ثنائي كلورو الميثان

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 12 صور
الموسوعة الحرة
ثنائي كلورو الميثان
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
ثنائي كلورو الميثان
أسماء أخرى
ثنائي كلوريد الميثيلين؛ غاز كلوريد الميثيلين؛ ثنائي كلوريد الميثيلين؛ سولميثين؛ ناركوتيل؛ سولايستين؛ دي-كلو؛ مادة التبريد-30؛ فريون-30؛ R-30؛ دي سي إم؛ إم دي سي
المعرفات
  • 75-09-2 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:15767 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 45967 يفحصي
كيم سبايدر
  • 6104 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.763
رقم EC
  • 200-838-9
كيج
  • د02330 يفحصي
معرف PubChem
  • 6344
رقم RTECS
  • PA8050000
جامعة يوني
  • 588X2YUY0A يفحصي
رقم الأمم المتحدة 1593
  • رقم تعريف DTXSID0020868
  • إنشيال = 1S/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2 يفحصي
    المفتاح: YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • إنشيول = 1/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2
    المفتاح: YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYAG
  • كلي كلي
ملكيات
C2C2​​​​
الكتلة المولية 84.93  جرام مول -1
مظهر سائل عديم اللون
رائحة خافت، يشبه الكلوروفورم [1]
كثافة 1.3266 جم/سم 3 (20 درجة مئوية) [2]
نقطة الانصهار -96.7 درجة مئوية (-142.1 درجة فهرنهايت؛ 176.5 كلفن)
نقطة الغليان 39.6 درجة مئوية (103.3 درجة فهرنهايت؛ 312.8 كلفن)
تتحلل عند 720 درجة مئوية [3]
39.75 درجة مئوية (103.55 درجة فهرنهايت؛ 312.90 كلفن)
عند 760 ملم زئبق [4]
25.6 جم/لتر (15 درجة مئوية)
17.5 جم/لتر (25 درجة مئوية)
15.8 جم/لتر (30 درجة مئوية)
5.2 جم/لتر (60 درجة مئوية) [3]
الذوبان قابل للامتزاج في أسيتات الإيثيل ، الكحول ، الهكسانات ، البنزين ، CCl4 ، ثنائي إيثيل الأثير ، CHCl3
سجل P 1.19 [5]
ضغط البخار 0.13 كيلو باسكال (−70.5 درجة مئوية)
2 كيلو باسكال (−40 درجة مئوية)
19.3 كيلو باسكال (0 درجة مئوية)
57.3 كيلو باسكال (25 درجة مئوية) [6]
79.99 كيلو باسكال (35 درجة مئوية) [3]

ثابت قانون هنري  ( kH )
 3.25 لتر/مول [4]
−46.6·10 −6 سم 3 /مول
معامل الانكسار ( nD )
 1.4244 (20 درجة مئوية) [4] [7]
اللزوجة 0.43 سنتي بواز (20 درجة مئوية) [4]
0.413 سنتي بواز (25 درجة مئوية)
بناء
1.6 د
الكيمياء الحرارية
102.3 جول/(مول·ك) [6]
174.5 جول/(مول·ك) [6]
-124.3 كيلوجول/مول [6]
-454.0 كيلوجول/مول (من إنثالبيات التكوين القياسية) [6]
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
مخاطر العين
 مهيج
تصنيف GHS : [7]
GHS07: علامة تعجب GHS08: خطر على الصحة
تحذير
H315 ، H319 ، H335 ، H336 ، H351 ، H373
ص261 ، ص281 ، ص305+ص351+ص338
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
نقطة الوميض لا يوجد، ولكن يمكن أن يشكل خليطًا قابلًا للاشتعال من بخار الهواء فوق ≈100 درجة مئوية [8]
556 درجة مئوية (1033 درجة فهرنهايت؛ 829 كلفن)
الحدود المتفجرة 13%-23% [1]
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
1.25 جرام/كجم (الفئران، عن طريق الفم)
2 جرام/كجم (الأرانب، عن طريق الفم) [3]
24,929 جزء في المليون (الجرذان، 30  دقيقة )
14,400 جزء في المليون (الفأر، 7  ساعات ) [10]
5000 جزء في المليون (خنزير غينيا، ساعتان)
10000 جزء في المليون (أرنب، 7 ساعات)
12295 جزء في المليون (قطة، 4.5 ساعة)
14108 جزء في المليون (كلب، 7 ساعات) [10]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 25 جزء في المليون على مدار 8 ساعات (متوسط ​​مرجح زمنيًا)، 125 جزء في المليون على مدار 15 دقيقة ( STEL ) [1] [9]
REL (موصى به)
 كا [1]
IDLH (خطر فوري)
 Ca [2300 جزء في المليون] [1]
الوضع القانوني
  • BR : الفئة B1 (العقاقير المؤثرة على العقل) [11]
صفحة البيانات التكميلية
ثنائي كلورو الميثان (صفحة البيانات)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

