حمض البيرفلوروديكانويك

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

حمض البيرفلوروديكانويك ( PFDA ) هو مادة خافضة للتوتر السطحي فلورية وقد تم استخدامه في الصناعة. [ 2 ]

يُعدّ PFDA أحد أفراد مجموعة مواد البولي فلورو ألكيل (PFAS)، وهو تحديدًا حمض بيرفلورو ألكيل (PFAA). تُصنّع مواد PFAS، مثل PFDA، ولا توجد بشكل طبيعي. وقد استُخدمت على مدى العقود الماضية في المنتجات الاستهلاكية والتطبيقات الصناعية. وهو مُستحلب فلوري يتميز بخاصية فريدة من نوعها في كراهية الماء والزيوت . [ 3 ] يتميز PFDA بمقاومته العالية للحرارة والزيوت والبقع والشحوم والماء، ولذلك يُستخدم في الطلاءات المقاومة للبقع والشحوم للأثاث والتغليف والسجاد. إضافةً إلى ذلك، وُجد PFDA أيضًا في بخاخات النانو والتشريب، والمنسوجات الخارجية، والقفازات، وشمع التزلج، والجلود، ومستحضرات التجميل، والمعدات الطبية، وحاويات الطعام الورقية. [ 3 ] [ 4 ] يتميز PFDA بسمية عالية نسبيًا، ويمكن أن يُحفز نمو الأورام. [ 5 ]

ارتبط استخدامه مؤخراً بمخاوف صحية، [ 6 ] مثله مثل غيره من المواد الفعالة سطحياً الفلورية ، مما أدى إلى اقتراح فرض قيود على استخدامه. [ 7 ] وفي عام 2020، حظر قانون في كاليفورنيا استخدامه كمكون مضاف عمداً في مستحضرات التجميل. [ 8 ]

وقد تم اقتراحه كأداة كيميائية لدراسة تكاثر البيروكسيسومات . [ 9 ] [ 10 ]

البنية والتفاعلية

حمض البيرفلوروديكانويك مركب ذو سلسلة كربونية مكونة من 10 ذرات. في تسع من هذه الذرات، استُبدلت ذرات الهيدروجين بذرات الفلور ، أما ذرة الكربون الأخيرة فهي مجموعة الكربوكسيلات. طول سلسلة الكربون في حمض البيرفلوروديكانويك أكبر من طولها في حمض البيرفلوروكتانويك وحمض البيرفلوروكتان سلفونيك ، مما يشير إلى أنه قد يكون أكثر سمية. [ 11 ]

حمض البيرفلوروديكانويك خامل كيميائيًا نظرًا لقوة الرابطة العضوية العالية نسبيًا والسالبية الإلكترونية للفلور، مما يجعله مقاومًا لعمليات الأكسدة المتقدمة . [ 12 ] كما أنه مقاوم للتحلل المائي ويتمتع بثبات حراري وضوئي ما لم تُهيأ ظروف تفاعل معينة، على سبيل المثال، يمكن تحلل حمض البيرفلوروديكانويك في الماء الساخن بوجود أيونات الكبريتات (S₂O₈²⁻ ) . [ 13 ] ويُعد التحلل الضوئي باستخدام كبريتيد الصوديوم (Na₂S ) طريقة أخرى لتفكيك جزيئات حمض البيرفلوروديكانويك. [ 12 ]

التخليق والتفاعلات

يُعدّ التفاعل الكهروكيميائي الفلوري (ECF) المسار الرئيسي الأول لمركبات البيرفلوروكيميائية (التي ينتمي إليها PFDA) . يحدث هذا التفاعل أثناء التحلل المائي الكهروكيميائي لحمض الهيدروفلوريك (اللامائي) عند جهد خلية يتراوح بين 4.5 و7 فولت. يمكن استخدام العديد من المركبات كمواد أولية، مثل الأحماض الكربوكسيلية (RCOOH) أو كلوريدات الأسيل (RCOCl) أو كلوريدات حمض السلفونيك ( RSO₂Cl ). تتمثل الخطوة الثانية من التفاعل في التحلل المائي (إضافة هيدروكسيد الصوديوم) للحصول على المنتجات النهائية: [ 14 ]

RCOOH + nHF → RFCOOH + nH₂O + نواتج ثانوية
RFCOOH + NaOH → RFCOONa + H2O
RCOCl + nHF → RFCO + nHCl + نواتج ثانوية
RFCO + هيدروكسيد الصوديوم → RFCOONa + H2O
RSO₂Cl + nHF → RFSO₂F + nHCl + نواتج ثانوية
RFSO 2 F + 2NaOH → RFSO 3 Na+ NaF+ H 2 O

