الكيتون
في الكيمياء العضوية ، الكيتون ( يُلفظ : / ˈkiːtoʊn / ) هو مركب عضوي ذو بنية R−C(=O)−R' ، حيث يمكن أن يكون R وR' بدائل مختلفة تحتوي على الكربون . تحتوي الكيتونات على مجموعة كربونيل −C(=O)− ( رابطة ثنائية بين الكربون والأكسجين C=O). يُسمى الكيتون المشتق من الألكان ألكانون . أبسط كيتون هو الأسيتون (حيث R وR' مجموعتا ميثيل )، وصيغته الكيميائية (CH₃ ) ₂CO₃ . للعديد من الكيتونات أهمية كبيرة في علم الأحياء والصناعة. ومن الأمثلة عليها العديد من السكريات ( الكيتوزات ) ، والعديد من الستيرويدات ، مثل التستوستيرون ، ومذيب الأسيتون . [ 1 ]
التسمية وأصل الكلمات
كلمة كيتون مشتقة من كلمة أكيتون ، وهي كلمة ألمانية قديمة تعني الأسيتون . [ 2 ] [ 3 ]
وفقًا لقواعد تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) ، تُشتق أسماء الكيتونات بتغيير اللاحقة "-ان" في اسم الألكان الأصلي إلى "-انون" . عادةً ما يُشار إلى موضع مجموعة الكربونيل برقم، ولكن لا تزال الأسماء غير النظامية التقليدية تُستخدم عمومًا لأهم الكيتونات، مثل الأسيتون والبنزوفينون . تُعتبر هذه الأسماء غير النظامية أسماءً معتمدة من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية [ 4 ]، على الرغم من أن بعض كتب الكيمياء التمهيدية تستخدم أسماءً نظامية مثل "2-بروبانون" أو "بروبان-2-ون" لأبسط كيتون ( CH3 - C (= O )-CH3 ) بدلًا من "الأسيتون".
تُشتق أسماء الكيتونات بكتابة اسمي مجموعتي الألكيل المرتبطتين بمجموعة الكربونيل بشكل منفصل، متبوعًا بكلمة "كيتون" ككلمة مستقلة. جرت العادة على كتابة أسماء مجموعات الألكيل بترتيب تصاعدي من حيث التعقيد، مثل ميثيل إيثيل كيتون . مع ذلك، ووفقًا لقواعد تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) ، تُكتب مجموعات الألكيل أبجديًا، مثل إيثيل ميثيل كيتون . عندما تكون مجموعتا الألكيل متماثلتين، تُضاف البادئة "ثنائي-" قبل اسم مجموعة الألكيل. يُشار إلى مواقع المجموعات الأخرى بأحرف يونانية ، حيث تمثل ذرة الكربون ألفا الذرة المجاورة لمجموعة الكربونيل.
على الرغم من ندرة استخدامها، فإنّ "أوكسو" هو التسمية النظامية للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) لمجموعة الأوكسو (=O)، ويُستخدم كبادئة عندما لا تكون الأولوية القصوى للكيتون. مع ذلك، تُستخدم بادئات أخرى أيضًا. بالنسبة لبعض المواد الكيميائية الشائعة (وخاصةً في الكيمياء الحيوية)، تشير "كيتو" إلى المجموعة الوظيفية للكيتون .
