1-ميثيل إيميدازول

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

1-ميثيل إيميدازول أو N- ميثيل إيميدازول هو مركب عضوي عطري غير متجانس الحلقات ، صيغته الكيميائية CH₃C₃H₃N₂ . وهو سائل عديم اللون يُستخدم كمذيب متخصص، وقاعدة ، ومادة أولية لبعض السوائل الأيونية. وهو مركب أساسي غير متجانس الحلقات يحتوي على النيتروجين، ولذلك فهو يُحاكي العديد من قواعد النيوكليوزيدات، بالإضافة إلى الهيستيدين والهيستامين.

قاعدية

بفضل مجموعة N- ميثيل، لا يمكن لهذا المشتق من الإيميدازول أن يخضع لعملية التماكب. وهو أكثر قاعدية بقليل من الإيميدازول، كما يتضح من قيم pKa للأحماض المرافقة التي تبلغ 7.0 و7.4. [ 1 ] كما أن إضافة مجموعة الميثيل تُخفض درجة انصهاره بشكل ملحوظ، مما يجعل 1-ميثيل إيميدازول مذيبًا مفيدًا.

توليف

يُحضّر 1-ميثيل إيميدازول صناعيًا بطريقتين رئيسيتين. الطريقة الأساسية هي مثيلة الإيميدازول باستخدام الميثانول كعامل حفاز حمضي . أما الطريقة الثانية فتعتمد على تفاعل رادزيسفسكي باستخدام الجليوكسال والفورمالديهايد ومزيج من الأمونيا والميثيل أمين . [ 2 ] [ 3 ]

(CHO) 2 + CH 2 O + CH 3 NH 2 + NH 3 → H 2 C 2 N (NCH 3 )CH + 3 H 2 O

يمكن تصنيع هذا المركب على نطاق المختبر عن طريق مثيلة الإيميدازول عند ذرة النيتروجين الشبيهة بالبيريدين ، ثم نزع البروتون. [ 4 ] وبالمثل، يمكن تصنيع 1-ميثيل إيميدازول عن طريق نزع البروتون من الإيميدازول أولاً لتكوين ملح الصوديوم، ثم مثيلته. [ 5 ] [ 6 ]

H₂C₂N ( NH )CH + CH₃I → [H₂C₂ ( NH) ( NCH₃ ) CH ] I
[H 2 C 2 (NH)(NCH 3 )CH]I + NaOH → H 2 C 2 N(NCH 3 )CH + H 2 O + NaI

التطبيقات

في مختبر الأبحاث، تم استخدام 1-ميثيل إيميدازول والمشتقات ذات الصلة كجوانب محاكاة للجزيئات الحيوية المتنوعة القائمة على الإيميدازول.

يُعدّ 1-ميثيل إيميدازول أيضًا المادة الأولية لتخليق مونومر ميثيل إيميدازول في بولي أميدات البيرول-إيميدازول. تستطيع هذه البوليمرات الارتباط بشكل انتقائي بتسلسلات محددة من الحمض النووي المزدوج عن طريق التداخل بطريقة تعتمد على التسلسل. [ 7 ]

مادة أولية سائلة أيونية

تتفاعل ألكلة 1-ميثيل إيميدازول لتكوين أملاح ثنائي ألكيل إيميدازوليوم. وبحسب عامل الألكلة والأنيون المقابل، تنتج سوائل أيونية متنوعة، مثل 1-بيوتيل-3-ميثيل إيميدازوليوم سداسي فلوروفوسفات ("BMIMPF 6 "): [ 8 ] [ 9 ]

استخدمت شركة BASF مركب 1-ميثيل إيميدازول كوسيلة لإزالة الأحماض خلال إنتاجها الصناعي لمركب ثنائي إيثوكسي فينيل فوسفين. في هذه العملية ثنائية الطور لإزالة الأحماض باستخدام السوائل الأيونية (BASIL)، يتفاعل 1-ميثيل إيميدازول مع حمض الهيدروكلوريك لإنتاج هيدروكلوريد 1-ميثيل إيميدازوليوم، الذي ينفصل تلقائيًا كطور سائل منفصل في ظل ظروف التفاعل. [ 8 ] [ 10 ]

2 MeC 3 N 2 H 3 + C 6 H 5 PCl 2 + 2 C 2 H 5 OH → 2 [MeC 3 N 2 H 4 ]Cl + C 6 H 5 P(OC 2 H 5 ) 2

ممتلكات المانح

يشكل 1-ميثيل إيميدازول (NMIz) كربيطة أيونات ثمانية السطوح M(NMIz) ₆²⁺ حيث M = Fe، Co، Ni، وأيونًا مربعًا مستويًا Cu(NMIz) ₄²⁺ . [ 11 ] يشكل 1-ميثيل إيميدازول نواتج إضافة مع أحماض لويس مثل بيرفلوروبوتيرات الموليبدينوم و [Rh(CO) ₂Cl ] ₂ . تم تحليل خصائص مانح الإلكترونات لـ 1-ميثيل إيميدازول باستخدام نموذج ECW، مما أسفر عن E <sub>B</sub> = 1.16 وC<sub> B</sub> = 4.92.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ ألبرت، أ.، الكيمياء الحلقية غير المتجانسة، الطبعة الثانية؛ 1968، مطبعة أثلون، رقم ISBN 0-485-11092-X
  2. ↑ إيبل، ك.؛ كوهلر، هـ.؛ غامر، أ.و.؛ وجاك، ر. (2002). "الإيميدازول ومشتقاته". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a13_661 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  3. ^ برونيسلاف رادزيشفسكي (1882). "Ueber die دستور Lophins und verwandter Verbindungen" [ بموجب دستور Lophins والمركبات ذات الصلة ] . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 15 (2): 1493–1496 . دوى : 10.1002/cber.18820150207 .
  4. ↑ جيلكريست، تي إل، كيمياء المركبات الحلقية غير المتجانسة، الطبعة الثانية؛ 1992، لونجمان للعلوم والتقنية، رقم ISBN 0-582-06420-1
  5. ↑ غريمت، إم آر، تخليق الإيميدازول والبنزيميدازول؛ 1997، دار النشر الأكاديمية، رقم ISBN 0-12-303190-7
  6. ↑ غوبتا، آر آر، كومار، إم، غوبتا، في، كيمياء المركبات الحلقية غير المتجانسة II: المركبات الحلقية غير المتجانسة الخماسية؛ 1999 سبرينغر، ISBN 3-540-65252-3
  7. ↑ بيرد، إلدون إي؛ ديرفان، بيتر ب. (1996). "تخليق البولياميدات المحتوية على أحماض أمينية من الإيميدازول والبيرول في الطور الصلب" (ملف PDF) . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 118 (26): 6141-6 . doi : 10.1021/ja960720z .
  8. 1 2 ميندرسما، ج. ويتز؛ ماس، ماتياس. دي هان، أندريه ب. (2007). “السوائل الأيونية”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.l14_l01 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  9. ↑ دوبون، ج.؛ كونسورتي، س.؛ سواريز، ب.؛ دي سوزا، ر. (2002). "تحضير سوائل أيونية في درجة حرارة الغرفة قائمة على 1-بوتيل-3-ميثيل إيميدازوليوم". التخليق العضوي . 79 : 236. doi : 10.15227/orgsyn.079.023.
  10. ↑ ويلتون، توم (11 نوفمبر 2015). "المذيبات والكيمياء المستدامة" . وقائع الجمعية الملكية أ: العلوم الرياضية والفيزيائية والهندسية . 471 (2183) 20150502. رمز Bibcode : 2015RSPSA.47150502W . doi : 10.1098/rspa.2015.0502 . PMC 4685879. PMID 26730217 .  أيقونة الوصول المفتوح
  11. ↑ ريديك، ر. (1969). "البيرازولات والإيميدازولات كروابط. الجزء الثاني: مركبات التناسق لـ N-ميثيل إيميدازول مع بيركلورات المعادن وتترافلوروبورات". مجلة إنورجانيكا تشيميكا أكتا . 3 : 517-522 . doi : 10.1016/S0020-1693(00)92544-1 .