إن -ميثيل فورماميد

إن N- ميثيل فورماميد (NMF) مركب عضوي عديم اللون والرائحة تقريبًا،وهو أميد ثانوي صيغته الجزيئية CH₃NHCHO ، ويكون سائلًا في درجة حرارة الغرفة. يُستخدم NMF بشكل أساسي ككاشف في العديد من عمليات التخليق العضوي، مع تطبيقات محدودة كمذيب _شديد القطبية . ^{[ 1 ]}

يرتبط NMF ارتباطًا وثيقًا بالفورماميدات الأخرى، ولا سيما الفورماميد وثنائي ميثيل فورماميد (DMF). ومع ذلك، فإن استخدام NMF وإنتاجه صناعيًا أقل بكثير من استخدام وإنتاج أي من هذين الفورماميدين الآخرين. يُفضل استخدام DMF كمذيب على NMF نظرًا لثباته الأكبر. ^{[ 1 ]} يُفترض أن الإنتاج السنوي لـ NMF أقل بكثير من إنتاج كل من الفورماميد (100,000 طن) وDMF (500,000 طن). ^{[ 1 ]}

بسبب الدوران البطيء حول الرابطة NC(O)، يوجد NMF على شكل متماثلين دورانيين يمكن تمييزهما باستخدام مطيافية الرنين النووي المغناطيسي . يوضح الشكل البنيتين الرنينيتين الرئيسيتين لأحد هذين المتماثلين الدورانيين:

يُبرز هذا الوصف الرابطة الثنائية الجزئية الموجودة بين ذرة الكربون الكربونيلية وذرة النيتروجين، مما يزيد من حاجز الدوران . وبالتالي، لا يستطيع الجزيء الدوران بحرية حول محوره الرئيسي، ويُفضّل التكوين ( E ) بسبب التنافر الفراغي للمجموعات البديلة الأكبر حجمًا. ^{[ 2 ]}

تم تحديد هذا الجزيء مبدئيًا في الفضاء بين النجوم بواسطة تلسكوب ألما الراديوي. ويُحتمل أنه قد تشكل على حبيبات الغبار. وقد يُثبت هذا الجزيء أنه جزيء رئيسي في الكيمياء ما قبل الحيوية بين النجوم نظرًا لرابطته الببتيدية . ^{[ 3 ]}

يتم تحضير NMF عادةً عن طريق السماح لميثيلامين بالتفاعل مع فورمات الميثيل : ^{[ 1 ]}

CH ₃ NH ₂ + HCOOCH ₃ → HCONHCH ₃ + CH ₃ أوه

هناك بديل أقل شيوعًا لهذه العملية وهو عملية تبادل الأميد التي تتضمن الفورماميد : ^{[ 1 ]}

HCONH ₂ + CH ₃ NH ₂ → HCONHCH ₃ + NH ₃

يُعدّ NMF مذيبًا متخصصًا في مصافي النفط، وهو مادة أولية في تفاعلات الأميد المتخصصة التي لا يُناسبها الفورماميد. ويمكن تصنيف هذه التفاعلات عمومًا بالمعادلة التالية:

R−Lg + CH ₃ NHCHO → R−NCH ₃ CHO + H−Lg (حيث Lg هي مجموعة مغادرة ). ^{[ 1 ]}