ميثيل أمين

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

الميثيل أمين ، المعروف أيضاً باسم ميثانامين ، هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C₅H₅N أو CH₃NH₂ . هذا الغاز عديم اللون مشتق من الأمونيا ، ولكن مع استبدال ذرة هيدروجين واحدة بمجموعة ميثيل . وهو أبسط الأمينات الأولية .

يُباع الميثيلامين مذابًا في محلول مع الميثانول أو الإيثانول أو رباعي هيدروفوران أو الماء ، أو على شكل غاز لا مائي في حاويات معدنية مضغوطة. ويُنقل الميثيلامين صناعيًا في صورته اللامائية في عربات سكك حديدية مضغوطة وشاحنات صهريجية. وله رائحة نفاذة تشبه رائحة السمك المتعفن. ويُستخدم الميثيلامين كمادة أساسية في تصنيع العديد من المركبات الأخرى المتوفرة تجاريًا.

إنتاج

الإنتاج الصناعي

يُنتج الميثيلامين صناعيًا منذ عشرينيات القرن العشرين (في الأصل من قبل شركة Commercial Solvents Corporation لإزالة شعر جلود الحيوانات). [ 4 ] وقد تحقق ذلك بفضل كازيميرز سمولينسكي وزوجته يوجينيا اللذين اكتشفا تفاعل الأمين مع الكحولات، بما في ذلك الميثانول، على محفز من الألومينا أو الكاولين بعد الحرب العالمية الأولى، وقدما طلبين للحصول على براءة اختراع في عام 1919 [ 5 ] ونشرا مقالًا في عام 1921. [ 4 ] [ 6 ]

يُحضّر هذا المركب تجاريًا الآن عن طريق تفاعل الأمونيا مع الميثانول بوجود عامل حفاز من الألومينوسيليكات . وينتج عن ذلك ثنائي ميثيل أمين وثلاثي ميثيل أمين معًا؛ وتحدد حركية التفاعل ونسب المواد المتفاعلة نسبة النواتج الثلاثة. ويُعدّ ثلاثي ميثيل أمين الناتج الأكثر تفضيلًا وفقًا لحركية التفاعل. [ 4 ]

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O​​​​

وبهذه الطريقة، تم إنتاج ما يقدر بنحو 115000 طن في عام 2005. [ 7 ]

الأساليب المختبرية

تم تحضير ميثيل أمين لأول مرة عام 1849 على يد تشارلز أدولف وورتز عن طريق التحلل المائي لميثيل إيزوسيانات ومركبات ذات صلة. [ 7 ] [ 8 ] ومن الأمثلة على هذه العملية استخدام إعادة ترتيب هوفمان ، لإنتاج ميثيل أمين من الأسيتاميد والبروم . [ 9 ] [ 10 ]

في المختبر، يمكن تحضير هيدروكلوريد الميثيلامين بسهولة باستخدام طرق أخرى متنوعة. إحدى هذه الطرق تتضمن معالجة الفورمالديهايد بكلوريد الأمونيوم . [ 11 ]

[ NH₄ ] Cl + CH₂O → [ CH₂ = NH₂ ] Cl + H₂O
[ CH 2 = NH 2 ] Cl + CH 2 O + H 2 O → [ CH 3 NH 3 ] Cl + HCOOH

يمكن تحويل ملح الهيدروكلوريد عديم اللون إلى أمين عن طريق إضافة قاعدة قوية، مثل هيدروكسيد الصوديوم (NaOH):

[ CH₃NH₃ ] Cl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O

وتتضمن طريقة أخرى اختزال النيتروميثان باستخدام الزنك وحمض الهيدروكلوريك. [ 12 ]

هناك طريقة أخرى لإنتاج ميثيل أمين وهي إزالة الكربوكسيل التلقائية للجليسين باستخدام قاعدة قوية في الماء. [ 13 ]

التخليق الحيوي

ينشأ الميثيلامين نتيجة للتعفن وهو ركيزة لعملية إنتاج الميثان . [ 14 ]

بالإضافة إلى ذلك، يتم إنتاج ميثيل أمين أثناء عملية إزالة الميثيل من الأرجينين المعتمدة على PADI4 . [ 15 ]