تُعدّ عملية التيلومرة ثاني أهم طرق تصنيع حمض البيرفلوروديكانويك المستخدم تجاريًا . [ 15 ] ولأنّ حمض البيرفلوروديكانويك يحتوي على عدد زوجي من ذرات الكربون، فإنّ المادة الأولية هي يوديد خماسي فلورو الإيثيل. [ 14 ] وتتبع هذه العملية المخطط العام التالي: [ 15 ]

عملية التيلومرة رباعي فلورو الإيثيلين ↓ يوديد البيرفلورو ألكيل ↓ كحولات الفلوروتيلومر (FTOH) ↓ المواد الكيميائية المشبعة بالفلور (مثل PFDA)

التأثيرات البيوكيميائية

يمكن للنباتات امتصاص مادة PFDA عن طريق المياه أو التربة الملوثة. وقد يؤدي ذلك إلى تعرض الإنسان والكائنات الحية الأخرى لهذه المادة وتراكمها فيها. [ 5 ] إضافةً إلى ذلك، يُمكن التعرض لهذه المادة عن طريق استنشاق الهواء داخل المنازل وخارجها، وتناول مياه الشرب والطعام. [ 3 ] ويُعدّ التلامس الجلدي المباشر مع المنتجات المحتوية على PFDA هو الطريق الرئيسي للتعرض. [ 5 ]

أظهرت الدراسات أن مادة PFDA تزيد من التعبير عن إنزيمين من إنزيمات السيتوكروم P450 ، وهما Cyp2B10 و4A14، في كبد الفئران. [ 16 ] بالإضافة إلى ذلك، فقد ثبت أنها تنشط مستقبلات ألفا المنشطة لمكاثرات البيروكسيسوم (PPARα). ينظم هذا المستقبل استقلاب الدهون . [ 16 ]

تناولت دراسة الآثار الضارة لمركب PFDA على نظام الدفاع المضاد للأكسدة في كريات الدم الحمراء. وأشارت نتائجها إلى أن PFDA قد يؤثر على محتوى ونشاط الجزيئات الحيوية التالية: GSH، وMDA، وSOD، وCAT، وGPx. وهذا بدوره قد يؤدي إلى بيروكسدة الدهون وتلف كريات الدم الحمراء بفعل الأكسدة. ويلعب طول السلسلة الكربونية دورًا هامًا، إذ أدى التعرض لمركب PFDA إلى تغييرات أكثر وضوحًا في هذه الجزيئات الحيوية مقارنةً بمركبات PFAA ذات السلاسل الكربونية الأقصر. [ 17 ]

علاوة على ذلك، أظهرت أدلة متزايدة أن التعرض لمركب PFDA قد يرتبط بارتفاع تركيز الدهون الثلاثية في بلازما الدم لدى البشر. [ 18 ] ومع ذلك، لا يزال من غير المعروف كيف يؤثر مركب PFDA على تكوين الخلايا الدهنية. استُخدمت خلايا HepG2 ونموذج تمايز 3T3-L1 للكشف عن تأثيرات مركب PFDA وآليته على استقلاب الدهون. وقد أظهر مركب PFDA قدرته على تعزيز تراكم الدهون الثلاثية في الخلايا وزيادة محتواها بطريقة تعتمد على التركيز. كما أنه ينشط معقد NLRP3 الالتهابي. يُعد هذا المعقد ضروريًا لتحفيز التعبير عن الجينات المولدة للدهون في إنزيمات مُركِّب الأحماض الدهنية (FAS)، ومُركِّب هيدروكسي ميثيل جلوتاريل مرافق الإنزيم A (HMGCS)، وإنزيم ستيرويل-CoA ديسايتوراز 1 (SCD1). [ 18 ] إضافة إلى ذلك، يُمكن اقتراح أن مركب PFDA قد يُعزز تكوين الخلايا الدهنية عبر مسار SREBP1 الذي يتوسطه معقد NLRP3 الالتهابي. كذلك، ازداد التعبير عن SREBP1، وهو منظم مهم لعملية استقلاب الدهون، وجيناته المستهدفة بعد المعالجة بـ PFDA. ويمكن تثبيط زيادة التعبير عن SREBP1 الناتجة عن PFDA باستخدام مثبط كاسبيز-1 و siNLRP3. [ 18 ]

التدهور

يُقاوم مركب PFDA التحلل المائي والتحلل الضوئي والتحلل البيولوجي، مما يُؤدي إلى استمرار وجوده في البيئة. [ 19 ] وبفضل سلسلته الكربونية الطويلة ومجموعة الكربوكسيلات، يُشبه PFDA في بعض بنيته الأحماض الأمينية. إلا أنه لا يتحلل بيولوجيًا وفقًا لمسار استقلاب الأحماض الدهنية. [ 13 ]

