-26 يناير 2001. الصفحات 15-22 . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 19 فبراير 2009. تاريخ الاطلاع: 8 يناير 2008 . 
  55. "بروبيلين جليكول" . الباب 21، قانون اللوائح الفيدرالية الأمريكية. 1999. تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 ديسمبر 2025 .
  56. روبرتسون، أوهايو؛ لوسلي، سي جي؛ باك، تي تي؛ وآخرون . (سبتمبر 1947). "اختبارات السمية المزمنة لبروبيلين جليكول وثلاثي إيثيلين جليكول على القرود والفئران عن طريق استنشاق البخار والإعطاء عن طريق الفم" . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 91 (1): 52-76 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)00064-3 . PMID 20265820. الهواء الذي يحتوي على هذه الأبخرة بكميات تصل إلى نقطة التشبع غير ضار تمامًا .  
  57. دليل الجليكولات ، داو، صفحة 36
  58. "التدخين الإلكتروني مقابل التدخين التقليدي: هل الأول حقًا بديل صحي؟" . 29 يونيو 2020.
  59. "المواد اليومية تزيد من خطر الإصابة بالحساسية لدى الأطفال، دراسة سويدية تكشف" . ساينس ديلي . ١٩ أكتوبر ٢٠١٠.
  60. "المركبات الكيميائية المنبعثة من الدهانات والمنظفات المنزلية الشائعة تزيد من مخاطر الإصابة بالربو والحساسية لدى الأطفال" . جامعة هارفارد. مؤرشف من الأصل في 17 فبراير 2011. تم الاطلاع عليه في 3 أكتوبر 2018 .
  61. تشوي، هيونوك؛ نوربرت شميدباور؛ جان سونديل ؛ وآخرون . (18-10-2010). هارتل، دومينيك (محرر). " المواد الكيميائية المنزلية الشائعة ومخاطر الحساسية لدى الأطفال في سن ما قبل المدرسة" . PLOS ONE . 5 (10) e13423. Bibcode : 2010PLoSO...513423C . doi : 10.1371/journal.pone.0013423 . PMC 2956675. PMID 20976153 .   
  62. روديك (1972). "علم السموم، والأيض، والكيمياء الحيوية لـ 1،2-بروبانيديول". علم السموم التطبيقي وعلم الأدوية . 21 (1): 102-111 . Bibcode : 1972ToxAP..21..102R . doi : 10.1016/0041-008X(72)90032-4 . PMID 4553872 . 
  63. ^ سزايفسكي، يانوش. "البروبيلين جليكول (PIM 443)." 1991. 2 يونيو 2010 http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim443.htm#SectionTitle:9.1%20%20Acute%20poisoning
  64. سبيث، بي. إيه. جيه.؛ فري، تي. بي.؛ نيلين، إن. إف. إم.؛ وآخرون . (1987) . "حركية البروبيلين جليكول وتأثيراته بعد التسريب الوريدي لدى البشر". مراقبة الأدوية العلاجية . 9 (3): 255-258 . doi : 10.1097/00007691-198709000-00001 . PMID 3672566. S2CID 23317790 .   
  65. سيدنفيلد، إم إيه؛ هانزليك، بي جيه (1932). "الخواص العامة، والتأثيرات، والسمية لبروبيلين جليكول". مجلة علم الأدوية والعلاج التجريبي . 44 : 109-121 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)08684-7 .
  66. ديمي، هـ.؛ دايلمانز، ر.؛ دي بروي، م. إ.؛ بوسيرت، ل. (1984). "تسمم البروبيلين جليكول الناتج عن النيتروجليسرين الوريدي". مجلة لانسيت . 323 (8390): 1360. doi : 10.1016/S0140-6736(84)91860-9 . ISSN 0140-6736 . PMID 6145062. S2CID 36606490 .   
  67. إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. "الفصل الفرعي هـ - الأدوية والأعلاف والمنتجات ذات الصلة بالحيوانات؛ المادة 582.1666. بروبيلين جليكول." قانون اللوائح الفيدرالية، 21  CFR 582.1666
  68. بيترسون، مايكل؛ تالكوت، باتريشيا أ. (2006). علم سموم الحيوانات الصغيرة . سانت لويس: سوندرز إلسيفير. ص 997. ISBN  978-0-7216-0639-2.
