إيثر ميثيل ثالثي أميل

📅 آخر تحديث: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

إيثر ثالثي أميل الميثيل ( TAME ) هو مركب عضوي صيغته الكيميائية CH₃CH₂ ( CH₃ ) ₂COCH₃ . وهو سائل عديم اللون، ويُصنف ضمن الإيثرات . يُستخدم كمؤكسد للوقود. وعلى عكس معظم الإيثرات، لا يحتاج إلى مُثبِّت لأنه لا يُكوِّن بيروكسيدات أثناء التخزين. [ 4 ]

الاستخدامات

يُستخدم مركب TAME في الغالب كمُؤكسِج للبنزين . ويُضاف لثلاثة أسباب: لزيادة رقم الأوكتان ، واستبدال رباعي إيثيل الرصاص المحظور ، ورفع نسبة الأكسجين في البنزين . ومن المعروف أن TAME في الوقود يُقلل من انبعاثات بعض المركبات العضوية المتطايرة . [ 1 ]

يُعدّ TAME بديلاً واعداً وصديقاً للبيئة لبعض مذيبات الإيثر التقليدية. [ 5 ] يتميز بنقطة غليان عالية (86 درجة مئوية) ونقطة تجمد منخفضة ( -80 درجة مئوية)، مما يسمح بنطاق واسع من درجات حرارة التفاعل. يمكن استخدام TAME كوسيط تفاعل آمن (مثل تفاعلات التكثيف ، وتفاعلات الاقتران ، مثل تفاعلات غرينيارد وسوزوكي ، بالإضافة إلى اختزالات هيدريد المعادن) وكمذيب استخلاص بديل لثنائي كلورو الميثان ، والمركبات العطرية، والإيثرات الأخرى. [ 6 ]

توليف

يُستخلص مركب TAME من كسور تقطير النفثا من فئة C5 . [ 5 ] وله رائحة أثيرية . [ 1 ] ويُنتج تحديدًا عن طريق تفاعل الأيزوأميلين المحفز حمضيًا مع الميثانول ، وخاصةً 2-ميثيل-1-بيوتين و2-ميثيل-2-بيوتين، واللذان يُستخلصان عادةً من تيارات الهيدروكربونات C5 الناتجة أثناء عمليات تكرير البترول والتكسير بالبخار. [ 7 ] [ 8 ]

تُجرى عملية التخليق عمومًا في الطور السائل باستخدام راتنجات التبادل الأيوني الحمضية القوية، ولا سيما المحفزات القائمة على البوليسترين المُسلفن. [ 9 ] ويحدث تفاعل الأثيرية من خلال إضافة إلكتروفيلية للميثانول إلى الكاتيون الكربوني الثالثي الوسيط المتكون من بروتنة الرابطة المزدوجة للأيزوأميلين. [ 10 ]

ردود الفعل الرئيسية هي:

CH₃OH + CH₂ = C ( CH₃ ) CH₂CH₃ → CH₃OC ( CH₃ ) ₂CH₂CH₃​​​​​

و

CH₃OH + CH₃CH = C ( CH₃ ) CH₃ → CH₃OC ( CH₃ ) ₂CH₂CH₃​​​

تُجرى عمليات التخليق الصناعي عادةً في درجات حرارة معتدلة وضغوط مرتفعة للحفاظ على المواد المتفاعلة في الحالة السائلة وتحسين تحويل التوازن. [ 11 ] قد تشمل التفاعلات الجانبية نزع الماء من الميثانول لإنتاج ثنائي ميثيل الإيثر وتكوين قليل الوحدات من الأيزوأميلينات في ظروف حمضية قوية. [ 10 ] توسع الإنتاج التجاري لـ TAME خلال أواخر القرن العشرين نظرًا لاستخدامه كمادة مضافة مؤكسجة للبنزين لتحسين رقم الأوكتان وتقليل انبعاثات أول أكسيد الكربون من محركات الاحتراق الداخلي. [ 4 ]

سمية

تم تقييم مركب TAME في دراسات استنشاق على الفئران لمدة 4 أسابيع برعاية شركة أموكو. تراوحت تركيزات البخار المستهدفة بين 0 و500 و2000 و4000 جزء في المليون لمدة 6 ساعات يوميًا، 5 أيام في الأسبوع، لمدة 4 أسابيع. أدى التعرض لتركيز 4000 جزء في المليون إلى معدل وفيات بلغ 25%، على ما يبدو نتيجةً لتثبيط شديد في الجهاز العصبي المركزي . لوحظ انخفاض في زيادة وزن الجسم لدى ذكور الفئران التي تعرضت لجرعة عالية من TAME. لم تُلاحظ تأثيرات ملحوظة على معايير اختبار المراقبة الوظيفية (FOB) إلا في مجموعتي الجرعات العالية والمتوسطة مباشرةً بعد التعرض. عادت جميع معايير اختبار المراقبة الوظيفية المتأثرة إلى طبيعتها في اليوم التالي. أدى التعرض لمركب TAME إلى زيادة ملحوظة في الوزن النسبي للكبد في مجموعتي الجرعات العالية والمتوسطة. مع ذلك، لم تُلاحظ أي نتائج نسيجية مرضية مرتبطة بالعلاج لهذا المركب. كانت نتائج التحاليل الكيميائية السريرية وتحاليل الدم ضئيلة مع التعرض لمركب TAME. تشير النتائج إلى أن تركيز 500 جزء في المليون كان أعلى مستوى لم يُلاحظ عنده أي تأثير ضار ملحوظ (NOAEL) لمركب TAME في هذه الدراسات. [ 12 ]

