ثلاثي ميثيل أمين

ثلاثي ميثيل أمين ( TMA ) مركب عضوي صيغته N(CH₃ )، وهو مشتق ثلاثي الميثيل من الأمونيا . يُستخدم TMA على نطاق واسع في الصناعة. [ 5 ] [ 6 ] عند التركيزات العالية، تنبعث منه رائحة تشبه رائحة الأمونيا ، وقد يُسبب نخر الأغشية المخاطية عند ملامسته. [ 7 ] أما عند التركيزات المنخفضة، فتنبعث منه رائحة كريهة تشبه رائحة السمك المتعفن .

الخواص الفيزيائية والكيميائية

مادة TMA هي أمين ثالثي عديم اللون، ماص للرطوبة ، وقابل للاشتعال . وهي غاز في درجة حرارة الغرفة، ولكنها تُباع عادةً كمحلول مائي بنسبة 40 % . كما تُباع أيضاً في أسطوانات غاز مضغوطة .

يتأين ثلاثي ميثيل الأمونيوم (TMA) ليعطي كاتيون ثلاثي ميثيل الأمونيوم. يُعد ثلاثي ميثيل الأمونيوم نيوكليوفيلًا قويًا ، وهذه الخاصية التفاعلية هي أساس معظم تطبيقاته. كما أنه قاعدة لويس تُكوّن مركبات إضافية مع مجموعة متنوعة من أحماض لويس . [ 8 ]

إنتاج

الصناعة والمختبرات

يتم تحضير ثلاثي ميثيل أمين عن طريق تفاعل الأمونيا والميثانول باستخدام عامل مساعد: [ 5 ]

3 CH3OH + NH3 ( CH3 ) 3N + 3 H2O

ينتج هذا التفاعل بشكل مشترك الميثيلامينات الأخرى، ثنائي ميثيل أمين (CH 3 ) 2 NH وميثيل أمين CH 3 NH 2 .

تم تحضير كلوريد ثلاثي ميثيل الأمونيوم عن طريق تفاعل كلوريد الأمونيوم والبارافورمالديهايد : [ 9 ]

9 (CH 2 =O) n + 2n NH 4 Cl → 2n (CH 3 ) 3 N•HCl + 3n H 2 O + 3n CO 2

التخليق الحيوي

يتم إنتاج ثلاثي ميثيل أمين عبر عدة مسارات في الطبيعة. ومن بين المسارات التي تمت دراستها جيداً تحلل الكولين والكارنيتين . [ 10 ]

التطبيقات

يُستخدم ثلاثي ميثيل أمين في تصنيع الكولين ، وهيدروكسيد رباعي ميثيل الأمونيوم ، ومنظمات نمو النبات ، ومبيدات الأعشاب ، وراتنجات التبادل الأنيوني القاعدية القوية ، وعوامل تسوية الصبغات ، وعدد من الأصباغ القاعدية. [ 5 ] [ 6 ] كما تكشف أجهزة استشعار الغاز المستخدمة لاختبار نضارة الأسماك عن وجود ثلاثي ميثيل أمين.

سمية

في البشر، يوفر تناول بعض الأطعمة النباتية والحيوانية (مثل اللحوم الحمراء وصفار البيض) التي تحتوي على الليسيثين والكولين والكارنيتين ، ركيزةً لبعض أنواع البكتيريا المعوية لتصنيع ثلاثي ميثيل أمين (TMA)، والذي يُمتص بعد ذلك في مجرى الدم. [ 11 ] [ 12 ] ترتبط المستويات العالية من ثلاثي ميثيل أمين في الجسم بظهور بيلة ثلاثي ميثيل أمين، أو متلازمة رائحة السمك ، الناتجة عن خلل جيني في الإنزيم المسؤول عن تحليل ثلاثي ميثيل أمين؛ أو عن طريق تناول جرعات كبيرة من المكملات الغذائية التي تحتوي على الكولين أو الكارنيتين . [ 11 ] [ 12 ] يُستقلب ثلاثي ميثيل أمين في الكبد إلى أكسيد ثلاثي ميثيل أمين (TMAO)؛ ويجري البحث حاليًا في TMAO كمادة مُسببة لتصلب الشرايين، والتي قد تُسرّع من تصلب الشرايين لدى من يتناولون أطعمة غنية بسلائف ثلاثي ميثيل أمين. [ 12 ] كما أن مادة TMA تسبب رائحة بعض أنواع العدوى البشرية ، ورائحة الفم الكريهة ، والتهاب المهبل البكتيري .