التعرض البشري

أظهرت الدراسات انخفاضًا في تركيز مادة PFDA لدى النساء الحوامل الدنماركيات خلال الفترة من 2008 إلى 2013. وتشهد ألمانيا أيضًا هذا الاتجاه، بينما يرتفع تركيز هذه المادة الكيميائية في اليابان وكوريا وغرينلاند وشمال النرويج. [ 20 ] في الظروف الطبيعية، بلغ تركيز PFDA لدى الأفراد الأوروبيين 0.8 نانوغرام/مل في عام 2013. [ 21 ]

آثار التعرض

حمض البيرفلوروديكانويك (PFDA) ليس دواءً ولا توجد له أي استخدامات طبية معتمدة. يُستخدم على نطاق واسع كمادة كيميائية صناعية، وهو مادة ثابتة في البيئة ويمكن أن يتراكم في الجسم. تشير العديد من الدراسات إلى آثاره الصحية السلبية. [ 22 ] [ 23 ]

تم رصده في دم البشر والحيوانات في جميع أنحاء العالم. وقد أصدرت وكالة حماية البيئة الأمريكية تحذيراً صحياً مدى الحياة بشأن مادة PFDA في مياه الشرب بتركيز 70 جزءاً في التريليون (ppt).

يُعد حمض البيرفلوروديكانويك (PFDA) مادة كيميائية مثيرة للقلق نظرًا لتصنيفه كمادة ثابتة، متراكمة بيولوجيًا، وسامة (PBT). وقد تم تحديده كمادة مسرطنة محتملة ، حيث تشير تقديرات السمية الحادة عن طريق الفم إلى أن الجرعة المميتة لـ 50% من الجرذان تبلغ 57 ملغم/كغم. ومن المعروف أن هذه المادة تسبب مجموعة من الأعراض الحادة كآثار جانبية، مثل الإحساس بالحرقان، والسعال، والصفير، وصعوبة التنفس، والتي تتطلب عناية طبية فورية. [ 24 ]

النمو

أشارت إحدى الدراسات الطولية إلى أن مستوى PFDA كان أعلى بشكل ملحوظ في مصل دم الحبل السري للمرضى الذين أصيبوا لاحقًا بالتوحد ، [ 25 ] وعلى الرغم من أن الآلية غير واضحة، إلا أنها قد تنطوي على تأثيرات PFDA على الجهاز المناعي أو الميكروبيوم . [ 26 ]

دراسات على الحيوانات

لا توجد دراسات كافية حول تأثير مادة PFDA على البشر، إذ تُجرى معظم الدراسات على الحيوانات. ويمكن حساب الجرعة المرجعية البشرية من PFDA من خلال دراسات أجريت على الفئران. وللقيام بذلك، يجب قسمة مستوى عدم ملاحظة أي تأثير ضار (NOAEL) على 10000. [ 21 ]

أظهرت دراسة أجريت على الفئران أن إعطاء مادة PFDA قد يُحدث بعض التغييرات في وظيفة الغدة الدرقية. فبينما ظل تركيز هرمون ثلاثي يودوثيرونين (T3) في الدم ثابتًا، انخفض وزن الغدة ومستويات هرمون الثيروكسين. ومن المثير للاهتمام أن هذا لم يؤدِّ إلا إلى انخفاض بنسبة 8% فقط في معدل الأيض لدى هذه الفئران. [ 27 ]

تكفي جرعة واحدة من مادة PFDA مقدارها 5 ملغم/كغم لإحداث هذه الأعراض في القوارض، بالإضافة إلى إلحاق الضرر بالشبكة الإندوبلازمية الخشنة في خلايا الكبد، فضلاً عن تشوهات في الميتوكوندريا. وباستثناء تأثيرها على الكبد والغدة الدرقية، أظهرت دراسة أجريت على الخنازير أن هذه المادة الكيميائية قد تمنع الإخصاب عن طريق التسبب في موت البويضات. [ 28 ]

أظهرت دراسة أخرى أجريت على الأسماك أن مادة PFDA تُغير إنتاج الهرمونات الجنسية، مما يؤدي إلى اضطراب الغدد الصماء. ويحدث ذلك من خلال زيادة مستويات هرمون الإستراديول 17β (E2)، مما يؤدي إلى زيادة التعبير عن جيني cyp19b و cyp19a . هذان الجينان ضروريان لإنتاج إنزيم الأروماتاز ، وينظمان إنتاج الإستروجين من الأندروجين. [ 29 ]

