الفثالات

التركيب الكيميائي العام للأورثوفثالات. (R و R' عبارة عن عناصر نائبة عامة.)

الفثالات ( بالإنجليزية : Phthalates، أو إسترات الفثالات ، هي إسترات حمض الفثاليك . وهي مركبات زيتية عديمة اللون والرائحة ، مع أن العينات التجارية قد تكون صفراء اللون ذات روائح خفيفة . ونظرًا لخمولها الكيميائي وسهولة إنتاجها ، تُستخدم على نطاق واسع كملدّنات ، أي مواد تُضاف إلى البوليمرات لزيادة مرونتها وشفافيتها ومتانتها وعمرها الافتراضي. [ 3 ] وتُستخدم بشكل أساسي لتليين كلوريد البولي فينيل ( PVC ) . مع أن الفثالات شائعة الاستخدام كملدّنات، إلا أن ليس كل الملدّنات فثالات. فالمصطلحان دقيقان ومتميزان، ولا يُستخدمان بشكل تبادلي.

كان لاستخدام مُلدّنات الفثالات أثرٌ بالغٌ في تسويق مادة البولي فينيل كلوريد (PVC)، مع ما يترتب على ذلك من آثارٍ كبيرةٍ على قطاعي الصرف الصحي والتكنولوجيا. يُعدّ البولي فينيل كلوريد المادة الأساسية في أنابيب الصرف الصحي. [ 4 ] كما يُستخدم البولي فينيل كلوريد المُلدّن على نطاقٍ واسعٍ في تغليف الأسلاك.

تُعدّ الفثالات مادة مثيرة للجدل لأنها، عند تناولها، تُشكّل خطراً كمُخلّة بالغدد الصماء . ولذلك، يخضع استخدامها للرقابة، كما هو الحال في الولايات المتحدة وكندا والاتحاد الأوروبي. [ 5 ] [ 6 ]

إنتاج

تُنتج إسترات الفثالات صناعياً عن طريق تفاعل أنهيدريد الفثاليك مع كمية زائدة من الكحول . تحدث عملية الأسترة الأحادية بسهولة، لكن الخطوة الثانية بطيئة.

C 6 H 4 (CO) 2 O + ROH → C 6 H 4 (CO 2 R) (CO 2 H)
C 6 H 4 (CO 2 R) (CO 2 H) + ROH → C 6 H 4 (CO 2 R) 2 + H 2 O

تُجرى عملية التحويل عند درجات حرارة عالية للتخلص من الماء. ومن المحفزات الشائعة ألكوكسيدات أو كربوكسيلات القصدير أو التيتانيوم. [ 3 ]

تتأثر خصائص الفثالات إلى حد ما بالكحول. [ 7 ] حوالي 30 نوعًا منها ذات أهمية تجارية، أو كانت كذلك في السابق. انخفضت حصة الفثالات في سوق الملدنات العالمية منذ حوالي عام 2000، إلا أن إجمالي الإنتاج في ازدياد، حيث بلغ حوالي 5.5 مليون طن في عام 2015، [ 8 ] مقارنةً بحوالي 2.7 مليون طن في ثمانينيات القرن الماضي. [ 9 ] يُعزى ذلك إلى تزايد حجم سوق الملدنات، مدفوعًا بشكل كبير بزيادة إنتاج البولي فينيل كلوريد (PVC)، الذي تضاعف تقريبًا بين عامي 2000 و2020. [ 10 ] تُعد جمهورية الصين الشعبية أكبر مستهلك، حيث تستحوذ على حوالي 45% من إجمالي الاستهلاك. وتستحوذ أوروبا والولايات المتحدة معًا على حوالي 25% من الاستهلاك، بينما يتوزع الباقي على نطاق واسع في أنحاء العالم. [ 8 ]

الفثالات الشائعة مرتبة حسب الوزن الجزيئي، والمركبات ذات الأهمية التجارية موضحة بخط غامق
اسماختصارعدد ذرات الكربون في الكحولالوزن الجزيئي (جم/مول)رقم CASالخصائص التي تثير القلق على صحة الإنسان ( تصنيف وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 2022) [ 11 ]
فثالات ثنائي الميثيلDMP1194.18131-11-3
فثالات ثنائي الإيثيلوزارة حماية البيئة2222.2484-66-2يخضع للتقييم باعتباره مادة معطلة للغدد الصماء
فثالات ثنائي الأليلDAP3246.26131-17-9تحسس الجلد
فثالات ثنائي ن-بروبيلDPP3250.29131-16-8
فثالات ثنائي ن-بيوتيلDBP4278.3484-74-2سام للتكاثر، ومخل بالغدد الصماء.
فثالات ثنائي إيزوبوتيلDIBP4278.3484-69-5سام للتكاثر، ومخل بالغدد الصماء
فثالات ثنائي-2-ميثوكسي إيثيلDMEP3282.29117-82-8سام للتكاثر
فثالات بوتيل سيكلوهكسيلخطة استمرارية الأعمال4 – 6304.3884-64-0
فثالات ثنائي ن-بنتيلدي إن بي بي5306.4131-18-0سام للتكاثر
فثالات ثنائي سيكلوهكسيلDCP6330.4284-61-7سام للتكاثر، ومخلّ بالهرمونات، ومسبب لحساسية الجلد
فثالات بوتيل بنزيلBBP4 – 7312.3685-68-7سام للتكاثر، ومخل بالغدد الصماء
فثالات ثنائي-ن-هكسيلDNHP6334.4584-75-3سام للتكاثر
فثالات ثنائي أيزوهكسيلDIHxP6334.45146-50-9سام للتكاثر
فثالات ثنائي أيزوهيبتيلDIHpP7362.541451-28-9سام للتكاثر
بوتيل ديسيل فثالاتحزب الشعب الديمقراطي4 – 10362.589-19-0
فثالات ثنائي بوتوكسي إيثيلDBEP6366.45117-83-9
فثالات ثنائي (2-إيثيل هكسيل)DEHP، DOP8390.56117-81-7سام للتكاثر، ومخل بالغدد الصماء
فثالات ثنائي (ن-أوكتيل)DNOP8390.56117-84-0غير مصنف، ولكن بعض الاستخدامات مقيدة
فثالات ثنائي أيزو أوكتيلديوب8390.5627554-26-3سام للتكاثر
فثالات ن-أوكتيل ن-ديسيلODP8 – 10418.61119-07-3
فثالات ثنائي إيزونونيلDINP9418.6128553-12-0غير مصنف، ولكن بعض الاستخدامات مقيدة
فثالات ثنائي (2-بروبيل هيبتيل)DPHP10446.6653306-54-0يخضع للتقييم باعتباره مادة معطلة للغدد الصماء
فثالات ثنائي إيزوديسيلDIDP10446.6626761-40-0
فثالات ثنائي أونديسيلالحزب الديمقراطي الوحدوي11474.723648-20-2
فثالات ثنائي إيزونديسيلDIUP11474.7285507-79-5
فثالات ثنائي ترايديسيلDTDP13530.82119-06-2
فثالات ثنائي إيزوتريديسيلDITP13530.8268515-47-9

الاستخدامات

مُلدِّنات PVC

يتمتع البولي فينيل كلوريد الملدّن بخصائص عزل كهربائي ممتازة ويستخدم على نطاق واسع كغلاف للأسلاك والكابلات.

تُستخدم ما بين 90 و95% من جميع أنواع الفثالات كملدنات في إنتاج البولي فينيل كلوريد المرن (PVC). [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] ويُستخدم معظمها في الأغشية وأغلفة الكابلات. [ 15 ] قد يحتوي البولي فينيل كلوريد المرن على أكثر من 85% من الملدنات من حيث الكتلة، بينما يجب ألا يحتوي البولي فينيل كلوريد غير الملدن (UPVC) على أي منها. كانت الفثالات أول المركبات ذات الأهمية التجارية لهذا الغرض، [ 16 ] وهي ميزة تاريخية أدت إلى ترسيخها بقوة في تقنية البولي فينيل كلوريد المرن. [ 17 ] من بين أنواع البلاستيك الشائعة ، يتميز البولي فينيل كلوريد بقدرته الفريدة على استيعاب كميات كبيرة من الملدنات مع تغيرات تدريجية في الخصائص الفيزيائية من مادة صلبة إلى هلام لين. [ 17 ] تحتل الفثالات المشتقة من الكحولات التي تحتوي على 7-13 ذرة كربون مكانة مميزة كملدنات للأغراض العامة، وهي مناسبة لجميع تطبيقات البولي فينيل كلوريد المرن تقريبًا. [ 18 ] [ 17 ] تتميز الفثالات الأكبر من ذلك بتوافق محدود مع البولي فينيل كلوريد (PVC)، حيث يمثل ثنائي (أيزوتريديسيل) فثالات الحد الأعلى العملي. في المقابل، فإن الملدنات المشتقة من الكحولات التي تحتوي على 4-6 ذرات كربون شديدة التطاير بحيث لا يمكن استخدامها بمفردها، ولكنها تُستخدم مع مركبات أخرى كملدنات ثانوية، حيث تُحسّن المرونة في درجات الحرارة المنخفضة. أما المركبات المشتقة من الكحولات التي تحتوي على 1-3 ذرات كربون فلا تُستخدم كملدنات في البولي فينيل كلوريد (PVC) على الإطلاق، نظرًا لانبعاث أبخرة كثيفة عند درجات حرارة المعالجة (عادةً 180-210  درجة مئوية). [ 17 ]

