خماسي كلوروفينول

📅 آخر تحديث: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

البنتاكلوروفينول ( PCP ) مركب عضوي كلوريني يُستخدم كمبيد حشري ومطهر . أُنتج لأول مرة في ثلاثينيات القرن العشرين، ويُسوّق تحت أسماء تجارية عديدة. [ 5 ] يتوفر البنتاكلوروفينول النقي، أو على شكل ملح الصوديوم الخاص به، والذي يذوب بسهولة في الماء. يمكن لبعض أنواع البكتيريا، بما في ذلك بكتيريا Sphingobium chlorophenolicum ، أن تُحلله بيولوجيًا.

الاستخدامات

استُخدم مركب خماسي كلوروفينول (PCP) كمبيد للأعشاب والحشرات والفطريات والطحالب ، ومطهر ، وكمكون في الدهانات المضادة للترسبات . [ 5 ] وشملت بعض تطبيقاته البذور الزراعية (لأغراض غير غذائية)، والجلود، والبناء، وحفظ الأخشاب ، ومياه أبراج التبريد، والحبال، والورق. كما استُخدم سابقًا في صناعة مواد تغليف المواد الغذائية. [ 6 ] وقد انخفض استخدامه نظرًا لسميته العالية وبطء تحلله البيولوجي. [ 7 ]

تُستخدم طريقتان عامتان لحفظ الأخشاب. تتضمن طريقة المعالجة بالضغط وضع الخشب في وعاء معالجة بالضغط، حيث يُغمر في محلول PCP ثم يُعرَّض لضغط مُطبَّق. أما في طريقة المعالجة بدون ضغط، فيُطبَّق محلول PCP عن طريق الرش أو الدهن أو الغمر أو النقع.

يمكن استخدام إسترات البنتاكلوروفينول كإسترات نشطة في تخليق الببتيد ، تمامًا مثل إسترات البنتافلوروفينيل الأكثر شيوعًا .

التعرض

قد يتعرض الأفراد لمركب خماسي كلوروفينول (PCP) في بيئات العمل من خلال استنشاق هواء العمل الملوث وملامسة الجلد للمنتجات الخشبية المعالجة بهذا المركب. كما قد يتعرض عامة السكان له من خلال ملامسة البيئة الملوثة، لا سيما بالقرب من مرافق معالجة الأخشاب ومواقع النفايات الخطرة. إضافةً إلى ذلك، تشمل بعض طرق التعرض المهمة الأخرى استنشاق الهواء الملوث، وشرب المياه الجوفية الملوثة المستخدمة كمصدر لمياه الشرب، وتناول الأطعمة الملوثة، وملامسة الجلد للتربة أو المنتجات المعالجة بهذا المركب الكيميائي. [ 8 ]

سمية

قد يؤدي التعرض قصير الأمد لكميات كبيرة من مادة PCP إلى آثار ضارة على الكبد والكلى والدم والرئتين والجهاز العصبي [ 5 ] والجهاز المناعي والجهاز الهضمي. ومن الآثار الجانبية الأخرى ارتفاع درجة الحرارة والتعرق الغزير وعدم تناسق الحركة وارتعاش العضلات والغيبوبة.

قد يُسبب التلامس مع مادة PCP (خاصةً على شكل بخار) تهيجًا للجلد والعينين والفم. كما أن التعرض طويل الأمد لمستويات منخفضة منها، كما هو الحال في أماكن العمل، قد يُؤدي إلى تلف الكبد والكلى والدم والجهاز العصبي. [ 5 ] وأخيرًا، يرتبط التعرض لمادة PCP أيضًا بتأثيرات مُسرطنة، وأخرى مُسببة لمشاكل في الكلى والجهاز العصبي. وتصنف وكالة حماية البيئة الأمريكية مادة PCP ضمن المجموعة B2 ( مادة مُسرطنة مُحتملة للإنسان ).

رصد تعرض الإنسان

يمكن قياس خماسي كلوروفينول في البلازما أو البول كمؤشر على التعرض المفرط. ويتم ذلك عادةً باستخدام كروماتوغرافيا الغاز مع الكشف بالتقاط الإلكترون أو مطياف الكتلة . ونظرًا لاحتواء البول بشكل أساسي على خماسي كلوروفينول المقترن في حالات التعرض المزمن، يُوصى بإجراء تحليل مائي مسبق للعينات. تبلغ حدود التعرض البيولوجي الحالية الصادرة عن المؤتمر الأمريكي لخبراء الصحة الصناعية الحكوميين (ACGIH) للتعرض المهني لخماسي كلوروفينول 5 ملغم/لتر في عينة بلازما  نهاية نوبة العمل، و2 ملغم/غرام كرياتينين في عينة بول نهاية نوبة العمل . [ 9 ] [ 10 ] 