سمية

أظهرت الأبحاث أن مادة PFDA تثبط عملية أكسدة بيتا في البيروكسيسومات ، وهي عملية أيضية حيوية لإنتاج الطاقة من الأحماض الدهنية، وترتبط بتلف الحمض النووي . ويأتي هذا التلف على شكل كسور في سلسلتي الحمض النووي . [ 30 ] كما أنها مادة سامة قوية وطويلة الأمد قد تساهم في تكوين الأورام. وقد ربطت الدراسات التعرض لمادة PFDA بزيادة السمنة وتراكم الدهون في الكبد، خاصةً عند اقترانها بنظام غذائي غني بالدهون، مما يشير إلى أنها عامل خطر للإصابة بمشاكل في الكبد. [ 31 ]

يُعد الجلوتاثيون (GSH) أحد أهم جزيئات مضادات الأكسدة في الكبد، حيث يساعد على حماية الخلايا من التلف الناتج عن الجذور الحرة . ويؤدي التعرض لمركب PFDA إلى زيادة إجمالي كمية الجلوتاثيون في الكبد، مما يشير إلى محاولة الجسم لمقاومة الإجهاد التأكسدي الناجم عن هذه المادة الكيميائية. [ 10 ] علاوة على ذلك، ارتبط التعرض لمركب PFDA بالإجهاض، [ 32 ] وتلف الكبد، والالتهابات، والعديد من الآثار السلبية على القلب والغدة الدرقية والجهاز التناسلي. كما أنه يُخلّ بوظائف الجهاز الهرموني والمناعي، ويمكن أن يُسبب تلفًا خلويًا من خلال تنشيط مستقبل PPARα، مما يؤثر على وظائف الكبد ويُحفز الإجهاد التأكسدي، بالإضافة إلى تنشيط مسار NLRP3 الالتهابي في كل من الخلايا البشرية وأنسجة الفئران. [ 33 ]

يتداخل مركب PFDA مع مسار NF-κB الذي يحفز إنتاج السيتوكينات الالتهابية. [ 34 ] في خلايا المعدة، وُجد أن PFDA يزيد من إنتاج جزيئات IL-1β وIL-18 الالتهابية، مما يشير إلى دوره في التهاب المعدة. يعمل NLRP3 بشكل أساسي كمفتاح يُفعّل إنتاج IL-1β وIL-18 الناضجين. ثم يُطلق IL-1β وIL-18 النشطان من الخلية، وينتقلان إلى الخلايا المجاورة، مُحفزين استجابة التهابية. [ 35 ] قد يُعزز أيضًا تكاثر خلايا الظهارة المعدية، مما قد يمنعها من الدخول في حالة الشيخوخة، وهي عملية طبيعية لمنع النمو الخلوي غير المنضبط. قد يُشكل هذا النمو المتزايد مصدر قلق، لأن النمو الخلوي غير المنضبط يُعد سمة مميزة للسرطان. [ 36 ]

يُظهر الملف الحركي السمّي لمركب PFDA نصف عمر طويل في الجسم (52-66 يومًا في الجرذان)، بغض النظر عن الجنس. ومع ذلك، أظهرت إناث الجرذان مستويات أعلى من تراكم PFDA في مجرى الدم مقارنةً بالذكور بعد التعرض له. كما أظهرت أجسامهن معدلات تصفية أبطأ. [ 37 ] على غرار الجرذان، من المرجح أن يتراكم PFDA في الكبد لدى البشر ويحفز أكسدة بيتا في البيروكسيسومات. تشير البيانات المستندة إلى الرصد البيولوجي في كوريا إلى أن هامش التعرض لـ PFDA لدى الذكور كان أعلى بمرتين تقريبًا من نظيره لدى الإناث (100.5 للذكور؛ 27.7 للإناث)، مما يدل على انخفاض المخاطر لدى الذكور. [ 38 ]