تاريخيًا، كانت مركبات ثنائي إيزوبروبيل فينول (DINP) وثنائي إيثيل هكسيل فثالات ( DEHP ) وثنائي بوتيل فثالات (BBP) وثنائي بوتيل فثالات (DBP) وثنائي إيزوبروبيل فثالات (DIHP) من أهم أنواع الفثالات، إلا أن العديد منها يواجه الآن ضغوطًا تنظيمية وتخفيضات تدريجية في استخدامها. تصنف الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية (ECHA ) جميع أنواع الفثالات المشتقة من الكحولات التي تحتوي على ما بين 3 و8 ذرات كربون تقريبًا على أنها سامة . ويشمل ذلك ثنائي (2-إيثيل هكسيل) فثالات (DEHP أو DOP)، الذي كان لفترة طويلة أكثر أنواع الفثالات استخدامًا، حيث بدأ إنتاجه التجاري في ثلاثينيات القرن العشرين. [ 19 ] [ 15 ] في الاتحاد الأوروبي، يُقيّد استخدام DEHP بموجب لائحة REACH ، ولا يُسمح باستخدامه إلا في حالات محددة بعد الحصول على ترخيص؛ وتوجد قيود مماثلة في العديد من الدول الأخرى. على الرغم من ذلك، فإن التخلص التدريجي من DEHP بطيء، وكان لا يزال أكثر الملدنات استخدامًا في عام 2018، حيث بلغ إنتاجه العالمي المُقدّر 3.24 مليون طن. [ 15 ] يُستخدم كل من ثنائي إيزوبروبيلين ثيوفينول (DINP) وثنائي إيزوبروبيلين ثيوفينول (DIDP) كبديل لثنائي إيثيل هكسيل فثالات (DEHP) في العديد من التطبيقات، نظرًا لعدم تصنيفهما كمواد خطرة. [ 20 ] كما يتزايد استخدام الملدنات غير الفثالاتية.

خصائص البولي فينيل كلوريد كدالة لمستوى الملدن الفثالات [ 21 ]
نسبة الملدّن (% من وزن DINP )الكثافة النوعية (20  درجة مئوية)صلابة شور (النوع أ، 15  ثانية)صلابة الانحناء ( ميجا باسكال )قوة الشد (ميجا باسكال)الاستطالة عند الكسر (%)تطبيقات نموذجية
جامد01.490041أقل من 15مادة البولي فينيل كلوريد غير الملدن (UPVC): إطارات النوافذ وعتباتها، والأبواب، والأنابيب الصلبة
شبه صلب251.26946931225أرضيات فينيل ، أنابيب مرنة، أغشية رقيقة ( أغلفة مطاطية )، لافتات إعلانية
مرن331.22841221295عزل الأسلاك والكابلات، أنابيب مرنة
مرونة عالية441.17663.414400أحذية وملابس، ألعاب قابلة للنفخ،
مرونة فائقة861.02أقل من 10طُعم صيد ( طُعم بلاستيكي لينطين بوليمر ، أحبار بلاستيسول

الملدنات غير المصنوعة من البولي فينيل كلوريد

تُستخدم الفثالات كملدّنات في العديد من البوليمرات الأخرى، وتتركز تطبيقاتها في الطلاءات مثل الورنيش والدهانات. تُضفي إضافة الفثالات بعض المرونة على هذه المواد، مما يقلل من ميلها للتقشر. تُستخدم الفثالات المشتقة من الكحولات التي تحتوي على ما بين 1 إلى 4 ذرات كربون كملدّنات للبلاستيك السليلوزي ، مثل أسيتات السليلوز ، ونيتروسليلوز ، وبيوتيرات أسيتات السليلوز ، ومن تطبيقاتها الشائعة طلاء الأظافر . كما تتوافق معظم الفثالات مع راتنجات الألكيد والأكريليك ، والتي تُستخدم في كل من الدهانات الزيتية والدهانات المستحلبة.

تشمل أنظمة البوليمرات الملدنة الأخرى بولي فينيل بوتيرال (وخاصة الأنواع المستخدمة في صناعة الزجاج الرقائقيوبولي فينيل الكحول (PVA) وبوليمراته المشتركة مثل PVCA . وهي متوافقة أيضًا مع النايلون ، والبوليسترين ، والبولي يوريثان ، وبعض أنواع المطاط ؛ ولكن استخدامها في هذه المواد محدود للغاية. [ 14 ]

يمكن للفثالات أن تلدين إيثيل السليلوز ، وفثالات أسيتات البولي فينيل (PVAP)، وفثالات أسيتات السليلوز (CAP)، وجميعها تُستخدم في صناعة الأغلفة المعوية للأقراص والكبسولات الدوائية . تحمي هذه الأغلفة الأدوية من حموضة المعدة، ولكنها تسمح بإطلاقها وامتصاصها في الأمعاء. [ 3 ]

مذيب ومُقَلِّم

تُستخدم إسترات الفثالات على نطاق واسع كمذيبات لبيروكسيدات عضوية شديدة التفاعل ، حيث تُستهلك آلاف الأطنان منها سنويًا لهذا الغرض. وتكمن الميزة الكبرى لهذه الإسترات في كونها مُثبِّطة للانفجار ، أي أنها تُقلل من ميل مجموعة من المركبات الكيميائية للانفجار، والتي قد تكون خطرة عند التعامل معها. [ 22 ] كما استُخدمت الفثالات في إنتاج المتفجرات البلاستيكية مثل سيمتكس .

استخدامات أخرى

تُستخدم كميات ضئيلة نسبيًا من بعض الفثالات في منتجات العناية الشخصية مثل ظلال العيون، والمرطبات، وطلاء الأظافر، والصابون السائل، ومثبتات الشعر. [ 23 ] [ 24 ] [ 3 ] وتُستخدم الفثالات منخفضة الوزن الجزيئي، مثل ثنائي ميثيل الفثالات وثنائي إيثيل الفثالات، كمثبتات للعطور. [ 25 ] [ 26 ] كما يُستخدم ثنائي ميثيل الفثالات كمبيد حشري ، وهو فعال بشكل خاص ضد قراد الإكسوديد المسبب لداء لايم . [ 27 ] وأنواع من البعوض مثل أنوفيلس ستيفنسي ، وكوليكس بيبينز، وإيديس إيجيبتي . [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]

يُستخدم فثالات ثنائي الأليل في تحضير راتنجات فينيل إستر ذات خصائص عزل كهربائي جيدة. وتُستخدم هذه الراتنجات في تصنيع المكونات الإلكترونية.

ملكيات

الفثالات سوائل عديمة اللون والرائحة تنتج عن تفاعل أنهيدريد الفثاليك مع الكحولات . [ 31 ] من الناحية الكيميائية، فهي محبة للدهون وقطبية إلى حد ما. هذا المزيج يسمح لها بالعمل كملدّن (مُليّن) للبولي فينيل كلوريد (PVC) عند مزجهما معًا. [ 32 ] ولأنها لا ترتبط كيميائيًا بالبلاستيك ، فإن الفثالات تُطلق من المنتج بطرق لطيفة نسبيًا. على سبيل المثال، يمكن استخلاصها عن طريق ملامستها للجلد. [ 31 ]

البدائل

اتجاه السوق نحو انخفاض استخدام الأورثوفثالات منخفضة التركيز بما في ذلك DEHP

نظرًا لانخفاض تكلفتها، وعدم سميتها (بشكل حاد)، وكونها عديمة اللون، وغير قابلة للتآكل، وقابلة للتحلل الحيوي، وسهولة تعديل خصائصها الفيزيائية، تُعدّ إسترات الفثالات مُلدّنات مثالية تقريبًا. ومن بين المُلدّنات البديلة العديدة، ثنائي أوكتيل تيريفثالات (DEHT) (وهو مُتَماثِل تيريفثالات مع DEHP) وإستر ثنائي إيزونونيل حمض 1،2-سيكلوهكسان ثنائي الكربوكسيل (DINCH) (وهو نسخة مُهدرجة من DINP). وقد استُخدم كل من DEHT وDINCH بكميات كبيرة في مجموعة متنوعة من المنتجات التي تلامس الإنسان كمُلدّنات بديلة لـ DEHP وDINP. وتشمل بعض هذه المنتجات الأجهزة الطبية، والألعاب، وتغليف المواد الغذائية . [ 33 ] ويُعدّ كل من DEHT وDINCH أكثر كراهية للماء من بدائل الفثالات الأخرى مثل ثنائي (2-إيثيل هكسيل) أديبات (DEHA) وثنائي إيزوديسيل أديبات (DIDA).  ونظرًا لأن الملدنات البديلة مثل DEHT وDINCH أكثر عرضة للارتباط بالمواد العضوية والجسيمات المحمولة جوًا في الأماكن المغلقة، فإن التعرض يحدث بشكل أساسي من خلال استهلاك الطعام وملامسة الغبار. [ 33 ]

تم تطوير العديد من الملدنات الحيوية القائمة على الزيوت النباتية. [ 34 ]

الحدوث والتعرض

التعرض البشري

نظراً لانتشار البلاستيك المُلدّن، يتعرض الناس غالباً للفثالات. فعلى سبيل المثال، يُظهر بول معظم الأمريكيين الذين خضعوا لاختبارات مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها وجود نواتج أيضية للعديد من الفثالات. [ 35 ] ويزداد احتمال التعرض للفثالات لدى النساء والأشخاص من ذوي البشرة الملونة. [ 36 ] وقد وُجدت اختلافات بين الأمريكيين من أصل مكسيكي، والأمريكيين من أصل أفريقي، والأمريكيين من أصل قوقازي فيما يتعلق بالخطر الإجمالي لاضطراب استتباب الجلوكوز. فمع ارتفاع مستوى سكر الدم الصائم لدى الأمريكيين من أصل مكسيكي بمقدار 5.82  ملغم/ديسيلتر، ولدى الأمريكيين من أصل أفريقي بمقدار 3.63  ملغم/ديسيلتر، ولدى الأمريكيين من أصل قوقازي بمقدار 1.79  ملغم/ديسيلتر، تبين وجود دليل على زيادة الخطر لدى الأقليات. [ 36 ] وبشكل عام، خلصت الدراسة إلى أن الفثالات قد تُؤثر على استتباب الجلوكوز وحساسية الأنسولين . ارتبطت المستويات المرتفعة لبعض مستقلبات الفثالات بارتفاع مستوى سكر الدم الصائم، ومستوى الأنسولين الصائم، ومقاومة الأنسولين. وتوجد مستويات أعلى من بعض مستقلبات الفثالات لدى النساء السود غير المنحدرات من أصول إسبانية والنساء المنحدرات من أصول إسبانية. [ 37 ]

