أكسدة الفولاذ

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

أكسدة ستال هي عملية أكسدة هوائية محفزة بالنحاس للكحولات الأولية والثانوية إلى ألدهيدات وكيتونات . تشتهر أكسدة ستال بانتقائيتها العالية وظروف تفاعلها المعتدلة، مما يوفر العديد من المزايا مقارنةً بعمليات أكسدة الكحول التقليدية .

من السمات الرئيسية لأكسدة ستال استخدام مركب نحاس (I) مرتبط برابطة 2,2'-ثنائي البيريديل بوجود جذر نيتروكسيل و N-ميثيل إيميدازول في مذيب قطبي لا بروتوني ، وغالبًا ما يكون أسيتونيتريل أو أسيتون . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] تتنوع مصادر النحاس (I)، إلا أن المصادر التي تحتوي على أنيونات غير منسقة مثل التريفلات ، وتترافلوروبورات ، وسداسي فلوروفوسفات هي المفضلة، [ 1 ] مع ظهور فائدة أملاح بروميد النحاس (I) [ 2 ] ويوديد النحاس (I) [ 4 ] في تطبيقات محددة. وكثيرًا ما تُستخدم أملاح رباعي (أسيتونيتريل) النحاس (I) . [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] في معظم التطبيقات، يمكن إجراء التفاعلات في درجة حرارة الغرفة، ويحتوي الهواء المحيط على تركيزات كافية من الأكسجين لاستخدامه كمؤكسد نهائي . بالمقارنة مع عمليات الأكسدة التي تتم بوساطة الكروم أو ثنائي ميثيل سلفوكسيد أو بيرودينان ، فإن هذه الطريقة تُعدّ آمنة وصديقة للبيئة وعملية واقتصادية للغاية. [ 8 ]

الركيزة النموذجية المستخدمة في العمل الرائد لهوفر وستال. في ظل هذه الظروف، لوحظت عوائد تزيد عن 98% بواسطة كروماتوغرافيا الغاز. [ 9 ]

بشكل عام، تُعدّ أكسدة ستال انتقائيةً لأكسدة الكحولات الأولية على الكحولات الثانوية ( الأليفاتية والبنزيلية على حد سواء )، وتُفضّل أكسدة الكحولات البنزيلية الأولية على الكحولات الأليفاتية الأولية عند استخدام TEMPO كجذر نيتروكسيل. [ 1 ] وهذا على عكس أكسدة أوبنهاور ، التي تُفضّل أكسدة الكحولات الثانوية على الكحولات الأولية، بالإضافة إلى العديد من عمليات الأكسدة المتخصصة الأخرى. [ 10 ] [ 11 ] يُعدّ الإفراط في أكسدة الكحولات الأولية إلى أحماض كربوكسيلية نادرًا، على الرغم من إمكانية تكوّن اللاكتونات في بعض الركائز المحتوية على ثنائيول . [ 1 ] [ 3 ] [ 7 ] يُتيح استخدام جذور نيتروكسيل أقل إعاقةً فراغيةً مثل ABNO [ 12 ] أو AZADO [ 13 ] أكسدة كلٍّ من الكحولات الأولية والثانوية. [ 14 ] [ 15 ]

تاريخ

في عام 2011، كشفت جيسيكا هوفر وشانون ستال عن ظروف محسّنة للأكسدة الانتقائية للكحولات الأولية إلى ألدهيدات باستخدام نظام (bpy)copper(I)/TEMPO. [ 1 ] في حين كانت العديد من أنظمة الأكسدة الهوائية التحفيزية معروفة آنذاك، إلا أن الكثير منها كان يستخدم البلاديوم ، الذي قد يكون مكلفًا للغاية [ 16 ] وتفاعله المتبادل مع الركائز الحاملة للألكين . [ 17 ] [ 18 ] أما التحفيز التأكسدي الهوائي للكحولات بواسطة النحاس، على الرغم من كونه معروفًا منذ عام 1984 على الأقل، [ 19 ] فقد كان أداؤه أقل عمومًا، إذ تطلب مزيجًا من درجات حرارة تفاعل مرتفعة، وكمية أكبر من المحفز، واستخدام الأكسجين النقي، وأنظمة مذيبات ثنائية الطور أو غير شائعة. [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]