مراجع

  1. 1 2 "حمض بيرفلوروديكانويك 98%" . سيجما-ألدريتش.
  2. ↑ رايخ، إيفا ل.؛ رايخ، هانز ج.؛ ميناهان، لورانس أ.؛ بيترسون، ريتشارد إي. (أكتوبر 1987). "تخليق حمضَي بيرفلوروكتانويك وبيرفلوروديكانويك الموسومين بالكربون-14؛ تنقية حمض بيرفلوروديكانويك". مجلة المركبات الموسومة والمستحضرات الصيدلانية المشعة . 24 (10): 1235-1244 . doi : 10.1002/jlcr.2580241011 .
  3. 1 2 3 تقييمات قزحية العين. حمض البيرفلوروديكانويك (PFDA). متوفر عبر:.
  4. ^ دنغ ، شو زي. شو، تشانغ لونغ؛ شو، تشونغ فنغ؛ تشو، لي يينغ؛ شيه، شو جوان؛ وي، كانغ نا؛ جين، يوان تشانغ؛ تسنغ، تشاو تشنغ؛ يانغ، شيانغ جون؛ تان، شو هوا؛ وانغ هاي لونج (2021). "حمض البيرفلوروديكانويك يسبب عيوب انقسامية وتدهور بويضات الفئران في المختبر". علم السموم . 460 152884. بيب كود : 2021Toxgy.46052884D . دوى : 10.1016/j.tox.2021.152884 . بميد 34358620 . 
  5. 1 2 3 كريستيان، نوح بيتر (2024). "السمية الكيميائية للمواد الألكيلية المشبعة بالفلور والمتعددة الفلورة (PFAS)". في: ويكسلر، فيليب (محرر). موسوعة علم السموم ( الطبعة الرابعة). دار النشر الأكاديمية. الصفحات 747-756 . doi : 10.1016/B978-0-12-824315-2.01052-6 . ISBN   978-0-323-85434-4.
  6. ↑ «دراسة دنماركية تربط المواد الكيميائية المشبعة بالفلور بالإجهاض» . موقع Chemical Watch . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 مارس 2019 .
  7. ↑ «ألمانيا والسويد تقترحان فرض قيود على ستة من مركبات PFAS» . موقع Chemical Watch . ١٤ مايو ٢٠١٥. تاريخ الاطلاع: ٢٥ مارس ٢٠١٩ .
  8. ↑ "مشروع قانون الجمعية رقم 2762" . ولاية كاليفورنيا. 30 سبتمبر 2020. تم الاطلاع عليه في 10 أكتوبر 2020 .
  9. ↑ فاندن هيوفيل، جون ب. (أكتوبر 1996). "حمض البيرفلوروديكانويك كأداة دوائية مفيدة لدراسة تكاثر البيروكسيسومات". علم الأدوية العام: الجهاز الوعائي . 27 (7): 1123-1129 . doi : 10.1016/0306-3623(95)00126-3 . PMID 8981056 . 
  10. 1 2 تشين، لي-تشوان؛ تاتوم، فيكي؛ غلاورت، هوارد ب.؛ تشاو، تشينغ ك. (2001). "حمض بيرفلوروديكانويك، وهو مُحفز لتكاثر البيروكسيسومات، يُغير الجلوتاثيون والإنزيمات ذات الصلة". مجلة علم السموم الكيميائية الحيوية والجزيئية . 15 (2): 107-113 . doi : 10.1002/jbt.6 . ISSN 1095-6670 . PMID 11284052. S2CID 27570192 .   
  11. ↑ غاو، سيتشن؛ ليو، روتاو (2018). "رؤى شاملة حول آلية التفاعل بين حمض البيرفلوروديكانويك وألبومين مصل الدم البشري". المجلة الجديدة للكيمياء . 42 (11): 9065-9073 . doi : 10.1039/c8nj00124c .
  12. وانغ ، ب.ب.؛ كاو، م.هـ.؛ تان، ز.ج.؛ وانغ، ل.ل.؛ يوان، ش.هـ.؛ تشين، ج. (2010). "التحلل الكيميائي الضوئي لحمض البيرفلوروديكانويك في محلول مائي باستخدام إشعاع الأشعة فوق البنفسجية الفراغية". مجلة المواد الخطرة . 181 ( 1-3 ): 187-192 . Bibcode : 2010JHzM..181..187W . doi : 10.1016/j.jhazmat.2010.04.115 . PMID: 20557997 . 
  13. هوري ، هيساو؛ ناغاوكا، يوميكو؛ موراياما، ميساكو؛ كوتسونا، شوزو (2008). "التحلل الفعال لأحماض البيرفلوروكربوكسيلية والمواد الخافضة للتوتر السطحي الفلورية البديلة في الماء الساخن". العلوم والتكنولوجيا البيئية . 42 (19): 7438-7443 . Bibcode : 2008EnST...42.7438H . doi : 10.1021 / es800832p . PMID 18939583 . 
