ثنائي ميثيل الإيثر
ثنائي ميثيل الإيثر ( DME ؛ المعروف أيضًا باسم ميثوكسي ميثان) هو مركب عضوي صيغته الكيميائية CH₃OCH₃ (يُبسط أحيانًا بشكل غير دقيق إلى C₂H₆O لأنه متصاوغ للإيثانول ) . وهو أبسط أنواع الإيثرات ، غاز عديم اللون ، يُستخدم كمادة أولية مفيدة لمركبات عضوية أخرى ، ووقود دافع للبخاخات ، ويجري حاليًا اختباره لاستخدامه في تطبيقات وقود متنوعة.
تم تصنيع ثنائي ميثيل الإيثر لأول مرة بواسطة جان بابتيست دوماس ويوجين بيليجو في عام 1835 عن طريق تقطير الميثانول وحمض الكبريتيك. [ 5 ]
إنتاج
تم إنتاج ما يقرب من 50000 طن في عام 1985 في أوروبا الغربية عن طريق تجفيف الميثانول : [ 6 ]
- 2 CH3OH → ( CH3 ) 2O + H2O
يُستخلص الميثانول المطلوب من غاز التخليق ( سينغاز ). [ 7 ] تتضمن التحسينات الأخرى الممكنة نظامًا ثنائي المحفز يسمح بتخليق الميثانول وتجفيفه في وحدة معالجة واحدة، دون الحاجة إلى عزل الميثانول أو تنقيته. [ 7 ] [ 8 ] كلا العمليتين المذكورتين أعلاه، أحادية الخطوة وثنائية الخطوة، متوفرتان تجاريًا. تتميز العملية ثنائية الخطوة ببساطتها النسبية وانخفاض تكاليف بدء التشغيل. أما العملية أحادية الخطوة في الطور السائل فهي قيد التطوير. [ 7 ] [ 9 ]
من الكتلة الحيوية
ثنائي ميثيل الإيثر هو وقود حيوي اصطناعي من الجيل الثاني (BioDME)، يُمكن إنتاجه من الكتلة الحيوية الليغنوسليلوزية . [ 10 ] يدرس الاتحاد الأوروبي إمكانية إدراج ثنائي ميثيل الإيثر ضمن مزيج الوقود الحيوي المُحتمل في عام 2030؛ [ 11 ] كما يُمكن إنتاجه من الغاز الحيوي أو الميثان المُستخلص من مخلفات الحيوانات والأغذية والزراعة، [ 12 ] [ 13 ] أو حتى من الغاز الصخري أو الغاز الطبيعي . [ 14 ]
تتولى مجموعة فولفو تنسيق مشروع BioDME التابع للبرنامج الإطاري السابع للمجموعة الأوروبية [ 15 ] [ 16 ] حيث يعتمد مصنع BioDME التجريبي التابع لشركة Chemrec على تغويز السائل الأسود في بيتييا ، السويد . [ 17 ]
التطبيقات
يُستخدم ثنائي ميثيل الإيثر بشكل أساسي كمادة خام لإنتاج عامل الميثيل، ثنائي ميثيل الكبريتات ، والذي يتضمن تفاعله مع ثالث أكسيد الكبريت :
يمكن أيضًا تحويل ثنائي ميثيل الإيثر إلى حمض الأسيتيك باستخدام تقنية الكربنة المرتبطة بعملية حمض الأسيتيك من مونسانتو : [ 6 ]
كاشف ومذيب مختبري
يُعدّ ثنائي ميثيل الإيثر مذيبًا وعامل استخلاص منخفض الحرارة، ويُستخدم في إجراءات مخبرية متخصصة. يحدّ من فائدته انخفاض درجة غليانه ( -23 درجة مئوية (-9 درجة فهرنهايت) )، إلا أن هذه الخاصية نفسها تُسهّل إزالته من مخاليط التفاعل. ويُعتبر ثنائي ميثيل الإيثر المادة الأولية لعامل الألكلة المفيد ، وهو رباعي فلوروبورات ثلاثي ميثيل أوكسونيوم . [ 18 ]
تطبيقات متخصصة
يُستخدم مزيج من ثنائي ميثيل الإيثر والبروبان في بعض منتجات " بخاخ التجميد " التي تُباع بدون وصفة طبية لعلاج الثآليل عن طريق تجميدها . [ 19 ] [ 20 ] في هذا الدور، حل محل مركبات الهالوكربون ( الفريون ).