  69. "بروبيلين جليكول والمركبات المتحولة" (ملف PDF) . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 27 فبراير 2015. تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 يونيو 2013 .
  70. وارشو ، إيرين م.؛ بوتو، نينا س.؛ مايباخ، هوارد إ.؛ وآخرون . (يناير 2009). "تفاعلات اختبار الرقعة الإيجابية لبروبيلين جليكول: تحليل مقطعي استعادي من مجموعة التهاب الجلد التماسي في أمريكا الشمالية، 1996 إلى 2006". التهاب الجلد: التماسي، التأتبي، المهني، الدوائي . 20 (1): 14-20 . doi : 10.2310 / 6620.2008.08039 . ISSN 2162-5220 . PMID 19321115. S2CID 959002 .    
  71. ليسمان، هولجر؛ شنوخ، أكسل؛ جاير، يوهانس؛ أوتر، فولفغانغ (نوفمبر 2005). "خصائص البروبيلين جليكول المُحسِّسة والمُهيِّجة للجلد" . التهاب الجلد التماسي . 53 (5): 247-259 . doi : 10.1111/j.0105-1873.2005.00693.x . ISSN 0105-1873 . PMID 16283903. S2CID 13006333 .   
  72. ويتر، ديفيد أ.؛ يانياس، جيمس أ.؛ براكاش، إيمي ف.؛ وآخرون . (نوفمبر 2010). "نتائج اختبارات الحساسية لمسببات الحساسية في منتجات العناية الشخصية ضمن سلسلة قياسية وسلسلة تكميلية لمستحضرات التجميل: تحليل لـ 945 مريضًا من مجموعة التهاب الجلد التماسي في مايو كلينك، 2000-2007". مجلة الأكاديمية الأمريكية للأمراض الجلدية . 63 (5): 789-798 . doi : 10.1016/j.jaad.2009.11.033 . ISSN 1097-6787 . PMID 20643495 .   
  73. التقييمات السنوية للأدوية الصادرة عن الجمعية الطبية الأمريكية لعام 1994 ، الجمعية الطبية الأمريكية، مجلس الأدوية، 1994، ص 1224 
  74. جاكوب، شارون إي.؛ شيمان، أندرو؛ ماكجوان، ماريا أ. (يناير-فبراير 2018). "بروبيلين جليكول". التهاب الجلد: التماسي، التأتبي، المهني، الدوائي . 29 (1): 3-5 . doi : 10.1097/DER.0000000000000315 . ISSN 2162-5220 . PMID 29059092. S2CID 24598433 .   
  75. "قد يكون مسبب الحساسية لهذا العام أقرب مما تظن" . www.mdedge.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 أبريل 2019 .
  76. لالا إس سي؛ نغوين إتش؛ شودري إتش؛ وآخرون (2018). "اختبار الرقعة لبروبيلين جليكول: تجربة مايو كلينك". التهاب الجلد . 29 (4): 200-205 . doi : 10.1097/DER.0000000000000393 . PMID 29923851. S2CID 49311147 .   
  77. ليال، نيكول أ.؛ هافمان، غريغوري د.؛ بوبيك، توماس أ. (2003). "إنزيم PduP هو نازعة هيدروجين البروبيونالدهيد المرتبطة بالإنزيم المساعد ألفا، والمرتبطة بالأجسام متعددة السطوح المشاركة في تحلل 1،2-بروبانيديول المعتمد على فيتامين ب 12 بواسطة السالمونيلا المعوية نمط مصلي التيفيموريوم LT2 " . أرشيف علم الأحياء الدقيقة . 180 (5): 353-361 . Bibcode : 2003ArMic.180..353L . doi : 10.1007/s00203-003-0601-0 . PMID 14504694. S2CID 44010353 .  
  78. تقييم الأثر البيئي والفوائد للمبادئ التوجيهية والمعايير النهائية للحد من النفايات السائلة لفئة إزالة الجليد في المطارات (تقرير). واشنطن العاصمة: وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA). أبريل 2012. EPA 821-R-12-003.