بروميد فينيل المغنيسيوم

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

بروميد فينيل المغنيسيوم ، صيغته الكيميائية المبسطة C₆H₅MgBr ، هو مركب عضوي من المغنيسيوم . يُشكّل بلورات عديمة اللون، على الرغم من أن محاله تبدو داكنة اللون في الغالب. يتوفر تجاريًا على شكل محلول في ثنائي إيثيل الإيثر أو رباعي هيدروفيوران (THF). يُستخدم بروميد فينيل المغنيسيوم ككاشف غرينيارد ، ويُستخدم كمكافئ اصطناعي لوحدة بناء الفينيل " Ph⁻ " .

تحضير

يتم تحضير بروميد فينيل المغنيسيوم عن طريق تفاعل بروموبنزين مع معدن المغنيسيوم .

يتوفر بروميد فينيل المغنيسيوم تجارياً على شكل محاليل في ثنائي إيثيل الإيثر أو رباعي هيدروفيوران . يتضمن التحضير المختبري معالجة بروموبنزين بمعدن المغنيسيوم ، عادةً على شكل برادة. ويمكن استخدام كمية صغيرة من اليود لتنشيط المغنيسيوم وبدء التفاعل. [ 1 ]

يلزم استخدام مذيبات منسقة، مثل الإيثر أو رباعي هيدروفيوران، لإذابة (تكوين معقد) مركز المغنيسيوم (II). يجب أن يكون المذيب لا بروتونيًا، لأن الكحولات والماء تحتوي على بروتون حمضي، وبالتالي تتفاعل مع بروميد فينيل المغنيسيوم لإنتاج البنزين . كما أن المذيبات المحتوية على مجموعة الكربونيل، مثل الأسيتون وأسيتات الإيثيل ، غير متوافقة مع هذا الكاشف.

بناء

بنية نواتج إضافة الإيثر لبروميد فينيل المغنيسيوم حيث OR 2 إيثر.

على الرغم من أن بروميد فينيل المغنيسيوم يُكتب عادةً بالصيغة C₆H₅MgBr ، إلا أن بنيته أكثر تعقيدًا. وكما هو الحال مع معظم كواشف غرينيارد، يُلاحظ بروميد فينيل المغنيسيوم دائمًا على شكل مُضاف مع قواعد لويس المختلفة . ومن الأمثلة على ذلك مُركبا ثنائي إيثيل الإيثر ورباعي هيدروفوران، وهما C₆H₅MgBr[O(C₂H₅) ₂ ] ₂ و C₆H₅MgBr ( OC₄H₈ ) ₂ على التوالي . [ 2 ] [ 3 ] وبالتالي ، يكون المغنيسيوم في هذه المُضافات رباعي الأوجه ويخضع لقاعدة الثمانية . تبلغ أطوال روابط Mg – O في مُركب ثنائي إيثيل الإيثر 201 و206 بيكومتر، بينما تبلغ أطوال روابط Mg–C وMg–Br في مُركب ثنائي إيثيل الإيثر 220 و244 بيكومتر على التوالي. تتفكك هذه الروابط الإيثرية في تفاعلاتها مع هذه المركبات المعقدة. [ 2 ]

ردود الفعل

بروميد فينيل المغنيسيوم نيوكليوفيل قوي وقاعدة قوية، إذ يمكنه انتزاع البروتونات حتى من الأحماض الضعيفة. وغالبًا ما يتفاعل مع الكيتونات لإنتاج كحولات ثالثية. [ 1 ] [ 4 ] ويتفاعل مع ثاني أكسيد الكربون لإنتاج حمض البنزويك بعد معالجة حمضية. وإذا عولج بكمية مكافئة من كلوريد الفوسفور الثلاثي تعادل ثلث مكافئ ، ينتج ثلاثي فينيل فوسفين .

مراجع

  1. 1 2 روبرتسون، د. ل. (2007-01-03). "تخليق غرينيارد: تخليق حمض البنزويك وثلاثي فينيل ميثانول" . كلية ميراكاستا . تم الاسترجاع في 2008-01-25 .
  2. 1 2 ستوكي، ج.؛ راندل، ر. إي. (1964). "تركيب كاشف غرينيارد، ثنائي إيثرات بروميد فينيل المغنيسيوم". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 86 (22): 4825-4830 . Bibcode : 1964JAChS..86.4825S . doi : 10.1021/ja01076a020 .
  3. ^ شرودر، فريدريش أنطون (1969). "Zur Kenntnis der Grignard-Verbindung C 6 H 5 MGBR(C 4 H 8 O) 2 1,2 sowie über die Koordinationsverbindung MGBR 2 (C 4 H 8 O) 4 ". كيميش بيريشت . 102 (6): 2035–2043 . دوى : 10.1002/cber.19691020628 .
  4. ↑ باخمان، دبليو إي؛ هيتزنر، إتش بي (1955). "ثلاثي فينيل كاربينول" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 3، صفحة 839  .