يُعد ثنائي ميثيل الإيثر أيضًا مكونًا لبعض مخاليط غازات موقد اللحام "Map-Pro" ذات درجة الحرارة العالية ، ليحل محل استخدام مخاليط ميثيل أسيتيلين وبروبادين . [ 21 ]
يُستخدم ثنائي ميثيل الإيثر أيضاً كمادة دافعة في منتجات الرذاذ. وتشمل هذه المنتجات مثبتات الشعر، ومبيدات الحشرات، وبعض منتجات الغراء الرذاذية.
بحث
وقود
يُعدّ استخدام ثنائي ميثيل الإيثر كبديل للبروبان في غاز البترول المسال المستخدم كوقود في المنازل والصناعة أحد الاستخدامات الرئيسية المحتملة. [ 22 ] كما يُمكن استخدام ثنائي ميثيل الإيثر كمادة مزج في غاز البروبان المستخدم في السيارات . [ 23 ]
يُعدّ ثنائي ميثيل الإيثر وقودًا واعدًا لمحركات الديزل [ 24 ] والتوربينات الغازية . ومن مزاياه لمحركات الديزل ارتفاع رقم السيتان (55) مقارنةً بوقود الديزل المشتق من البترول (40-53) [25 ] . ولا يتطلب تحويل محرك الديزل لاستخدام ثنائي ميثيل الإيثر سوى تعديلات طفيفة. وتؤدي بساطة هذا المركب ذي السلسلة الكربونية القصيرة إلى انخفاض انبعاثات الجسيمات الدقيقة أثناء الاحتراق. لهذه الأسباب، فضلًا عن كونه خاليًا من الكبريت، يفي ثنائي ميثيل الإيثر بأكثر لوائح الانبعاثات صرامةً في أوروبا ( EURO5 ) والولايات المتحدة (2010) واليابان (2009) [ 26 ] .
في سباق شل الأوروبي للوقود البيئي ، وهو بطولة عالمية غير رسمية لاستهلاك الوقود، حققت مركبة تعمل بوقود ثنائي ميثيل الإيثر بنسبة 100% معدل استهلاك وقود بلغ 0.170 لتر/100 كم، وهو ما يعادل استهلاك البنزين مع محرك ثنائي الأشواط بسعة 50 سم مكعب . [ 27 ]
لدراسة ثنائي ميثيل الإيثر لعملية الاحتراق، يلزم وجود آلية حركية كيميائية [ 28 ] والتي يمكن استخدامها لحساب ديناميكيات الموائع الحسابية.
