4،4'-ميثيلين ديانيلين

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

4،4′-ميثيلين ديانيلين ( MDA ) مركب عضوي صيغته الكيميائية CH₂ ( C₆H₄NH₂ ) ₂ . وهو مادة صلبة عديمة اللون، مع أن العينات التجارية قد تظهر باللون الأصفر أو البني . يُنتج على نطاق صناعي، بشكل رئيسي كمادة أولية للبولي يوريثان .

التركيب والتطبيقات

في الإنتاج الصناعي، يتم إنتاج MDA عن طريق تفاعل الفورمالديهايد والأنيلين في وجود حمض الهيدروكلوريك . [ 3 ]

يُعدّ MDA مونومرًا شائعًا في تصنيع المواد البوليمرية، بما في ذلك البولي أميدات [ 4 ] والبولي إيميدات والبولي إيمينات [ 5 ] . كما يُستخدم MDA على نطاق واسع كمادة أولية لإنتاج ثنائي إيزوسيانات ثنائي فينيل الميثيلين (MDI). في هذه العملية، يُعالج MDA بالفوسجين لإنتاج MDI، الذي بدوره يُعدّ مادة أولية للعديد من رغوات البولي يوريثان [ 6 ] [ 7 ] . تُستخدم كميات أقل منه كمصلّبات في راتنجات الإيبوكسي والمواد اللاصقة، بالإضافة إلى استخدامه في إنتاج البوليمرات عالية الأداء [ 3 ] . علاوة على ذلك، يمكن هدرجة MDA لإنتاج 4،4-ثنائي أمينو ثنائي سيكلوهكسيل ميثان ، الذي يُستخدم أيضًا في كيمياء البوليمرات [ 8 ] .

يمكن أيضًا استخدام MDA كربيطة ثنائية السن (رابطة) في تكوين معقدات التنسيق المعدني. [ 9 ]

أمان

يعتبر المعهد الوطني الأمريكي للسلامة والصحة المهنية مادة MDA مادة مسرطنة مهنية محتملة . وقد حددت إدارة السلامة والصحة المهنية حدًا مسموحًا به للتعرض عند 0.01 جزء في المليون كمتوسط ​​مرجح زمنيًا لمدة ثماني ساعات، وحدًا للتعرض قصير المدى عند 0.1 جزء في المليون. [ 10 ]

يُشتبه في كونه مادة مسرطنة . [ 6 ] وهو مُدرج في قائمة " المواد التي تثير قلقًا بالغًا " الصادرة عن الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية ( ECHA ). [ 7 ] وقد نُسبت إليه تهمة التسبب في تسمم جماعي في محيط إيبينغ ، إسيكس ، المملكة المتحدة عام 1965، حيث تسمم 84 شخصًا نتيجة تلوث عرضي للدقيق المستخدم في صناعة الخبز. [ 11 ]

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0415" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. 1 2 سجل 4,4' -ثنائي أمينو ثنائي فينيل ميثان في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية ، تم الوصول إليه في 12 فبراير 2021.
  3. 1 2 "بيانات عن تصنيع واستيراد وتصدير واستخدامات وإطلاق 4-4' ثنائي أمينو ثنائي فينيل ميثان" (ملف PDF) . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 2011-10-01.
  4. ↑ إندو تي، هيغاشيهارا تي (2022). "التخليق المباشر لبولي أميدات شبه عطرية مستقرة حراريًا عن طريق البلمرة الكتلية باستخدام ثنائي الأمينات العطرية والأحماض ثنائية الكربوكسيل الأليفاتية" . ACS Omega . 7 (10): 8753–8758 . doi : 10.1021/acsomega.1c06983 . PMC 8928493. PMID 35309482 .  
  5. ^ شوسترا إس، دي هير كلوتس إم، بوستوما جي، فان دورن دي، ديكسمان جي، سمولدرز إم (2022). "مطياف رامان يكشف عن فصل المرحلة في الشبكات التساهمية القابلة للتكيف القائمة على الإمين" . الجزيئات الكبيرة . 55 (23): 10341– 10355. بيب كود : 2022MaMol..5510341S . دوى : 10.1021/acs.macromol.2c01595 . بمك 9753755 . بميد 36530523 .  
  6. 1 2 "أسئلة وأجوبة حول سمية 4،4'-ميثيلين ديانيلين" . وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض.
  7. 1 2 "وثيقة معلومات أساسية عن 4،4'-ثنائي أمينو ثنائي فينيل ميثان (MDA)" (ملف PDF) . الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية. مؤرشفة من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 22 أغسطس 2017. تم الاطلاع عليها بتاريخ 24 فبراير 2015 .
  8. ^ روز ف، إلير ك، هينكيس إي، روسباكر آر، هوك إتش (2005). "الأمينات، الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a02_001 . رقم ISBN 3-527-30673-0.
  9. ↑ تشيسكا د، كرويتور ل، ميلنيك إي، بيتوهوف أو، كوليكوفا أو، فوناري إم إس (2020). "ست مواد عضوية فلزية انتقالية ذات رابطة ثنائية الموضع 4،4′-ثنائي أمينو ثنائي فينيل ميثان: التخليق، وتوصيف البنية، وخصائص الإضاءة" . بولي هيدرون . 192 114844. doi : 10.1016/j.poly.2020.114844 .
  10. ↑ "4,4'-ميثيلين ديانيلين" . دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية .
  11. ↑ كوبلمان هـ، روبرتسون م.هـ، ساندرز ب.ج، آش إ (فبراير 1966). "يرقان إيبينغ" . المجلة الطبية البريطانية . 1 (5486): 514-516 . doi : 10.1136 / bmj.1.5486.514 . PMC 1843808. PMID 5902696 .