أسيتات THC-O

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

أسيتات THC-O ( إستر أسيتات THC ، أو O-أسيتيل-THC ، أو THC-O ، أو AcO-THC ) هو إستر الأسيتات لـ THC . [ 1 ] [ 2 ] يُستخدم مصطلح أسيتات THC-O عادةً للإشارة إلى متصاوغين مختلفين لهذه المادة، وذلك بحسب المتصاوغ الذي يُصنّع منه THC. يكمن الفرق بين Δ8 - THC وΔ9 - THC في موقع الرابطة المزدوجة داخل حلقة السيكلوهكسين . عند تسمية إسترات THC، تُعتبر اللاحقة "-O-" زائدة.

البيانات الفيزيائية والكيمياء والخصائص

O-أسيتيل-Δ 8 -THC، CAS# 23050-54-6
إسترات Δ9 - THC: أعلى (من اليسار): أسيتات THC، بروبيونات THC، فوسفات THC، THC-NE، أسفل: مورفولينيل بوتيرات THC، بيبيريدينيل بروبيونات THC، هيميسوكسينات THC، هيميغلوتارات THC

يمكن تصنيع إستر أسيتات رباعي هيدروكانابينول (THC-O أو THCOA) من رباعي هيدروكانابينول [ 3 ] [ 4 ] أو من رباعي هيدروكانابينول (THCA). لا تُغير عملية أستلة رباعي هيدروكانابينول خصائص المركب بنفس القدر الذي تُغيره مع إسترات الأسيتات الأخرى، لأن المركب الأصلي (رباعي هيدروكانابينول) محب للدهون بدرجة عالية ، ولكن مع ذلك تزداد فعاليته إلى حد ما. في حين أن إستر الأسيتات لـ Δ 9 -THC هو الأكثر دراسة، فإن إسترات الأسيتات للمتزامرات الأخرى، وخاصة Δ 8 -THC ولكن أيضًا Δ 10 -THC معروفة أيضًا، وكذلك إسترات أخرى مثل THC-O-بروبيونات، و THC-O-فوسفات ، و THC هيميسوكسينات ، وTHC هيميغلوتارات، وTHC مورفولينيل بوتيرات ، وTHC بيبيريدينيل بروبيونات، [ 5 ] وإستر نافثويل THC (THC-NE)، [ 6 ] و THC-VHS ، بالإضافة إلى المشتق المهدرج HHC-O-أسيتات وأسيتات Abeo-HHC الموسعة الحلقة ، بالإضافة إلى المركبات ذات الصلة مثل ميثيل كربونات THC .

علم الأدوية

هو دواء أولي استقلابي ، وتظهر آثاره الذاتية بعد حوالي 30 دقيقة من تناوله. [ 3 ] [ 7 ]

مزاعم المؤثرات العقلية

أظهرت دراسة أجريت عام 2023 أن الادعاءات المتداولة حول قدرة مادة THC-O-acetate المزعومة على إحداث تجارب هلوسة غير ذات دلالة. فقد كانت الإجابات باستخدام استبيان التجربة الصوفية (MEQ) أقل من عتبة التجربة الحقيقية، وسجل أولئك الذين استخدموا مواد هلوسة كلاسيكية مثل LSD أو سيلوسيبين درجات أقل باستمرار في استبيان التجربة الصوفية. وعند سؤالهم مباشرة، قال 79% من المشاركين إنها إما "ليست كذلك على الإطلاق" أو "تشبه إلى حد ما" تجربة الهلوسة. [ 2 ]

تاريخ

تم التحقيق في هذه المادة كعامل معطل غير مميت محتمل كجزء من تجارب ترسانة إيدجوود في وقت ما بين عامي 1949 و 1975. ولوحظ أن لديها قدرة تبلغ ضعف قدرة مادة THC على إحداث ترنح (فقدان التنسيق الإرادي لحركات العضلات) عند إعطائها للكلاب . [ 8 ]

قدم المؤلف د. جولد تعليمات تركيب هذا المركب (يطلق عليه اسم "أسيتات THC") في كتابه الصادر عام 1974 بعنوان "كيمياء القنب: فن صناعة الحشيش الحديث" ، والذي تم وصفه فيه على النحو التالي؛ [ 3 ]

"إن تأثير الأسيتات أكثر روحانية وتأثيراً على الحالة النفسية من تأثير المنتج العادي. وأبرز ما يميز هذه المادة هو وجود تأخير لمدة ثلاثين دقيقة تقريباً قبل الشعور بتأثيراتها."