بعد نجاح هذا الكشف الأولي، نشر هوفر وستال بروتوكولًا مبسطًا إضافيًا لأكسدة كحول البنزيل السريعة بالتعاون مع نيكولاس هيل، مدير مختبرات الكيمياء العضوية لطلاب البكالوريوس في جامعة ويسكونسن - ماديسون . [ 2 ] [ 23 ] وباستخدام مذيب ومصدر نحاس أقل تكلفة، أثبت هيل وهوفر وستال إمكانية تحقيق كميات أكبر من المحفز بكفاءة اقتصادية. وبذلك، أمكن تسريع أكسدة الكحولات لاستخدامها كأداة تعليمية عملية في مختبرات طلاب البكالوريوس. علاوة على ذلك، يُشار عادةً إلى اكتمال التفاعل بتغير لون المحلول من الأحمر/البني إلى الأخضر نتيجة لتغير حالة استقرار أيونات النحاس. [ 2 ] وهذا ما يميز كحول البنزيل والكحولات النشطة الأخرى، حيث أن الخطوة المحددة لمعدل التفاعل لهذه المواد هي إعادة أكسدة المحفز، وهو ما يختلف عن الكحولات الأليفاتية حيث تكون الخطوة المحددة لمعدل التفاعل هي انشطار رابطة CH. [ 24 ] يُعد تفاعل أكسدة ستال أحد مكونات المنهج الدراسي لمختبر الكيمياء العضوية لطلاب البكالوريوس في جامعة ويسكونسن-ماديسون وجامعة يوتا. [ 25 ]

في عام 2013، تم توضيح آلية أكسدة الكحولات بواسطة النحاس (I)/TEMPO، [ 24 ] ووجد أن استخدام مصادر جذور النيتروكسيل الأقل إعاقة يسمح بأكسدة الكحولات الثانوية. [ 14 ]

التعديلات

أكسدة هوفر-ستال لكحول بنزيلي أولي على نطاق غرامي. الظروف: 3 مول% من بروميد النحاس، 2،2'-ثنائي البيريديل، TEMPO؛ 6 مول% من NMI؛ 0.2 مولار في الأسيتون. الصورة اليسرى: الزمن = 0 ساعة؛ الصورة اليمنى: الزمن = 12 ساعة. لاحظ تغير اللون من البني إلى الأخضر، مما يشير إلى تغير في حالة الراحة لأيونات النحاس.

أكسدة هوفر-ستال

تُشير أكسدة هوفر -ستال بوضوح إلى أن هذه هي أسرع ظروف أكسدة ستال التي تسمح بالأكسدة الانتقائية للكحولات الأولية. يستخدم هذا النظام 2،2'-ثنائي البيريدين (bpy) ، ومصدرًا للنحاس الأحادي (عادةً ما يكون رباعي (أسيتونيتريل) ثلاثي فلورو ميثان سلفونات النحاس الأحادي، أو رباعي فلوروبورات النحاس ، أو سداسي فلورو فوسفات النحاس الأحادي )، و TEMPO ، و N-ميثيل إيميدازول . يُجرى التفاعل في الأسيتونيتريل عند درجة حرارة الغرفة في جو من الهواء. تتراوح نسبة المحفز عادةً حول 5 %  مول  ، بينما يُستخدم N-ميثيل إيميدازول بنسبة 10 %  مول  . يتميز هذا التفاعل بانتقائيته في أكسدة الكحولات الأولية إلى الألدهيدات، ولا يؤكسد الكحولات الثانوية عمومًا. [ 1 ] تتوفر محاليل أكسدة هوفر-ستال تجارياً من شركة ميليبور-سيجما ، على الرغم من أنه يمكن تحضير المحفز بسهولة في الموقع باستخدام كواشف المختبر الشائعة. [ 1 ] [ 26 ]