البنية والترابط
الكيتونات التمثيلية، من اليسار: الأسيتون ، وهو مذيب شائع؛ أوكسالوأسيتات ، وهو وسيط في استقلاب السكريات ؛ أسيتيل أسيتون في شكله الإينولي (الإينول مُظلل باللون الأزرق)؛ سيكلوهكسانون ، وهو طليعة النايلون ؛ موسكون ، وهو عطر حيواني؛ وتتراسيكلين ، وهو مضاد حيوي
غالبًا ما يُوصف كربون الكيتون بأنه مهجن من نوع sp² ، وهو وصف يشمل بنيته الإلكترونية والجزيئية. تتخذ الكيتونات شكلًا مثلثيًا مستويًا حول كربون الكيتون، بزوايا روابط C–C–O و C–C–C تبلغ حوالي 120 درجة. تختلف الكيتونات عن الألدهيدات في أن مجموعة الكربونيل (C=O) في الكيتون مرتبطة بذرتي كربون ضمن هيكل كربوني . أما في الألدهيدات، فترتبط مجموعة الكربونيل بذرة كربون واحدة وذرة هيدروجين واحدة ، وتقع في نهايات السلاسل الكربونية. كما تختلف الكيتونات عن المجموعات الوظيفية الأخرى المحتوية على الكربونيل ، مثل الأحماض الكربوكسيلية والإسترات والأميدات . [ 5 ]
تُعتبر مجموعة الكربونيل قطبية لأن السالبية الكهربية للأكسجين أكبر من السالبية الكهربية للكربون. ولذلك، تُعدّ الكيتونات محبة للنواة عند الأكسجين ومحبة للإلكترونات عند الكربون. ولأن مجموعة الكربونيل تتفاعل مع الماء عبر الروابط الهيدروجينية ، فإن الكيتونات عادةً ما تكون أكثر ذوبانًا في الماء من مركبات الميثيلين ذات الصلة. الكيتونات مستقبلة للروابط الهيدروجينية، ولكنها ليست مانحة لها، ولا تستطيع تكوين روابط هيدروجينية مع نفسها. ونظرًا لعدم قدرتها على العمل كمانحة ومستقبلة للروابط الهيدروجينية في آنٍ واحد، فإن الكيتونات لا تميل إلى التجمع الذاتي، وتكون أكثر تطايرًا من الكحولات والأحماض الكربوكسيلية ذات الأوزان الجزيئية المماثلة . وترتبط هذه العوامل بانتشار استخدام الكيتونات في صناعة العطور وكمذيبات.
أنواع الكيتونات
تُصنَّف الكيتونات بناءً على بدائلها. ويُقسِّم أحد التصنيفات العامة الكيتونات إلى مشتقات متناظرة وغير متناظرة، وذلك تبعًا لتكافؤ البديلين العضويين المرتبطين بمركز الكربونيل. يُعدّ كلٌّ من الأسيتون والبنزوفينون ( C₆H₅ ) ₂CO كيتونين متناظرين، بينما يُعدّ الأسيتوفينون ( C₆H₅C ( O )CH₃ ) كيتونًا غير متناظر .
ثنائي الكيتونات
تُعرف أنواع عديدة من ثنائي الكيتونات، بعضها ذو خصائص غير عادية. أبسطها ثنائي الأسيتيل (CH₃C ( O)C(O)CH₃ ) ، الذي كان يُستخدم سابقًا كنكهة زبدة في الفشار . أما أسيتيل أسيتون (بنتان-2،4-ديون) فهو تسمية غير دقيقة، لأن هذا المركب يوجد بشكل أساسي على هيئة أحادي الإينول CH₃C ( O)CH=C(OH)CH₃ . ويُعدّ إينولاته ربيطة شائعة في كيمياء التناسق .
الكيتونات غير المشبعة
تُسمى الكيتونات التي تحتوي على وحدات ألكين وألكاين عادةً بالكيتونات غير المشبعة. ومن أكثر المركبات استخدامًا في هذه الفئة من المركبات ميثيل فينيل كيتون ، CH₃C (O)CH=CH₂ ، وهو مركب كربونيل غير مشبع من نوع ألفا، بيتا .
الكيتونات الحلقية
العديد من الكيتونات حلقية. أبسط أنواعها لها الصيغة (CH₂ ) ₙCO ، حيث تتراوح قيمة n من 2 في حالة سيكلوبروبانون ( (CH₂ ) ₂CO ) إلى عشرات. وتوجد مشتقات أكبر. يُعد سيكلوهكسانون ( ( CH₂ ) ₅CO ) ، وهو كيتون حلقي متناظر، وسيطًا مهمًا في إنتاج النايلون . أما إيزوفورون ، المشتق من الأسيتون، فهو كيتون غير مشبع وغير متناظر، ويُعتبر طليعةً لبوليمرات أخرى . والمسكون ، أو 3-ميثيل بنتاديكانون، هو فرمون حيواني . ومن الكيتونات الحلقية الأخرى سيكلوبوتانون ، الذي له الصيغة ( CH₂ ) ₃CO .
توصيف
يختلف الألدهيد عن الكيتون في وجود ذرة هيدروجين مرتبطة بمجموعة الكربونيل، مما يجعله أكثر عرضة للأكسدة. أما الكيتونات، فلا تحتوي على ذرة هيدروجين مرتبطة بمجموعة الكربونيل، ولذلك فهي أكثر مقاومة للأكسدة. ولا تتأكسد إلا بواسطة عوامل مؤكسدة قوية قادرة على كسر الروابط الكربونية.