واجهت إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية (DEA) لأول مرة مادة THC-O-acetate كمادة خاضعة للرقابة تشبه مادة THC في عام 1978. وقد تم تصنيعها بطريقة مماثلة لكيفية تصنيع الأسبرين ( حمض أسيتيل ساليسيليك ) لأول مرة من مستخلص لحاء الصفصاف (الذي يتكون في معظمه من حمض الساليسيليك ) في القرن التاسع عشر. [ 9 ] وقد وصف دونالد أ. كوبر من إدارة مكافحة المخدرات الحادثة على النحو التالي:

نظراً لتوافر الماريجوانا على نطاق واسع عالمياً، يصعب تقديم حجة مقنعة لصنع نظائر المواد الخاضعة للرقابة من الكانابينويدات . مع ذلك، قبل عشر سنوات (1978)، رُصدت محاولة لإنتاج نظائر المواد الخاضعة للرقابة من مستخلصات القنب في منطقة جاكسونفيل، فلوريدا . في هذه الحالة، تم الحصول على مستخلص مركز من القنب باستخدام جهاز سوكسلت . خضع المستخلص لعملية أستلة باستخدام أنهيدريد الخل ، وفي الخطوة الأخيرة، أُزيل الفائض من أنهيدريد الخل بالتقطير (المصدر غير متاح نظراً لظهوره في دورية سرية). لم يحتوي المنتج على أي كميات من الكانابينويدات غير المشتقة، ولا على أي أجزاء نباتية قابلة للتحديد. منذ هذه الحالة، لم يُبلغ أي مختبر تابع لإدارة مكافحة المخدرات عن أي عينات من الكانابينويدات المؤستلة. لذلك، يُفترض أن هذه الحالة تمثل حالة معزولة، وبالتالي، ستُنهي مناقشتنا لنظائر المواد الخاضعة للرقابة من الكانابينويدات.

سُجّلت حالة مماثلة في يونيو 1995 في المملكة المتحدة . ويبدو من وصف تلك الحالة أن المُصنِّع المُدان كان يستخدم كتاب د. غولد " خيمياء القنب" كمرجع. [ 10 ] كما أُفيد أن شرطة نيوزيلندا عثرت على أسيتات رباعي هيدروكانابينول (THC) في عام 1995، وقد صُنعت أيضًا عن طريق أستلة مستخلصات القنب المُنقّاة باستخدام أنهيدريد الخل. [ 11 ]

مع إقرار قانون المزارع الأمريكي لعام 2018 [ 12 ] (الذي خفف القيود القانونية على زراعة القنب الصناعي )، أصبحت أجهزة التبخير والمأكولات التي تحتوي على ∆8-THC-O-acetate متوفرة بشكل متزايد في الولايات المتحدة، وتباع الآن بشكل شائع في المتاجر الصغيرة ومحطات الوقود . [ 13 ]

سمية

في عام ٢٠٢٢، استخدم باحثون في جامعة ولاية بورتلاند جهاز تبخير إلكتروني لتبخير أسيتات الكانابيديول (CBD) ، وأسيتات الكانابينول (CBN )، وأسيتات رباعي هيدروكانابينول (THC-O-acetate) (المشار إليها اختصارًا بـ "أسيتات رباعي هيدروكانابينول") للكشف عن وجود الكيتين المتكون أثناء التبخير. وأفادوا بأنه، كما هو الحال مع أسيتات فيتامين هـ ، تنتج جميع هذه الأسيتات الثلاثة من الكانابينويدات غاز الكيتين عند تسخينها. [ ١٤ ] ولهذا السبب، قد يكون استنشاق المنتجات التي تحتوي على أسيتات رباعي هيدروكانابينول ضارًا بالصحة. [ ١٥ ]

