بنتاإريثريتول

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

البنتاإريثريتول مركب عضوي صيغته الكيميائية C ( CH₂OH ) ₄ . يمكن وصف بنيته الجزيئية بأنها نيوبنتان استُبدلت فيه ذرة هيدروجين واحدة في كل مجموعة ميثيل بمجموعة هيدروكسيل (–OH). ولذلك فهو بوليول ، وتحديدًا تيترول .

البنتايريثريتول مادة صلبة بيضاء. وهو عنصر أساسي في تصنيع وإنتاج المتفجرات والبلاستيك والدهانات والأجهزة المنزلية ومستحضرات التجميل والعديد من المنتجات التجارية الأخرى .

كلمة بنتايريثريتول هي مزيج من بنتا- في إشارة إلى ذرات الكربون الخمس وإريثريتول ، الذي يحتوي أيضًا على 4 مجموعات كحولية.

توليف

تم الإبلاغ عن البنتاإريثريتول لأول مرة عام 1891 من قبل الكيميائي الألماني برنارد تولنز وطالبه بي. ويغاند. [ 5 ] يمكن تحضيره عن طريق تفاعل إضافة متعددة محفز بقاعدة بين الأسيتالدهيد و3 مكافئات من الفورمالديهايد لإنتاج البنتاإريثروسيس (CAS: 3818-32-4)، يليه تفاعل كانيزارو مع مكافئ رابع من الفورمالديهايد لإنتاج الناتج النهائي بالإضافة إلى أيون الفورمات . [ 6 ]

الاستخدامات

يُعدّ البنتاإريثريتول لبنة بناء متعددة الاستخدامات لتحضير العديد من المركبات، [ 7 ] ولا سيما المشتقات متعددة الوظائف. تشمل تطبيقاته راتنجات الألكيد ، والورنيش ، ومثبتات كلوريد البولي فينيل ، وإسترات زيت الصنوبر ، ومضادات الأكسدة (مثل أنوكس 20 ). توجد هذه المشتقات في البلاستيك ، والدهانات ، ومستحضرات التجميل ، والعديد من المنتجات الأخرى. وفيما يتعلق بالراتنجات، يُعدّ البنتاإريثريتول مادةً أوليةً لبوليولات أخرى ، مثل ثنائي البنتاإريثريتول : [ 8 ]

2 C( CH₂OH ) ₄ → O [ CH₂C ( CH₂OH ) ₃ ] ₂ + H₂O

تُعدّ إسترات البنتاإريثيتول قابلة للتحلل الحيوي ، [ 9 ] [ 10 ] وتُستخدم كزيوت للمحولات الكهربائية . [ 11 ] ونظرًا لارتفاع درجة وميضها، فإنها تُستخدم أيضًا في تزييت التوربينات الغازية . [ 12 ]

مشتقات الإستر

البنتاإريثريتول هو طليعة لإسترات من النوع C(CH₂OX ) ₄ . ومن هذه المشتقات: بنتاإريثريتول رباعي النترات (PETN)، وهو موسع للأوعية الدموية ومتفجر ، ومشتق ثلاثي النترات بنترينترول ( Petrin )، ورباعي أسيتات نورموستيرول (PAG)، وعوامل الربط المتشابك للبوليمر بنتاإريثريتول رباعي الأكريلات وبنتاإريثريتول رباعي (3-مركابتوبروبيونات) . [ 13 ] [ 14 ]

تم تصنيع بوليمر خطي يمكن وصفه بأنه إستر ( سبيرو ) أورثوكربونات من البنتايريثريتول، والذي يمكن كتابة صيغته على النحو التالي [ (−CH 2 ) 2 C(CH 2 −) 2 (−O) 2 C(O−) 2 ] n ، في عام 2002. [ 15 ]

