أنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك

أنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك ( TFAA ) هو أنهيدريد حمض ثلاثي فلورو أسيتيك . وهو مشتق مشبع بالفلور من أنهيدريد الأسيتيك .

تحضير

تم تحضير أنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك في الأصل عن طريق نزع الماء من حمض ثلاثي فلورو أسيتيك باستخدام خماسي أكسيد الفوسفور . ^{[ 2 ]} ويمكن أيضًا إجراء عملية نزع الماء باستخدام فائض من كلوريدات الأحماض المهلجنة ألفا . على سبيل المثال، باستخدام كلوريد ثنائي كلورو أسيتيل : ^{[ 3 ]}

2 _CF₃COOH + Cl₂CHCOCl _→ (CF₃CO ₎ ₂O ₊ Cl₂CHCOOH ₊ HCl

الاستخدامات

يُستخدم أنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك في العديد من التطبيقات في التخليق العضوي .

يمكن استخدامه لإدخال مجموعة ثلاثي فلورو أسيتيل المقابلة، والتي تعتبر أكثر ملاءمة من كلوريد الأسيل المقابل ، كلوريد ثلاثي فلورو أسيتيل ، وهو غاز.

يمكن استخدامه لتحفيز تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية، بما في ذلك تفاعل فريدل-كرافتس للأَسْيَلَة وأَسْيَلَة المركبات غير المشبعة الأخرى. كما يمكن تحفيز تفاعلات الاستبدال العطري الإلكتروفيلي الأخرى باستخدام أنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك، بما في ذلك النترجة والسلفنة والنترزة. ^{[ 2 ]}

على غرار أنهيدريد الخل ، يمكن استخدام أنهيدريد ثلاثي فلورو الخل كعامل مجفف وكمنشط لإعادة ترتيب بوميرر . ^{[ 4 ]}

يمكن استخدامه بدلاً من كلوريد الأوكساليل في أكسدة سويرن ، مما يسمح بدرجات حرارة تصل إلى -30 درجة مئوية. ^{[ 5 ]}

مع يوديد الصوديوم ، فإنه يختزل السلفوكسيدات إلى كبريتيدات . ^{[ 4 ]}

يُعد أنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك المادة المجففة الموصى بها لحمض ثلاثي فلورو أسيتيك. ^{[ 6 ]}

مراجع

1 2 3 شركة سيجما-ألدريتش ، أنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2020-06-08.
1 2 تيدر، جيه إم (1955). "استخدام أنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك والمركبات ذات الصلة في التخليق العضوي". مراجعة كيميائية 55 (5): 787-827 . doi : 10.1021/cr50005a001 .
↑ براءة الاختراع الأمريكية رقم 4595541 ، أمييه، لويس وديسدييه ، كاميل، "عملية تحضير أنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك"، نُشرت في 17 يونيو 1986، مُسجلة باسم رون بولانك سبيشياليتيه شيميك
1 2 سويني، جوزيف؛ بيركنز، جيما؛ ديماورو، إيرين ف.؛ هودوس، برايان ل. (2005). "أنهيدريد حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك". موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . جون وايلي وأولاده. doi : 10.1002/047084289X.rt237.pub2 . ISBN 978-0-470-84289-8.
↑ أومورا، كانجي؛ شارما، أشوك ك.؛ سويرن، دانيال (1976). "ثنائي ميثيل سلفوكسيد-أنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك. كاشف جديد لأكسدة الكحولات إلى مركبات الكربونيل". مجلة الكيمياء العضوية 41 (6): 957-962 . doi : 10.1021/jo00868a012 .
↑ تشاي، كريستينا لي لين؛ أرماريجو، دبليو إل إف (2003). تنقية المواد الكيميائية المختبرية ( مقتطف من كتب جوجل ) . أكسفورد: باتروورث-هاينمان. ص 376. ISBN 0-7506-7571-3.

[sigma-1] 1 2 3 شركة سيجما-ألدريتش ، أنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2020-06-08.

[:0-2] 1 2 تيدر، جيه إم (1955). "استخدام أنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك والمركبات ذات الصلة في التخليق العضوي". مراجعة كيميائية 55 (5): 787-827 . doi : 10.1021/cr50005a001 .

[3] براءة الاختراع الأمريكية رقم 4595541 ، أمييه، لويس وديسدييه ، كاميل، "عملية تحضير أنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك"، نُشرت في 17 يونيو 1986، مُسجلة باسم رون بولانك سبيشياليتيه شيميك

[encyclopedia-4] 1 2 سويني، جوزيف؛ بيركنز، جيما؛ ديماورو، إيرين ف.؛ هودوس، برايان ل. (2005). "أنهيدريد حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك". موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . جون وايلي وأولاده. doi : 10.1002/047084289X.rt237.pub2 . ISBN 978-0-470-84289-8.

[5] أومورا، كانجي؛ شارما، أشوك ك.؛ سويرن، دانيال (1976). "ثنائي ميثيل سلفوكسيد-أنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك. كاشف جديد لأكسدة الكحولات إلى مركبات الكربونيل". مجلة الكيمياء العضوية 41 (6): 957-962 . doi : 10.1021/jo00868a012 .

[6] تشاي، كريستينا لي لين؛ أرماريجو، دبليو إل إف (2003). تنقية المواد الكيميائية المختبرية ( مقتطف من كتب جوجل ) . أكسفورد: باتروورث-هاينمان. ص 376. ISBN 0-7506-7571-3.

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]