بنتاكلورونيتروبنزين

البنتاكلورونيتروبنزين ، والذي يُختصر عادةً إلى PCNB ، هو مبيد فطري مسجل مشتق رسميًا من النيتروبنزين . وهو مادة صلبة بلورية بيضاء مائلة إلى الصفرة ذات رائحة عفنة.

تمّ تصنيع مركب PCNB لأول مرة في المختبر عام 1868. وقدّمته شركة باير الألمانية في ثلاثينيات القرن العشرين كبديل للمبيدات الزئبقية . يُحضّر PCNB عن طريق كلورة النيتروبنزين عند درجة حرارة 60-70 درجة مئوية في حمض الكلوروسلفوريك ، باستخدام اليود كعامل مساعد . كما يمكن إنتاجه عن طريق نترجة البنزينات المكلورة. ومن المنتجات الجانبية لتصنيع PCNB سداسي كلوروبنزين (HCB)، الذي يُعتبر خطيرًا مثله. ^{[ 1 ]} 

5 Cl ₂ + C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ Cl ₅ NO ₂ + 5 HCl

يؤدي التفاعل مع الإيثانول وهيدروكسيد البوتاسيوم إلى إنتاج بنتاكلوروفينيتول ، مما يشير إلى تفاعليته العالية: ^{[ 2 ]}

C ₆ Cl ₅ NO ₂ + KOCH ₂ CH ₃ → C ₆ Cl ₅ OCH ₂ CH ₃ + KNO ₂

على الرغم من أن مادة PCNB تتمتع بفترة صلاحية طويلة، إلا أنها غير مستقرة في التربة، حيث يبلغ عمر النصف لها 1.8 يوم. تتحلل هذه المادة إلى نواتج أيضية أخرى، وتتحول بشكل رئيسي إلى خماسي كلورو أنيلين (PCA)، بالإضافة إلى خماسي كلورو فينول (PCP) من خلال التحلل المائي ، وخماسي كلورو ثيو أنيسول (PCTA). ومن نواتجها الأيضية الأخرى ميثيل خماسي كلورو فينيل سلفيد (MPCPS). ولا تزال المعلومات المتوفرة حول آليات تحللها قليلة. ^{[ 3 ] [ 4 ]}

C₆Cl₅NO₂ + ₆ [ _{H ]} → _{C₆Cl₅NH₂ +} 2H₂O​_​ ​_​​

C₆Cl₅NO₂ + 6H₂O → _C₆Cl₅OH + _HNO₂​​_​​​​_​

يُستخدم مركب PCNB كمبيد للفطريات لكبح نمو الفطريات في محاصيل متنوعة، مثل القطن والأرز والحبوب. كما يُستخدم لمنع تكوّن الطحالب في المياه الصناعية. ويمكن العثور على كميات متبقية من المركب ومستقلباته في المحاصيل. وقد وُجدت نواتج تحلله، PCA وPCTA، في التربة الزراعية ورواسب الأنهار. ^{[ 5 ]}

في أبريل 1993، أُعلن عن مادة PCNB كملوث خطير للهواء في الولايات المتحدة ^{[ 6 ].} أعادت وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) النظر في إمكانية إعادة تسجيل PCNB في عام 2006 كجزء من قانون جودة حماية الأغذية لعام 1996 (FPQA)، ونتيجة لذلك، توقف استخدامها أو حُدّ من استخدامها في عدد من المحاصيل. في أغسطس 2010، واستجابةً لاكتشاف مستقلب سام محتمل في PCNB من الدرجة التقنية، والمُخصص للاستخدام في تركيبات مبيدات الفطريات، أوقفت وكالة حماية البيئة الأمريكية بيع PCNB حتى يتم حل المشكلة ^{[ 7 ]} . في نوفمبر 2011، وافقت وكالة حماية البيئة على بعض تسجيلات PCNB، مما سمح بعودتها إلى السوق لاستخدامها في ملاعب الغولف، والبطاطس، والقطن، وأبصال الزينة، والمحاصيل الكرنية في الولايات المتحدة ^{[ 8 ]} . يُستخدم PCNB على نطاق واسع كمبيد للفطريات في دول أخرى، مثل الصين واليابان ^{[ 5 ]} ، إلا أنه "لم يعد مُعتمدًا للاستخدام داخل الاتحاد الأوروبي". ^{[ 9 ]}

• Aschbacher PW, Feil VJ, استقلاب البنتاكلورونيتروبنزين بواسطة الماعز والأغنام ؛ مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية. نوفمبر-ديسمبر 1983؛ 31(6):1150-8.