التفاعل والتطبيقات

يُعدّ الميثيل أمين نيوكليوفيلاً جيداً لكونه أميناً غير مُعاق فراغياً . [ 16 ] وبصفته أميناً، يُعتبر قاعدة ضعيفة . ويُستخدم على نطاق واسع في الكيمياء العضوية . ومن بين التفاعلات التي تتضمن كواشف بسيطة: تفاعله مع الفوسجين لإنتاج ميثيل إيزوسيانات ، وتفاعله مع ثاني كبريتيد الكربون وهيدروكسيد الصوديوم لإنتاج ميثيل دايثيوكاربامات الصوديوم، وتفاعله مع الكلوروفورم وقاعدة لإنتاج ميثيل إيزوسيانيد ، وتفاعله مع أكسيد الإيثيلين لإنتاج ميثيل إيثانول أمينات . ويتمتع الميثيل أمين السائل بخصائص مذيبة مماثلة لخصائص الأمونيا السائلة . [ 17 ]

تشمل المواد الكيميائية ذات الأهمية التجارية التي تُنتج من ميثيل أمين الأدوية الإيفيدرين والثيوفيلين ، والمبيدات الحشرية كاربوفوران وكارباريل وميثام الصوديوم ، والمذيبات N- ميثيل فورماميد و N- ميثيل بيروليدون . ويتطلب تحضير بعض المواد الخافضة للتوتر السطحي ومُظهِرات الصور الفوتوغرافية استخدام ميثيل أمين كمكون أساسي. [ 7 ]

أمان

الجرعة المميتة 50 (للفئران، تحت الجلد ) هي 2.5 جم/كجم. [ 18 ]

حددت إدارة السلامة والصحة المهنية (OSHA) والمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حدود التعرض المهني عند 10 جزء في المليون أو 12 ملغم / م 3  على مدى متوسط ​​مرجح زمنيًا لمدة ثماني ساعات. [ 19 ]

أنظمة

في الولايات المتحدة، يتم التحكم في مادة الميثيلامين باعتبارها مادة كيميائية أولية مدرجة في القائمة 1 من قبل إدارة مكافحة المخدرات [ 20 ] بسبب استخدامها في الإنتاج غير المشروع للميثامفيتامين . [ 21 ]