وُجدت تركيزات أعلى من ثنائي إيثيل هكسيل فثالات (DEHP) في غبار منازل الأطفال المصابين بالربو والحساسية، مقارنةً بمنازل الأطفال الأصحاء. [ 38 ] وذكر مؤلف الدراسة: "تبين وجود ارتباط وثيق بين تركيز DEHP والأزيز التنفسي خلال الاثني عشر شهرًا الماضية، وفقًا لتقارير أولياء الأمور". [ 38 ] كما وُجدت الفثالات في جميع المنازل التي شملتها الدراسة تقريبًا في بلغاريا. ووجدت الدراسة نفسها أن تركيزات DEHP وBBzP وDnOP كانت أعلى بشكل ملحوظ في عينات الغبار التي جُمعت من المنازل التي استُخدمت فيها مواد التلميع. جُمعت بيانات عن مواد الأرضيات، ولكن لم يُلاحظ فرق يُعتد به إحصائيًا في التركيزات بين المنازل التي لم تُستخدم فيها مواد التلميع والتي تحتوي على أرضيات من البالاتوم (PVC أو مشمع) والمنازل ذات الأرضيات الخشبية. وقد أدى التنظيف المتكرر للغبار إلى انخفاض التركيز. [ 38 ]

بشكل عام، يكون تعرض الأطفال للفثالات أكبر من تعرض البالغين. في دراسة كندية أجريت في التسعينيات، والتي قامت بنمذجة التعرضات البيئية، قُدِّر أن التعرض اليومي لثنائي إيثيل هكسيل فثالات (DEHP) يبلغ 9  ميكروغرام/كيلوغرام من وزن الجسم/يوم لدى الرضع، و19  ميكروغرام/كيلوغرام من وزن الجسم/يوم لدى الأطفال الصغار، و14  ميكروغرام/كيلوغرام من وزن الجسم/يوم لدى الأطفال، و6  ميكروغرام/كيلوغرام من وزن الجسم/يوم لدى البالغين. [ 39 ] يُعد الرضع والأطفال الصغار الأكثر عرضةً لخطر التعرض، نظرًا لسلوكهم في وضع الأشياء في أفواههم. تُعتبر منتجات العناية بالجسم التي تحتوي على الفثالات مصدرًا لتعرض الرضع لها. لاحظ مؤلفو دراسة أجريت عام 2008 أن استخدام غسول الأطفال، وبودرة الأطفال، وشامبو الأطفال يرتبط بزيادة تركيز مستقلبات الفثالات في بول الرضع، ويكون هذا الارتباط أقوى لدى الرضع الأصغر سنًا. تشير هذه النتائج إلى أن التعرض الجلدي قد يُساهم بشكل كبير في تراكم الفثالات في أجسام هذه الفئة. على الرغم من أنهم لم يدرسوا النتائج الصحية، فقد لاحظوا أن "الرضع الصغار أكثر عرضة للآثار الضارة المحتملة للفثالات نظراً لزيادة الجرعة لكل وحدة مساحة سطح الجسم، وقدراتهم الأيضية، وأنظمة الغدد الصماء والتناسل النامية لديهم". [ 40 ]

يُعدّ الرضع والأطفال المرضى في المستشفيات أكثر عرضةً للتأثر بالفثالات. قد تحتوي الأجهزة الطبية والأنابيب على 20-40% من ثنائي (2-إيثيل هكسيل) فثالات (DEHP) وزناً، والتي "تتسرب بسهولة من الأنابيب عند تسخينها (كما هو الحال مع المحلول الملحي الدافئ/الدم)". [ 41 ] تحتوي العديد من الأجهزة الطبية على الفثالات، بما في ذلك على سبيل المثال لا الحصر، أنابيب الحقن الوريدي، والقفازات، وأنابيب التغذية الأنفية المعدية، وأنابيب التنفس. أجرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية تقييمًا شاملاً لمخاطر الفثالات في المجال الطبي، ووجدت أن حديثي الولادة قد يتعرضون لمستويات من الفثالات تفوق بخمسة أضعاف الكمية اليومية المسموح بها. وقد أدى هذا الاكتشاف إلى استنتاج إدارة الغذاء والدواء بأن "الأطفال الذين يخضعون لإجراءات طبية معينة قد يمثلون فئةً معرضةً لخطر متزايد من آثار ثنائي (2-إيثيل هكسيل) فثالات". [ 41 ]

في عام ٢٠٠٨، اكتشفت وكالة حماية البيئة الدنماركية وجود أنواع مختلفة من الفثالات في الممحاة ، وحذرت من مخاطر صحية عند قيام الأطفال بمصّها ومضغها بانتظام. مع ذلك، ترى اللجنة العلمية المعنية بالمخاطر الصحية والبيئية التابعة للمفوضية الأوروبية أنه حتى في حالة قيام الأطفال بقضم أجزاء من الممحاة وابتلاعها، فمن غير المرجح أن يؤدي هذا التعرض إلى عواقب صحية. [ ٤٢ ]

في عام ٢٠٠٨، أوصى المجلس الوطني للبحوث في الولايات المتحدة بدراسة الآثار التراكمية للفثالات ومضادات الأندروجين الأخرى . وانتقد المجلس توجيهات وكالة حماية البيئة الأمريكية التي تنص على أنه عند دراسة الآثار التراكمية، يجب أن تتشابه آليات عمل المواد الكيميائية المدروسة أو بنيتها، واصفًا إياها بأنها مقيدة للغاية. وأوصى المجلس بدلًا من ذلك بدراسة آثار المواد الكيميائية التي تُسبب نتائج ضارة مماثلة بشكل تراكمي. [ ٤٣ ] وبالتالي، ينبغي دراسة تأثير الفثالات جنبًا إلى جنب مع مضادات الأندروجين الأخرى، التي ربما كانت ستُستبعد لولا ذلك لاختلاف آليات عملها أو بنيتها.

طعام

توجد الفثالات في الطعام، [ 44 ] وخاصةً في الوجبات السريعة. تم الكشف عن فثالات ثنائي بوتيل الفثالات (DnBP) في 81% من العينات، بينما وُجد ثنائي إيثيل هكسيل فثالات ( DEHP ) في 70%. أما ثنائي إيثيل هكسيل تيريفثالات (DEHT)، وهو البديل الرئيسي لـ DEHP، فقد تم الكشف عنه في 86%. [ 45 ] وجدت دراسة أجرتها مجلة "كونسيومر ريبورتس" عام 2024 وجود الفثالات في جميع منتجات البقالة والوجبات السريعة التي تم اختبارها باستثناء منتج واحد. [ 46 ]

يُعتقد أن النظام الغذائي هو المصدر الرئيسي لثنائي إيثيل هكسيل فثالات (DEHP) والفثالات الأخرى لدى عامة الناس. وتُعدّ الأطعمة الدهنية، كالحليب والزبدة واللحوم، مصدراً رئيسياً لها. تُشير الدراسات إلى أن التعرض للفثالات يكون أكبر عند تناول بعض الأطعمة، مقارنةً بالتعرض لها عبر زجاجات المياه، كما هو شائع عند الحديث عن المواد الكيميائية الموجودة في البلاستيك. [ 47 ] قد تُمتص الفثالات منخفضة الوزن الجزيئي، مثل ثنائي إيثيل فثالات (DEP) وثنائي بيوتيل فثالات (DBP) وبنزيل بنزوات (BBzP) ، عبر الجلد. كما يُعدّ التعرض عن طريق الاستنشاق مهماً أيضاً بالنسبة للفثالات الأكثر تطايراً. [ 39 ] قد تُشكّل أنابيب البولي فينيل كلوريد (PVC) والقفازات المصنوعة من الفينيل المستخدمة في تحضير الطعام وتغليف المواد الغذائية مصادر محتملة لتلوث الوجبات السريعة بالفثالات. [ 48 ]

أظهرت دراسة أُجريت بين عامي 2003 و2010، وشملت تحليل بيانات 9000 شخص، أن الأشخاص الذين أفادوا بتناولهم الطعام في مطاعم الوجبات السريعة كانت لديهم مستويات أعلى بكثير من نوعين من الفثالات - ثنائي إيثيل هكسيل فثالات (DEHP) وثنائي إيزوبروبيل نترات (DiNP) - في عينات بولهم. حتى تناول كميات قليلة من الوجبات السريعة تسبب في ارتفاع مستويات الفثالات. "كانت مستويات DEHP لدى الأشخاص الذين أفادوا بتناول كميات قليلة من الوجبات السريعة أعلى بنسبة 15.5%، ومستويات DiNP أعلى بنسبة 25%، مقارنةً بمن لم يتناولوا أي وجبات سريعة. أما بالنسبة للأشخاص الذين أفادوا بتناول كميات كبيرة، فقد بلغت الزيادة 24% و39% على التوالي." [ 49 ] تتميز الفثالات بنصف عمر قصير يقل عن خمس ساعات، لذا فإن انتشارها الواسع يُرجح أن يشير إلى التعرض المستمر لها بدلاً من تراكمها في الجسم على المدى الطويل. [ 50 ]