أكسدة ستيفز-ستال

تشير أكسدة ستيفز -ستال إلى استخدام جذر نيتروكسيل أقل إعاقة فراغية في أكسدة ستال، مما يسمح بأكسدة الكحولات الثانوية بالإضافة إلى الكحولات الأولية. [ 14 ] يُجرى التفاعل في الأسيتونيتريل عند درجة حرارة الغرفة في جو من الهواء، أو في حالات أقل شيوعًا، في جو من الأكسجين. عادةً ما يكون جذر النيتروكسيل المستخدم في ستيفز-ستال هو 9-أزابيسيكلو[3.3.1]نونان N-أوكسيل (ABNO) [ 12 ] ، ويُستخدم مع ربيطة 2،2'-ثنائي البيريديل ذات قدرة مانحة للإلكترونات أقوى مقارنةً بـ bpy، مثل 4،4'-ثنائي ميثوكسي-2،2'-ثنائي البيريدين، حيث ثبت أن هذا يُسرّع أكسدة الكحول. [ 14 ] نظرًا لارتفاع سعر ABNO وتفاعليته العالية نسبيًا، يُستخدم عادةً باعتدال، وغالبًا بنسبة تحفيزية لا تتجاوز 1  مول %. [ 27 ] تتوفر محاليل أكسدة ستيفز-ستال تجاريًا من خلال شركة ميليبور-سيجما، مع إمكانية تحضير المزيج بسهولة في الموقع . [ 28 ] نظرًا لارتفاع تكلفة المواد الكيميائية المستخدمة في أكسدة ستيفز-ستال، فإنها تُستخدم عادةً فقط لأكسدة الكحولات الثانوية أو بعد فشل أكسدة هوفر-ستال. وقد نُشرت مؤخرًا عدة طرق محسّنة لتحضير ABNO على نطاق واسع. [ 29 ] [ 30 ] 

عملية التأكسد اللاكتوني لـ Xie-Stahl

يُعد تفاعل شي-ستال للأكسدة الحلقية تفاعلًا لتكوين اللاكتونات، ويستخدم عادةً ظروف ستيفز-ستال لتكوين الحلقات التأكسدية للديولات. [ 3 ] يُتيح تفاعل شي-ستال تكوينًا انتقائيًا للاكتونات γ وδ وε، مُشكِّلًا مجموعة الكربونيل عند الكحول الأولي الأقل إعاقة فراغية. في بعض الحالات، يُمكن الحصول على انتقائية أعلى باستخدام 1  مول  % من TEMPO بدلًا من ABNO. [ 3 ]

اقتران الأميد التأكسدي زولتانسكي-تشاو-ستال

يُعد تفاعل اقتران الأميد التأكسدي زولتانسكي-تشاو-شتال تفاعلًا بين كحول أولي وأمين لتكوين أميد . [ 31 ] في هذا التفاعل، يتأكسد الكحول الأولي إلى ألدهيد، والذي يتفاعل بدوره مع الأمين لتكوين هيمي أمينال بشكل عكسي، ثم يتأكسد هذا الهيمي أمينال بشكل غير عكسي إلى الأميد بواسطة العامل الحفاز. يُجرى التفاعل في جو من الأكسجين بوجود مناخل جزيئية بمسام 3 أنغستروم ، باستخدام نسبة عالية نسبيًا من ABNO تبلغ 3  مول  %. تعتمد ظروف التفاعل المثلى على الركيزة، وتتطلب مصادر محددة للنحاس الأحادي، وروابط، ومذيبات، وذلك تبعًا لبنية الكحول والأمينات الأولية. [ 31 ]