ثنائي كلورو الميثان ( DCM ، كلوريد الميثيلين ، أو ثنائي كلوريد الميثيلين ) هو مركب عضوي كلوري له الصيغة C H 2 Cl 2. هذا السائل عديم اللون، المتطاير ذو الرائحة الحلوة الشبيهة بالكلوروفورم يستخدم على نطاق واسع كمذيب . على الرغم من أنه غير قابل للامتزاج بالماء، إلا أنه قطبي قليلاً ، وقابل للامتزاج مع العديد من المذيبات العضوية . [12]

الحدوث

تشمل المصادر الطبيعية لثنائي كلورو الميثان المصادر المحيطية والطحالب الكبيرة والأراضي الرطبة والبراكين. [13] ومع ذلك، فإن غالبية ثنائي كلورو الميثان في البيئة هي نتيجة للانبعاثات الصناعية. [13]

إنتاج

يتم إنتاج DCM عن طريق معالجة كلورو الميثان أو الميثان بغاز الكلور عند درجة حرارة تتراوح بين 400 و500 درجة مئوية. عند هذه الدرجات من الحرارة، يخضع كل من الميثان والكلوروميثان لسلسلة من التفاعلات التي تنتج منتجات مكلورة بشكل متزايد. وبهذه الطريقة، تم إنتاج ما يقدر بنحو 400000 طن في الولايات المتحدة وأوروبا واليابان في عام 1993. [12]

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl​

الناتج من هذه العمليات هو خليط من الكلورو ميثان، وثنائي كلورو ميثان، والكلورو فورم ، ورابع كلوريد الكربون بالإضافة إلى كلوريد الهيدروجين كمنتج ثانوي. يتم فصل هذه المركبات عن طريق التقطير .

تم تحضير DCM لأول مرة في عام 1839 بواسطة الكيميائي الفرنسي هنري فيكتور ريجنولت (1810-1878)، الذي عزله من خليط من الكلوروميثان والكلور الذي تعرض لأشعة الشمس . [14]

الاستخدامات

إن تقلب DCM وقدرته على إذابة مجموعة واسعة من المركبات العضوية يجعله مذيبًا مفيدًا للعديد من العمليات الكيميائية. [12] في صناعة الأغذية ، يتم استخدامه لإزالة الكافيين من القهوة والشاي وكذلك لإعداد مستخلصات القفزات والنكهات الأخرى . [15] [16] أدت تقلباته إلى استخدامه كدافع لرذاذ الهباء الجوي وكعامل نفخ لرغوة البولي يوريثين .