التحليل الطيفي
تمتص الكيتونات (والألدهيدات) بقوة في طيف الأشعة تحت الحمراء بالقرب من 1750 سم⁻¹ ، وهو ما يُعزى إلى ν C=O ("تردد تمدد مجموعة الكربونيل"). وتكون طاقة الذروة أقل بالنسبة للكيتونات الأريلية وغير المشبعة. [ 6 ]
في حين أن مطيافية الرنين النووي المغناطيسي للبروتون (1H NMR) غير مفيدة عمومًا لتحديد وجود الكيتون، فإن أطياف الرنين النووي المغناطيسي للكربون -13 (13C NMR) تُظهر إشاراتٍ مُزاحة نحو المجال المغناطيسي الأقل (أقل من 200 جزء في المليون) اعتمادًا على التركيب. وتكون هذه الإشارات ضعيفة عادةً بسبب غياب تأثيرات أوفرهاوزر النووية . ولأن الألدهيدات تُصدر رنينًا عند إزاحات كيميائية متشابهة ، تُستخدم تجارب الرنين المتعددة للتمييز بشكل قاطع بين الألدهيدات والكيتونات.
اختبار عضوي نوعي
تُعطي الكيتونات نتائج إيجابية في اختبار برادي ، حيث يتفاعل مركب 2،4-ثنائي نيتروفينيل هيدرازين مع الكيتون لإنتاج الهيدرازون المقابل. ويمكن تمييز الكيتونات عن الألدهيدات بإعطاء نتيجة سلبية مع كاشف تولنز أو محلول فهلنج . تُعطي كيتونات الميثيل نتائج إيجابية في اختبار اليودوفورم . [ 7 ] كما تُعطي الكيتونات نتائج إيجابية عند معالجتها بميتا - ثنائي نيتروبنزين بوجود هيدروكسيد الصوديوم المخفف، مما يُعطي لونًا بنفسجيًا.
توليف
توجد طرق عديدة لتحضير الكيتونات على نطاق صناعي وفي المختبرات الأكاديمية. كما تُنتج الكائنات الحية الكيتونات بطرق متنوعة؛ انظر قسم الكيمياء الحيوية أدناه.
في الصناعة، ربما تكون أهم طريقة هي أكسدة الهيدروكربونات ، غالباً باستخدام الهواء. على سبيل المثال، يُنتج مليار كيلوغرام من سيكلوهكسانون سنوياً عن طريق الأكسدة الهوائية لسيكلوهكسان . ويُحضّر الأسيتون عن طريق الأكسدة الهوائية للكيومين .
بالنسبة للتطبيقات التركيبية العضوية المتخصصة أو الصغيرة النطاق ، غالباً ما يتم تحضير الكيتونات عن طريق أكسدة الكحولات الثانوية :
تشمل المؤكسدات القوية النموذجية (مصدر "O" في التفاعل المذكور أعلاه) برمنجنات البوتاسيوم أو مركب الكروم سداسي التكافؤ . أما الظروف المعتدلة فتستخدم طريقة ديس-مارتن أو طريقة موفات-سويرن .
تم تطوير العديد من الطرق الأخرى، ومن الأمثلة على ذلك: [ 8 ]
- عن طريق التحلل المائي للهاليد الجيمينالي . [ 9 ]
- عن طريق إضافة الماء إلى الألكاينات . [ 10 ] تحدث هذه العمليات عبر الإينولات وتتطلب وجود حمض وكبريتات الزئبق الثنائي ( HgSO₄ ). ينتج عن التماكب اللاحق بين الإينول والكيتو كيتون. ينتج عن هذا التفاعل دائمًا كيتون، حتى مع وجود ألكاين طرفي، والاستثناء الوحيد هو إضافة الماء إلى الأسيتيلين ، الذي ينتج عنه أسيتالدهيد .
- من أميدات واينريب باستخدام كواشف عضوية فلزية متكافئة.
- يمكن تحضير الكيتونات الأريلية في تفاعل فريدل-كرافتس للأَسْيَلَة ، [ 11 ] وتفاعل هوبن-هوش ذي الصلة ، [ 12 ] وإعادة ترتيب فرايز . [ 10 ]
- يؤدي التحلل بالأوزون ، وما يرتبط به من تفاعلات الأكسدة/الهيدروكسيل، إلى شطر الألكينات لإنتاج الألدهيدات أو الكيتونات، وذلك اعتمادًا على نمط استبدال الألكين. [ 13 ]
- من البيروكسيدات ( إعادة ترتيب كورنبلوم-ديلامار ).
