ميثيل أيزوسيانيد

ميثيل إيزوسيانيد، أو إيزوسيانوميثان، مركب عضوي ينتمي إلى عائلة الإيزوسيانيدات . هذا السائل عديم اللون متماثل كيميائياً ومتساوي الإلكترونات مع ميثيل سيانيد ( أسيتونيتريل )، لكن تفاعليته مختلفة تماماً. فعلى عكس رائحة الأسيتونيتريل الخفيفة الحلوة، فإن رائحة ميثيل إيزوسيانيد، كغيره من الإيزوسيانيدات المتطايرة البسيطة، نفاذة وكريهة للغاية. ^{[ 1 ]} يُستخدم ميثيل إيزوسيانيد بشكل أساسي في تكوين الحلقات غير المتجانسة خماسية الذرات . تتميز رابطة السيانيد (CN) في ميثيل إيزوسيانيد بقصرها الشديد، حيث تبلغ 1.158 أنغستروم، وهي سمة مميزة للإيزوسيانيدات. ^{[ 2 ]}

تم تحضير ميثيل إيزوسيانيد لأول مرة بواسطة أ. غوتييه عن طريق تفاعل سيانيد الفضة مع يوديد الميثيل . ^{[ 3 ] [ 4 ]} الطريقة الشائعة لتحضير ميثيل إيزوسيانيد هي نزع الماء من N- ميثيل فورماميد . ^{[ 5 ]} تتفاعل العديد من سيانيدات المعادن مع عوامل المَثْيَلَة لتكوين معقدات من ميثيل إيزوسيانيد. ^{[ 6 ]} وقد تم الاستشهاد بهذا النوع من التفاعل باعتباره ذا صلة بأصل الحياة. ^{[ 7 ]}

يُعدّ إيزوسيانيد الميثيل مفيدًا في تحضير العديد من المركبات الحلقية غير المتجانسة. ويُستخدم غالبًا في تحضير معقدات إيزوسيانيد الفلزات الانتقالية . ^{[ 8 ]}

وقد تم العثور على هذا المركب في الإفرازات الدفاعية لبعض أنواع الإسفنج البحري. ^{[ 9 ]}

يُعدّ ميثيل أيزوسيانيد مادة ماصة للحرارة بشدة (Δf _H ⦵ ⁽ g) = +150.2 kJ/mol، 3.66 kJ/g)، وبالتالي يمكن أن يتحول بشكل انفجاري إلى أسيتونيتريل. ^{[ 10 ]} انفجرت عينة عند تسخينها في أمبولة محكمة الإغلاق، وأثناء إعادة التقطير عند 59  درجة مئوية وضغط 1  بار، سقطت قطرة من السائل عائدةً إلى دورق الغلاية الجاف وانفجرت بعنف. وقد دُرست الخصائص الانفجارية لميثيل أيزوسيانيد بالتفصيل. ^{[ 11 ]}

• "صفحة ويب بوك _{لـ C2H3N} " .