الاستخدامات المتخصصة

طيف امتصاص الأشعة تحت الحمراء القريب لثنائي كلورو الميثان يظهر نغمات متداخلة معقدة لخصائص امتصاص الأشعة تحت الحمراء المتوسطة

تسمح نقطة الغليان المنخفضة للمركب الكيميائي للمادة الكيميائية بالعمل في محرك حراري يمكنه استخراج الطاقة الميكانيكية من فروق درجات الحرارة الصغيرة. مثال على محرك حراري DCM هو الطائر الشارب . تعمل اللعبة في درجة حرارة الغرفة. [17] كما يتم استخدامه كسائل في شاشات الجوك بوكس ​​وأضواء الفقاعات في العطلات التي تحتوي على أنبوب فقاعات ملون فوق مصباح كمصدر للحرارة وكمية صغيرة من ملح الصخور لتوفير الكتلة الحرارية وموقع التبلور للمذيب المتغير الطور.

يستخدم DCM كيميائيًا في لحام بعض المواد البلاستيكية. على سبيل المثال، يتم استخدامه لإغلاق غلاف العدادات الكهربائية. غالبًا ما يتم بيعه كمكون رئيسي في مواد لاصقة لحام البلاستيك ، كما يستخدمه هواة بناء النماذج على نطاق واسع لربط المكونات البلاستيكية معًا. يُشار إليه عادةً باسم "Di-clo".

يتم استخدامه في صناعة طباعة الملابس لإزالة التحويلات الحرارية للملابس.

يستخدم DCM في مجال اختبار المواد في الهندسة المدنية ؛ وتحديدًا يتم استخدامه أثناء اختبار المواد البيتومينية كمذيب لفصل المادة الرابطة عن مجموع الأسفلت أو الماكادام للسماح باختبار المواد. [18]

وجد أن مستخلص ثنائي كلورو الميثان من نبات Asparagopsis taxiformis ، وهو عشب بحري يستخدم في تغذية الماشية، يقلل من انبعاثات غاز الميثان بنسبة 79%. [19]

لقد تم استخدامه كمكون أساسي في العديد من مزيلات الطلاء والورنيش، على الرغم من أن استخدامه مقيد الآن في الاتحاد الأوروبي وتستخدم العديد من هذه المنتجات الآن الكحول البنزيلي كبديل أكثر أمانًا.

التفاعلات الكيميائية

يستخدم ثنائي كلورو الميثان على نطاق واسع كمذيب جزئيًا لأنه خامل نسبيًا. ومع ذلك، فإنه يشارك في التفاعلات مع بعض النيوكليوفيلات القوية. يقوم التيرت بوتيل الليثيوم بإزالة بروتونات DCM: [20]

H 2 CCl 2 + RLi → HCCl 2 Li + RH

يتفاعل الميثيليثيوم مع كلوريد الميثيلين لإنتاج كلورو كاربين : [ بحاجة لمصدر ]

CH 2 Cl 2 + CH 3 Li → CHCl + CH 4 + LiCl

على الرغم من أن DCM هو مذيب شائع في مختبرات الكيمياء العضوية ويُفترض عمومًا أنه خامل، إلا أنه يتفاعل مع بعض الأمينات والتريازولات. [21] يمكن للأمينات الثلاثية أن تتفاعل مع DCM لتكوين أملاح كلوريد الكلوروميثيل الرباعية من خلال تفاعل Menshutkin . [22] يمكن للأمينات الثانوية أن تتفاعل مع DCM لإنتاج توازن كلوريدات الإيمينيوم وكلوريدات الكلوروميثيل، والتي يمكن أن تتفاعل مع مكافئ ثانٍ للأمين الثانوي لتكوين أمينات . [ 23] عند درجات حرارة مرتفعة، تتفاعل البيريدينات بما في ذلك DMAP ، مع DCM لتكوين ثنائي كلوريد ميثيلين بيسبيريدينيوم. [24] يتفاعل هيدروكسي بنزوتريازول والكواشف ذات الصلة المستخدمة في اقتران الببتيد مع DCM في وجود ثلاثي إيثيل أمين ، مكونًا الأسيتالات . [25]