مادة التبريد
ثنائي ميثيل الإيثر مادة تبريد تحمل رمز ASHRAE R-E170. [ 29 ] كما يُستخدم في مزيج مواد التبريد مع مواد أخرى مثل الأمونيا وثاني أكسيد الكربون والبيوتان والبروبين . كان ثنائي ميثيل الإيثر أول مادة تبريد تُستخدم في أنظمة التبريد. في عام 1876، اشترى المهندس الفرنسي شارل تيليه سفينة الشحن "إيبو" (Eboe) التي كانت سابقًا تابعة لشركة "إلدر-ديمبستر" (Elder-Dempster)، والتي تبلغ حمولتها 690 طنًا، وقام بتجهيزها بنظام تبريد يعمل بميثيل الإيثر من تصميمه. أُعيد تسمية السفينة إلى "لو فريغوريفيك" (Le Frigorifique) ، ونجحت في استيراد شحنة من اللحوم المبردة من الأرجنتين . مع ذلك، كان من الممكن تحسين الآلات، وفي عام 1877، تم تشغيل سفينة تبريد أخرى تُدعى "باراغواي" (Paraguay) ، مزودة بنظام تبريد مُحسّن من تصميم فرديناند كاريه، على خط أمريكا الجنوبية. [ 30 ]
أمان
على عكس إيثرات الألكيل الأخرى، يقاوم ثنائي ميثيل الإيثر الأكسدة الذاتية . [ 31 ] كما أنه غير سام نسبيًا، على الرغم من كونه شديد الاشتعال. في 28 يوليو 1948، تعرض مصنع BASF في لودفيغسهافن لانفجار بعد تسرب 30 طنًا من ثنائي ميثيل الإيثر من خزان واشتعالها في الهواء. لقي 200 شخص حتفهم، ودُمر ثلث المصنع. [ 32 ]
ورقة البيانات
طرق إنتاج ثنائي ميثيل الإيثر
![]()
ضغط البخار
| درجة الحرارة (كلفن) | الضغط (كيلو باسكال) |
|---|---|
| 233.128 | 54.61 |
| 238.126 | 68.49 |
| 243.157 | 85.57 |
| 248.152 | 105.59 |
| 253.152 | 129.42 |
| 258.16 | 157.53 |
| 263.16 | 190.44 |
| 268.161 | 228.48 |
| 273.153 | 272.17 |
| 278.145 | 321.87 |
| 283.16 | 378.66 |
| 288.174 | 443.57 |
| 293.161 | 515.53 |
| 298.172 | 596.21 |
| 303.16 | 687.37 |
| 305.16 | 726.26 |
| 308.158 | 787.07 |
| 313.156 | 897.59 |
| 316.154 | 968.55 |
| 318.158 | 1018.91 |
| 323.148 | 1152.35 |
| 328.149 | 1298.23 |
| 333.157 | 1457.5 |
| 333.159 | 1457.76 |
| 338.154 | 1631.01 |
| 343.147 | 1818.8 |
| 348.147 | 2022.45 |
| 353.146 | 2242.74 |
| 353.158 | 2243.07 |
| 358.145 | 2479.92 |
| 363.148 | 2735.67 |
| 368.158 | 3010.81 |
| 373.154 | 3305.67 |
| 378.15 | 3622.6 |
| 383.143 | 3962.25 |
| 388.155 | 4331.48 |
| 393.158 | 4725.02 |
| 398.157 | 5146.82 |
| 400.378 | 5355.8 |
انظر أيضاً
مراجع
- ١ ٢ "الفصل P-6. تطبيقات على فئات محددة من المركبات". تسمية الكيمياء العضوية : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة ٢٠١٣ (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . ٢٠١٤. ص ٧٠٣. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- 1 2 3 سجل في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية
- ↑ "ثنائي ميثيل الإيثر" . ١٩ أكتوبر ٢٠١٨. مؤرشف من الأصل في ٦ نوفمبر ٢٠٢١. تم الاطلاع عليه في ١٠ نوفمبر ٢٠٢٠ .
- ↑ نظام GHS: سجل في قاعدة بيانات GESTIS للمواد التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية
- ↑ حوليات الكيمياء والفيزياء، 1835، [2] 58، ص 19
- 1 2 مانفريد مولر، أوتي هوبش، "ثنائي ميثيل الأثير" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، Wiley-VCH، Weinheim، 2005. doi : 10.1002/14356007.a08_541
- 1 2 3 "CHEMSYSTEMS.COM" (ملف PDF) . www.chemsystems.com . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 22 نوفمبر 2009. تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 أبريل 2018 .
- ↑ PS Sai Prasad et al., Fuel Processing Technology, 2008, 89, 1281.
- ↑ "عروض تكنولوجيا إير برودكتس" . airproducts.com . مؤرشف من الأصل بتاريخ 12 ديسمبر 2007. تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 أبريل 2018 .