يُعدّ ثلاثي ميثيل أمين مُحفزًا كاملًا لمستقبل TAAR5 البشري ، [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] وهو مستقبل مرتبط بالأمينات النزرة ، ويُعبَّر عنه في الظهارة الشمية ، ويعمل كمستقبل شمّي للأمينات الثلاثية . [ 15 ] [ 16 ] ويبدو أن واحدًا أو أكثر من مستقبلات الروائح الإضافية يشارك في حاسة شم ثلاثي ميثيل أمين لدى البشر أيضًا. [ 16 ]

أشارت الأدبيات الطبية إلى الآثار السامة الحادة والمزمنة لمركب ثلاثي ميثيل أمين (TMA) منذ القرن التاسع عشر. يُسبب هذا المركب تهيجًا في العين والجلد، ويُعتقد أنه من السموم اليوريمية . [ 17 ] وقد تسبب لدى المرضى ألمًا في المعدة، وقيئًا، وإسهالًا، وإدماعًا، وشحوبًا في لون الجلد، وهياجًا. [ 18 ] بالإضافة إلى ذلك، تم الإبلاغ عن سمية تناسلية / نمائية. [ 7 ] وأشارت بعض الدراسات التجريبية إلى أن مركب ثلاثي ميثيل أمين قد يكون له دور في نشأة أمراض القلب والأوعية الدموية . [ 19 ] [ 20 ]

تتوفر إرشادات تتضمن حدود التعرض للعمال، على سبيل المثال توصية اللجنة العلمية المعنية بحدود التعرض المهني الصادرة عن المفوضية الأوروبية. [ 21 ]

بيلة ثلاثي ميثيل أمين

يُعدّ داء ثلاثي ميثيل أمينوريا اضطرابًا وراثيًا متنحيًا مرتبطًا بالصبغي الجسدي ، وينتج عن خلل في وظيفة أو تعبير إنزيم أحادي الأكسجيناز 3 المحتوي على الفلافين (FMO3)، مما يؤدي إلى ضعف استقلاب ثلاثي ميثيل أمين . يُصاب الأفراد المصابون بهذا الداء برائحة سمك مميزة - رائحة ثلاثي ميثيل أمين - في عرقهم وبولهم وأنفاسهم بعد تناول أطعمة غنية بالكولين . كما لوحظت حالة مشابهة لداء ثلاثي ميثيل أمينوريا في سلالة معينة من دجاج رود آيلاند ريد ، حيث ينتجون بيضًا برائحة سمك، خاصةً بعد تناول طعام يحتوي على نسبة عالية من بذور اللفت . [ 22 ] [ 23 ]