هواء

تكون تركيزات الملوثات في الهواء الخارجي أعلى في المناطق الحضرية والضواحي منها في المناطق الريفية والنائية. [ 51 ] كما أنها لا تشكل أي سمية حادة. [ 22 ]

تُعدّ الملدنات الشائعة، مثل ثنائي إيثيل هكسيل فثالات (DEHP) ، قليلة التطاير. وتؤدي درجات حرارة الهواء المرتفعة إلى زيادة تركيز الفثالات فيه. كما تُؤدي أرضيات PVC إلى زيادة تركيز ثنائي بوتيل فثالات (BBP) وثنائي إيثيل هكسيل فثالات (DEHP)، وهما أكثر انتشارًا في الغبار. [ 51 ] وقد وجدت دراسة سويدية أُجريت عام 2012 على الأطفال أن الفثالات المنبعثة من أرضيات PVC قد دخلت أجسامهم، مما يُشير إلى أن الأطفال قد يبتلعون الفثالات ليس فقط من الطعام، بل أيضًا عن طريق التنفس وعبر الجلد. [ 52 ]

ظاهرة طبيعية

تنتج العديد من النباتات والكائنات الدقيقة كميات ضئيلة من إسترات الفثالات، والتي تُعرف باسم الفثالات الداخلية . [ 53 ] [ 54 ] يُعتقد أن عملية التخليق الحيوي تتضمن مسارًا معدلاً لحمض الشيكيميك. [ 55 ] [ 56 ] لم يُعرف مدى هذا الإنتاج الطبيعي بشكل كامل، ولكنه قد يُساهم في خلق بيئة من تلوث الفثالات.

التحلل البيولوجي

لا تبقى الفثالات في البيئة لفترة طويلة نظرًا لتحللها البيولوجي السريع ، كما أثبتت العديد من الدراسات. تعمل البكتيريا الهوائية واللاهوائية على أكسدة الحلقة لتكوين مشتقات فينولية تتحلل بدورها. حتى في غياب البكتيريا، وخاصة في وجود التربة، تخضع إسترات الفثالات للتحلل المائي إلى فثالات، بالإضافة إلى عمليات أخرى تؤثر على رابطة الإستر. [ 57 ]

يُعد التحلل الضوئي مسارًا آخر للتحلل. [ 58 ]

بحث

دمى ألعاب مصنعة في الصين، صادرتها إدارة الجمارك وحماية الحدود الأمريكية عام 2013 بسبب ارتفاع مستويات الفثالات فيها.

تخضع الفثالات للدراسة باعتبارها فئة من المواد التي قد تُخلّ بالتوازن الهرموني ، وهي مواد قد تتداخل مع الاستجابات الهرمونية الطبيعية في ظروف بيئية متنوعة. [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] وقد أثار هذا القلق مطالبات بحظر أو تقييد استخدام الفثالات في ألعاب الأطفال. [ 62 ]

أشارت مراجعة أجريت عام 2024 إلى أن تعرض الأمهات للفثالات البيئية قد يؤدي إلى نتائج سلبية على الحمل، مثل ارتفاع معدل الإجهاض وانخفاض وزن المواليد. [ 59 ] وأظهرت مراجعة أخرى انخفاضًا طفيفًا في وظائف الرئة لدى المراهقين والأطفال الذين تعرضوا للفثالات. [ 63 ]

أشارت مراجعة أجريت عام ٢٠١٧ إلى طرق لتجنب التعرض للفثالات: [ ٦٤ ] (١) اتباع نظام غذائي متوازن لتجنب تناول كميات كبيرة من المواد المسببة لاضطرابات الغدد الصماء من مصدر واحد، (٢) تجنب تناول الأطعمة المعلبة أو المغلفة للحد من تناول فثالات DEHP المتسربة من البلاستيك، و(٣) تجنب استخدام أي منتج شخصي يحتوي على الفثالات، مثل المرطبات والعطور ومستحضرات التجميل. [ ٦٤ ] قد يزيد التعرض للفثالات من خطر الإصابة بالربو . [ ٦٥ ]

أشارت دراسة أجريت عام 2018 إلى أن التعرض للفثالات خلال مراحل النمو في مرحلة الطفولة قد يؤثر سلبًا على وظيفة الأنسجة الدهنية والتوازن الأيضي، مما قد يزيد من خطر الإصابة بالسمنة. [ 66 ]

أمان

تُستهلك الفثالات عادةً بكميات صغيرة عبر النظام الغذائي. ومن أشهر أنواع الفثالات ثنائي (2-إيثيل هكسيل) فثالات (DEHP). وقد نظّمت كندا وأستراليا والاتحاد الأوروبي استخدام DEHP باعتباره مادة سامة ، وحظرت استخدامه في فئات واسعة من السلع الاستهلاكية، مثل مستحضرات التجميل ، وألعاب الأطفال، والأجهزة الطبية، وتغليف المواد الغذائية (بدرجات متفاوتة من بلد لآخر) [ 67 ] [ 68 ] [ 69 ].

قررت حكومات أستراليا ونيوزيلندا وكندا والولايات المتحدة وكاليفورنيا أن العديد من أنواع الفثالات غير ضارة بصحة الإنسان أو البيئة بالكميات الشائعة، وبالتالي فهي غير خاضعة للتنظيم القانوني. [ 68 ] [ 70 ] [ 71 ] [ 72 ] وقد انصبّ التركيز في هذه الدول على تنظيم ثنائي إيثيل الفثالات (DEHP)، الذي يُعتبر عمومًا مادة سامة مسرطنة تستدعي التنظيم. [ 70 ] [ 71 ] [ 72 ] [ 73 ]

تعتبر الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية (الاتحاد الأوروبي) مركبات الأورثو-فثالات، مثل ثنائي إيثيل هكسيل فثالات، وثنائي بيوتيل فثالات، وثنائي أيزوبوتيل فثالات، وبنزيل بيوتيل فثالات، مواد ضارة محتملة بالخصوبة، والأجنة، وجهاز الغدد الصماء . [ 74 ] كما ينظم الاتحاد الأوروبي استخدام بعض مركبات الفثالات لحماية البيئة. [ 74 ]

أستراليا ونيوزيلندا

أظهرت دراسة استقصائية أجريت عام 2017 على الأغذية والتغليف في أستراليا ونيوزيلندا أن ثنائي إيثيل هكسيل فثالات (DEHP) وثنائي إيزونونيل فثالات من بين الملوثات المحتملة التي تشكل خطرًا على صحة الإنسان، مما أدى إلى إصدار العديد من اللوائح التنظيمية بشأن هذه الفثالات في كلا البلدين. [ 68 ] وتفرض أستراليا حظرًا دائمًا على بعض منتجات الأطفال التي تحتوي على ثنائي إيثيل هكسيل فثالات، والذي يُعتبر سامًا إذا وُضعت المنتجات التي تحتوي عليه في أفواه الأطفال حتى سن ثلاث سنوات. [ 73 ]

كندا

في عام ١٩٩٤، خلص تقييم أجرته وزارة الصحة الكندية إلى أن ثنائي إيثيل هكسيل فثالات (DEHP) ومنتج فثالات آخر، هو B79P، ضاران بصحة الإنسان. واستجابت الحكومة الفيدرالية الكندية بحظر استخدامهما في مستحضرات التجميل وتقييد استخدامهما في تطبيقات أخرى، مثل الألعاب اللينة ومنتجات رعاية الأطفال. [ ٦٧ ] وفي عام ١٩٩٩، أُدرج DEHP في القائمة الوطنية للمواد السامة، بموجب قانون حماية البيئة الكندي لعام ١٩٩٩ ، وفي عام ٢٠٢١، اعتُبر خطرًا على البيئة. [ ٧٠ ] [ ٧٥ ] وهو مدرج في قائمة المكونات المحظورة استخدامها في مستحضرات التجميل. [ ٧٥ ]

تُعتبر عشرون مادة من أصل 28 مادة فثالاتية خاضعة لبرامج الفحص الوطنية مخاطر محتملة على صحة الإنسان أو البيئة. [ 70 ] وحتى عام 2021، لم تُسنّ أي لوائح لحماية البيئة من مادتي DEHP وB79P. [ 70 ]

الاتحاد الأوروبي

تحديث بشأن الملدنات غير المصنفة وتصنيف المواد المرشحة في نظام REACH الأوروبي، بما في ذلك التراخيص المعلقة.

تم تقييد استخدام بعض أنواع الفثالات في ألعاب الأطفال في الاتحاد الأوروبي منذ عام ١٩٩٩. [ ٧٤ ] [ ٧٦ ] يُحظر استخدام DEHP و BBP وDBP في جميع الألعاب، بينما يُحظر استخدام DINP وDIDP وDNOP فقط في الألعاب التي يمكن وضعها في الفم. وينص التقييد على ألا تتجاوز كمية هذه الفثالات ٠.١٪ من كتلة الجزء البلاستيكي من اللعبة.

بشكل عام، تم تسجيل الفثالات ذات الوزن الجزيئي العالي DINP وDIDP وDPHP بموجب لائحة REACH ، وقد أثبتت سلامتها للاستخدام في التطبيقات الحالية. وهي غير مصنفة من حيث أي آثار صحية أو بيئية.