  14. 1 2 جارنبرغ، يو.، هولمستروم، ك.، فان بافيل، ب.، وكرمان، أ. (2007). أحماض البيرفلوروألكيلات والمركبات ذات الصلة (PFAS) في البيئة السويدية. تم الاسترجاع من الموقع الإلكتروني لجامعة ستوكهولم، مؤسسة förtilämpad miljövetenskap (ITM): https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:naturvardsverket:diva-415
  15. 1 2 شولتز، ميليسا م.؛ باروفسكي، دوغلاس ف.؛ فيلد، جينيفر أ. (2003). "المواد الفعالة سطحياً من الألكيل المفلور". مجلة علوم الهندسة البيئية . 20 (5): 487-501 . doi : 10.1089/109287503768335959 .
  16. 1 2 شو، مينغتشن؛ تشانغ، تونغ؛ لو، تشاو؛ نيو، تشيغوي؛ زونغ، وانسونغ؛ تانغ، جينغتشون؛ ليو، روتاو (2019). "الإجهاد التأكسدي وتلف الحمض النووي الناجم عن حمض البيرفلوروديكانويك: دراسة على المستويين الخلوي والجزيئي". علم السموم البيئية والسلامة البيئية . 185 109699. Bibcode : 2019EcoES.18509699X . doi : 10.1016/j.ecoenv.2019.109699 . PMID 31561076 . 
  17. ↑ بان، شينغرن؛ تشين، بنغفي؛ ليو، روتاو؛ يو، واني؛ دونغ، شياوفي (2018). "تأثير طول سلسلة الكربون على الإجهاد التأكسدي لخلايا الدم الحمراء الناتج عن أحماض البيرفلورو ألكيل في المختبر". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 66 (25): 6414-6420 . Bibcode : 2018JAFC...66.6414P . doi : 10.1021/acs.jafc.8b02197 . PMID 29860827 . 
  18. وانغ، تاوتاو؛ شو، هونغ؛ غو، يو؛ لي، زانمينغ؛ يي، هوا؛ وو، ليانغ؛ غو، يوانشين؛ وانغ، دونغشو (2023). "حمض البيرفلوروديكانويك يعزز تكوين الخلايا الدهنية عبر مسار وسيط بواسطة جسيم NLRP3 الالتهابي في خلايا HepG2 و3T3-L1". علم السموم الغذائية والكيميائية . 171 113520. doi : 10.1016/j.fct.2022.113520 . PMID 36423729 . 
  19. ↑ المركز الوطني لمعلومات التقانة الحيوية (2024). ملخص مركب PubChem للرقم التعريفي 9555، حمض بيرفلوروديكانويك. تم استرجاعه في 26 فبراير 2024 من https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Perfluorodecanoic-acid
  20. ^ بيريجارد أولسن، سي. باخ، CC. لونغ، م. غيساري، م.؛ بوسي، ر. بيك، البوسنة والهرسك. نور، عصام؛ هنريكسن، السل . أولسن، J.؛ بونيفيلد-يورجنسن، المفوضية الأوروبية (2016). “الاتجاهات الزمنية لأحماض الألكيل البيرفلورية في المصل من النساء الحوامل الدنماركيات 2008-2013”. البيئة الدولية . 91 : 14 – 21. بيب كود : 2016EnInt..91...14B . دوى : 10.1016/j.envint.2016.02.010 . بميد 26891270 . 
  21. 1 2 لو، م.؛ تان، ز.؛ داي، م.؛ سونغ، د.؛ لين، ج.؛ شي، م.؛ يانغ، ج.؛ صن، ل.؛ وي، د.؛ تشاو، ج.؛ غونزاليس، ف. ج.؛ ليو، أ. (2017). "التأثير المزدوج لمستقبلات ألفا المنشطة لمكاثرات البيروكسيسوم في سمية الكبد الناجمة عن حمض البيرفلوروديكانويك" . أرشيف علم السموم . 91 (2): 897-907 . Bibcode : 2017ArTox..91..897L . doi : 10.1007/s00204-016-1779-7 . PMC 6350782. PMID 27344344 .  
  22. ↑ وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض. (2024). موقع ATSDR الإلكتروني: https://www.atsdr.cdc.gov/
  23. ↑ وكالة حماية البيئة الأمريكية. (2024). نظام معلومات المخاطر المتكامل [IRIS]. https://iris.epa.gov/ChemicalLanding/&substance_nmbr=702