في تاريخ التحليل النفسي

أول حلم خاص به حاول سيغموند فرويد تحليله بالتفصيل، عندما كان يطور نظرياته حول تفسير الأحلام، كان يتعلق بمريض من مرضى فرويد تم حقنه بمادة ثلاثي ميثيل أمين في الحلم، حيث ظهرت الصيغة الكيميائية للمادة، مكتوبة بأحرف كبيرة على الزجاجة، أمام فرويد. [ 24 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. فهرس ميرك ، الطبعة الحادية عشرة، 9625 .
  2. قسم تسمية المركبات الكيميائية وتمثيل بنيتها التابع للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2013). "P-62.2.2.1". في: فافر، هنري أ.؛ باول، وارن هـ. (محرران). تسمية المركبات العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية - الجمعية الملكية للكيمياء . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. سويفت، إيليا؛ هوشاناديل، هيلين فيليبس (مايو 1945). "ضغط بخار ثلاثي ميثيل أمين من 0 إلى 40 درجة مئوية". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 67 (5): 880-881 . Bibcode : 1945JAChS..67..880S . doi : 10.1021/ja01221a508 .
  4. 1 2 3 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0636" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  5. 1 2 3 فان جيزل، أغسطس ب.؛ موسين، ويلي (2000). "الميثيلامين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a16_535 . رقم ISBN 3527306730.
  6. 1 2 أشفورد، روبرت د. (2011). قاموس أشفورد للمواد الكيميائية الصناعية ( الطبعة الثالثة). الطول الموجي. ص 9362. ISBN   978-0-9522674-3-0.
  7. 1 2 "ثلاثي ميثيل أمين [وثائق قيمة MAK، 1983]"، مجموعة MAK للصحة والسلامة المهنية ، Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA، 27 أكتوبر 2014، الصفحات 1-9 ، doi : 10.1002/3527600418.mb7550e0914 ، ISBN  978-3-527-60041-0
  8. كريمر، ر. إي.؛ بوب، ت. ت. (1977). "عرض بياني لإنثالبيات تكوين النواتج الإضافية لأحماض وقواعد لويس". مجلة التعليم الكيميائي . 54 : 612-613 . doi : 10.1021/ed054p612 .
  9. آدامز، روجر؛ مارفل، سي إس (1921). "هيدروكلوريد ثلاثي ميثيل أمين". التخليق العضوي . 1 : 79. doi : 10.15227/orgsyn.001.0079 .
  10. كراسيون، سماراندا؛ بالسكس، إميلي ب. (2012). "التحويل الميكروبي للكولين إلى ثلاثي ميثيل أمين يتطلب إنزيمًا جذريًا غليسيليًا" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 109 (52): 21307-21312 . Bibcode : 2012PNAS..10921307C . doi : 10.1073/pnas.1215689109 . PMC 3535645. PMID 23151509 .  
  11. 1 2 فالوني جي، فييرا-سيلفا إس، رايس جيه (2015). "علم الأحياء الدقيقة يلتقي بالبيانات الضخمة: حالة ثلاثي ميثيل أمين المشتق من ميكروبات الأمعاء" . المجلة السنوية لعلم الأحياء الدقيقة . 69 : 305-321 . doi : 10.1146/annurev-micro-091014-104422 . PMID 26274026. نستعرض في هذه الدراسة الأدبيات المتعلقة بثلاثي ميثيل أمين (TMA)، وهو مستقلب تنتجه الميكروبات ويرتبط بتطور تصلب الشرايين. 
  12. 1 2 3 غاسي ن، بوريل ج، توتي و، أوتول ب و، بروجير ج ف (نوفمبر 2014). "العتائق والأمعاء البشرية: بداية جديدة لقصة قديمة" . المجلة العالمية لأمراض الجهاز الهضمي . 20 (43): 16062-16078 . doi : 10.3748/wjg.v20.i43.16062 . PMC 4239492. PMID 25473158. يُعد ثلاثي ميثيل أمين منتجًا حصريًا مشتقًا من الميكروبات المعوية للمغذيات (الليسيثين، الكولين، TMAO، إل-كارنيتين) من النظام الغذائي الطبيعي، ويبدو أنه ينشأ منه مرضان ، هما بيلة ثلاثي ميثيل أمين ( أو متلازمة رائحة السمك) وأمراض القلب والأوعية الدموية من خلال الخاصية المُسببة لتصلب الشرايين لشكلها المؤكسد المشتق من الكبد.  
  13. والرابنشتاين، آي.، كوكلان، ج.، ويبر، ل.، زبورالا، س.، فيرنر، م.، ألتمولر، ج.، بيكر، س.، شميدت، أ.، هات، هـ.، هومل، ت.، جيسلمان، ج. (2013). " يمكن تنشيط مستقبل TAAR5 البشري المرتبط بالأمينات النزرة بواسطة ثلاثي ميثيل أمين" . PLOS ONE . 8 (2) e54950. Bibcode : 2013PLoSO...854950W . doi : 10.1371/journal.pone.0054950 . PMC 3564852. PMID 23393561 .  