أُضيفت المنتجات ذات الوزن الجزيئي المنخفض، وهي BBP وDEHP وDIBP وDBP، إلى قائمة المواد المرشحة للترخيص بموجب لائحة REACH في الفترة 2008-2009، ثم أُضيفت إلى قائمة الترخيص، الملحق الرابع عشر، في عام 2012. [ 5 ] وهذا يعني أنه اعتبارًا من فبراير 2015، يُحظر إنتاجها في الاتحاد الأوروبي إلا بترخيص لاستخدام محدد، مع إمكانية استيرادها في المنتجات الاستهلاكية. [ 74 ] [ 77 ] وقد جرى إعداد ملف الملحق الخامس عشر، الذي قد يحظر استيراد المنتجات التي تحتوي على هذه المواد الكيميائية، بشكل مشترك بين وكالة المواد الكيميائية الأوروبية (ECHA) والسلطات الدنماركية، وكان من المتوقع تقديمه بحلول أبريل 2016. [ 78 ]

منذ عام 2021، يتطلب التوجيه الإطاري الأوروبي للنفايات من المصنعين والمستوردين والموزعين للمنتجات التي تحتوي على الفثالات المدرجة في قائمة REACH المرشحة إخطار الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية . [ 74 ]

في نوفمبر 2021، أضافت المفوضية الأوروبية خصائص اضطراب الغدد الصماء إلى ثنائي إيثيل هكسيل فثالات (DEHP) والفثالات الأخرى، مما يعني أنه يتعين على الشركات التقدم بطلب للحصول على ترخيص REACH لبعض الاستخدامات التي كانت معفاة سابقًا، بما في ذلك في تغليف المواد الغذائية والأجهزة الطبية وتغليف الأدوية. [ 74 ]

التشريعات، إضافية

تاريخفعلمراجع
14 ديسمبر 2005فرض الاتحاد الأوروبي قيوداً على استخدام الفثالات في العديد من ألعاب الأطفال.
8 يونيو 2011يضمن بيع المنتجات الإلكترونية الخالية من الفثالات.[ 79 ]
4 يوليو 2017تم إدراج المواد المذكورة في قائمة المرشحين على أنها مواد سامة للتكاثر.[ 80 ]
23 نوفمبر 2021تم تصنيف مادة DIBP كمادة كيميائية معطلة للغدد الصماء .[ 81 ]
11 أغسطس 2021قام البرلمان الأوروبي بإلغاء مادة DIBP وغيرها من الفثالات من المنتجات الصحية.[ 82 ]

الولايات المتحدة

في أغسطس/آب 2008، أقرّ الكونغرس الأمريكي قانون تحسين سلامة المنتجات الاستهلاكية (CPSIA) ووقّعه الرئيس جورج دبليو بوش ، ليصبح القانون العام رقم 110-314. [ 83 ] نصّت المادة 108 من هذا القانون على أنه اعتبارًا من 10 فبراير/شباط 2009، "يُحظر على أي شخص تصنيع أو عرض أو توزيع أو استيراد أي لعبة أطفال أو منتج للعناية بالأطفال يحتوي على تركيزات تزيد عن 0.1% من DEHP أو DBP أو BBP ، كما يُحظر على أي شخص تصنيع أو عرض أو توزيع أو استيراد أي لعبة أطفال يمكن وضعها في فم الطفل أو منتج للعناية بالأطفال يحتوي على تركيزات تزيد عن 0.1% من DINP أو DIDP أو DnOP". علاوة على ذلك، يُلزم القانون بإنشاء مجلس مراجعة دائم لتحديد سلامة أنواع الفثالات الأخرى. قبل هذا التشريع، كانت لجنة سلامة المنتجات الاستهلاكية قد قررت أن السحب الطوعي لمادة DEHP ومادة فثالات ثنائي إيزونونيل (DINP) من عضاضات الأسنان واللهايات والخشخيشات قد قضى على الخطر الذي يهدد الأطفال، ونصحت بعدم سن حظر على الفثالات. [ 84 ]

في عام ١٩٨٦، وافق ناخبو كاليفورنيا على مبادرة لمعالجة المخاوف المتعلقة بالتعرض للمواد الكيميائية السامة. أصبحت هذه المبادرة قانون مياه الشرب الآمنة وإنفاذ المواد السامة لعام ١٩٨٦، والمعروف أيضًا باسم الاقتراح ٦٥. [ ٨٥ ] في ديسمبر ٢٠١٣، أُدرج ثنائي إيزوبروبيلين نترات (DINP) ضمن قائمة المواد الكيميائية "المعروفة في ولاية كاليفورنيا بأنها تسبب السرطان". [ ٨٦ ] ابتداءً من ديسمبر ٢٠١٤، أُلزمت الشركات التي تضم عشرة موظفين أو أكثر، والتي تقوم بتصنيع أو توزيع أو بيع المنتجات التي تحتوي على DINP، بتقديم تحذير واضح ومعقول بشأن هذا المنتج. وقد حدد مكتب كاليفورنيا لتقييم مخاطر الصحة البيئية، المسؤول عن تحديث قائمة الاقتراح ٦٥ وإنفاذ أحكامها، مستوى "عدم وجود خطر كبير" قدره ١٤٦ ميكروغرام/يوم لـ DINP. [ ٧١ ]

أصدرت مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها بيانًا للصحة العامة عام 2011 بشأن ثنائي إيثيل فثالات، يصف اللوائح والإرشادات المتعلقة بآثاره الصحية الضارة المحتملة. [ 72 ] وبموجب قوانين مواقع برنامج "سوبرفند" ، صنّفت وكالة حماية البيئة ثنائي إيثيل فثالات كمادة خطرة. وذكرت إدارة السلامة والصحة المهنية أن الحد الأقصى المسموح به من ثنائي إيثيل فثالات في هواء غرف العمل خلال يوم عمل مدته 8 ساعات، وأسبوع عمل مدته 40 ساعة، هو 5 ملليغرامات لكل متر مكعب. [ 72 ]

تحديد الهوية في المواد البلاستيكية

تحتوي بعض أنواع البلاستيك "النوع 3" على الفثالات. [ 87 ]

تُستخدم الفثالات في بعض تركيبات البولي فينيل كلوريد (PVC) ، وليس جميعها ، ولا توجد متطلبات محددة لوضع ملصقات خاصة بها. تُستخدم بلاستيكات PVC عادةً في صناعة مختلف أنواع الحاويات والتغليف الصلب، والأنابيب والأكياس الطبية، وتُصنّف على أنها من النوع "3". مع ذلك، لا يُشار إلى وجود الفثالات، بدلاً من الملدنات الأخرى، على منتجات PVC. البولي فينيل كلوريد غير الملدن (uPVC)، الذي يُستخدم بشكل أساسي كمادة بناء صلبة، هو الوحيد الخالي من الملدنات. في حال الحاجة إلى اختبار أكثر دقة، يمكن إجراء تحليل كيميائي، مثلاً باستخدام كروماتوغرافيا الغاز أو كروماتوغرافيا السائل ، لتحديد وجود الفثالات.

