أسيتات الإيثيل

📅 آخر تحديث: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 24 صور
الموسوعة الحرة

أسيتات الإيثيل (يُختصر عادةً إلى EtOAc أو EA) هو مركب عضوي صيغته الكيميائية CH₃CO₂CH₂CH₃، ويُبسط إلى C₄H₈O₂ . هذا السائل عديم اللون والقابل للاشتعال له رائحة حلوة مميزة (شبيهة برائحة حلوى الكمثرى ) ، ويُستخدم في صناعة المواد اللاصقة ، ومزيلات طلاء الأظافر ، وعملية إزالة الكافيين من الشاي والقهوة. أسيتات الإيثيل هو إستر الإيثانول وحمض الأسيتيك ؛ ويُصنع على نطاق واسع لاستخدامه كمذيب . [ 5 ]

الإنتاج والتخليق

تم تصنيع أسيتات الإيثيل لأول مرة بواسطة الكونت دي لوراغوايس في عام 1759 عن طريق تقطير خليط من الإيثانول وحمض الأسيتيك. [ 6 ]

 في عام 2004، قُدّر الإنتاج العالمي بنحو 1.3 مليون طن. [ 5 ] [ 7 ] وبلغ الإنتاج السنوي المُجمّع في عام 1985 لليابان وأمريكا الشمالية وأوروبا حوالي 400 ألف طن. وقُدّرت قيمة سوق أسيتات الإيثيل العالمية بـ 3.3 مليار دولار أمريكي في عام 2018. [ 8 ]

يُنتج أسيتات الإيثيل في الصناعة بشكل رئيسي عن طريق تفاعل أسترة فيشر الكلاسيكي للإيثانول وحمض الأسيتيك . يتحول هذا المزيج إلى الإستر بنسبة 65% تقريبًا عند درجة حرارة الغرفة.

CH 3 CO 2 H + CH 3 CH 2 OH → CH 3 CO 2 CH 2 CH 3 + H 2 O

يمكن تسريع التفاعل بواسطة المحفزات الحمضية ويمكن إزاحة التوازن إلى اليمين عن طريق إزالة الماء.

كما يتم تحضيره في الصناعة باستخدام تفاعل تيشينكو ، وذلك بدمج مكافئين من الأسيتالدهيد في وجود عامل حفاز من الألكوكسيد :

2 CH 3 C H O → CH 3 CO 2 CH 2 CH 3

كما يتم تصنيعه عن طريق ألكلة حمض الأسيتيك مع الإيثيلين ، باستخدام حمض السيليكو تنجستيك كمحفز: [ 9 ]

C 2 H 4 + CH 3 CO 2 H → CH 3 CO 2 C 2 H 5

الاستخدامات

يُستخدم أسيتات الإيثيل بشكل أساسي كمذيب ومخفف ، وذلك لانخفاض تكلفته وسميته ورائحته الزكية. [ 5 ] على سبيل المثال، يُستخدم عادةً لتنظيف لوحات الدوائر الإلكترونية وفي بعض مزيلات طلاء الأظافر ( يُستخدم الأسيتون أيضًا). كما يُستخدم هذا المذيب لإزالة الكافيين من حبوب البن وأوراق الشاي . [ 10 ] ويُستخدم أيضًا في الدهانات كمنشط أو مُصلِّب. يوجد أسيتات الإيثيل في الحلويات والعطور والفواكه، ويُضفي عليها رائحةً خفيفةً وعطرةً وفاكهيةً وحلوة. [ 11 ] في العطور، يتبخر بسرعة ، تاركًا رائحة العطر على الجلد.

يُستخدم أسيتات الإيثيل كمادة خانقة في جمع الحشرات ودراستها. [ 12 ] في وعاء مخصص للقتل مملوء بأسيتات الإيثيل، تقتل الأبخرة الحشرة المجمعة بسرعة دون إتلافها. ولأنه غير مسترطب ، يحافظ أسيتات الإيثيل على طراوة الحشرة بما يكفي لتسهيل تثبيتها بشكل مناسب للجمع. مع ذلك، يُعتبر أسيتات الإيثيل مادة قد تُلحق الضرر بالحمض النووي للحشرات، مما يجعل العينات المُعالجة بهذه الطريقة غير مثالية لتسلسل الحمض النووي لاحقًا. [ 13 ]

الاستخدامات المختبرية

في المختبر، تُستخدم المخاليط التي تحتوي على أسيتات الإيثيل بشكل شائع في كروماتوغرافيا الأعمدة وعمليات الاستخلاص . [ 14 ] نادرًا ما يتم اختيار أسيتات الإيثيل كمذيب للتفاعل لأنه عرضة للتحلل المائي ، وتبادل الأسترة ، والتكثيف.