- تحويل الأحماض ثنائية الكربوكسيل إلى حلقات ( تحويل روزيكا إلى حلقات )
- تحلل أملاح مركبات النيترو الثانوية ( تفاعل نيف [ 14 ] )
- ألكلة الثيوإستر بمركبات الزنك العضوية ( اقتران فوكوياما ).
- ألكلة كلوريد الحمض بمركبات الكادميوم العضوية أو مركبات النحاس العضوية .
- يوفر تفاعل داكين -ويست طريقة فعالة لتحضير بعض الكيتونات الميثيلية من الأحماض الكربوكسيلية. [ 15 ]
- يمكن تحضير الكيتونات عن طريق تفاعل كواشف غرينيارد مع النتريلات ، متبوعًا بالتحلل المائي. [ 16 ]
- عن طريق إزالة الكربوكسيل من أنهيدريد الكربوكسيل .
- يمكن تحضير الكيتونات من الهالوكيتونات عن طريق إزالة الهالوجين الاختزالية للهالوكيتونات .
- في عملية نزع الكربوكسيل الكيتونية، يتم تحضير الكيتونات المتناظرة من الأحماض الكربوكسيلية. [ 10 ] [ 17 ]
- التحلل المائي للأميدات الثانوية غير المشبعة ، [ 18 ] إسترات حمض بيتا كيتو ، [ 10 ] أو بيتا ديكيتونات ( تخليق إستر الأسيتوأسيتيك ).
- إعادة ترتيب 1,2-ديولات المحفزة بالحمض ، [ 10 ] أو أكسدة كريجي لنفسها.
ردود الفعل
التماكب الكيتو-إينولي
تخضع الكيتونات التي تحتوي على ذرة هيدروجين ألفا واحدة على الأقل لعملية التماكب الكيتوني-الإينولي ؛ ويكون الشكل الناتج هو الإينول . يُحفز هذا التماكب بواسطة الأحماض والقواعد على حد سواء. عادةً ما يكون الشكل الكيتوني أكثر استقرارًا من الشكل الإينولي. يسمح هذا التوازن بتحضير الكيتونات عن طريق إضافة الماء إلى الألكاينات .
الخواص الحمضية/القاعدية للكيتونات
تكون روابط C-H المجاورة لمجموعة الكربونيل في الكيتونات أكثر حمضية ( pKa ≈ 20) من روابط C-H في الألكانات (pKa ≈ 50 ). ويعكس هذا الاختلاف استقرار أيون الإينولات الناتج عن فقدان البروتون بفعل الرنين . وتُعدّ الحموضة النسبية لذرة الهيدروجين ألفا مهمة في تفاعلات الإينولية للكيتونات ومركبات الكربونيل الأخرى. كما تسمح حموضة ذرة الهيدروجين ألفا للكيتونات ومركبات الكربونيل الأخرى بالتفاعل ككواشف نيوكليوفيلية في هذا الموضع، سواءً مع قاعدة مكافئة أو قاعدة محفزة. باستخدام قواعد قوية جدًا مثل ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم (LDA، pKa للحمض المرافق ~36) في ظل ظروف غير متوازنة (–78 درجة مئوية، 1.1 مكافئ LDA في THF، إضافة الكيتون إلى القاعدة)، يتم توليد الإينولات الحركية الأقل استبدالًا بشكل انتقائي، بينما توفر الظروف التي تسمح بالتوازن (درجة حرارة أعلى، إضافة القاعدة إلى الكيتون، استخدام قواعد ضعيفة أو غير قابلة للذوبان، على سبيل المثال ، CH3CH2ONa في CH3CH2OH ، أو NaH ) الإينولات الديناميكية الحرارية الأكثر استبدالًا .