المملكة المتحدة

يُعد THC-O-acetate من المخدرات من الفئة B في المملكة المتحدة . [ 16 ]

الولايات المتحدة

يُعدّ الوضع القانوني لمركب THC-O محلّ نزاع داخل الولايات المتحدة. فمنذ عام 2023، تبنّت إدارة مكافحة المخدرات موقفًا مفاده أنه مادة خاضعة للرقابة، وذلك لأن "مركبي دلتا-9-THCO ودلتا-8-THCO لا يتواجدان بشكل طبيعي في نبات القنب، ولا يمكن الحصول عليهما إلا صناعيًا". [ 17 ] وفي سبتمبر/أيلول 2024، وفي أول قضية قضائية تتناول هذه المسألة تحديدًا، رفضت محكمة الاستئناف الأمريكية للدائرة الرابعة موقف إدارة مكافحة المخدرات المذكور، و"وضعت معيارًا قانونيًا للقنب" باعتبار أن مركب THC-O قانوني. [ 18 ] ولم تتناول الدوائر القضائية الأخرى أو المحكمة العليا مسألة قانونية مركب THC-O، ولا يزال الوضع القانوني للمنتجات المؤثرة على العقل المشتقة من القنب غامضًا. [ 19 ]

ألمانيا

في 27 يونيو 2024، وبعد حظر HHC، تمت إضافة THC-O-Acetate إلى كل من ملحق قانون المواد المؤثرة على العقل الجديد (NpSG) وقانون المخدرات (BtMG) لأنه لم يكن من الكانابينويدات الطبيعية.