- ↑ "BioDME" . www.biodme.eu . مؤرشف من الأصل بتاريخ 10 أبريل 2020. تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 أبريل 2018 .
- ↑ "الوقود الحيوي في الاتحاد الأوروبي، 2006" (ملف PDF) . europa.eu . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 3 ديسمبر 2019. تم الاطلاع عليه في 1 أبريل 2018 .
- ↑ "شركة أوبرون للوقود تُشغّل وحدات إنتاج جديدة، وتُطلق أولى منشآت إنتاج ثنائي ميثيل الإيثر (DME) للوقود في أمريكا الشمالية" . 7 يونيو 2013. مؤرشف من الأصل بتاريخ 6 مايو 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 4 أغسطس 2018 .
- ↑ "استخدام الغاز المصاحب عبر وحدات تحويل الغاز إلى سوائل صغيرة" (ملف PDF) . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 4 أغسطس 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 4 أغسطس 2018 .
- ↑ أوغاوا، تاكاشي؛ إينوي، نوريو؛ شيكادا، توتومو؛ إينوكوشي، أوسامو؛ أونو، يوتارو (2004). "التخليق المباشر لثنائي ميثيل الإيثر (DME) من الغاز الطبيعي". تحويل الغاز الطبيعي السابع، وقائع ندوة تحويل الغاز الطبيعي السابعة . دراسات في علوم الأسطح والحفز. المجلد 147. الصفحات 379-384 . doi : 10.1016/S0167-2991(04)80081-8 . ISBN 9780444515995.
- ↑ "الصفحة الرئيسية | مجموعة فولفو" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 25-05-2009 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 04-11-2011 .
- ↑ "مجموعة فولفو - تعزيز الازدهار من خلال حلول النقل" . www.volvo.com . مؤرشف من الأصل بتاريخ 6 يونيو 2020. تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 أبريل 2018 .
- ↑ بيان صحفي لشركة Chemrec، 9 سبتمبر 2010، مؤرشف في 12 يونيو 2017، على موقع Wayback Machine
- ↑ تي جيه كيرفي (1988). "رباعي فلوروبورات ثلاثي ميثيل أوكسونيوم" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 6، صفحة 1019 .
- ↑ "دليل الصيدلي للعلاج بدون وصفة طبية: علاجات الثآليل بدون وصفة طبية" . يوليو 2006. مؤرشف من الأصل في 17 يونيو 2010. تم الاطلاع عليه في 2 مايو 2009 .
- ↑ "نسخة مؤرشفة" (PDF) . إدارة الغذاء والدواء . مؤرشفة من الأصل (PDF) بتاريخ 20 أبريل 2009. تم الاطلاع عليها بتاريخ 16 ديسمبر 2019 .
{{cite web}}: CS1 maint: archived copy as title ( link ) - ↑ "نسخة مؤرشفة" (PDF) . مؤرشفة من الأصل (PDF) بتاريخ 20 ديسمبر 2016. تم الاطلاع عليها بتاريخ 2 مارس 2016 .
{{cite web}}: CS1 maint: archived copy as title ( link ) - ↑ "صحيفة حقائق IDA حول مزيج ثنائي ميثيل الإيثر/غاز البترول المسال 2010 الإصدار 1" (ملف PDF) . aboutdme.org . مؤرشف من الأصل بتاريخ 24 يوليو 2011. تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 أبريل 2018 .
- ↑ فليش، تي إتش؛ باسو، أ؛ سيلز، آر إيه (نوفمبر 2012). "وضع تطورات ثنائي ميثيل الإيثر في الصين وخارجها، 2012" . مجلة علوم وهندسة الغاز الطبيعي . 9 : 94-107 . doi : 10.1016/j.jngse.2012.05.012 . مؤرشف من الأصل في 4 مايو 2022. تم الاطلاع عليه في 21 نوفمبر 2020 .
