السفينة روبرت إي. لي

في 30 يوليو 1942، غادرت السفينة روبرت إي. لي ترينيداد وعلى متنها حوالي 270 راكباً متجهة إلى تامبا، فلوريدا . سافرت في البداية مع القافلة TAW-7 ، ولكن سرعان ما تم تحويل مسارها إلى نيو أورليانز برفقة سفينة مطاردة الغواصات USS PC-566  . ^{[ 4 ]}

في تمام الساعة 22:37، أطلقت الغواصة يو-166 طوربيدًا واحدًا على السفينة . رصد المراقبون الطوربيد على بُعد 180 مترًا (200 ياردة ) ، لكن لم يكن بالإمكان اتخاذ أي إجراء مراوغ. ^{[ 5 ]} أصاب الطوربيد مؤخرة غرفة المحركات مباشرةً، ودمر العنبر رقم 3. كما لحقت أضرار إضافية بحجرة الراديو وجهاز التوجيه. ^{[ 3 ]} 

بدأت السفينة تميل إلى اليسار، ثم إلى اليمين، قبل أن تغرق أخيرًا من مؤخرتها بعد حوالي 15 دقيقة من إصابتها بالطوربيد. ^{[ 6 ]} من بين 407 من أفراد الطاقم والركاب، توفي 15 راكبًا و10 من أفراد الطاقم في حادث الغرق. ^{[ 6 ] [ 7 ]} تم إنقاذ الناجين بواسطة زوارق الدورية يو إس إس بي سي-566  ويو إس إس إس سي-19  ، والقاطرة أندررايتر ، ونُقلوا بسلام إلى فينيسيا، لويزيانا . ^{[ 3 ]}