الامتصاص لدى البشر والحيوانات

يُمتص مركب PCP بسرعة عبر الجهاز الهضمي بعد تناوله. لا يتراكم عادةً، ولكن في حال حدوثه، فإنّ مواقع التراكم الرئيسية هي الكبد والكليتين وبروتينات البلازما والطحال والدهون . ما لم تتأثر وظائف الكلى والكبد، يُطرح مركب PCP بسرعة من الأنسجة والدم، ويُفرز، في الغالب دون تغيير أو في صورة مقترنة، عبر البول. يبلغ نصف عمر الجرعات المفردة من PCP في الدم من 30 إلى 50 ساعة لدى البشر. لا يُعتقد أن التضخم الحيوي لمركب PCP في السلسلة الغذائية كبير نظرًا لسرعة استقلاب هذا المركب نسبيًا بواسطة الكائنات الحية المعرضة له.

الانبعاثات في البيئة

تم الكشف عن مادة خماسي كلوروفينول (PCP) في المياه السطحية والرواسب، ومياه الأمطار، ومياه الشرب، والكائنات المائية، والتربة، والغذاء، بالإضافة إلى حليب الأم، والأنسجة الدهنية ، والبول. ونظرًا لاستخدام مادة PCP بشكل عام كمبيد حيوي، ثمة قلق بالغ بشأن الآثار السلبية على النظام البيئي في المناطق الملوثة بها.

تتناقص الانبعاثات البيئية نتيجةً لانخفاض الاستهلاك وتغير أساليب الاستخدام. ومع ذلك، لا يزال مركب خماسي كلوروفينول (PCP) يُطلق إلى المياه السطحية من الغلاف الجوي عبر الترسيب الرطب ، ومن التربة عبر الجريان السطحي والترشيح، ومن منشآت التصنيع والمعالجة. كما يُطلق مركب PCP مباشرةً إلى الغلاف الجوي عبر التبخر من منتجات الأخشاب المعالجة وأثناء الإنتاج. وأخيرًا، قد تحدث الانبعاثات إلى التربة عن طريق الترشيح من منتجات الأخشاب المعالجة، والترسيب الجوي في الهطول (مثل المطر والثلج)، والانسكابات في المنشآت الصناعية، وفي مواقع النفايات الخطرة .

بعد إطلاق مركب خماسي كلوروفينول (PCP) في الغلاف الجوي، يتحلل بفعل التحلل الضوئي . المسار الرئيسي لتحلله الحيوي هو نزع الهالوجين بالاختزال، حيث يتحلل المركب إلى رباعي كلوروفينول، وثلاثي كلوروفينول ، وثنائي كلوروفينول . مسار آخر هو المثيلة إلى خماسي كلورو أنيسول (مركب أكثر قابلية للذوبان في الدهون). تؤدي هاتان الطريقتان في النهاية إلى انشطار الحلقة وتحلل المركب بالكامل.

في المياه الضحلة، يُزال مركب خماسي كلوروفينول (PCP) بسرعة عن طريق التحلل الضوئي. أما في المياه العميقة أو العكرة، فتحدث عمليات الامتزاز والتحلل البيولوجي. في التربة والرواسب المختزلة، يمكن أن يتحلل مركب خماسي كلوروفينول خلال فترة تتراوح بين 14 يومًا و5 سنوات، وذلك تبعًا لنوع البكتيريا اللاهوائية الموجودة في التربة. مع ذلك، فإن امتزاز مركب خماسي كلوروفينول في التربة يعتمد على درجة الحموضة، إذ يزداد في الظروف الحمضية وينخفض ​​في الظروف المتعادلة والقاعدية.

توليف

يمكن إنتاج خماسي كلوروفينول (PCP) عن طريق كلورة الفينول بوجود عامل مساعد ( كلوريد الألومنيوم اللامائي أو كلوريد الحديديك ) ودرجة حرارة تصل إلى حوالي 191  درجة مئوية. لا تُنتج هذه العملية كلورة كاملة، لذا فإن نقاء خماسي كلوروفينول التجاري يتراوح بين 84 و90% فقط. تشمل الملوثات الرئيسية أنواعًا أخرى من الفينولات متعددة الكلور، وثنائي بنزو-بارا-ديوكسينات متعددة الكلور ، وثنائي بنزوفوران متعدد الكلور . بعض هذه المركبات أكثر سمية من خماسي كلوروفينول نفسه.