سمية

ترتبط مخاطر صحية خطيرة بـ DCM، على الرغم من كونه أحد أقل الكلورو هيدروكربونات البسيطة سمية . إن تقلباته العالية تجعله يشكل خطرًا عند استنشاقه. [ 26] [27] كما يمكن امتصاصه من خلال الجلد. [1] [28] تشمل أعراض التعرض المفرط الحاد لثنائي كلورو الميثان عن طريق الاستنشاق صعوبة التركيز والدوار والتعب والغثيان والصداع والخدر والضعف وتهيج الجهاز التنفسي العلوي والعينين . يمكن أن تشمل العواقب الأكثر خطورة الاختناق وفقدان الوعي والغيبوبة والوفاة. [1] [28 ]

يتم استقلاب DCM أيضًا إلى أول أكسيد الكربون مما قد يؤدي إلى التسمم بأول أكسيد الكربون . [29] أدى التعرض الحاد عن طريق الاستنشاق إلى اعتلال العصب البصري [30] والتهاب الكبد . [31] يمكن أن يؤدي ملامسة الجلد لفترة طويلة إلى إذابة DCM لبعض الأنسجة الدهنية في الجلد، مما يؤدي إلى تهيج الجلد أو الحروق الكيميائية . [32]

قد يكون مسببًا للسرطان ، حيث تم ربطه بسرطان الرئة والكبد والبنكرياس في الحيوانات المعملية. [33] أظهرت دراسات أخرى على الحيوانات سرطان الثدي وسرطان الغدد اللعابية . لم يتضح بعد ما هي المستويات التي قد تكون مسببة للسرطان لدى البشر. [ 1] [28] يعبر DCM المشيمة ولكن لم يتم إثبات سمية الجنين عند النساء المعرضات له أثناء الحمل . [34] في التجارب على الحيوانات، كان سامًا للجنين بجرعات سامة للأم ولكن لم يتم ملاحظة أي آثار مشوهة . [33]

في الأشخاص الذين يعانون من مشاكل قلبية سابقة، يمكن أن يؤدي التعرض لـ DCM إلى حدوث إيقاعات قلب غير طبيعية و/أو نوبات قلبية ، وأحيانًا دون أي أعراض أخرى للتعرض المفرط. [28] قد تتفاقم حالة الأشخاص الذين يعانون من مشاكل في الكبد أو الجهاز العصبي أو الجلد بعد التعرض لكلوريد الميثيلين. [9]

أنظمة

في العديد من البلدان، يجب أن تحمل المنتجات التي تحتوي على DCM ملصقات تحذر من مخاطرها الصحية. وقد أدت المخاوف بشأن تأثيراتها الصحية إلى البحث عن بدائل في العديد من تطبيقاتها. [12] [35]

في الاتحاد الأوروبي ، توصي اللجنة العلمية المعنية بقيم حدود التعرض المهني (SCOEL) بحد تعرض مهني لـ DCM يبلغ 100 جزء في المليون (متوسط ​​زمني مرجح لمدة 8 ساعات) وحد تعرض قصير المدى يبلغ 200 جزء في المليون لفترة 15 دقيقة. [36] صوت البرلمان الأوروبي في عام 2009 على حظر استخدام DCM في مزيلات الطلاء للمستهلكين والعديد من المهنيين، [37] مع سريان الحظر في ديسمبر 2010. [38]

في فبراير 2013، حذرت إدارة السلامة والصحة المهنية الأمريكية (OSHA) والمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية من أن ما لا يقل عن 14 من عمال تجديد أحواض الاستحمام لقوا حتفهم منذ عام 2000 بسبب التعرض لمادة DCM. كان هؤلاء العمال يعملون بمفردهم، في حمامات سيئة التهوية، مع عدم كفاية الحماية التنفسية أو عدم وجودها، وعدم وجود تدريب حول مخاطر DCM. [9] [28] [39] ومنذ ذلك الحين، أصدرت إدارة السلامة والصحة المهنية معيارًا لمادة DCM. [40]