يُعدّ بولي إيثيلين تيريفثالات (PET، PETE، تيريلين، داكرون) المادة الرئيسية المستخدمة في تغليف المياه المعبأة والعديد من المشروبات الغازية. تُصنّف المنتجات التي تحتوي على PETE بـ "النوع 1" (مع وجود الرقم "1" داخل مثلث إعادة التدوير). على الرغم من ظهور كلمة "فثالات" في الاسم، إلا أن PETE لا يستخدم الفثالات كملدنات. فبوليمر تيريفثالات PETE وملدنات إستر الفثالات مادتان مختلفتان كيميائيًا. [ 88 ] ومع ذلك، فقد وجدت العديد من الدراسات الفثالات، مثل DEHP، في المياه المعبأة والمشروبات الغازية. [ 89 ] إحدى الفرضيات المطروحة هي أن هذه المواد قد تكون دخلت أثناء إعادة تدوير البلاستيك . [ 89 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. "الفثالات" . قاموس أكسفورد الإنجليزي (  الطبعة الإلكترونية). مطبعة جامعة أكسفورد.(يشترط الاشتراك أو عضوية المؤسسة المشاركة .)
  2. "الفثالات" في قاموس كولينز الإنجليزي
  3. ١ ٢ ٣ ٤ بيتر م. لورز، فريدريش ك. تواي، والتر إنكه، رودولف جاك، ناريش بهارجافا، وولفغانغ هيلشيم، "حمض الفثاليك ومشتقاته" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، ٢٠٠٧، وايلي-في سي إتش، فاينهايم. doi : 10.1002/14356007.a20_181.pub2
  4. ماكريس، كونستانتينوس ف.؛ لانجفيلد، جيرون؛ كليمنس، فرانسوا HLR (2020). مراجعة حول متانة أنابيب الصرف الصحي المصنوعة من مادة PVC: البحث مقابل التطبيق . المجلد 16. الصفحات 880-897 . doi : 10.1080/15732479.2019.1673442 .  
  5. 1 2 لائحة المفوضية (الاتحاد الأوروبي) رقم 143/2011 الصادرة في 17 فبراير 2011 المعدلة للملحق الرابع عشر للائحة (المفوضية الأوروبية) رقم 1907/2006 الصادرة عن البرلمان الأوروبي والمجلس بشأن تسجيل وتقييم وترخيص وتقييد المواد الكيميائية (REACH).
  6. "الفثالات | تقييم وإدارة المواد الكيميائية بموجب قانون مراقبة المواد السامة" . www.epa.gov . 21 سبتمبر 2015. تم الاطلاع عليه بتاريخ 7 أبريل 2017 .
  7. كراوسكوف إل جي (سبتمبر 1993). "علاقات بنية الملدن/أدائه". مجلة تكنولوجيا الفينيل والإضافات . 15 (3): 140-147 . doi : 10.1002/vnl.730150306 .
  8. 1 2 هولاند م (6 يونيو 2018). "التقييم الاجتماعي والاقتصادي للفثالات" . منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية . أوراق عمل منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية البيئية: 15. doi : 10.1787/a38a0e34-en . S2CID 134543052 . 
  9. "TR 019 - تقييم وجود وتأثيرات ثنائي ألكيل-أو-فثالات في البيئة" (ملف PDF) . ECETOC . 29 مايو 1985.
  10. غيير، رولاند؛ جامبيك، جينا ر .؛ لو، كارا لافندر (يوليو 2017). "إنتاج واستخدام ومصير جميع أنواع البلاستيك التي صُنعت على الإطلاق" . مجلة ساينس أدفانسز . 3 (7) e1700782. Bibcode : 2017SciA....3E0782G . doi : 10.1126/sciadv.1700782 . PMC 5517107. PMID 28776036 .  
  11. " البحث عن المواد الكيميائية - الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية" . echa.europa.eu . الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 يونيو 2022. أدخل أرقام CAS للتحقق يدويًا
  12. لاتيني جي، دي فيليس سي، فيروتي إيه (نوفمبر 2004). "الملدنات، تغذية الرضع، والصحة الإنجابية". علم السموم الإنجابية . 19 (1): 27-33 . Bibcode : 2004RepTx..19...27L . doi : 10.1016/j.reprotox.2004.05.011 . PMID 15336709 . 
  13. بي إم، ليو دبليو، لوان إكس، لي إم، ليو إم، ليو دبليو، تسوي زد (أكتوبر 2021). "إنتاج واستخدام ومصير إسترات حمض الفثاليك لمنتجات كلوريد البولي فينيل في الصين". العلوم والتكنولوجيا البيئية . 55 (20): 13980-13989 . Bibcode : 2021EnST...5513980B . doi : 10.1021/acs.est.1c02374 . PMID 34617437. S2CID 238422673 .  
  14. 1 2 كادوجان دي إف، هاويك سي جيه (15 يونيو 2000). "الملدنات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . 27 : 613-614 . doi : 10.1002/14356007.a20_439 . ISBN 3-527-30673-0.
  15. 1 2 3 "تقرير سوق الملدنات: تحليل الصناعة | أبحاث السوق" . www.ceresana.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 مايو 2022 .
  16. سيمون دبليو إل، ستال جي إيه (أبريل 1981). "تاريخ بوليمرات كلوريد الفينيل". مجلة علوم الجزيئات الكبيرة: الجزء أ - الكيمياء . 15 (6): 1263-1278 . doi : 10.1080/00222338108066464 .
  17. 1 2 3 4 كراوسكوبف إل جي (2009). “3.13 الملدنات”. دليل المضافات البلاستيكية (6. ed.). ميونيخ: دار كارل هانسر. ص 485 – 511. ISBN   978-3-446-40801-2.
  18. غودوين أ (26 يوليو 2010). "استخدامات الفثالات وغيرها من الملدنات" (ملف PDF) . cpsc.gov . شركة إكسون موبيل للكيماويات . تم الاطلاع عليه في 19 مايو 2022 .
  19. دراسات الوكالة الدولية لأبحاث السرطان حول تقييم مخاطر المواد الكيميائية المسببة للسرطان على الإنسان، المجلد 29: بعض المواد الكيميائية والأصباغ الصناعية (ملف PDF) . [ليون]: الوكالة الدولية لأبحاث السرطان . 1982. ص 271. ISBN  978-92-832-1229-4.
  20. فينتريس ب، فينتريس د، روسو إي، دي سارو ج (يوليو 2013). "الفثالات: التنظيم الأوروبي، والكيمياء، والحركية الدوائية، والسمية ذات الصلة". علم السموم البيئية وعلم الأدوية . 36 (1): 88-96 . Bibcode : 2013EnvTP..36...88V . doi : 10.1016/j.etap.2013.03.014 . PMID 23603460 . 
  21. ^ كراوسكوبف إل جي (2009). دليل الإضافات البلاستيكية (الطبعة السادسة ). ميونيخ: دار نشر كارل هانسر . ص. 495. ردمك   978-3-446-40801-2.
  22. 1 2 هربرت ك، غوتز ب.هـ، سيغماير ر، ماير و. "مركبات البيروكسي العضوية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a19_199 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  23. كو إتش جيه، لي بي إم (ديسمبر 2004). "التعرض المُقدَّر للفثالات في مستحضرات التجميل وتقييم المخاطر". مجلة علم السموم والصحة البيئية. الجزء أ . 67 ( 23-24 ): 1901-1914 . Bibcode : 2004JTEHA..67.1901K . doi : 10.1080 / 15287390490513300 . PMID 15513891. S2CID 30617587 .  
  24. هوبينجر جيه سي، هافري دي سي (مارس 2006). "تحليل منتجات التجميل الاستهلاكية بحثًا عن إسترات الفثالات". مجلة علوم التجميل . 57 (2): 127-137 . PMID 16688376 . 
  25. الصالح، إ.، والخطيب، ر. (يناير 2016). "فحص إسترات الفثالات في 47 عطرًا من ماركات عالمية". مجلة العلوم البيئية وبحوث التلوث الدولية . 23 (1): 455-468 . Bibcode : 2016ESPR...23..455A . doi : 10.1007/s11356-015-5267-z . PMID: 26310707. S2CID : 22840018 .  
  26. "الفثالات في مستحضرات التجميل" . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) . 19 مايو 2022. تم الاطلاع عليه في 2 نوفمبر 2022 .
  27. براون م، هيبرت أ.أ. (فبراير 1997). "طاردات الحشرات: نظرة عامة". مجلة الأكاديمية الأمريكية للأمراض الجلدية . 36 (2 الجزء 1): 243-249 . doi : 10.1016/S0190-9622(97)70289-5 . PMID 9039177 . 
  28. كارونامورثي ك، سابيسان س (مايو 2010). "التقييم المختبري لأساور المعصم المعالجة بثنائي ميثيل فثالات ضد ثلاثة أنواع سائدة من البعوض (ذوات الجناحين: البعوضيات) الناقلة للأمراض". المجلة الأوروبية للعلوم الطبية والصيدلانية . 14 (5): 443-448 . PMID 20556923 . 
  29. ^ ناثان إس إس، كاليفاني ك، موروغان ك (أكتوبر 2005). “تأثيرات ليمونويدات النيم على ناقل الملاريا Anopheles stephensi Liston (Diptera: Culicidae)”. اكتا تروبيكا . 96 (1): 47-55 . دوى : 10.1016/j.actatropica.2005.07.002 . بميد 16112073 . 
  30. كالياناسوندام م، ماثيو ن (مايو 2006). "N,N-ثنائي إيثيل فينيل أسيتاميد (DEPA): طارد آمن وفعال للحماية الشخصية من المفصليات الماصة للدماء". مجلة علم الحشرات الطبية . 43 (3): 518-525 . doi : 10.1603/0022-2585(2006)43 [ 518:NPDASA ] 2.0.CO ؛ 2 (غير نشط في 25 يونيو 2026). PMID 16739410. S2CID 22623121 .  {{cite journal}}: صيانة CS1: رقم التعريف الرقمي غير نشط اعتبارًا من يونيو 2026 ( رابط )
  31. 1 2 نت، سوفياك؛ سيمبيري، ريتشارد؛ ديلمونت، آن؛ بالوسيلي، أندريا؛ أودان، بغداد (2015). "وجود الفثالات ومصيرها وسلوكها وحالتها السمية البيئية في مختلف البيئات" . العلوم والتكنولوجيا البيئية . 49 (7): 4019-4035 . doi : 10.1021/es505233b . PMID 25730609 . 