مراجع

  1. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ هوفر، جيسيكا م.؛ ستال، شانون س. (٢٠١١-١٠-٢٦). "نظام محفز نحاسي (I)/TEMPO عملي للغاية للأكسدة الهوائية الانتقائية كيميائيًا للكحولات الأولية" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . ١٣٣ (٤٢): ١٦٩٠١-١٦٩١٠ . doi : 10.1021/ja206230h . ISSN ٠٠٠٢-٧٨٦٣ . PMC ٣١٩٧٧٦١. PMID ٢١٨٦١٤٨٨ .   
  2. هيل ، نيكولاس جيه ؛ هوفر، جيسيكا إم؛ ستال، شانون إس. (2013-01-08). " أكسدة الكحول الهوائية باستخدام نظام محفز النحاس (I)/TEMPO: تفاعل أكسدة تحفيزي صديق للبيئة لمختبر الكيمياء العضوية الجامعي" . مجلة التعليم الكيميائي . 90 ( 1 ): 102-105 . Bibcode : 2013JChEd..90..102H . doi : 10.1021/ed300368q . ISSN 0021-9584 . 
  3. 1 2 3 4 شي، شياومين؛ ستال، شانون س. (25-03-2015). "طرق فعالة وانتقائية محفزة بالنحاس/نيتروكسيل لتكوين اللاكتونات التأكسدية الهوائية للديولات". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 137 (11): 3767-3770 . doi : 10.1021/jacs.5b01036 . ISSN 0002-7863 . PMID 25751494 .  
  4. ↑ أوشين، أوغسطين؛ ويتن، روبرت؛ أيلوت، هيلين إي.؛ روفيل، كاتي؛ ويليامز، غلين دي.؛ سلاتر، فيونا؛ روبرتس، أندرو؛ إيفانز، بول؛ ستيفز، جانيل إي.؛ سانغاني، ماهيش جيه. (14 يناير 2019). "تطوير أكسدة كحولية هوائية واسعة النطاق محفزة بالنحاس (I)/TEMPO لتخليق مثبط LSD1، GSK2879552". مركبات عضوية فلزية . 38 (1): 176-184 . doi : 10.1021/acs.organomet.8b00546 . ISSN 0276-7333 . S2CID 106029012 .  
  5. ↑ فورستر، مايكل؛ تشايكواد، أبيرات؛ ديميتروف، تيودور؛ دورينغ، إيفا؛ هولشتاين، جوليا؛ بيرغر، بنديكت-تيلمان؛ غيرينغر، ماتياس؛ غوريشي، كامران؛ مولر، سوزان؛ كناب، ستيفان؛ لاوفر، ستيفان أ. (31 مايو 2018). "تطوير وتحسين ودراسة العلاقة بين البنية والنشاط لمثبطات JAK3 التساهمية العكسية القائمة على هيكل إيميدازو[5,4-د]بيرولو[2,3-ب]بيريدين ثلاثي الحلقات". مجلة الكيمياء الطبية . 61 (12): 5350-5366 . doi : 10.1021/acs.jmedchem.8b00571 . ISSN 0022-2623 . PMID 29852068 . S2CID 46919031 .   
  6. ↑ لوفيل، أندرو ن.؛ ديمارس، ماثيو د.؛ سلوكوم، صموئيل ت.؛ يو، فينغان؛ أناند، كريثيكا؛ شيملر، جوزيف أ.؛ كوراكافي، نيشا؛ بريسنيتز، جينيفر ك.؛ بارك، سونغ ريول؛ كوخ، آرون أ.؛ شولتز، باميلا ج. (14 يونيو 2017). "التخليق الكيميائي الإنزيمي الكلي والتنويع البنيوي للمضادات الحيوية الماكروليدية القائمة على التيلاكتون من خلال تجميع البوليكيتيد في المراحل المتأخرة، والتعديل، وتفعيل روابط C-H" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 139 (23): 7913-7920 . doi : 10.1021/jacs.7b02875 . ISSN 0002-7863 . PMC 5532807 . PMID 28525276 .   
  7. ألفونزو ، إدوين؛ بيلر، آرون ب. (2019). " محفز ضوئي ذو إعاقة فراغية يُمكّن من التخليق الموحد لعائلة الليغنان الكلاسيكية من المنتجات الطبيعية" . العلوم الكيميائية . 10 (33): 7746-7754 . doi : 10.1039/C9SC02682G . ISSN 2041-6520 . PMC 6761868. PMID 31588322 .   
  8. ↑ وكالة حماية البيئة الأمريكية، مكتب برامج السلامة الكيميائية والبيولوجية (30 سبتمبر 2014). "التحدي الرئاسي للكيمياء الخضراء: الجائزة الأكاديمية لعام 2014" . وكالة حماية البيئة الأمريكية . تاريخ الاسترجاع: 2 فبراير 2020 .
  9. ↑ هوفر، جيسيكا م.؛ ستال، شانون س. (26-10-2011). "نظام محفز نحاسي (I)/TEMPO عملي للغاية للأكسدة الهوائية الانتقائية كيميائيًا للكحولات الأولية" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 133 (42): 16901-16910 . doi : 10.1021/ja206230h . ISSN 0002-7863 . PMC 3197761. PMID 21861488 .   
  10. ^ ميلو ، روسيلا. مارتينيز فيرير، خايمي؛ أسينسيو، جريجوريو؛ غونزاليس نونيز ، ماريا إيلينا (نوفمبر 2007). "الأكسدة المفتوحة للكحولات الثانوية مع 1،1،1-ثلاثي فلورو أسيتون كمستقبل للهيدريد". مجلة الكيمياء العضوية . 72 (24): 9376–9378 . دوى : 10.1021/jo7016422 . ISSN 0022-3263 . بميد 17975928 .  
  11. ↑ توجو، غابرييل. (2006). أكسدة الكحولات إلى الألدهيدات والكيتونات : دليل للممارسات الشائعة الحالية . فرنانديز، ماركوس (ماركوس الأول). نيويورك، نيويورك: سبرينغر. ISBN  978-0-387-23607-0. OCLC 190867041 . 
  12. 1 2 "9-أزابيسيكلو [ 3.3.1 ] نونان N-أوكسيل، ABNO" . بوابة الكيمياء العضوية .
  13. ↑ "2-أزاأدامانتان N-أوكسيل، أزادو" . بوابة الكيمياء العضوية .
  14. 1 2 3 4 ستيفز، جانيل إي؛ ستال، شانون إس. (23-10-2013). "أكسدة الكحول الهوائية المحفزة بالنحاس (I)/ABNO: تخفيف القيود الفراغية والإلكترونية لأنظمة محفز Cu/TEMPO" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 135 (42): 15742-15745 . doi : 10.1021/ja409241h . ISSN 0002-7863 . PMC 6346749. PMID 24128057 .   
  15. ↑ رايلاند، برادفورد ل.؛ ستال، شانون س. (18 أغسطس 2014). "الأكسدة الهوائية العملية للكحولات والأمينات باستخدام أنظمة محفزات النحاس/TEMPO المتجانسة وما شابهها" . Angewandte Chemie International Edition . 53 (34): 8824–8838 . doi : 10.1002/anie.201403110 . PMC 4165639. PMID 25044821 .  
  16. ↑ "رسوم بيانية حية لسعر البلاديوم بالدولار الأمريكي وبيانات تاريخية" . APMEX . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2020-02-02 .
  17. ↑ نيشيمورا، تاكاهيرو؛ كاكيوتشي، نوبويوكي؛ أونو، توموكي؛ أوهي، كويتشي؛ أومورا، ساكاي (2000). "أكسدة الألكينات الطرفية إلى ميثيل كيتونات باستخدام الأكسجين الجزيئي بواسطة حفاز البلاديوم (II)" . مجلة الجمعية الكيميائية، معاملات بيركن 1 (12): 1915-1918 . doi : 10.1039/b001854f .
  18. ↑ ميفسود، ماريا؛ بارخومينكو، كسينيا ف.؛ أريندز، إيزابيل دبليو سي إي؛ شيلدون، روجر أ. (يناير 2010). "جسيمات البلاديوم النانوية كمحفزات للأكسدة الخضراء والمستدامة للكحولات الوظيفية في الأوساط المائية". Tetrahedron . 66 (5): 1040–1044 . doi : 10.1016/j.tet.2009.11.007 .
  19. ↑ سيميلهاك، إم إف؛ شميد، كريستوفر آر؛ كورتيس، ديفيد إيه؛ تشو، تشوين إس. (مايو 1984). "أكسدة الكحولات إلى ألدهيدات بالأكسجين وأيون النحاس، بوساطة أيون النيتروزونيوم". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 106 (11): 3374-3376 . doi : 10.1021/ja00323a064 . ISSN 0002-7863 . 
  20. ↑ غاميز، باتريك؛ أريندز، إيزابيل دبليو سي إي؛ ريديك، جان؛ شيلدون، روجر أ. (2003). "الأكسدة الهوائية للكحولات الأولية إلى ألدهيدات باستخدام النحاس (II) كعامل حفاز" . مجلة الاتصالات الكيميائية (19): 2414-2415 . doi : 10.1039/b308668b . ISSN 1359-7345 . PMID 14587708 .  
  21. ↑ راجانين، جيانا؛ بيتزماير، بودو؛ كويتشي، سيلفيو؛ نوخيل، بول (مايو 2002). "الأكسدة الهوائية للكحولات المحفزة بالنحاس باستخدام التحفيز ثنائي الطور الفلوري". Tetrahedron . 58 (20): 3985–3991 . doi : 10.1016/S0040-4020(02)00250-8 .
  22. ↑ ماركو، آي إي؛ جايلز، بي آر؛ تسوكازاكي، إم؛ براون، إس إم؛ أورش، سي جيه (20 ديسمبر 1996). "أكسدة الكحولات إلى ألدهيدات وكيتونات باستخدام النحاس كعامل حفاز: بديل هوائي فعال". مجلة ساينس . 274 (5295): 2044-2046 . رمز Bibcode : 1996Sci...274.2044M . doi : 10.1126/science.274.5295.2044 . ISSN 0036-8075 . PMID 8953027 .  
  23. ↑ "تلة | قسم الكيمياء بجامعة ويسكونسن-ماديسون" . www.chem.wisc.edu . تاريخ الاسترجاع: 2020-02-02 .
  24. هوفر ، جيسيكا م.؛ رايلاند، برادفورد ل.؛ ستال، شانون س. (13 فبراير 2013). " آلية أكسدة الكحول الهوائية المحفزة بالنحاس (I)/TEMPO" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 135 (6): 2357-2367 . doi : 10.1021/ja3117203 . ISSN 0002-7863 . PMC 3834274. PMID 23317450 .   
  25. ↑ "التجربة 15: الأكسدة الهوائية للكحول باستخدام نظام محفز Cu/TEMPO | قسم الكيمياء بجامعة ويسكونسن-ماديسون" . www.chem.wisc.edu . تاريخ الاسترجاع: 2020-02-02 .
  26. ↑ "محلول ستال للأكسدة الهوائية TEMPO 796549" . سيجما-ألدريتش . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2020-02-02 .
  27. ↑ ستيفز، جانيل إي.؛ بريجر، يوليا؛ مارتينيلي، جوزيف ر.؛ ويلش، كريستوفر ج.؛ روت، ثاتشر و.؛ هوكينز، جويل م.؛ ستال، شانون س. (15 يوليو 2015). "تطوير عملية أكسدة الكحول الهوائية المحفزة بواسطة CuI/ABNO/NMI". بحوث وتطوير العمليات العضوية . 19 (11): 1548-1553 . doi : 10.1021/acs.oprd.5b00179 . ISSN 1083-6160 . 
  28. ↑ "محلول الأكسدة الهوائية Stahl ABNO 796557" . سيجما-ألدريتش . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2020-02-02 .
  29. ^ شيبويا، ماساتوشي. توميزاوا، ماساكي؛ ساسانو، يوسوكي؛ ايوابوتشي ، يوشيهارو (2009/06/19). “إدخال سريع إلى 9-Azabicyclo[3.3.1]nonane N -Oxyl (ABNO): محفز عضوي آخر عالي النشاط لأكسدة الكحوليات”. مجلة الكيمياء العضوية . 74 (12): 4619-4622 . دوى : 10.1021/jo900486w . ISSN 0022-3263 . بميد 19476345 .  
  30. ↑ سونغ، تشيغو جيه؛ تشو، غويو؛ كوهين، رايان؛ تان، لوشي (21-09-2018). "تحضير ABNO على نطاق واسع وتحليله باستخدام الرنين المغناطيسي النووي البارامغناطيسي الكمي". بحوث وتطوير العمليات العضوية . 22 (9): 1257-1261 . doi : 10.1021/acs.oprd.8b00191 . ISSN 1083-6160 . S2CID 105020689 .  
  31. زولتانسكي ، سوزان ل.؛ تشاو، جينغي؛ ستال، شانون س. (25 مايو 2016). "التخليق العملي للأميدات عبر اقتران الأكسدة الهوائية للكحولات والأمينات المحفز بالنحاس/ABNO" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 138 (20): 6416-6419 . doi : 10.1021/jacs.6b03931 . ISSN 0002-7863 . PMC 5273591. PMID 27171973 .