في 15 مارس 2019، أصدرت وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) قاعدة نهائية لحظر تصنيع (بما في ذلك استيراد وتصدير) ومعالجة وتوزيع DCM في جميع مزيلات الطلاء للاستخدام الاستهلاكي، سارية المفعول في غضون 180 يومًا. ومع ذلك، فإنها لا تؤثر على المنتجات الأخرى التي تحتوي على DCM، بما في ذلك العديد من المنتجات الاستهلاكية غير المخصصة لإزالة الطلاء. في 20 أبريل 2023، اقترحت وكالة حماية البيئة حظرًا واسع النطاق على إنتاج DCM مع بعض الاستثناءات للاستخدامات العسكرية والصناعية. [41] في 30 أبريل 2024، أنهت وكالة حماية البيئة حظرًا على معظم الاستخدامات التجارية لـ DCM، والتي حظرت بشكل أساسي تطبيقه لإزالة الطلاء وإزالة الشحوم من الأسطح ولكنها سمحت ببعض التطبيقات التجارية المتبقية، مثل الإنتاج الكيميائي. [42]

التأثيرات البيئية

تم قياس CH 2 Cl 2 بواسطة تجربة الغازات الجوية العالمية المتقدمة (AGAGE) في الغلاف الجوي السفلي ( التروبوسفير ) في محطات حول العالم. يتم إعطاء الوفرة كمتوسطات شهرية خالية من التلوث بأجزاء لكل تريليون .

لا يصنف بروتوكول مونتريال ثنائي كلورو الميثان على أنه مادة مستنفدة للأوزون . [43] لا ينظم قانون الهواء النظيف الأمريكي ثنائي كلورو الميثان باعتباره مادة مستنفدة للأوزون . [44] تم تصنيف ثنائي كلورو الميثان على أنه مادة قصيرة العمر للغاية (VSLS). على الرغم من عمرها الجوي القصير الذي يقل عن 0.5 عام، يمكن أن تساهم VSLS في استنفاد الأوزون في طبقة الستراتوسفير، خاصةً إذا تم إطلاقها في المناطق التي يحدث فيها نقل سريع إلى طبقة الستراتوسفير. [45] كانت وفرة ثنائي كلورو الميثان في الغلاف الجوي تتزايد في السنوات الأخيرة.