  14. Zhang J, Pacifico R, Cawley D, Feinstein P, Bozza T (فبراير 2013). "الكشف فائق الحساسية عن الأمينات بواسطة مستقبل مرتبط بالأمينات النزرة" . مجلة علم الأعصاب . 33 (7): 3228-3239 . doi : 10.1523/JNEUROSCI.4299-12.2013 . PMC 3711460. PMID 23407976. نُبين أن [مستقبل TAAR5 البشري] يستجيب للأمين الثالثي N,N-ثنائي ميثيل إيثيل أمين، وبدرجة أقل لثلاثي ميثيل أمين، وهو ناهض ذو بنية مشابهة لمستقبل TAAR5 في الفئران والجرذان ( Liberles and Buck, 2006; Staubert et al., 2010; Ferrero et al., 2012).  
  15. 1 2 Zhang LS, Davies SS (أبريل 2016). "الاستقلاب الميكروبي للمكونات الغذائية إلى مستقلبات نشطة بيولوجيًا: فرص لتدخلات علاجية جديدة" . Genome Med . 8 (1) 46. doi : 10.1186/s13073-016-0296-x . PMC 4840492. PMID 27102537 .  الجدول 2: نواتج الأيض الميكروبية: تركيبها، وآليات عملها، وتأثيراتها على الصحة والمرض. الشكل 1: الآليات الجزيئية لعمل الإندول ونواتجه الأيضية على فسيولوجيا المضيف والمرض.
  16. 1 2 ليبرليس إس دي (أكتوبر 2015). "مستقبلات الأمينات النزرة المرتبطة: الروابط، والدوائر العصبية، والسلوكيات" . الرأي الحالي في علم الأحياء العصبي . 34 : 1-7 . doi : 10.1016/j.conb.2015.01.001 . PMC 4508243. PMID 25616211 .  
  17. ويلز، إم آر؛ سافوري، جيه. (1981). "الكيمياء الحيوية للفشل الكلوي". حوليات العلوم السريرية والمخبرية . 11 (4): 292-299 . PMID 7023344 . 
  18. ^ “Gifte und Vergiftungen. Vierte Ausgabe des Lehrbuches der Toxikologie. Von Prof. Louis Lewin. Mit 41 Figuren und einer Farbigen Spektraltafel. Berlin 1929. Verlag von Georg Stilke. 1087 Seiten. Preis geh. 50,— Mark, geb. 55,— Mark”. أرشيف دير فارمازي . 267 (4): 322-323 . 1929. دوى : 10.1002/ardp.19292670410 . ردمك 0365-6233 . S2CID 221459303 .  
  19. جاورسكا، كينغا؛ بيلينسكا، كلاوديا؛ غاوريس-كوبتشينسكا، مارتا؛ أوفنال، مارسين (27 أغسطس 2019). "يُمارس ثلاثي ميثيل أمين (TMA)، وليس أكسيده ثلاثي ميثيل أمين (TMAO)، تأثيرات ديناميكية دموية - دلالات على تفسير التأثيرات القلبية الوعائية للميكروبيوم المعوي" . أبحاث القلب والأوعية الدموية . 115 (14): 1948-1949 . doi : 10.1093/cvr/cvz231 . ISSN 0008-6363 . PMID 31504256 .  
  20. ^ جاورسكا، كينجا؛ هيرينج، داغمارا؛ موسينياك، جرازينا؛ بيلاك-زميجوسكا، آنا؛ بيلز، مارتا؛ كونويرسكي، ميشال؛ جاسيكا، ألكسندرا؛ كابلون-سيسيليكا، أنيسكا؛ فيليبياك، كرزيستوف (26 أغسطس 2019). "TMA، وهو سم يوريمي منسي، ولكن ليس TMAO، يشارك في أمراض القلب والأوعية الدموية" . السموم . 11 (9): 490. دوى : 10.3390/سموم11090490 . ردمك 2072-6651 . بمك 6784008 . بميد 31454905 .   
  21. المديرية العامة للتوظيف والشؤون الاجتماعية والإدماج (المفوضية الأوروبية)؛ اللجنة العلمية المعنية بحدود التعرض المهني؛ نيلسن، جي دي؛ بوسبيشيل، إي؛ جوهانسون، جي؛ كلاين، سي إل؛ باباميلتيو، دي. (2017). SCOEL/REC/179 ثلاثي ميثيل أمين: توصية من اللجنة العلمية المعنية بحدود التعرض المهني . LU: مكتب منشورات الاتحاد الأوروبي. doi : 10.2767/440659 . ISBN 978-92-79-66627-8. OCLC 1032584642 . 
  22. بيرسون، آرثر دبليو؛ بتلر، إدوارد جيه؛ كورتيس، آر. فرانك؛ فينويك، جي. روجر؛ هوبسون-فروهوك، أنتوني؛ لاند، ديريك جي. (1979). "تأثير وجبة بذور اللفت على استقلاب ثلاثي ميثيل أمين في الدجاج المنزلي وعلاقته بتلوث البيض". مجلة علوم الأغذية والزراعة . 30 (8): 799-804 . Bibcode : 1979JSFA...30..799P . doi : 10.1002/jsfa.2740300809 .
  23. ليخوفنيكوفا، م.؛ زيمان، ل.؛ جانداسيك، ج. (2008). "تأثير تغذية الدجاج ببذور اللفت غير المعالجة ومكملات اليود على جودة البيض" (ملف PDF) . المجلة التشيكية لعلوم الحيوان . 53 (2): 77-82 . doi : 10.17221/330-CJAS . تاريخ الاسترجاع: 19 ديسمبر 2016 .
  24. سيغموند فرويد، الطبعة القياسية، 4: 116-119.