  32. ^ ويلكس سي، سمرز جي دبليو، دانيلز كاليفورنيا، بيرارد إم (2005). كتيب بي في سي . هانسر. رقم ISBN 978-3-446-22714-9. OCLC 488962111 . 
  33. 1 2 بوي تي تي، جيوفانوليس جي، كوزينز إيه بي، ماغنر جيه، كوزينز آي تي، دي ويت سي إيه (يناير 2016). "تعرض الإنسان، ومخاطر، وأخطار الملدنات البديلة لإسترات الفثالات". مجلة علم البيئة الشاملة . 541 : 451-467 . Bibcode : 2016ScTEn.541..451B . doi : 10.1016/j.scitotenv.2015.09.036 . PMID 26410720 . 
  34. "ملدّن حيوي المنشأ" . جامعة مينيسوتا. مؤرشف من الأصل في 6 أبريل 2012. تم الاطلاع عليه في 7 أكتوبر 2011 .
  35. صحيفة حقائق عن الفثالات (ملف PDF) (تقرير). مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. نوفمبر 2009.
  36. 1 2 هوانغ تي، ساكسينا إيه آر، إسغانيتيس إي، جيمس-تود تي (فبراير 2014). "الاختلافات بين الجنسين والأعراق/الإثنيات في ارتباطات مستقلبات الفثالات البولية بعلامات خطر الإصابة بداء السكري: المسح الوطني لفحص الصحة والتغذية 2001-2008" . الصحة البيئية . 13 (1) 6. Bibcode : 2014EnvHe..13....6H . doi : 10.1186 / 1476-069X-13-6 . PMC 3922428. PMID 24499162 .  
  37. جيمس-تود تي إم، ميكر جيه دي، هوانغ تي، هاوزر آر، سيلي إي دبليو، فيرغسون كيه كيه ، وآخرون (مارس 2017). "الاختلافات العرقية والإثنية في تغيرات تركيز مستقلبات الفثالات خلال فترات الحمل الكاملة" . مجلة علوم التعرض وعلم الأوبئة البيئية . 27 (2): 160-166 . Bibcode : 2017JESEE..27..160J . doi : 10.1038/ jes.2016.2 . PMC 4980273. PMID 26860587 .   
  38. كولاريك ب، بورنهاغ سي جي، نايدينوف ك، سونديل ج، ستافوفا ب، نيلسن أو إف (ديسمبر 2008). "تركيزات الفثالات في الغبار المتراكم في المنازل البلغارية وعلاقتها بخصائص المبنى وعادات التنظيف في الأسرة". البيئة الجوية . 42 ( 37 ): 8553-8559 . Bibcode : 2008AtmEn..42.8553K . doi : 10.1016/j.atmosenv.2008.08.028 . S2CID 96190203 . 
  39. 1 2 هيودورف يو، ميرش-سوندرمان في، أنغيرر جيه (أكتوبر 2007). "الفثالات: علم السموم والتعرض". المجلة الدولية للصحة العامة والبيئية . 210 (5): 623-634 . Bibcode : 2007IJHEH.210..623H . doi : 10.1016/j.ijheh.2007.07.011 . PMID 17889607 . 
  40. ساتيانارايانا إس، كار سي جيه، لوزانو بي، براون إي، كالافات إيه إم، ليو إف، سوان إس إتش (فبراير 2008). "منتجات العناية بالأطفال: مصادر محتملة لتعرض الرضع للفثالات". طب الأطفال . 121 (2): e260– e268 . doi : 10.1542/peds.2006-3766 . PMID 18245401. S2CID 22218732 .  
  41. 1 2 ساتيانارايانا س (فبراير 2008). "الفثالات وصحة الأطفال". المشكلات الحالية في رعاية صحة الأطفال والمراهقين . 38 (2): 34-49 . doi : 10.1016/j.cppeds.2007.11.001 . PMID 18237855 . 
  42. رأي بشأن الفثالات في اللوازم المدرسية (ملف PDF) (تقرير). اللجنة العلمية المعنية بالمخاطر الصحية والبيئية، المفوضية الأوروبية. 17 أكتوبر 2008.
  43. لجنة المجلس الوطني للبحوث (الولايات المتحدة) المعنية بالمخاطر الصحية للفثالات (2008). الفثالات وتقييم المخاطر التراكمية: المهام المقبلة . المجلس الوطني للبحوث. doi : 10.17226/12528 . ISBN 978-0-309-12841-4PMID 25009926 
  44. "طرق تحديد الفثالات في الغذاء" (ملف PDF) . المفوضية الأوروبية، مركز الأبحاث المشترك. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 20 يوليو 2011.
  45. إدواردز إل، مكراي إن إل، فان نوي بي إن، ياو إيه، جيلر آر جيه، آدمكيويتش جي، زوتا إيه آر (أكتوبر 2021). " تركيزات الفثالات والملدنات الجديدة في المواد الغذائية من سلاسل مطاعم الوجبات السريعة الأمريكية: تحليل أولي" . مجلة علوم التعرض وعلم الأوبئة البيئية . 32 (3): 366-373 . doi : 10.1038/s41370-021-00392-8 . PMC 9119856. PMID 34702987 .  
  46. "المواد الكيميائية البلاستيكية المختبئة في طعامك" . تقارير المستهلك . 4 يناير 2024. تم الاطلاع عليه بتاريخ 17 يناير 2024 .
  47. إريثروبيل إتش سي، ماريك إم، نيسيل جيه إيه، ليسك آر إل، يارجو في (ديسمبر 2014). "تسرب الملدّن ثنائي (2-إيثيل هكسيل) فثالات (DEHP) من الحاويات البلاستيكية ومسألة تعرض الإنسان له" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والتكنولوجيا الحيوية . 98 (24): 9967-9981 . doi : 10.1007/s00253-014-6183-8 . PMID 25376446. S2CID 11715151 .  
  48. نيكول، ويندي (2016). " الفثالات في الوجبات السريعة: مصدر غذائي محتمل للتعرض" . منظورات الصحة البيئية . 124 (10): A191. doi : 10.1289/ehp.124-A191 . PMC 5047790. PMID 27689318 .  
  49. زوتا إيه آر، فيليبس سي إيه، ميترو إس دي (أكتوبر 2016). "استهلاك الوجبات السريعة مؤخرًا والتعرض للبيسفينول أ والفثالات بين سكان الولايات المتحدة في المسح الوطني لفحص الصحة والتغذية، 2003-2010" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 124 (10): 1521-1528 . Bibcode : 2016EnvHP.124.1521Z . doi : 10.1289/ehp.1510803 . PMC 5047792. PMID 27072648 .  
  50. ^ جينيوس ، ستيفن ج. بيسون، سانجاي؛ لوبو ، ريبيكا أ ؛ بيرخولز ، ديتليف (31 أكتوبر 2012). "إزالة مركبات الفثالات من الإنسان: دراسة الدم والبول والعرق (BUS)" . المجلة العلمية العالمية . 2012 615068. دوى : 10.1100/2012/615068 . بمك 3504417 . بميد 23213291 .  
  51. 1 2 رودل ، ر. أ.، وبيروفيتش، ل. ج. (يناير 2009). "المواد الكيميائية المسببة لاضطرابات الغدد الصماء في الهواء الداخلي والخارجي" . البيئة الجوية . 43 (1): 170-181 . Bibcode : 2009AtmEn..43..170R . doi : 10.1016/j.atmosenv.2008.09.025 . PMC 2677823. PMID 20047015 .  
  52. كارلستيدت إف، جونسون بي إيه، بورنهاج سي جي (فبراير 2013). "أرضيات PVC مرتبطة بامتصاص الفثالات لدى الرضع". الهواء الداخلي . 23 (1): 32-39 . Bibcode : 2013InAir..23...32C . doi : 10.1111/j.1600-0668.2012.00788.x . PMID 22563949 . 
  53. تشانغ هـ، هوا ي، تشين ج، لي إكس، باي إكس، وانغ هـ (3 يوليو 2018). "مشتقات الفثالات المشتقة من الكائنات الحية كمنتجات طبيعية نشطة بيولوجيًا". مجلة علوم البيئة والصحة. الجزء ج، مراجعات التسرطن البيئي وعلم السموم البيئية . 36 (3): 125-144 . Bibcode : 2018JESHC..36..125Z . doi : 10.1080/10590501.2018.1490512 . PMID 30444179. S2CID 53565519 .  
  54. روي ، ر. ن. (نوفمبر 2020). "مشتقات طبيعية نشطة بيولوجيًا من إستر الفثالات". مراجعات نقدية في التكنولوجيا الحيوية . 40 (7): 913-929 . doi : 10.1080/07388551.2020.1789838 . PMID 32683987. S2CID 220654942 .  
  55. ^ تيان سي، ني جي، تشانغ إف، ليو إس، شو إن، صن دبليو، وآخرون . (فبراير 2016). "المصدر الحيوي لإنتاج فثالات ثنائي-ن-بوتيل بواسطة الفطريات الخيطية" . التقارير العلمية . 6 (1) 19791. بيب كود : 2016NatSR...619791T . دوى : 10.1038/srep19791 . بمك 4746570 . بميد 26857605 .   
  56. إينيكيف إيه جي، سيمينوف إيه إيه، بيرمياكوف إيه في، سوكولوفا إن إيه، غامبورغ كيه زد، دوداريفا إل في (مايو 2019). "التخليق الحيوي لإسترات حمض الأورثو -فثاليك في النباتات ومزارع الخلايا". الكيمياء الحيوية التطبيقية وعلم الأحياء الدقيقة . 55 (3): 294-297 . doi : 10.1134/S0003683819020066 . S2CID 174809331 . 
  57. ليانغ، دا-وي؛ تشانغ، تونغ؛ فانغ، هربرت إتش بي؛ هي، جيان تشونغ (2008). "التحلل البيولوجي للفثالات في البيئة". علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والتكنولوجيا الحيوية . 80 (2) 183. doi : 10.1007/s00253-008-1548-5 . PMID 18592233 . 
  58. بول، ماتياس؛ جايجر، روبن؛ جونغاري، مادان؛ شينك، برنارد (2020). "التحلل الميكروبي للفثالات: الكيمياء الحيوية والآثار البيئية" . تقارير علم الأحياء الدقيقة البيئية . 12 (1): 3-15 . Bibcode : 2020EnvMR..12....3B . doi : 10.1111/1758-2229.12787 . PMID 31364812 . 
  59. 1 2 ليو ب، لو إكس، جيانغ أ، ليف واي، تشانغ إتش، شو ب (يناير 2024). "تأثير تعرض الأم للمواد الكيميائية المسببة لاضطرابات الغدد الصماء على نتائج الحمل السلبية: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي" . علم السموم البيئية والسلامة البيئية . 270 115851. Bibcode : 2024EcoES.27015851L . doi : 10.1016/j.ecoenv.2023.115851 . PMID 38157800 . 