خصائص أخرى

الكثافة النسبية للبخار (الهواء = 1): 3.6

ضغط البخار 75.2 [مم زئبق]

log Kow = 1.55 عند 20 درجة مئوية

ثابت قانون هنري = 1.32 × 10⁻³ ضغط جوي-متر مكعب/مول عند 25 درجة مئوية

الاستقرار / مدة الصلاحية: مستقر في ظل ظروف التخزين الموصى بها.

درجة حرارة الاشتعال الذاتي: 415 درجة مئوية

التحلل: عند تسخينه حتى التحلل، ينبعث منه دخان لاذع وأبخرة مهيجة.

عتبة الرائحة: 0.02 [ملم زئبق]

مؤشر كوفاتس للاحتفاظ

  • قياسي غير قطبي 672.5، 674، 673، 669.3، 666
  • شبه قياسي غير قطبي 678، 655، 668.3
  • القطبية القياسية 790، 802.9

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 "إيثر ميثيل ثالثي أميل (إيثر ميثيل ثنائي ميثيل بروبيل 1،1)" . chemicalland21.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 أكتوبر 2009 .
  2. ↑ الخطة الوطنية للإخطار والتقييم للمواد الكيميائية الصناعية (2001). " إيثر ميثيل ثالثي أميل (TAME)" (ملف PDF) . التقارير العامة الكاملة . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 23 أغسطس 2006. تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 أكتوبر 2009 .
  3. ↑ "إيثر ميثيل ثالثي أميل" . سيجما-ألدريتش .
  4. 1 2 دياز، آرثر ف.؛ دروغوس، دونا ل. (2001-11-06). المركبات المؤكسجة في البنزين . سلسلة ندوات الجمعية الكيميائية الأمريكية. المجلد 799. الجمعية الكيميائية الأمريكية. الصفحات 138-152 . doi : 10.1021/bk-2002-0799.ch010 . ISBN   978-0841237605.
  5. 1 2 برات، دينيس؛ ويلز، آندي؛ هايلر، جون؛ سنيدون، هيلين؛ ماكلروي، سي. روبرت؛ أبو شهادة، سارة؛ دان، بيتر جيه. (21-12-2015). "دليل اختيار المذيبات الكلاسيكية وغير الكلاسيكية في CHEM21" . الكيمياء الخضراء . 18 (1): 288-296 . doi : 10.1039/c5gc01008j . ISSN 1463-9270 . 
  6. ↑ "منتجات أوليغومرات إينيوس" . إينيوس . مؤرشف من الأصل بتاريخ 7 نوفمبر 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 أكتوبر 2017 .
  7. ↑ أنسيلوتي، ف.؛ فاتوري، ف. (1998). "إيثرات الألكيل الثلاثية على المحفزات الحمضية". تكنولوجيا معالجة الوقود . 57 (3): 163-194 . doi : 10.1016/S0378-3820(98)00072-7 .
  8. ↑ "إيثرات الوقود". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . وايلي-في سي إتش . 2012. doi : 10.1002/14356007.a12_595.pub2 .
  9. ↑ إزكويردو، جيه إف؛ تيجيرو، جيه؛ فيتي، سي. (1997). "حركية التخليق في الطور السائل لإيثر ميثيل ثالثي أميل على راتنج تبادل أيوني حمضي". الحفز التطبيقي أ . 153 ( 1-2 ): 321-336 . doi : 10.1016/S0926-860X(96)00314-4 .
  10. 1 2 كولاه، أ.ك.؛ أستانا، ن.س. (2002). "إنتاج مؤكسدات الوقود: ميثيل ثالثي بوتيل الإيثر وثنائي ميثيل إيثوكسي ميثان". الحفز التطبيقي أ . 223 ( 1-2 ): 239-271 . doi : 10.1016/S0926-860X(01)00973-X .
  11. ↑ باكونين، ب. (2003). "دراسات حركية حول تحويل الألكينات C5 إلى إيثر وقود TAME". جامعة هلسنكي للتكنولوجيا.{{cite journal}}يتطلب الاستشهاد بالمجلة ( مساعدة )|journal=
  12. ↑ وايت، راسل د.؛ دوتري، واين س.؛ ويلز، مايك س. (ديسمبر 1995). "الآثار الصحية لاستنشاق إيثر ميثيل الأميل الثالثي وإيثر بيوتيل الإيثيل الثالثي". رسائل علم السموم . 82-83 : 719-724 . doi : 10.1016/0378-4274(95)03590-7 . PMID 8597132 .