الكيتونات قواعد ضعيفة، تخضع للبروتنة على ذرة أكسجين الكربونيل بوجود أحماض برونستد . أيونات الكيتونيوم (أي الكيتونات المبرتنة) أحماض قوية، حيث تُقدّر قيمة pKa لها بين -5 و-7. [ 19 ] [ 20 ] على الرغم من أن الأحماض المستخدمة في الكيمياء العضوية نادرًا ما تكون قوية بما يكفي لبروتنة الكيتونات بشكل كامل، إلا أن تكوين تراكيز متوازنة من الكيتونات المبرتنة يُعد خطوة مهمة في آليات العديد من التفاعلات العضوية الشائعة، مثل تكوين الأسيتال. الأحماض الضعيفة مثل كاتيون البيريدينيوم (كما هو موجود في توسيلات البيريدينيوم) بقيمة pKa تساوي 5.2 قادرة على العمل كمحفزات في هذا السياق، على الرغم من ثابت التوازن غير المواتي للبروتنة ( Keq < 10⁻¹⁰ ) .
الإضافات النيوكليوفيلية
An important set of reactions follow from the susceptibility of the carbonyl carbon toward nucleophilic addition and the tendency for the enolates to add to electrophiles. Nucleophilic additions include in approximate order of their generality:[8]
- With water (hydration) gives geminal diols, which are usually not formed in appreciable (or observable) amounts
- With an acetylide to give the α-hydroxyalkyne
- With ammonia or a primary amine gives an imine
- With secondary amine gives an enamine
- With Grignard and organolithium reagents to give, after aqueous workup, a tertiary alcohol
- With an alcohols or alkoxides to gives the hemiketal or its conjugate base. With a diol to the ketal. This reaction is employed to protect ketones.
- With sodium amide resulting in C–C bond cleavage with formation of the amide RCONH2 and the alkane or arene R'H, a reaction called the Haller–Bauer reaction.[21]
Oxidation
Ketones are cleaved by strong oxidizing agents and at elevated temperatures. Their oxidation involves carbon–carbon bond cleavage to afford a mixture of carboxylic acids having lesser number of carbon atoms than the parent ketone.
Other reactions
- Electrophilic addition, reaction with an electrophile gives a resonance stabilized cation
- With phosphonium ylides in the Wittig reaction to give the alkenes
- With thiols to give the thioacetal
- With hydrazine or 1-disubstituted derivatives of hydrazine to give hydrazones.
- With a metal hydride gives a metal alkoxide salt, hydrolysis of which gives the alcohol, an example of ketone reduction
- With halogens to form an α-haloketone, a reaction that proceeds via an enol (see Haloform reaction)
- With heavy water to give an α-deuterated ketone
- Fragmentation in photochemical Norrish reaction
- Reaction of 1,4-aminodiketones to oxazoles by dehydration in the Robinson–Gabriel synthesis
- In the case of aryl–alkyl ketones, with sulfur and an amine give amides in the Willgerodt reaction
- مع الهيدروكسيل أمين لإنتاج الأوكسيمات
- باستخدام عوامل الاختزال لتكوين الكحولات الثانوية
- مع الأحماض البيروكسية لتكوين الإسترات في أكسدة باير-فيليجر
الكيمياء الحيوية
لا توجد الكيتونات في الأحماض الأمينية القياسية ، ولا الأحماض النووية، ولا الدهون. يتم تكوين المركبات العضوية في عملية التمثيل الضوئي عبر الكيتون ريبولوز-1،5-ثنائي الفوسفات . العديد من السكريات هي كيتونات، تُعرف مجتمعةً باسم الكيتوزات . أشهر الكيتوزات هو الفركتوز ؛ وهو يوجد في الغالب على شكل هيميكيتال حلقي ، يُخفي مجموعة الكيتون الوظيفية. يتم تخليق الأحماض الدهنية عبر الكيتونات. يُعد الأسيتوأسيتات وسيطًا في دورة كريبس التي تُحرر الطاقة من السكريات والكربوهيدرات. [ 22 ]
في الطب، يُطلق على الأسيتون ، وأسيتوأسيتات، وبيتا-هيدروكسي بوتيرات مجتمعةً اسم الأجسام الكيتونية ، وهي مركبات تتولد من الكربوهيدرات والأحماض الدهنية والأحماض الأمينية في معظم الفقاريات ، بما في ذلك الإنسان. ترتفع مستويات الأجسام الكيتونية في الدم ( الكيتوزية ) بعد الصيام، بما في ذلك ليلة نوم؛ وفي كل من الدم والبول في حالات الجوع ؛ وفي حالات نقص سكر الدم ، لأسباب أخرى غير فرط الأنسولينية ؛ وفي العديد من اضطرابات التمثيل الغذائي الخلقية ، وعند تحفيزها عمدًا عبر اتباع نظام غذائي كيتوني ؛ وفي الحماض الكيتوني (عادةً بسبب داء السكري ). على الرغم من أن الحماض الكيتوني يُعدّ من سمات داء السكري من النوع الأول غير المُعاوَض أو غير المُعالَج ، إلا أن الكيتوزية أو حتى الحماض الكيتوني قد تحدث في داء السكري من النوع الثاني في بعض الحالات أيضًا.
التطبيقات
تُنتَج الكيتونات بكميات هائلة في الصناعة كمذيبات، ومواد أولية للبوليمرات، ومستحضرات صيدلانية. ومن حيث الكمية، تُعدّ الكيتونات الأكثر أهمية هي الأسيتون ، وميثيل إيثيل كيتون ، وسيكلوهكسانون . [ 23 ] كما أنها شائعة في الكيمياء الحيوية، ولكن بدرجة أقل من الكيمياء العضوية عمومًا. ويمكن أن ينتج عن الأكسدة الجزئية للهيدروكربونات الكيتونات كمركبات وسيطة أو نواتج، إلى جانب العديد من المركبات المؤكسجة الأخرى.
سمية
على الرغم من صعوبة التعميم بشأن سمية هذه الفئة الواسعة من المركبات، فإن الكيتونات البسيطة، بشكل عام، ليست شديدة السمية. وتُعد هذه الخاصية أحد أسباب شيوع استخدامها كمذيبات. ومن الاستثناءات على هذه القاعدة الكيتونات غير المشبعة ، مثل ميثيل فينيل كيتون، الذي تبلغ جرعته المميتة الوسطية 7 ملغم/كغم (عن طريق الفم). [ 23 ]
انظر أيضاً
مراجع
- ↑ ريموند، كينيث و. (2010). الكيمياء العضوية والبيولوجية العامة ( الطبعة الثالثة). وايلي. ص 297.
- ↑ هاربر، دوغلاس. "كيتون" . قاموس أصل الكلمات على الإنترنت .
- ↑ كلمة "كيتون" تمت صياغتها في عام 1848 من قبل الكيميائي الألماني ليوبولد جملين . انظر: ليوبولد جملين، محرر، Handbuch derorganischen Chemie: Organische Chemie im Allgemeinen ... (دليل الكيمياء العضوية: الكيمياء العضوية بشكل عام...)، الطبعة الرابعة، (هايدلبرغ، (ألمانيا): كارل وينتر، 1848)، المجلد 1، ص. 40. من الصفحة 40: "Zu diesen Syndesmiden scheinen auch diejenigen Verbindungen zu gehören، die als Acetone im Allegemeinen ( Ketone؟ ) bezeichnet werden." (يبدو أن هذه المركبات، التي تُصنف عمومًا على أنها أسيتونات ( أو كيتونات؟ )، تنتمي أيضًا إلى هذه المركبات المُصنّفة على أنها سيندسميدات*).) [*ملاحظة: في عام 1844، اقترح الكيميائي الفرنسي أوغست لوران تسمية جديدة للمركبات العضوية. إحدى فئاته الجديدة من المركبات كانت "السيندسميدات"، وهي مركبات تتكون من اتحاد جزيئين عضويين أو أكثر من الجزيئات العضوية الأبسط (من اليونانية σύνδεσμος ( syndesmos ، اتحاد) + -ide (تشير إلى مجموعة من المركبات ذات الصلة)). على سبيل المثال، يمكن تكوين الأسيتون عن طريق التقطير الجاف لأسيتات المعادن، لذا فإن الأسيتون هو سيندسميد لأيونين من الأسيتات. انظر: لوران، أوغست (1844) "التصنيف الكيميائي"، Comptes rendus ، 19 : 1089-1100؛ انظر بشكل خاص الصفحة 1097.
- ↑ قائمة بأسماء IUPAC المحفوظة أسماء IUPAC المحفوظة رابط مؤرشف في 9 يوليو 2023 على Wayback Machine
- ↑ ماكموري، جون إي. (1992). الكيمياء العضوية ( الطبعة الثالثة). بلمونت: وادزورث. ISBN 0-534-16218-5.
- ↑ سميث، برايان (نوفمبر 2018). "رابطة الكربون والأكسجين، الجزء الثامن: مراجعة" . علم الأطياف . نوفمبر 2018. 33 : 24-29 . مؤرشف من الأصل في 13 فبراير 2024. تم الاسترجاع في 12 فبراير 2024 .
- ↑ ميندهام، ج.؛ ديني، ر. س.؛ بارنز، ج. د.؛ توماس، م. ج. ك. (2000). التحليل الكيميائي الكمي لفوغل ( الطبعة السادسة). نيويورك: برنتيس هول. ISBN 0-582-22628-7.
- 1 2 سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007). الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات والآليات والبنية (الطبعة السادسة ). نيويورك: وايلي-إنترساينس. ISBN 978-0-471-72091-1.
- ↑ مارفل، سي إس؛ سبيري، دبليو إم (1928). "بنزوفينون". التخليق العضوي . 8 : 26. doi : 10.15227/orgsyn.008.0026 .
- 1 2 3 4 5 فورنيس، برايان؛ هانافورد، أنتوني؛ سميث، بيتر؛ تاتشيل، أوستن (1996). كتاب فوغل في الكيمياء العضوية العملية (الطبعة الخامسة ). لندن: لونغمان للعلوم والتقنية. الصفحات 612-623 ، 976-977 ، 982-983 . ISBN 9780582462366.
- ↑ ألين، سي إف إتش؛ باركر، دبليو إي (1932). "ديسوكسي بنزوين". التخليق العضوي . 12 : 16. doi : 10.15227/orgsyn.012.0016 .
- ↑ جولاتي، كيه سي؛ سيث، إس آر؛ فينكاتارامان، كيه. (1935). "فلوروأسيتوفينون". التخليق العضوي . 15 : 70. doi : 10.15227/orgsyn.015.0070 .
- ↑ تيتز، لوتز ف.؛ براتز، ماتياس (1993). "ثنائي ألكيل ميزوكسالات عن طريق الأوزونوليز لثنائي ألكيل بنزالمالونات: ثنائي ميثيل ميزوكسالات". التخليق العضوي . 71 : 214. doi : 10.15227/orgsyn.071.0214 .
- ↑ هاينزلمان، آر في (1955). "أو-ميثوكسي فينيل أسيتون". التخليق العضوي . 35 : 74. doi : 10.15227/orgsyn.035.0074 .
- ↑ وايلي، ريتشارد هـ.؛ بوروم، أوهايو (1953). "3-أسيتاميدو-2-بيوتانون". التخليق العضوي . 33 : 1. doi : 10.15227/orgsyn.033.0001 .
- ↑ موفيت، آر بي؛ شرينر، آر إل (1941). "ω-ميثوكسي أسيتوفينون". التخليق العضوي . 21 : 79. doi : 10.15227/orgsyn.021.0079 .
- ↑ ثورب، جيه إف؛ كون، جي إيه آر (1925). "سيكلوبنتانون". التخليق العضوي . 5 : 37. doi : 10.15227/orgsyn.005.0037 .
- ↑ هيربست، آر إم؛ شيمين، دي. (1939). "حمض فينيل بيروفيك". التخليق العضوي . 19 : 77. doi : 10.15227/orgsyn.019.0077 .
- ↑ إيفانز، ديفيد أ. (4 نوفمبر 2005). "جدول قيم pKa لإيفانز" (ملف PDF) . موقع مجموعة إيفانز . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 19 يونيو 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 يونيو 2018 .
- ↑ سميث، مايكل ب. (2013). كيمياء مارش العضوية المتقدمة ( الطبعة السابعة). هوبوكين، نيوجيرسي: وايلي. الصفحات 314-315 . ISBN 978-0-470-46259-1.
- ↑ رد فعل هالر-باور . homeip.net
- ↑ نيلسون، د. ل.؛ كوكس، م. م. (2000) لينينجر، مبادئ الكيمياء الحيوية . الطبعة الثالثة. دار نشر وورث: نيويورك. رقم ISBN 1-57259-153-6.
- 1 2 سيجل، هاردو؛ إيغرسدورفر، مانفريد (2000). "الكيتونات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi : 10.1002/14356007.a15077 (غير نشط في 12 يوليو 2025). ISBN 9783527306732.
{{cite book}}: صيانة CS1: رقم التعريف الرقمي غير نشط اعتبارًا من يوليو 2025 ( رابط )
روابط خارجية
الوسائط المتعلقة بالكيتونات على ويكيميديا كومنز
- المجموعات الوظيفية
- الكيتونات