مثبطات اللهب

يُستخدم البنتايريثريتول كمادة مثبطة للهب، كما هو الحال في البلاستيك والدهانات والطلاءات المنتفخة . وهو يطلق الماء عند تسخينه ويترك طبقة من الفحم العازل للحرارة. [ 16 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  691. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ يالكوفسكي، صموئيل هـ. (2010). دليل بيانات الذوبانية المائية ( الطبعة الثانية). بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي. ص 185. ISBN   978-1-4398-0246-5.
  3. ^ ياداف ، مانيش ج. فادغاما، راجيشكومار ن.؛ كافاديا، مونالي ر.؛ أودانيث، أناما أنيل؛ لالي ، آرفيند م. (سبتمبر 2019). "إنتاج Pentaerythritol Monoricinoleate (PEMR) بواسطة Candida antarctica lipase B" . تقارير التكنولوجيا الحيوية . 23 إ00353. دوى : 10.1016/j.btre.2019.e00353 . بمك 6599945 . بميد 31304100 .  
  4. 1 2 3 4 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0485" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  5. ^ تولنز، ب. ويغاند، ص. (1891). "Ueber den Penta-Erythrit، einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd Synthetisch Hergestellten Vierwerthigen Alkohol (على pentaerythritol، كحول رباعي يتم إنتاجه صناعيًا من الفورمالديهايد والأسيتالديهيد)" (PDF) . جوستوس ليبيج Annalen der Chemie (باللغة الألمانية). 265 (3): 316-340 . دوى : 10.1002/jlac.18912650303 .
  6. ↑ شورينك، إتش بي جيه (1925). "بنتايريثريتول" . التخليق العضوي . 4 : 53. doi : 10.15227/orgsyn.004.0053المجلدات المجمعة ، المجلد 1، صفحة 425  .
  7. ↑ ماريان، إس إف (1 أغسطس 1948). "التفاعلات الكيميائية للبنتايريثريتول ومشتقاته". المراجعات الكيميائية . 43 (1): 149-202 . doi : 10.1021/cr60134a004 . PMID 18876970 . 
  8. ^ ويرل، بيتر. موراويتز، ماركوس. لوندمارك، ستيفان؛ سورنسن، كينت؛ كارفينن، إيسكو؛ ليتونين، جحا (2008). “الكحول، متعدد الهيدرات”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a01_305.pub2 . رقم ISBN 978-3527306732.
  9. ↑ مجلس الاستشاريين والمهندسين التابع للمجلس الوطني للمساحيق (2016). الكتاب الكامل عن تكنولوجيا المواد اللاصقة والغراء والراتنجات (مع العمليات والتركيبات) الطبعة الثانية المنقحة .
  10. ↑ مجلس المهندسين والاستشاريين التابع للمعهد الوطني للبحوث الصناعية (2005). دليل تكنولوجيا الراتنجات الاصطناعية .
  11. ↑ رودنيك، ليزلي ر. (22 ديسمبر 2005). المواد الاصطناعية، والزيوت المعدنية، ومواد التشحيم الحيوية: الكيمياء والتكنولوجيا . ISBN 978-1-4200-2718-1.
  12. ↑ بوشان، بهارات (28 ديسمبر 2000). دليل علم الاحتكاك الحديث، مجلدان . ​​ISBN 978-0-8493-7787-7.
  13. ↑ إس إف ماريان (1948). "التفاعلات الكيميائية للبنتايريثريتول ومشتقاته". مراجعات كيميائية . 43 (1): 149-202 . doi : 10.1021/cr60134a004 . PMID 18876970 . 
  14. ↑ هويل، تشارلز إي.؛ بومان، كريستوفر ن. (2010). "كيمياء النقر ثيول-إين". Angewandte Chemie International Edition . 49 (9): 1542–1543 . doi : 10.1002/anie.200903924 .
  15. ↑ ديفيد تي. فوداك، ماثيو براون، ليكورغوس إيوردانيديس، جاك بليفرت، مايكل ستيفنز، لاري بيك، جون سي إتش سبنس، مايكل أوكيف، عمر إم. ياغي (2002): "تخليق وبنية أوليغو (سبيرو-أورثوكربونات) في خطوة واحدة". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، المجلد 124، العدد 18، الصفحات 4942-4943. doi : 10.1021/ja017683i
  16. ↑ ستوي، ديتر؛ وآخرون (2006). "الدهانات والطلاءات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a18_359.pub2 . ISBN  3527306730.