  24. ↑ صحيفة بيانات السلامة لحمض البيرفلوروديكانويك (2023). أُنشئت وفقًا لمتطلبات اللائحة (EC) رقم 1907/2006 واللائحة (EC) رقم 1272/2008. تاريخ المراجعة: 22 سبتمبر 2023. متاحة على الرابط التالي: https://eur-lex.europa.eu/eli/reg/2008/1272/oj
  25. ^ أرينز ، أنجليكا ب. هيوتيلاينن، توليا؛ بترون، جوزيف ر. إيجلستروم، كاجسا؛ جورج كريستيان د. غاريت، تيموثي J.؛ أوريشيتش، ماتيج؛ تريبليت، إريك دبليو . لودفيجسون ، جوني (أبريل 2024). "تشير الميكروبات والأيضات لدى الأطفال إلى اضطرابات النمو العصبي لدى الأطفال" . خلية . 187 (8): 1853-1873.e15. دوى : 10.1016/j.cell.2024.02.035 . بميد 38574728 . 
  26. ↑ فينتون، إس إي؛ دوكاتمان، أ؛ بوبيس، أ؛ ديويت، جيه سي؛ لاو، سي؛ نغ، سي؛ سميث، جيه إس؛ روبرتس، إس إم (مارس 2021). "مراجعة سمية مواد البيرفلورو ألكيل والبولي فلورو ألكيل وتأثيرها على صحة الإنسان: الوضع الراهن للمعرفة واستراتيجيات لتوجيه البحوث المستقبلية" . علم السموم البيئية والكيمياء . 40 (3): 606-630 . Bibcode : 2021EnvTC..40..606F . doi : 10.1002/etc.4890 . PMC 7906952. PMID 33017053 .  
  27. ↑ فان رافيلغيم، مارك جيه؛ إينهورن، ستانلي إل؛ بيترسون، ريتشارد إي. (1987). "تأثيرات حمض البيرفلوروديكانويك على حالة الغدة الدرقية في الجرذان". علم السموم وعلم الأدوية التطبيقي . 87 (3): 430-439 . Bibcode : 1987ToxAP..87..430V . doi : 10.1016/0041-008X(87)90248-1 . PMID 3564018 . 
  28. ^ دومينغيز، أ. سالازار، Z .؛ بيتانكورت، م. دوكولومب، Y.؛ كاساس، إي. فرنانديز، ف.؛ باهينا، أنا. سالومون، أ. تتيلتيتلا، م.؛ مارتينيز، ر. شابارو، أ.؛ كوابيو، ب. سالازار لوبيز، سي؛ بونيلا، إي. (2019). "تأثير حمض البيرفلوروديكانويك على حيوية بويضات الخنازير ومستويات الكالسيوم داخل الخلايا والتواصل بين الخلايا خلال نضوج البويضات في المختبر". علم السموم في المختبر . 58 : 224– 229. بيب كود : 2019ToxVi..58..224D . دوى : 10.1016/j.tiv.2019.03.041 . PMID 30946969 . 
  29. ↑ جو، أريوم؛ جي، كيونغ هي؛ تشوي، كيونغ هو (2014). "تأثيرات اضطراب الغدد الصماء الناتجة عن التعرض طويل الأمد لحمض البيرفلوروديكانويك (PFDA) وحمض البيرفلوروترايديكانويك (PFTrDA) في سمك الزيبرا (Danio rerio) والآليات ذات الصلة". Chemosphere . 108 : 360-366 . Bibcode : 2014Chmsp.108..360J . doi : 10.1016/j.chemosphere.2014.01.080 . PMID 24582365 . 
  30. ^ تشين، يوهينغ؛ يوان، شياويو؛ كوي، زينيان؛ تشن، وينهان؛ شو، سنان؛ تشن كيلي. وانغ، فانغ. تشنغ، فانغ. ني، هنغ؛ شين، هان مينغ؛ وو، ييهوا؛ شيا، داجينج (2023). "الجرعة المنخفضة من PFDA تؤدي إلى تلف الحمض النووي وتثبيط إصلاح الحمض النووي من خلال تعزيز تراكم cGAS النووي في الخلايا الظهارية للمبيض" . علم السموم البيئية والسلامة البيئية . 265 115503. بيب كود : 2023EcoES.26515503Q . دوى : 10.1016/j.ecoenv.2023.115503 . بميد 37742570 . 
  31. ↑ دو، يونغ؛ باجليكاوان، لورا؛ سومرو، سانام؛ أبونوفال، عمر؛ بيج، سحر؛ فانارسا، كامالا؛ هيكس، جون؛ موهان، تشاندرا (2021). "يُخفف إيبيغالوكاتشين-3-غاليت من الكبد الدهني غير الكحولي عن طريق تعديل وظائف الكبد، ومستوى الدهون، واستقطاب البلاعم" . المغذيات . 13 ( 2): 599. doi : 10.3390/nu13020599 . PMC 7918805. PMID 33670347 .  