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ abcdefgh دليل الجيب للمخاطر الكيميائية التابع للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0414". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ^ Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press . p. 3.164. ISBN 1-4398-5511-0.
  3. ^ abcd خصائص ثنائي كلورو الميثان. chemister.ru
  4. ^ abcd CID 6344 من PubChem
  5. ^ "Dichloromethane_msds".
  6. ^ abcde كلوريد الميثيلين في Linstrom، Peter J.؛ Mallard، William G. (المحررون)؛ NIST Chemistry WebBook، قاعدة بيانات مرجعية معيارية NIST رقم 69 ، المعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا، جايثرسبيرج (ماريلاند) (تم استرجاعه في 2014-05-26)
  7. ^ ab Sigma-Aldrich Co. , Dichloromethane. تم الاسترجاع في 2014-05-26.
  8. ^ "قياس الوقت الحقيقي للخليط المحتوي على ثنائي كلورو الميثان" (PDF) . مختبر الصحة والسلامة . تم الاسترجاع في 5 أغسطس 2015 .
  9. ^ abc "Methylene Chloride Hazards for Bathtub Refinishers". OSHA-NIOSH Hazard Alert 2013-110 . OSHA and NIOSH . تم الاسترجاع في 22 يناير 2015 .
  10. ^ ab "كلوريد الميثيلين". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  11. ^ أنفيسا (2023-03-31). "RDC N° 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [قرار المجلس الجماعي رقم 784 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 04/04/2023). مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2023-08-03 . تم الاسترجاع 2023-08-16 .
  12. ^ abcd Rossberg, M. et al. (2006) "الهيدروكربونات المكلورة" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، Wiley-VCH، Weinheim. doi :10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  13. ^ ab Gribble, Gordon W. (2009). مركبات الهالوجين العضوية التي تحدث بشكل طبيعي . Springer. ISBN 978-3211993248.
  14. ^ Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochromiques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs point de la théorie des éthers" (حول عمل الكلور على الهيدروكلوريك إيثرات الإيثانول والميثانول، وفي عدة نقاط من نظرية الإيثرات)، Annales de Chimie et physique ، السلسلة 2، 71  : 353–431؛ انظر بشكل خاص: "الجزء الثاني. De l'action du chlore sur l'éther hydroكلورique de l'esprit de bois" (الجزء الثاني. حول تأثير الكلور على إيثر الهيدروكلوريك للميثانول [أي، كلورو ميثان])، الصفحات 377- 380. يعطي ريجنولت ثنائي كلورو الميثان اسم إيثر هيدروكلوريك مونوكلور (إيثر هيدروكلوريك أحادي الكلور). ملاحظة: يعطي ريجنولت الصيغة التجريبية لثنائي كلورو الميثان على أنها C 2 H 4 Cl 4 لأنه في تلك الحقبة، استخدم الكيميائيون كتل ذرية غير صحيحة.
    أعيد طبعه باللغة الألمانية في:
    • ريجنولت، ف. (1840). "Ueber the Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alcohols and Holzgeistes and über mehrere Punkte der Aethertheorie". أنالين دير الكيمياء والصيدلة . 33 (3): 310-334. دوى :10.1002/jlac.18400330306.انظر ص 328.
    • ريجنولت، ف. (1840). "Ueber die Wirkung des Chlors auf den Chlorwasserstoffäther des Alcohols and Holzgeistes، so wie über mehrere Puncte der Aethertheorie". مجلة للكيمياء العملية . 19 : 193-218. دوى :10.1002/prac.18400190134.انظر ص 210.
