يوروبورفيرينوجين III

اليوروبورفيرينوجين III هو رباعي البيرول ، وهو أول وسيط حلقي كبير في التخليق الحيوي للهيم والكلوروفيل وفيتامين ب12 والسيروهيم . وهو مركب عديم اللون، مثل ^{البورفيرينوجينات} الأخرى . [ ^{1 ]}

يمكن وصف البنية الجزيئية لليوروبورفيرينوجين III بأنها نواة سداسية الهيدروبورفين ، حيث استُبدلت ذرات الهيدروجين على ذرتي الكربون الخارجيتين في كل حلقة بيرول بمجموعة حمض أسيتيك ( -CH₂ _- COOH ، "A") ومجموعة حمض بروبيونيك ( -CH₂ _- CH₂- _COOH ، "P"). وترتبط هذه المجموعات بطريقة غير متناظرة: بالترتيب التالي حول الحلقة الكبيرة: AP-AP-AP-PA.

في مسار التخليق الحيوي العام للبورفيرين ، يُشتق اليوروبورفيرينوجين III من رباعي البيرول الخطي هيدروكسي ميثيل بيلان بفعل إنزيم يوروبورفيرينوجين-III سينثاز . يحفز هذا الإنزيم تفاعل التكوير الحلقي عبر وسيط حلزوني ، مما يسمح لإحدى حلقات البيرول بتحويل تكوينها الأولي من أسيتات إلى بروبيونات إلى بروبيونات-أسيتات. ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]}

هيدروكسي ميثيل بيلان

 

 

H ₂ O

 

H ₂ O

 

يوروبورفيرينوجين III

في عملية التخليق الحيوي للهيمات والكلوروفيل، يتم تحويل اليوروبورفيرينوجين III إلى كوبروبورفيرينوجين III بواسطة إنزيم يوروبورفيرينوجين III ديكاربوكسيلاز . ^{[ 6 ]}

يوروبورفيرينوجين III

 

 

4 CO ₂

 

4 CO ₂

 

كوبروبورفيرينوجين III

في عملية التخليق الحيوي للسيروهيمات، يتم تحويل اليوروبورفيرينوجين III بواسطة اثنين من ناقلات الميثيل إلى ثنائي هيدروسيروهيدروكلورين ، والذي يتأكسد لاحقًا إلى سيروهيدروكلورين ، وهو طليعة لمجموعة السيروهيم الاصطناعية.

في حال عدم وجود إنزيم يوروبورفيرينوجين-III سينثاز أو عدم نشاطه، فإن الهيدروكسي ميثيل بيلان سيتحول تلقائيًا إلى المتصاوغ البنيوي يوروبورفيرينوجين I ، والذي يختلف عن المتصاوغ III في أن مجموعتي حمض الأسيتيك ("A") وحمض البروبيونيك ("P") مرتبتان بترتيب متناظر دورانيًا، AP-AP-AP-AP. في هذه الحالة، تنتج الخطوة التالية كوبروبورفيرينوجين I ، الذي يتراكم، مما يؤدي إلى حالة مرضية تُعرف باسم البورفيريا الخلقية المكونة للكريات الحمراء ^{[ 5 ].}

• يوروبورفيرينوجين