  32. ^ جاو ، شوبينج. ني، وانزي؛ تشو، سوي؛ وو، يانكسين؛ كوي، يونفينج؛ ما، جونرونج؛ ليو، يانهوا؛ تشياو، جين لونغ؛ يا ينبين. يانغ، بان؛ ليو، تشاوكون؛ تسنغ ، فانغفانغ (2021). “التعرض للمواد لكل وبولي فلورو ألكيل أثناء الحمل ونتائج الحمل والولادة الضارة: مراجعة منهجية وتحليل تلوي”. البحوث البيئية . 201 111632. بيب كود : 2021ER....20111632G . دوى : 10.1016/j.envres.2021.111632 . بميد 34237336 . 
  33. ↑ وانغ، دونغشو؛ غاو، تشيانغ؛ وانغ، تاوتاو؛ كان، تشيبنغ؛ لي، شين؛ هو، ليتشن؛ بنغ، تشوان-يي؛ تشيان، فرانك؛ وانغ، ييجون؛ غرانوتو، دانيال (2020). "بوليفينولات الشاي الأخضر وإيبيغالوكاتشين-3-غاليت تحمي من تلف الكبد والالتهاب الناجم عن حمض بيرفلوروديكانويك في الفئران عن طريق تثبيط تنشيط إنفلاماسوم NLRP3". مجلة أبحاث الغذاء الدولية . 127 108628. doi : 10.1016/j.foodres.2019.108628 . PMID 31882076 . 
  34. ↑ فراولي، راشيل ب.؛ سميث، ماثيو؛ سيستا، مارك ف.؛ هايز-بوكنايت، شانتيل؛ بلايستون، تشاد؛ كيسلينغ، غريس إي.؛ هاريس، شون؛ جيرموليك، دوري (2018). "التأثيرات السامة للمناعة والكبد لحمض بيرفلورو -ن -ديكانويك (PFDA) على إناث جرذان هارلان سبريج-داولي وفئران B6C3F1 / N عند إعطائه عن طريق التغذية القسرية الفموية لمدة 28 يومًا" . مجلة علم السموم المناعية . 15 ( 1): 41-52 . doi : 10.1080 /1547691X.2018.1445145 . PMC 12406128. PMID 29514525 .  
  35. ^ تشو، شيانغيو؛ دونغ، تيان يى؛ فان، زيان؛ بنغ، يانبينغ؛ تشو، رونغبين؛ وانغ، شياكيونغ؛ سونغ نينغ. هان، مينغ يونغ؛ فان، بينج بينج؛ جيا، جيهوي؛ ليو، شيلي (2017). "حمض البيرفلوروديكانويك يحفز التجمع الالتهابي NLRP3 في خلايا المعدة" . التقارير العلمية . 7 45468. بيب كود : 2017NatSR...745468Z . دوى : 10.1038/srep45468 . بمك 5377303 . بميد 28367997 .  
  36. ^ دونغ، تيان يى؛ بنغ، يانبينغ؛ تشونغ، نينغ. ليو، فنغيان؛ تشانغ، هانيو. شو، منغشن؛ ليو، روتاو؛ هان، مينغ يونغ؛ تيان، شينغ سونغ؛ جيا، جيهوي؛ تشانغ، لاب كام؛ قوه، ليانغ هونغ؛ ليو، شيلي (2017). "يعزز حمض البيرفلوروديكانويك (PFDA) تكاثر خلايا المعدة عبر sPLA2-IIA" . أونكوتارغت . 8 (31): 50911-50920 . دوى : 10.18632/oncotarget.17284 . بمك 5584216 . بميد 28881615 .  
  37. ↑ دزيرلينغا، أنيكا ل.؛ روبنسون، فيرونيكا ج.؛ وايدياناثا، سوراميا؛ ديفيتو، مايكل ج.؛ إيفريد، ماكس أ.؛ غيبس، سيث ت.؛ غرانفيل، كورتني أ.؛ بليستون، تشاد ر. (2020). "الحركية السمية لحمض البيرفلوروكسانويك (PFHxA) وحمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) وحمض البيرفلوروديكانويك (PFDA) في ذكور وإناث فئران HSD:Sprague dawley SD بعد الإعطاء عن طريق الوريد أو التغذية القسرية" . زينوبيوتيكا . 50 (6): 722-732 . doi : 10.1080/00498254.2019.1683776 . PMID 31680603 . 
  38. ↑ كيم، سوك-جين؛ تشوي، إيون-جيونغ؛ تشوي، غو-وون؛ لي، يونغ-بوك؛ تشو، هي-يونغ (2019). "استكشاف الاختلافات بين الجنسين في تقييم مخاطر الصحة البشرية لمركبي PFNA وPFDA باستخدام نموذج PBPK". مجلة أرشيف علم السموم . 93 (2): 311-330 . Bibcode : 2019ArTox..93..311K . doi : 10.1007/s00204-018-2365-y . PMID 30483840 .