  15. ^ مكتب تقييم المخاطر الصحية البيئية (سبتمبر 2000). "ثنائي كلورو الميثان" (PDF) . أهداف الصحة العامة للمواد الكيميائية في مياه الشرب . وكالة حماية البيئة في كاليفورنيا . تم الاسترجاع في 5 يونيو 2016 .[ رابط ميت دائم ]
  16. ^ جيمس2014-04-09T00:00:00+01:00، إميلي. "ثنائي كلورو الميثان". عالم الكيمياء .{{cite web}}:CS1 maint: أسماء رقمية: قائمة المؤلفين ( الرابط )
  17. ^ بيرلمان، ياكوف (1972) [1936]. الفيزياء للترفيه. المجلد 2. كتب هايبريون. ص 175-178. رقم ISBN 978-1401309213.[1] [2]
  18. ^ Shell Bitumen (2003-09-25). The Shell Bitumen Handbook. Thomas Telford. ISBN 978-0-7277-3220-0.
  19. ^ ماشادو، لورينا؛ ماجنوسون، ماري؛ بول، نيكولاس؛ تومكينز، نايجل (2016). "تحديد المواد النشطة بيولوجيًا من عشب البحر الأحمر Asparagopsis taxiformis التي تعزز النشاط المضاد للميثان في المختبر". مجلة علم الطحالب التطبيقي . 28 (5): 3117-3126. رمز Bibcode : 2016JAPco..28.3117M. doi : 10.1007/s10811-016-0830-7 .
  20. ^ ماتيسون، دونالد س.؛ ماجومدار، ديبيش (1983). "تجانس إسترات البورونيك مع إسترات . ألفا-كلورو البورونيك". علم المعادن العضوية . 2 (11): 1529-1535. doi :10.1021/om50005a008.
  21. ^ ميلز، جون إي؛ ماريانوف، سينثيا إيه؛ كوسجروف، روبن إم؛ سكوت، لورين؛ مكومسي، ديفيد إف. (1984). "تفاعل الأمينات مع كلوريد الميثيلين. مراجعة موجزة". الاستعدادات والإجراءات العضوية الدولية . 16 (2): 97-114. doi :10.1080/00304948409356172. ISSN  0030-4948.
  22. ^ Dunlap, Lee E.; Olson, David E. (2018-05-31). "تفاعل N, N-Dimethyltryptamine مع ثنائي كلورو الميثان تحت ظروف تجريبية شائعة". ACS Omega . 3 (5): 4968–4973. doi :10.1021/acsomega.8b00507. ISSN  2470-1343. PMC 5981293. PMID 29876537  . 
  23. ^ ميلز، جون إي؛ ماريانوف، سينثيا إيه؛ ماكومسي، ديفيد إف؛ ستانزيوني، روبن سي؛ سكوت، لورين (1987). "تفاعل الأمينات مع كلوريد الميثيلين. دليل على تكوين أمينات سريعة من كلوريد ن-ميثيلين بيروليدينيوم وبيروليدين". مجلة الكيمياء العضوية . 52 (9): 1857-1859. doi :10.1021/jo00385a038. ISSN  0022-3263.
  24. ^ Rudine, Alexander B.; Walter, Michael G.; Wamser, Carl C. (2010-06-18). "تفاعل ثنائي كلورو الميثان مع مشتقات البيريدين في ظل الظروف المحيطة". مجلة الكيمياء العضوية . 75 (12): 4292–4295. doi :10.1021/jo100276m. ISSN  0022-3263. PMID  20469919.
  25. ^ جي جيان قوه. تشانغ، دي يي. أيها يون هوا؛ شينغ، تشي يي (1998). "دراسات على تفاعلات HOBt وHOOBt وHOSu مع مذيبات ثنائي كلورو ألكان". رسائل رباعية السطوح . 39 (36): 6515-6516. دوى :10.1016/S0040-4039(98)01406-3.
  26. ^ Rioux JP, Myers RA (1988). "تسمم كلوريد الميثيلين: مراجعة نموذجية". J Emerg Med . 6 (3): 227–238. doi :10.1016/0736-4679(88)90330-7. PMID  3049777.
  27. ^ مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها (2012). "التعرض المميت لمادة كلوريد الميثيلين بين العاملين في تجديد أحواض الاستحمام - الولايات المتحدة، 2000-2011". مجلة أبحاث المياه والصرف الصحي . 61 (7): 119-122. PMID  22357403.
  28. ^ abcde Hall, Ronald M. (4 فبراير 2013). "مخاطر إعادة تشطيب حوض الاستحمام". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية . تم الاسترجاع في 21 يناير 2015 .
  29. ^ Fagin J, Bradley J, Williams D (1980). "التسمم بأول أكسيد الكربون الثانوي لاستنشاق كلوريد الميثيلين". مجلة الطب البريطانية . 281 (6253): 1461. doi :10.1136/bmj.281.6253.1461. PMC 1714874. PMID  7437838 . 