  60. زامكوفسكا د، كارواكا أ، جوريفيتش ج، رضوان م (يوليو 2018). "التعرض البيئي للمواد الكيميائية غير المستمرة المسببة لاضطرابات الغدد الصماء وجودة السائل المنوي: نظرة عامة على الأدلة الوبائية الحالية" . المجلة الدولية للطب المهني والصحة البيئية . 31 (4): 377-414 . doi : 10.13075/ijomeh.1896.01195 . PMID 30160090 . 
  61. بانسال أ، هيناو-ميجيا ج، سيمونز ر.أ. (يناير 2018). "الجهاز المناعي: لاعب ناشئ في التوسط في تأثيرات المواد المخلة بالغدد الصماء على الصحة الأيضية" . علم الغدد الصماء . 159 (1): 32-45 . doi : 10.1210/en.2017-00882 . PMC 5761609. PMID 29145569 .  
  62. ديامانتي-كانداراكيس إي، بورغينيون جي بي، جوديس إل سي، هاوزر آر، برينس جي إس، سوتو آم، وآخرون . (يونيو 2009). "المواد الكيميائية المسببة لاضطرابات الغدد الصماء: بيان علمي لجمعية الغدد الصماء" . مراجعات الغدد الصماء . 30 (4): 293-342 . دوى : 10.1210/er.2009-0002 . بمك 2726844 . بميد 19502515 .   
  63. بويسير-أونيل تي، لي دبليو آر، بليك تي إل، سلاي بي دي، فيلسينز دي (فبراير 2024). "التعرض للملدنات المسببة لاضطرابات الغدد الصماء ووظائف الرئة لدى الأطفال والمراهقين: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي" . البحوث البيئية . 243 117751. Bibcode : 2024ER....24317751B . doi : 10.1016/j.envres.2023.117751 . PMID 38061586 . 
  64. براون ، ج . م. (مارس 2017). "التعرض المبكر للمواد الكيميائية المسببة لاضطرابات الغدد الصماء: دوره في سمنة الأطفال ونموهم العصبي" . مجلة نيتشر ريفيوز. علم الغدد الصماء . 13 (3): 161-173 . doi : 10.1038/nrendo.2016.186 . PMC 5322271. PMID 27857130 .  
  65. دودسون، ر. إي.، نيشيوكا، م.، ستاندلي، ل. ج.، بيروفيتش، ل. ج.، برودي، ج. ج.، رودل، ر. أ. (يوليو 2012). " مُختلّات الغدد الصماء والمواد الكيميائية المرتبطة بالربو في المنتجات الاستهلاكية" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 120 (7): 935-943 . Bibcode : 2012EnvHP.120..935D . doi : 10.1289/ehp.1104052 . PMC 3404651. PMID 22398195 .  
  66. شيا ب، تشو كيو، تشاو واي، جي دبليو، تشاو واي، سونغ كيو، وآخرون . (ديسمبر 2018). "التعرض للفثالات وزيادة الوزن والسمنة لدى الأطفال: أدلة من تحليل الأيض البولي" . مجلة البيئة الدولية . 121 (الجزء 1): 159-168 . Bibcode : 2018EnInt.121..159X . doi : 10.1016/j.envint.2018.09.001 . PMID 30208345 .  
  67. 1 2 "الفثالات" . حكومة كندا. 6 أكتوبر 2017. تم الاطلاع عليه في 11 يوليو 2019 .
  68. 1 2 3 "المواد الكيميائية في تغليف المواد الغذائية (تم التحديث في 6 ديسمبر 2023)" . هيئة معايير الغذاء - أستراليا/نيوزيلندا. أغسطس 2018. تم الاطلاع عليه في 26 نوفمبر 2024 .
  69. بالاندري، لوسيا؛ مونتي، ماركو؛ سكاسيرا، ماريا روزاريا؛ لوغلي، كاميلا؛ فاسانو، ماركو؛ لوكاتشوني، لورا؛ ريغي، إيلينا (1 يناير 2026). "الإطار التنظيمي للفثالات وبديلان شائعان: مراجعة لتشريعات الاتحاد الأوروبي" . المجلة الدولية للصحة العامة والبيئية . 271 114704. doi : 10.1016/j.ijheh.2025.114704 . ISSN 1438-4639 . PMID 41192312 .  
  70. 1 2 3 4 5 "تصنيف مواد الفثالات - ورقة معلومات" . canada.ca . حكومة كندا. 18 يونيو 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 نوفمبر 2024 .
  71. ١ ٢ ٣ "مستويات المخاطر غير الهامة الحالية (NSRLs) ومستويات الجرعات القصوى المسموح بها (MADLs) بموجب الاقتراح رقم ٦٥ الحالي" . مكتب كاليفورنيا لتقييم مخاطر الصحة البيئية . ١ أكتوبر ٢٠٢١. تم الاطلاع عليه بتاريخ ٢٣ مارس ٢٠٢٢ .
  72. 1 2 3 4 "بيان الصحة العامة بشأن ثنائي إيثيل فثالات" . وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها في الولايات المتحدة. 21 أكتوبر 2011. تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 نوفمبر 2024 .
  73. 1 2 "حظر استخدام مادة DEHP في المنتجات البلاستيكية للأطفال" . هيئة المنافسة وحماية المستهلك الأسترالية، سلامة المنتجات. 2024. تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 نوفمبر 2024 .
  74. 1 2 3 4 5 6 "الفثالات" . الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية. نوفمبر 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 نوفمبر 2024 .
  75. 1 2 "ثنائي (2-إيثيل هكسيل) فثالات (DEHP) لدى الكنديين" . حكومة كندا. 23 أغسطس 2023. تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 نوفمبر 2024 .
  76. 1999/815/EC: قرار المفوضية الصادر في 7 ديسمبر 1999 باعتماد تدابير تحظر طرح الألعاب ومستلزمات رعاية الأطفال التي يقصد وضعها في فم الأطفال دون سن الثالثة والمصنوعة من مادة PVC الناعمة التي تحتوي على مادة واحدة أو أكثر من المواد التالية في السوق: ثنائي إيزو نونيل فثالات (DINP)، ثنائي (2-إيثيل هكسيل) فثالات (DEHP)، ثنائي بيوتيل فثالات (DBP)، ثنائي إيزو ديسيل فثالات (DIDP)، ثنائي ن-أوكتيل فثالات (DNOP)، وبوتيل بنزيل فثالات (BBP).
  77. "وكالة المواد الكيميائية الأوروبية والدنمارك تستعدان لتقييد استخدام الفثالات" .
  78. "سجل النوايا - وكالة المواد الكيميائية الأوروبية" .
  79. "التوجيه 2011/65/EU الصادر عن البرلمان الأوروبي والمجلس بتاريخ 8 يونيو 2011 بشأن تقييد استخدام بعض المواد الخطرة في المعدات الكهربائية والإلكترونية (إعادة صياغة). نص ذو صلة بالمنطقة الاقتصادية الأوروبية" . EUR-Lex – 32011L0065 – EN – EUR-Lex .
  80. «قرار المفوضية التنفيذية (الاتحاد الأوروبي) 2017/1210 الصادر في 4 يوليو 2017 بشأن تحديد ثنائي (2-إيثيل هكسيل) فثالات (DEHP)، وثنائي بيوتيل فثالات (DBP)، وبنزيل بيوتيل فثالات (BBP)، وثنائي أيزوبوتيل فثالات (DIBP) كمواد بالغة الخطورة وفقًا للمادة 57 (و) من لائحة (المفوضية الأوروبية) رقم 1907/2006 الصادرة عن البرلمان الأوروبي والمجلس (المُبلَّغ عنها بموجب الوثيقة C(2017) 4462)» . EUR-Lex – 32017D1210 – EN – EUR-Lex. (nd-b) .
  81. "لائحة المفوضية (الاتحاد الأوروبي) 2021/2045 الصادرة في 23 نوفمبر 2021 المعدلة للملحق الرابع عشر من لائحة (المفوضية الأوروبية) رقم 1907/2006 الصادرة عن البرلمان الأوروبي والمجلس بشأن تسجيل وتقييم وترخيص وتقييد المواد الكيميائية (REACH)" . EUR-Lex – 32021R2045 – EN – EUR-Lex .
  82. «التوجيه المفوض للمفوضية الأوروبية (الاتحاد الأوروبي) 2021/1978 الصادر في 11 أغسطس 2021، والذي يُعدِّل، لأغراض التكيف مع التقدم العلمي والتقني، الملحق الرابع من التوجيه 2011/65/الاتحاد الأوروبي الصادر عن البرلمان الأوروبي والمجلس فيما يتعلق بإعفاء استخدام ثنائي (2-إيثيل هكسيل) فثالات (DEHP)، وبوتيل بنزيل فثالات (BBP)، وثنائي بوتيل فثالات (DBP)، وثنائي أيزوبوتيل فثالات (DIBP) في قطع الغيار المستخرجة من الأجهزة الطبية والمستخدمة في إصلاحها أو تجديدها» . EUR-Lex – 32021L1978 – EN – EUR-Lex .
  83. GovTrack.us. " مشروع قانون مجلس النواب رقم 4040 - الكونغرس الـ 110 (2007): قانون تحسين سلامة المنتجات الاستهلاكية لعام 2008 ، GovTrack.us (قاعدة بيانات التشريعات الفيدرالية). تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 أغسطس 2009."
  84. هاميلتون، جون (1 أبريل 2009). "القلق العام، وليس العلم، هو ما يدفع إلى حظر البلاستيك" . NPR.
  85. "مكتب تقييم المخاطر الصحية البيئية (OEHHA) - الاقتراح رقم 65: الاقتراح رقم 65 بلغة بسيطة!" . ca.gov .
  86. "تم إدراج ثنائي إيزونونيل فثالات (DINP) في اقتراح OEHHA رقم 65 (2013)" . ca.gov .
  87. "أنواع البلاستيك - إعادة التدوير" . www2.illinois.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 23 مارس 2022 .
  88. "تعرّف على الحقائق حول تغليف المواد الغذائية والفثالات" . Plasticsmythbuster.org. مؤرشف من الأصل في 6 يوليو 2009. تم الاطلاع عليه في 23 سبتمبر 2013 .
  89. 1 2 ساكس إل (أبريل 2010). "قد ينتج عن بولي إيثيلين تيريفثالات مواد مُخلّة بالغدد الصماء" . منظورات الصحة البيئية . 118 (4): 445-448 . Bibcode : 2010EnvHP.118..445S . doi : 10.1289/ehp.0901253 . PMC 2854718. PMID 20368129 .  

للمزيد من القراءة