ثلاثي فينيل بوران

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

ثلاثي فينيل البوران مركب كيميائي صيغته الكيميائية B(C₆H₅ ) ₃ ، ويُختصر غالبًا إلى BPh₃ ، حيث Ph هي مجموعة الفينيل . وهو مادة صلبة بلورية بيضاء، حساسة للهواء والرطوبة، حيث تُكوّن ببطء البنزين وثلاثي فينيل البوروكسين . وهو قابل للذوبان في المذيبات العطرية .

البنية والخصائص

يتميز لبّ المركب، BC 3 ، ببنية مثلثية مستوية . وتدور مجموعات الفينيل بزاوية 30 درجة تقريبًا عن مستوى اللبّ. [ 1 ]

على الرغم من التشابه البنيوي بين ثلاثي فينيل البوران وثلاثي (خماسي فلورو فينيل) البوران ، إلا أن حموضتهما وفقًا لقانون لويس تختلف. يُعدّ BPh₃ حمض لويس ضعيفًا، بينما يُعدّ B(C₆F₅ ) ₃ حمض لويس قويًا نظرًا للكهرسلبية العالية لذرات الفلور . ومن أحماض لويس الأخرى المرتبطة بالبورون BF₃ و BCl₃ . [ 2 ]

توليف

تم تصنيع ثلاثي فينيل البوران لأول مرة في عام 1922. [ 3 ] ويتم تصنيعه عادةً باستخدام ثلاثي فلوريد البورون ثنائي إيثيل إيثرات وكاشف غرينيارد ، بروميد فينيل المغنيسيوم . [ 4 ]

BF₃ · O ( C₂H₅ ) ₂ + 3 C₆H₅MgBr → B ( C₆H₅ ) ₃ + 3 MgBrF + ( C₂H₅ ) ₂O​​

يمكن أيضًا تصنيع ثلاثي فينيل البوران على نطاق أصغر عن طريق التحلل الحراري لرباعي فينيل البورات ثلاثي ميثيل الأمونيوم . [ 5 ]

[ NH ( CH3 ) 3 ] + [ B ( C6H5 ) 4 ] − → B ( C6H5 ) 3 + N ( CH3 ) 3 + C6H6

التطبيقات

Triphenylborane is made commercially by a process developed by Du Pont for use in its hydrocyanation of butadiene to adiponitrile, a nylon intermediate. Du Pont produces triphenylborane by reacting sodium metal, a haloaromatic (chlorobenzene), and a secondary alkyl borate ester.[6]

Triphenylborane can be used to make triarylborane amine complexes, such as pyridine-triphenylborane. Triarylborane amine complexes are used as catalysts for the polymerization of acrylic esters.[6]

References

  1. ↑Zettler, F.; Hausen, H. D.; Hess, H. (1974). "Crystal and Molecular Structure of Triphenylborane". J. Organomet. Chem.72 (2): 157. doi:10.1016/S0022-328X(00)81488-6.
  2. ↑Erker, G. (2005). "Tris(pentafluorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions". Dalton Trans. (11): 1883–90. doi:10.1039/b503688g. PMID 15909033.
  3. ↑E. Krause & R. Nitsche (1922). "Darstellung von organischen Bor-Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid, II.: Bortriphenyl und Phenyl-borsäure". Chemische Berichte. 55 (5): 1261. doi:10.1002/cber.19220550513.
  4. ↑R. Köster; P. Binger & W. Fenzl (1974). "Triphenylborane". Inorganic Syntheses. Vol. 15. pp. 134–136. doi:10.1002/9780470132463.ch30. ISBN 978-0-470-13246-3.{{cite book}}: |journal= ignored (help)
  5. ↑G. Wittig; P. Raff (1951). "Über Komplexbildung mit Triphenyl-bor". Liebigs Annalen der Chemie. 573: 195. doi:10.1002/jlac.19515730118.
  6. 12C. R. Guibert and J. L. Little, “Alkyl- and Arylboranes,” Ullmanns’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a04_309