البنتاكلوروفينول حسب البلد

يُصنّف البنتاكلوروفينول ضمن الملوثات العضوية الثابتة . في مايو/أيار 2015، صوّتت الدول الموقعة على اتفاقية ستوكهولم بأغلبية 90 صوتًا مقابل صوتين لحظر استخدام البنتاكلوروفينول. الولايات المتحدة ليست من الدول الموقعة على الاتفاقية ولم تحظر هذه المادة الكيميائية. [ 11 ]

نيوزيلندا

استُخدم مركب PCP في نيوزيلندا كمادة حافظة للأخشاب ومعالجة مضادة للبقع، ولكن لم يعد يُستخدم منذ عام 1988. [ 12 ]

كما تم بيعه للجمهور العام (من قبل شركة شل على الأقل) على شكل محلول مائي بتركيز 115 جم/لتر وتم تصنيفه على أنه سم.

الولايات المتحدة

منذ أوائل ثمانينيات القرن الماضي، لم يعد شراء واستخدام مادة خماسي كلوروفينول (PCP) متاحًا لعامة الناس في الولايات المتحدة. ويقتصر استخدام معظم هذه المادة حاليًا في معالجة أعمدة المرافق العامة وعوارض السكك الحديدية . في الولايات المتحدة، يجب على موردي المياه إبلاغ الجمهور بأي مصدر لمياه الشرب يحتوي على تركيز من مادة PCP يتجاوز الحد الأقصى المسموح به (1 جزء في المليار) . [ 5 ] ويخضع التخلص من مادة PCP والمواد الملوثة بها للوائح قانون الحفاظ على الموارد واستعادتها ( RCRA) باعتبارها نفايات خطرة مدرجة في القائمة F (F021) أو القائمة D (D037). ولا يزال من الممكن معالجة الجسور والمنشآت المشابهة، مثل الأرصفة، بمادة خماسي كلوروفينول. 

تشيلي

كان مركب PCP يستخدم على نطاق واسع في تشيلي حتى أوائل التسعينيات كمبيد للفطريات لمكافحة ما يسمى "البقعة الزرقاء" في أخشاب الصنوبر تحت اسم Basilit.

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0484" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. 1 2 3 هاينز، ص. 3.166
  3. ↑ هاينز، ص 5.31
  4. 1 2 3 "خماسي كلوروفينول" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  5. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ "صحيفة حقائق للمستهلك حول: خماسي كلوروفينول" . وكالة حماية البيئة الأمريكية. ٢٨ نوفمبر ٢٠٠٦. مؤرشفة من الأصل في ٢ أبريل ٢٠٠٣. تم الاطلاع عليها بتاريخ ٢٦ فبراير ٢٠٠٨ .
  6. ↑ فايرستون، ديفيد (1973). " أسباب مرض وذمة الدجاج" . منظورات الصحة البيئية . 5 : 59-66 . Bibcode : 1973EnvHP...5...59F . doi : 10.1289 / ehp.730559 . JSTOR 3428114. PMC 1474955. PMID 4201768 .   
  7. ^ فيج، ه.؛ فوج، H.-M.؛ هاماموتو، تي؛ أوميمورا، إس؛ ايواتا، T.؛ ميكي، ه.؛ فوجيتا، Y .؛ بويش، H.-J.؛ جاربي، د.؛ بولس، دبليو (2000). “مشتقات الفينول”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a19_313 . رقم ISBN 3527306730.
  8. ↑ أسئلة وأجوبة حول سمية الكلوروفينولات ، وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض
  9. ↑ إدجيرتون، توماس ر.؛ موسيمان، روبرت ف. (1979). "تحديد خماسي كلوروفينول في البول: أهمية التحلل المائي". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 27 (1): 197-199 . Bibcode : 1979JAFC...27..197E . doi : 10.1021/jf60221a001 . PMID 762324 . 
  10. ↑ باسيلت، ر. (2008) توزيع الأدوية والمواد الكيميائية السامة في جسم الإنسان ، الطبعة الثامنة، منشورات الطب الحيوي، فوستر سيتي، كاليفورنيا، الصفحات 1197-1200. ISBN 0962652377
  11. ↑ كناوس، تيم (1 يونيو 2015). "أم من وسط نيويورك تُحارب شركة ناشونال غريد بسبب أعمدة الكهرباء الملوثة بالسموم في فناء منزلها الخلفي" . syracuse.com . تاريخ الاسترجاع: 22 يونيو 2015 .
  12. ↑ "ورقة التقييم" (ملف PDF) . إرما. 2006. مؤرشفة من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 20-10-2008 . تم الاطلاع عليها بتاريخ 04-02-2009 .

المصادر المذكورة