  30. ^ كوباياشي أ، أندو أ، تاجامي إن، كيتاجاوا إم، كاواي إي، أكيوكا إم، أراي إي، ناكاتاني تي، ناكانو إس، ماتسوي واي، ماتسومورا إم (2008). "الاعتلال العصبي البصري الشديد الناجم عن استنشاق ثنائي كلورو ميثان". ياء أوكيول فارماكول وهناك . 24 (6): 607-612. دوى :10.1089/job.2007.0100. بميد  19049266.
  31. ^ Cordes DH, Brown WD, Quinn KM (1988). "التهاب الكبد الناتج عن المواد الكيميائية بعد استنشاق المذيبات العضوية". West J Med . 148 (4): 458–460. PMC 1026148. PMID  3388849 . 
  32. ^ Wells GG, Waldron HA (1984). "حرق كلوريد الميثيلين". Br J Ind Med . 41 (3): 420. doi :10.1136/oem.41.3.420. PMC 1009322. PMID  6743591 . 
  33. ^ ab USDHHS. "الملف السام لكلوريد الميثيلين" (PDF) . تم الاسترجاع في 10 سبتمبر 2006 .
  34. ^ Bell BP, Franks P, Hildreth N, Melius J (1991). "Methylene chloride exposure and birthweight in Monroe County, New York". Environ Res . 55 (1): 31–9. Bibcode :1991ER.....55...31B. doi :10.1016/S0013-9351(05)80138-0. PMID  1855488.
  35. ^ "ملخص اللوائح التي تتحكم في الانبعاثات الجوية من عمليات إزالة الطلاء وطلاء الأسطح المتنوعة" (PDF) . NESHAP (الجزء الفرعي HHHHH) . وكالة حماية البيئة الأمريكية. أبريل 2008. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2016-11-23.
  36. ^ توصية من اللجنة العلمية المعنية بحدود التعرض المهني لكلوريد الميثيلين (ثنائي كلورو الميثان) (PDF) . الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية (تقرير). يونيو 2009. تم الاسترجاع في 2023-09-07 .
  37. ^ "الاتحاد الأوروبي يحظر معظم مزيلات الطلاء من نوع DCM". PaintSquare News . 2012-03-09 . تم الاسترجاع في 2023-09-07 .
  38. ^ "لائحة المفوضية (الاتحاد الأوروبي) رقم 276/2010 (الجريدة الرسمية للاتحاد الأوروبي، L 86/7)". 2010-04-01 . تم الاسترجاع في 2012-02-07 .
  39. ^ OSHA QuickTakes، 1 فبراير 2013؛
  40. ^ كلوريد الميثيلين. إدارة السلامة والصحة المهنية. osha.gov
  41. ^ "وكالة حماية البيئة تقترح حظر جميع الاستخدامات الاستهلاكية والصناعية والتجارية لمادة كلوريد الميثيلين لحماية الصحة العامة". 2023-04-20.
  42. ^ "إدارة بايدن-هاريس تنهي حظر معظم استخدامات كلوريد الميثيلين، مما يحمي العمال والمجتمعات من التعرض المميت". 2024-04-30.
  43. ^ وكالة حماية البيئة الأمريكية (2015-07-17). "المواد المستنفدة للأوزون" . تم استرجاعه في 20 أبريل 2018 .
  44. ^ وكالة حماية البيئة الأمريكية (أكتوبر 1995). "أسئلة وأجوبة حول المذيبات المستنفدة للأوزون وبدائلها" . تم الاسترجاع في 20 أبريل 2018 .
  45. ^ المنظمة العالمية للأرصاد الجوية، برنامج الأمم المتحدة للبيئة (15 أبريل 2020). "التقييم العلمي لاستنفاد الأوزون: 2018". مؤرشف من الأصل في 18 ديسمبر 2023.
يوجد في ويكيميديا ​​كومنز وسائط متعلقة بـ ثنائي كلورو الميثان .
  • بطاقة السلامة الكيميائية الدولية 0058
  • دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0414". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  • جرد الملوثات الوطنية – ورقة حقائق عن ثنائي كلورو الميثان
  • ثنائي كلورو الميثان في برنامج علم السموم الوطني
  • ملخصات وتقييمات الوكالة الدولية لبحوث السرطان المجلد 71 (1999)
  • تقرير تقييم قائمة المواد ذات الأولوية لقانون حماية البيئة الكندي
  • قاعدة بيانات المركبات العضوية
  • الاستخدامات المستدامة وتوصيات الصناعة
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=ثنائي كلورو الميثان&oldid=1235063742"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate