فوسفات THC-O

فوسفات رباعي هيدروكانابينول (THC- O- phosphate) هو مشتق إستري عضوي فوسفاتي قابل للذوبان في الماء من رباعي هيدروكانابينول (THC)، ويعمل كدواء أولي أيضي لـ THC نفسه. تم ابتكاره عام 1978 في محاولة للتغلب على ضعف ذوبان THC في الماء وتسهيل حقنه لأغراض البحث على الحيوانات لدراسة خصائصه الدوائية وآلية عمله. يتمثل العيب الرئيسي لفوسفات رباعي هيدروكانابينول في بطء معدل تحلل الرابطة الإسترية، مما يؤدي إلى تأخر بدء التأثير وانخفاض فعاليته مقارنةً بالدواء الأصلي. من الناحية الدوائية، يُشابه تأثيره تأثير السيلوسيبين كدواء أولي أيضي للسيلوسين .

يُصنع إستر فوسفات رباعي هيدروكانابينول (THC) عن طريق تفاعل رباعي هيدروكانابينول مع كلوريد الفوسفوريل باستخدام البيريدين كمذيب، ثم إخماد التفاعل بالماء لإنتاج إستر فوسفات رباعي هيدروكانابينول. في البحث الأصلي، استُخدم المتصاوغ الأقل نشاطًا ولكنه الأكثر استقرارًا، وهو Δ8 - THC ، ولكن يمكن استخدام نفس مخطط التفاعل لصنع إستر الفوسفات للمتصاوغ الأكثر نشاطًا، وهو Δ9 - THC. [ 1 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. يوشيمورا هـ، واتانابي ك، أوغوري ك، فوجيوارا م، أوكي س (أكتوبر 1978). "تخليق ونشاط دوائي لإستر فوسفات دلتا-8-تتراهيدروكانابينول". مجلة الكيمياء الطبية . 21 (10): 1079-81 . doi : 10.1021/jm00208a014 . PMID 569207 .