- ↑ nycomb.se، شركة Nycomb Chemicals، مؤرشفة بتاريخ 3 يونيو 2008 في Wayback Machine
- ↑ "هالدور توبسو - المنتجات والخدمات - التقنيات - ثنائي ميثيل الإيثر - التطبيقات - ثنائي ميثيل الإيثر كوقود ديزل" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 8 أكتوبر 2007. تم الاطلاع عليه بتاريخ 4 نوفمبر 2011 .topsoe.com
- ↑ "نسخة مؤرشفة" (PDF) . مؤرشفة من الأصل (PDF) بتاريخ 7 يناير 2009. تم الاطلاع عليها بتاريخ 4 نوفمبر 2011 .
{{cite web}}: CS1 maint: archived copy as title ( link ) , Conference on the Development and Promotion of Environmentally Friendly Heavy Duty Vehicles like DME Trucks , Washington DC, March 17, 2006 - ↑ "فريق السيارات الصديقة للبيئة الدنماركي - قائمة الإنجازات" . dtu.dk. مؤرشف من الأصل بتاريخ 17 أكتوبر 2009. تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 أبريل 2018 .
- ↑ شريستا، كريشنا ب.؛ إيكارت، سفين؛ إلباز، أيمن م.؛ جيري، بينود ر.؛ فريتش، كريس؛ سيدل، لارس؛ روبرتس، ويليام ل.؛ كراوس، هارتموت؛ ماوس، فابيان (2020). "نموذج حركي شامل لأكسدة ثنائي ميثيل الإيثر وثنائي ميثوكسي الميثان وتفاعل أكسيد النيتروجين باستخدام قياسات سرعة اللهب الصفائحي التجريبية عند ضغط ودرجة حرارة مرتفعين" . الاحتراق واللهب . 218 : 57-74 . doi : 10.1016/j.combustflame.2020.04.016 . hdl : 10754/662921 . S2CID 219772095. مؤرشف من الأصل في 4 مايو 2022. تم الاسترجاع في 18 مايو 2020 .
- ↑ "تصنيفات المبردات وفقًا لمعايير ASHRAE" . ASHRAE. 25-05-2021. مؤرشف من الأصل بتاريخ 21-07-2025 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 26-08-2025 .
- ↑ تاريخ تجارة اللحوم المجمدة، الصفحات 26-28
- ↑ دراسة مقارنة حول الأكسدة الذاتية لثنائي ميثيل الإيثر (DME) مقارنةً بثنائي إيثيل الإيثر (DEE) وثنائي إيزوبروبيل الإيثر (DIPE) ، ميتشي نايتو، كلير رادكليف، يوجي وادا، تاكاشي هوشينو، شيونغمين ليو، ميتسورو أراي، ماساميتسو تامورا. مجلة منع الخسائر في الصناعات التحويلية، المجلد 18، الأعداد 4-6، يوليو-نوفمبر 2005، الصفحات 469-473 DOI
- ↑ Welt im Film 167/1948 مؤرشف بتاريخ 29 يناير 2021 في Wayback Machine . filmothek.bundesarchiv.de
- ↑ وو، جيانغتاو؛ ليو، تشيغانغ؛ بان، جيانغ؛ تشاو، شياومينغ (25-11-2003). "قياسات ضغط بخار ثنائي ميثيل الإيثر من 233 إلى 399 كلفن" . مجلة بيانات الهندسة الكيميائية . 49 : 32-34 . doi : 10.1021/je0340046 . مؤرشف من الأصل في 4-5-2022 . تم الاسترجاع في 7-1-2022 .
روابط خارجية
- الرابطة الدولية لمرض السكري والحمى القلاعية
- موقع الإدارة الوطنية للمحيطات والغلاف الجوي (NOAA) الخاص بمعيار NFPA 704
- معهد XTL و DME
- مواد دافعة للرذاذ
- إيثرات ثنائية الألكيل
- الوقود
- الوقود الاصطناعي
- الأثيرات المتناظرة
- المركبات العضوية التي تحتوي على ذرتي كربون
- المواد التي تم اكتشافها في القرن التاسع عشر
