رباعي سيانو كينوديميثان

الموسوعة الحرة

رباعي سيانو كينوديميثان ( TCNQ ) مركب عضوي صيغته الكيميائية (N≡C−) ₂C = C₆H₄ =C(−C≡N) ₂ . وهو مادة صلبة بلورية برتقالية اللون. يُعد هذا السيانوكربون ، وهو قريب من البارا-كينون ، مستقبلًا للإلكترونات يُستخدم في تحضير أملاح نقل الشحنة ، التي تحظى باهتمام في مجال الإلكترونيات الجزيئية .

التحضير والهيكلة

يتم تحضير TCNQ عن طريق تكثيف 1,4 -سيكلوهكسانيديون مع مالونونيتريل ، متبوعًا بنزع الهيدروجين من الدايين الناتج باستخدام البروم : [ 2 ]

C 6 H 8 O 2 + 2 CH 2 (CN) 2 → C 6 H 8 (C (CN) 2 ) 2 + 2 H 2 O
ج 6 ح 8 (ج(CN) 2 ) 2 + 2 ر 2 → ج 6 ح 4 (ج(CN) 2 ) 2 + 4 ر.

الجزيء مستوٍ، وله تناظر D 2h . [ 3 ]

ردود الفعل

مثل رباعي سيانو الإيثيلين (TCNE)، يُختزل TCNQ بسهولة ليعطي أنيونًا جذريًا أزرق اللون . يبلغ جهد الاختزال حوالي -0.3 فولت بالنسبة لزوج الفيروسين / الفيروسينيوم . تُستغل هذه الخاصية في تطوير أملاح نقل الشحنة . كما يُشكل TCNQ معقدات مع معقدات فلزية غنية بالإلكترونات . [ 4 ]

أملاح نقل الشحنة

حظي مركب TCNQ باهتمام كبير لقدرته على تكوين أملاح نقل الشحنة ذات الموصلية الكهربائية العالية . وكان لهذه الاكتشافات أثر بالغ في تطوير الإلكترونيات العضوية . ومن الأمثلة على ذلك، ناتج معالجة TCNQ بمادة مانحة للإلكترونات، وهي رباعي ثيافولفين (TTF)، حيث يُكوّن TCNQ زوجًا أيونيًا، هو معقد TTF-TCNQ، الذي يعمل فيه TCNQ كمستقبل للإلكترونات . يتبلور هذا الملح في بوليمر أحادي البعد ، يتكون من طبقات منفصلة من الكاتيونات والأنيونات الخاصة بالمواد المانحة والمستقبلة على التوالي. تُعد البلورة المعقدة شبه موصل عضوي يتميز بموصلية كهربائية معدنية . [ 5 ]

مراجع

  1. ↑ "7,7,8,8-رباعي سيانو كينوديميثان" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 16 ديسمبر 2021 .
  2. ↑ آكر، دونالد س.؛ هيرتلر، والتر ر. (1962). "كينوديميثانات مُستبدلة. 1. تحضير وكيمياء 7،7،8،8-رباعي سيانو كينوديميثان". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 84 (17): 3370. doi : 10.1021/ja00876a028 .
  3. ↑ لونغ، روبرت إي.؛ سباركس، روبرت أ.؛ ترو بلود، كينيث ن. (1965). "التركيب البلوري والجزيئي لـ 7،7،8،8-رباعي سيانو كينوديميثان" . أكتا كريستالوغرافيكا . 18 (5): 932. Bibcode : 1965AcCry..18..932L . doi : 10.1107/S0365110X65002256 .
  4. ↑ كايم، وولفغانغ؛ موشيروش، مايكل (1994). "كيمياء التناسق لـ TCNE وTCNQ ومستقبلات π متعددة النيتريل ذات الصلة". مراجعات كيمياء التناسق . 129 ( 1-2 ): 157-193 . doi : 10.1016/0010-8545(94)85020-8 .
  5. ↑ تورانس، جيري ب. (1979). "الفرق بين الأملاح المعدنية والعازلة لرباعي سيانو كينوديميثون (TCNQ): كيفية تصميم معدن عضوي". مجلة أبحاث الكيمياء . 12 (3): 79-86 . doi : 10.1021/ar50135a001 .