وجوده في النبيذ

يُعدّ أسيتات الإيثيل أكثر أنواع الإستر شيوعًا في النبيذ ، وهو ناتج تفاعل حمض الأسيتيك ، وهو أكثر الأحماض العضوية المتطايرة شيوعًا ، مع الإيثانول الناتج أثناء عملية التخمير . وتكون رائحة أسيتات الإيثيل أكثر وضوحًا في أنواع النبيذ الصغيرة، وتساهم في الإحساس العام بنكهة الفاكهة في النبيذ. وتختلف حساسية الناس لهذه الرائحة، حيث يبلغ عتبة إدراكها لدى معظمهم حوالي 120 ملغم/لتر. وتُعتبر الكميات المفرطة من أسيتات الإيثيل عيبًا في النبيذ . 

ردود الفعل

إن أسيتات الإيثيل قاعدية لويس ضعيفة فقط، مثل إستر حمض الكربوكسيل النموذجي.

يتحلل أسيتات الإيثيل مائيًا لإنتاج حمض الأسيتيك والإيثانول . تعمل القواعد على تسريع عملية التحلل المائي، والتي تخضع لتوازن فيشر المذكور سابقًا. في المختبر، ولأغراض توضيحية فقط عادةً، تُحلل إسترات الإيثيل مائيًا في عملية من خطوتين تبدأ بكمية مكافئة من قاعدة قوية، مثل هيدروكسيد الصوديوم . ينتج عن هذا التفاعل الإيثانول وأسيتات الصوديوم ، وهي مادة غير متفاعلة مع الإيثانول.

CH 3 CO 2 C 2 H 5 + NaOH → C 2 H 5 OH + CH 3 CO 2 Na

في تفاعل تكثيف كلايسن ، يتفاعل أسيتات الإيثيل اللامائي والقواعد القوية لإنتاج أسيتوأسيتات الإيثيل : [ 15 ]

تحضير أسيتوأسيتات الإيثيل.
تحضير أسيتوأسيتات الإيثيل.

ملكيات

الخصائص الفيزيائية

ضغط بخار أسيتات الإيثيل
حرارة تبخر أسيتات الإيثيل
السعة الحرارية لأسيتات الإيثيل من كثيرات الحدود ذات السبعة معلمات التابعة لناسا والمجدولة في قاعدة بيانات بوركات، المدخل في أبريل 2008. [ 16 ]

تبلغ درجة انصهاره -83  درجة مئوية، مع حرارة انصهار قدرها 10.48  كيلوجول/مول. عند الضغط الجوي، يغلي المركب عند 77  درجة مئوية. تبلغ حرارة التبخر عند درجة الغليان 31.94  كيلوجول/مول. وتخضع دالة ضغط البخار لمعادلة أنطوان.

سجل10⁡(ص)=أ-بتي+ج،{\displaystyle \log _{10}(p)=A-{\frac {B}{T+C}},}

أين

ص{\displaystyle p}هل ضغط البخار بالبار ؟
تي{\displaystyle T}هي درجة الحرارة المطلقة بالكلفن ، و
أ=4.22809{\displaystyle A=4.22809}،ب=1245.702{\displaystyle B=1245.702}،ج=-55.189{\displaystyle C=-55.189}هي ثوابت.

هذه الوظيفة صالحة ضمن نطاق درجة الحرارة من 289 إلى 349 كلفن (16-76 درجة مئوية) .   

يتم حساب إنثالبي التبخر بالكيلوجول/مول وفقًا للمعادلة التجريبية لماجر وسفوبودا [ 17 ].

Δحبخار=أخبرة⁡(-βتير)(1-تير)β،{\displaystyle \Delta H_{\text{vap}}=A\exp(-\beta \,T_{\text{r}})\,(1-T_{\text{r}})^{\beta },}

أين

تير=تي/تيج{\displaystyle T_{\text{r}}=T/T_{\text{c}}}هي درجة الحرارة المنخفضة ، وتيج{\displaystyle T_{\text{c}}}= 523.2  كلفن هي درجة الحرارة الحرجة .
أ{\displaystyle A}= 54.26 كيلوجول/مول وβ{\displaystyle \beta }= 0.2982 هي ثوابت.

يلخص الجدول التالي أهم الخصائص الديناميكية الحرارية لأسيتات الإيثيل في ظل ظروف مختلفة.

تجميع الخصائص الديناميكية الحرارية الرئيسية
ملكيةيكتبقيمةملاحظاتمراجع
المحتوى الحراري القياسي للتكوينΔوحسائل0{\displaystyle \Delta _{f}H_{\text{liquid}}^{0}}Δوحغاز0{\displaystyle \Delta _{f}H_{\text{gas}}^{0}}−480.57 كيلوجول/ مولسائل كالغاز[ 18 ]
الانتروبيا القياسيةSسائل0{\displaystyle S_{\text{liquid}}^{0}}Sغاز0{\displaystyle S_{\text{gas}}^{0}}259.4 J/(mol·K) 362.75 J/(mol·K)سائل كالغاز[ 19 ] [ 20 ]
إنثالبي الاحتراقΔجحسائل0{\displaystyle \Delta _{c}H_{\text{liquid}}^{0}}−2235.4 كيلوجول/مول[ 21 ]
السعة الحرارية (25 درجة مئوية)جص{\displaystyle c_{p}}168.94 J/(mol·K) 1.92 J/(g·K) 113.64 J/(mol·K) 1.29 J/(g·K)سائل كالغاز[ 22 ] [ 20 ]
درجة الحرارة الحرجةتيج{\displaystyle T_{\text{c}}}523.2 كيلوجول[ 17 ]
ضغط حرجصج{\displaystyle p_{\text{c}}}38.82 بار[ 23 ]
الكثافة الحرجةρج{\displaystyle \rho _{\text{c}}}3.497 مول/لتر[ 24 ]
العامل اللامركزيωج{\displaystyle \omega _{c}}0.36641[ 25 ]

أمان

تبلغ الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ) للفئران 5620  ملغم/كغم، [ 26 ] مما يشير إلى انخفاض السمية الحادة. ونظرًا لوجود هذه المادة الكيميائية بشكل طبيعي في العديد من الكائنات الحية، فإن خطر التسمم ضئيل.

حددت منظمة الصحة العالمية الجرعة اليومية المقبولة من أسيتات الإيثيل بـ 25 ملغ لكل كيلوغرام من وزن الجسم. [ 27 ] وهذا مشابه للجرعة اليومية المقبولة للمحليات الصناعية الأخرى الشائعة الاستخدام منذ زمن طويل. [ 28 ] [ 29 ] ووفقًا للهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية ، فإن أسيتات الإيثيل عند تناولها عن طريق الفم تُستقلب وتُفكك بسرعة. ويُعرف أن نصف عمرها في الدم بعد تناولها يبلغ حوالي 35 ثانية. [ 30 ]

قد يؤدي التعرض المفرط لأسيتات الإيثيل إلى تهيج العينين والأنف والحلق. وقد يسبب التعرض المفرط الشديد الضعف والنعاس وفقدان الوعي. [ 31 ] وقد تأثر البشر الذين تعرضوا لتركيز 400  جزء في المليون في  محلول أسيتات الإيثيل بتركيز 1.4 ملغم/لتر لفترة قصيرة بتهيج الأنف والحلق. [ 32 ] يُعد أسيتات الإيثيل مادة مهيجة للملتحمة والغشاء المخاطي للجهاز التنفسي . وقد أظهرت التجارب على الحيوانات أن هذا الإستر، عند التركيزات العالية جدًا، له تأثيرات مثبطة للجهاز العصبي المركزي  وقد تكون قاتلة؛ فعند تركيزات تتراوح بين 20,000 و43,000 جزء في المليون (2.0-4.3%)، قد يحدث وذمة رئوية مصحوبة بنزيف ، وأعراض تثبيط الجهاز العصبي المركزي، وفقر دم ثانوي ، وتلف في الكبد . أما عند البشر، فإن تركيز 400 جزء في  المليون يسبب تهيج الأنف والبلعوم . كما سُجّلت حالات تهيج في الملتحمة مع عتامة مؤقتة في القرنية . وفي حالات نادرة، قد يُسبب التعرض حساسية في الغشاء المخاطي وظهور طفح جلدي . ويُعدّ تأثير أسيتات الإيثيل المُهيّج أضعف من تأثير أسيتات البروبيل أو أسيتات البوتيل . [ 33 ]

مراجع

  1. ↑ "بيانات سلامة المواد لأسيتات الإيثيل" .
  2. 1 2 3 4 5 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0260" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. 1 2 3 سجل أسيتات الإيثيل في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية ، تم الوصول إليه في 7 ديسمبر 2020.
  4. 1 2 "أسيتات الإيثيل" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  5. 1 2 3 ريمنشنايدر، فيلهلم؛ بولت، هيرمان م. “استرات عضوية”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a09_565.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ↑ باركر، جوزيف (1832). "موسوعة إدنبرة" . موسوعة إدنبرة . 5 .
  7. ↑ دوتيا، بانكاج (10 أغسطس 2004). "أسيتات الإيثيل: لمحة تقنية وتجارية" (ملف PDF) . مجلة الكيمياء الأسبوعية : 184. تاريخ الاسترجاع : 21 مارس 2009 .
  8. ↑ "أفادت شركة Visiongain بأن "قيمة سوق أسيتات الإيثيل العالمية ستصل إلى 3.3 مليار دولار أمريكي في عام 2018" . Visiongain . 2019-09-05 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2019-09-05 .
  9. ↑ ميسونو، ماكوتو (2009). "التقدم الحديث في التطبيقات العملية لمحفزات الأحماض غير المتجانسة والبيروفسكايت: تكنولوجيا التحفيز من أجل مجتمع مستدام". مجلة التحفيز اليوم . 144 ( 3-4 ): 285-291 . doi : 10.1016/j.cattod.2008.10.054 .
  10. ↑ ico.org مؤرشف بتاريخ 29 أبريل 2007 في أرشيف الإنترنت
  11. ↑ "أسيتات الإيثيل" . scentsandflavors.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 يونيو 2026 .
  12. ↑ ليتلدايك، م.؛ تشيريت، ج.م. (يونيو 1976). "الابتلاع المباشر لعصارة النبات من الأوراق المقطوعة بواسطة النمل القاطع للأوراق Atta cephalotes (L.) و acromyrmex octospinosus (reich) (Formicidae, Attini)" . نشرة البحوث الحشرية . 66 (2): 205-217 . doi : 10.1017/S0007485300006647 . ISSN 1475-2670 . 
  13. ↑ سيليا، ج.؛ فلامينيو، س.؛ كوارانتا، م. (2022). "طريقة جديدة وغير جراحية لاستخلاص الحمض النووي من عينات النحل الجافة" . التقارير العلمية . 12 (1): 11679. Bibcode : 2022NatSR..1211679C . doi : 10.1038/s41598-022-15595-8 . PMC 9270346. PMID 35804181 .  
  14. ↑ تان، وي وين؛ وو، بين؛ وي، يي؛ يوشيكاي، ناوهيكو (2018). "تخليق البيريدين المحفز بالنحاس والأمينات الثانوية من أوكسيمات O- أسيتيل والألدهيدات غير المشبعة α،β" . التخليق العضوي . 95 : 1-14 . doi : 10.15227/orgsyn.095.0001.
  15. ^ إنجليس، جكه؛ روبرتس، كانساس (1926). "إيثيل أسيتو أسيتات". منظمة. موالفة . 6 : 36. دوى : 10.15227/orgsyn.006.0036 .
  16. ↑ بوركات، ألكسندر؛ برانكو، روسيتش (2023). قاعدة بيانات الكيمياء الحرارية للغاز المثالي والطور المكثف للألفية الثالثة للاحتراق (مع تحديث من جداول الكيمياء الحرارية النشطة) (تقرير). مختبر أرغون الوطني (ANL)، أرغون، إلينوي (الولايات المتحدة).
  17. 1 2 V. Majer, V. Svoboda: إنثالبيات تبخر المركبات العضوية: مراجعة نقدية وتجميع البيانات . منشورات بلاكويل العلمية، أكسفورد 1985، ISBN 0-632-01529-2.
  18. ↑ كي بي ويبرغ، إل إس كروكر، كي إم مورغان: دراسات كيميائية حرارية لمركبات الكربونيل. 5. إنثالبيات اختزال مجموعات الكربونيل . في: مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 113، 1991، ص 3447-3450. doi:10.1021/ja00009a033 .
  19. ↑ جي إس باركس، إتش إم هوفمان، إم بارمور: البيانات الحرارية للمركبات العضوية. الحادي عشر. السعات الحرارية، والإنتروبيات، والطاقات الحرة لعشرة مركبات تحتوي على الأكسجين أو النيتروجين . في: مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 55، 1933، ص 2733-2740، doi:10.1021/ja01334a016 .
  20. 1 2 د. ر. ستول الابن: الديناميكا الحرارية الكيميائية للمركبات العضوية . وايلي، نيويورك، 1969.
  21. ↑ إم إي بوتويل، جيه دي روكنفيلر: حرارة احتراق وتكوين أسيتات الإيثيل وأسيتات الأيزوبروبيل . في: مجلة الكيمياء الحرارية . 1، 1970، ص 289-295. doi:10.1016/0040-6031(70)80033-8 .
  22. ↑ بينتوس، م.؛ برافو، ر.؛ بالوجا، م.س.؛ باز أندرادي، م.إ.؛ رو-ديغرانج، ج.؛ غرولييه، ج.-ب.إ. (1988). "الديناميكا الحرارية للخلائط الثنائية من الألكانوات والألكان. اعتماد السعات الحرارية الزائدة والأحجام على التركيز". المجلة الكندية للكيمياء 66 ( 5): 1179-1186 . doi : 10.1139/v88-193 .
  23. ↑ د. أمبروز، ج. هـ. إليندر، هـ. أ. غوندري، د. أ. لي، ر. تاونسند: الخصائص الديناميكية الحرارية لمركبات الأكسجين العضوية. 11. ضغوط بخار بعض الإسترات والأحماض الدهنية . في: مجلة الكيمياء الحرارية 13، 1981، ص 795-802. doi:10.1016/0021-9614(81)90069-0 .
  24. ↑ إس. يونغ، جي إل توماس: ضغوط البخار، والأحجام الجزيئية، والثوابت الحرجة لعشرة من الإسترات الدنيا . في: مجلة الجمعية الكيميائية 63، 1893، ص 1191.
  25. ^ جي شميدت: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10 (بالألمانية) . في: الكيمياء. عمل. التقنية. 83، 2011، ص 796-812. دوى:10.1002/cite.201000202 .
  26. ↑ بيانات سلامة المواد الخاصة بمواد أسيتات الإيثيل الخطرة "رقم بيانات سلامة المواد الخاصة بمواد أسيتات الإيثيل: E2850" .
  27. ↑ تقييمات منظمة الصحة العالمية "الجرعة اليومية المقبولة من أسيتات الإيثيل" .
  28. ↑ معلومات إدارة الغذاء والدواء الأمريكية "الأسبارتام والمحليات الأخرى في الطعام" . مؤرشفة من الأصل في 1 يونيو 2023.
  29. ↑ "إعادة تقييم حمض الجلوتاميك (E 620)، وجلوتامات الصوديوم (E 621)، وجلوتامات البوتاسيوم (E 622)، وجلوتامات الكالسيوم (E 623)، وجلوتامات الأمونيوم (E 624)، وجلوتامات المغنيسيوم (E 625) كمضافات غذائية" . مجلة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية . 2017. doi : 10.2903/j.efsa.2017.4910 . PMC 7009848 . 
  30. ↑ ويليامز إي إس، رايدر في إي (2023). "الحد الأقصى المسموح به لتركيزات أسيتات الإيثيل في رحلات الفضاء". طب الفضاء والأداء البشري . doi : 10.3357/AMHP.6057.2023 .
  31. ↑ ماكيسون، إف دبليو؛ ستريكوف، آر إس؛ بارتريدج، إل جيه الابن، محررون. (يناير 1981). المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية/إدارة السلامة والصحة المهنية - إرشادات الصحة المهنية للمخاطر الكيميائية . منشور وزارة الصحة والخدمات الإنسانية (المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية) رقم 81-123. واشنطن العاصمة: مكتب الطباعة الحكومي الأمريكي.
  32. ↑ كلايتون، جي دي؛ كلايتون، إف إي، محرران. (1993-1994). باتي في مجال النظافة الصناعية وعلم السموم. المجلدات 2أ، 2ب، 2ج، 2د، 2هـ، 2و: علم السموم ( الطبعة الرابعة). نيويورك، نيويورك: جون وايلي وأولاده. ص 2981.  
  33. ↑ موسوعة الصحة والسلامة المهنية ، جنيف، سويسرا: مكتب العمل الدولي، 1983، ص 782