تم منذ ذلك الحين تجريم تصنيع وبيع وحيازة القنب بشكل كامل.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ كروجر دي جيه، بون سي سي، ميتشام إم سي، كلاين سي، بونكه كيه إف، كروجر جيه إس (8 يوليو 2026). "أسيتات رباعي هيدروكانابينول: فهم تجارب المستهلكين مع مادة كانابينويد شبه اصطناعية جديدة". مجلة استخدام المواد : 1-6 . doi : 10.1080/14659891.2026.2698553 . ISSN 1465-9891 . 
  2. كروجر دي جيه ، بون سي سي، ميتشام إم سي، كلاين سي، كروجر جيه إس (2024). "أسيتات رباعي هيدروكانابينول: أدلة نادرة على وجود كانابينويد مُهلوس". مجلة الأدوية المؤثرة على العقل . 56 (4): 563-567 . doi : 10.1080/02791072.2023.2230573 . PMID 37381980 . 
  3. 1 2 3 غولد دي (1974). خيمياء القنب: فن صناعة الحشيش الحديث . دار رونين للنشر (2010). رقم ISBN 978-1-57951-095-4.
  4. ↑ ستارك م (1990). كيمياء الماريجوانا: علم الوراثة، والمعالجة، والفعالية . دار رونين للنشر. ISBN 978-0-914171-39-3.
  5. ↑ بانيرجي أ، هايوارد جيه جيه، ترانت جيه إف (مايو 2023). ""تفتح البراعم": تأثير التعديلات الكيميائية المباشرة على الفيتوكانابينويدات على توافرها الحيوي، وتأثيراتها الفيزيولوجية، وإمكاناتها العلاجية" (ملف PDF) . الكيمياء العضوية والبيولوجية الجزيئية . 21 (18): 3715-3732 . doi : 10.1039/d3ob00068k . PMID 36825573 . 
  6. ↑ براءة الاختراع الأمريكية رقم 20210251947 ، إلكريم إن إس، "إلكريم إن إس. تركيبات مستقرة من درونابينول"، نُشرت في 9 فبراير 2021، مُسجلة باسم شركة تراياجكس لابز. 
  7. ↑ ستارك م (1977). فعالية الماريجوانا . دار نشر أند/أور. ص 174. ISBN  978-0-915904-27-3تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 أبريل 2023 .
  8. ↑ مجلس علم السموم، المجلس الوطني للبحوث (1984). الآثار الصحية المحتملة طويلة الأمد للتعرض قصير الأمد للمواد الكيميائية، المجلد 2: منشطات الكولينستراز، والمواد الكيميائية النفسية، والمهيجات، والمواد المسببة للتقرحات . مطبعة الأكاديميات الوطنية. ص 79. ISBN  978-0-309-07772-9.
  9. ↑ كوبر، د.أ. "المخدرات الاصطناعية المستقبلية التي يُساء استخدامها" . إدارة مكافحة المخدرات . ماكلين، فيرجينيا.
  10. ↑ براون، د. ت. (2003). القنب: جنس القنب . دار هاردوود الأكاديمية للنشر. ص 82. ISBN  90-5702-291-5.
  11. ↑ فالنتاين، دكتور في الطب (1995). "أسيتات دلتا-9-THC من أستلة زيت القنب". العلم والعدالة . 36 (3): 195-197 . doi : 10.1016/S1355-0306(96)72595-9 .
  12. ↑ «وقّع الرئيس ترامب قانون الزراعة قبل عام من اليوم، ووزارة الزراعة الأمريكية تُسلّط الضوء على إنجازات التنفيذ حتى الآن» (بيان صحفي). واشنطن العاصمة: مطبعة وزارة الزراعة الأمريكية. وزارة الزراعة الأمريكية. 20 ديسمبر 2019. تاريخ الاطلاع: 22 يونيو 2023 .
  13. ↑ هولت إيه كيه، بوكليس جيه إل، بيس إم آر (أكتوبر 2022). "∆8-THC، أسيتات THC-O، وأسيتات CBD-di-O: مركبات كانابينويدية اصطناعية ناشئة موجودة في المواد النباتية المباعة تجاريًا والحلوى الهلامية" . مجلة علم السموم التحليلي . 46 (8): 940-948 . doi : 10.1093/jat/bkac036 . PMC 9564187. PMID 35674405 .  
  14. ↑ مونجر كيه آر، جنسن آر بي، سترونجين آر إم (يوليو 2022). "يؤدي تدخين أسيتات الكانابينويد إلى تكوين الكيتين". البحوث الكيميائية في علم السموم . 35 (7): 1202-1205 . doi : 10.1021/acs.chemrestox.2c00170 . PMID 35801872 . 
  15. ↑ "وقائع مؤتمر أبحاث النتائج السريرية للقنب لعام 2022 (CCORC)، أورلاندو، فلوريدا، الولايات المتحدة الأمريكية، 19-20 مايو 2022" . القنب الطبي والقنبينويدات . 5 (1): 142-158 . 17 أكتوبر 2022. doi : 10.1159/000527081 . PMC 9729860. من الدراسة رقم 7: "لوحظ تكوّن N-بنزيل أسيتاميد [علامة على تكوّن الكيتين] لجميع القنبينويدات المدروسة... يؤدي تبخير أسيتات القنبينويد إلى انبعاثات الكيتين. وبالتالي ، فإن تبخير هذه المنتجات قد يعرض المستخدمين للخطر." 
  16. ↑ "أمر تعديل قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971 لعام 2008" . مكتب معلومات القطاع العام . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 يونيو 2009 .
  17. ↑ صباغي د (16 فبراير 2023). "إدارة مكافحة المخدرات تقول إن دلتا-8 و-9 THC-O مواد خاضعة للرقابة" . فوربس . فوربس.
  18. ↑ "الدائرة الرابعة تضع معيارًا قانونيًا للقنب في قضية إطلاق نار بسبب مادة THC - Law360" . www.law360.com . تاريخ الاطلاع: 1 مارس 2025 .
  19. ↑ هاريس ك (25 فبراير 2025). "الوضع القانوني غير الواضح يعني أن بإمكان الناس تعاطي منتجات القنب، حتى في الأماكن التي يُحظر فيها تعاطي الماريجوانا" . SFGate .