يستخدم والتر وايت وجيسي بينكمان، وهما شخصيتان خياليتان، مادة الميثيلامين المائية كجزء من عملية تصنيع الميثامفيتامين في مسلسل Breaking Bad الذي أنتجته قناة AMC . [ 22 ] [ 23 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "تعريف ومعنى الميثيلامين" . تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 أبريل 2022 .
  2. ↑ تسمية المركبات العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص 670. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN  978-0-85404-182-4.
  3. 1 2 3 4 5 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0398" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. 1 2 3 كوربين دي آر؛ شوارتز إس؛ سونيكسن جي سي (1997). "تخليق الميثيلامينات: مراجعة". كاتاليسيس توداي . 37 (24): 71-102 . doi : 10.1016/S0920-5861(97)00003-5 .
  5. ↑ طلب PL  رقم 90B1 ، طلب PL رقم 91B1 ، https://uprp.gov.pl/sites/default/files/2019-12/KWARTALNIK_100_lat_wydanie_specjalne.pdf 
  6. ↑ غير متوفر (1922). الملخصات الكيميائية (1922) المجلد 16، العدد 18 .
  7. 1 2 3 كارستن إلير، إرهارد هينكس، رولاند روسباكر، هارتموت هوك "الأمينات، الأليفاتية" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ، Wiley-VCH، Weinheim، 2005. doi : 10.1002/14356007.a02_001
  8. ↑ تشارلز أدولف وورتز (1849) "Sur une série d'alcalis Organics Homologues avec l'ammoniaque" (في سلسلة من القلويات العضوية المتماثلة التي تحتوي على الأمونيا)، Comptes rendus …، 28  : 223-226. ملاحظة: صيغة فورتز التجريبية للميثيل أمين غير صحيحة لأن الكيميائيين في تلك الحقبة استخدموا كتلة ذرية غير صحيحة للكربون (6 بدلاً من 12).
  9. ↑ مان، إف جي؛ سوندرز، بي سي (1960). الكيمياء العضوية العملية ( الطبعة الرابعة). لندن: لونغمان. ص 128. ISBN   9780582444072.{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
  10. ↑ كوهين، يوليوس (1900). الكيمياء العضوية العملية ( الطبعة الثانية). لندن: ماكميلان وشركاه المحدودة. ص 72 .  
  11. ↑ مارفل، سي إس؛ جينكينز، آر إل (1941). "هيدروكلوريد الميثيلامين" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 1، صفحة 347  .
  12. ↑ غاترمان، لودفيغ وويلاند، هاينريش (1937). طرق المختبر في الكيمياء العضوية . إدنبرة، المملكة المتحدة: آر آند آر كلارك المحدودة. الصفحات 157-158 . 
  13. ↑ سنايدر، مارك جيه؛ وولفندن، ريتشارد (2000-11-03). "معدل إزالة الكربوكسيل التلقائي للأحماض الأمينية" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 122 (46): 11507-11508 . Bibcode : 2000JAChS.12211507S . doi : 10.1021/ja002851c . ISSN 0002-7863 . 
  14. ↑ ثاور، آر كيه (1998). "الكيمياء الحيوية لتكوين الميثان: تكريم لمارجوري ستيفنسون: محاضرة جائزة مارجوري ستيفنسون لعام 1998" . علم الأحياء الدقيقة . 144 (9): 2377-406 . doi : 10.1099/00221287-144-9-2377 . PMID 9782487 . 
  15. ↑ نغ، إس إس؛ يو، دبليو دبليو؛ أوبرمان، يو؛ كلوز، آر جيه (فبراير 2009). "المثيلة الديناميكية للبروتين في بيولوجيا الكروماتين" . علوم الحياة الخلوية والجزيئية . 66 (3): 407-22 . doi : 10.1007/s00018-008-8303-z . PMC 2794343. PMID 18923809 .  
  16. ↑ بيتر سكوت، محرر. (13 أكتوبر 2009). استراتيجيات الربط في التخليق العضوي على الطور الصلب . جون وايلي وأولاده. ص 80. ISBN  9780470749050... أمين غير معاق مثل ميثيل أمين
  17. ↑ ديباكر، مارك ج.؛ مكاديمي، البشير؛ سوفاج، فرانسوا إكس.؛ ليليور، جان بيير؛ فاغنر، مايكل ج.؛ كونسبسيون، روزاريو؛ كيم، جينون؛ ماكميلز، لورين إي إتش؛ داي، جيمس إل. (1996). "نظام الليثيوم-الصوديوم-ميثيل أمين: هل يتحول الصوديوم ذو درجة الانصهار المنخفضة إلى معدن سائل؟". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 118 (8): 1997. Bibcode : 1996JAChS.118.1997D . doi : 10.1021/ja952634p .
  18. ↑ فهرس ميرك ، الطبعة العاشرة (1983)، ص 864، راهواي: شركة ميرك وشركاه.
  19. ↑ دليل مركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها - المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) المختصر للمخاطر الكيميائية
  20. ↑ الباب 21 من قانون اللوائح الفيدرالية
  21. ↑ فرانك، آر إس (1983). "وضع مختبرات المخدرات السرية في الولايات المتحدة". مجلة العلوم الجنائية . 28 (1): 18-31 . doi : 10.1520/JFS12235J . PMID 6680736 . 
  22. ↑ ماثيوز، ديلان (15 أغسطس 2013). "إليكم ما أصاب فيه مسلسل 'Breaking Bad' وما أخطأ فيه بشأن تجارة الميثامفيتامين" . صحيفة واشنطن بوست . مؤرشف من الأصل في 3 فبراير 2023.
  23. ↑ هارنيش، فالك؛ سالتهامر، تونغا (3 ديسمبر 2013). "كيمياء مسلسل بريكينغ باد" . آراء في الكيمياء . كيمياء أوروبا . مؤرشف من الأصل في 8 فبراير 2024.