البورفيرين

📅 آخر تحديث: ٢٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 16 صور
الموسوعة الحرة
البورفين ، البورفيرين الأصلي

البورفيرينات ( / ˈpɔːrfərɪns / POR - fər -ins ) هي مجموعة من المركبات العضوية غير المتجانسة الحلقية الكبيرة الحلقية ، تتكون من أربع وحدات فرعية معدلة من البيرول مترابطة عند ذرات الكربون ألفا الخاصة بها عبر جسور الميثين ( = CH− ). في الفقاريات ، يعد الهيم أحد الأعضاء الأساسية لمجموعة البورفيرين ، وهو أحد مكونات بروتينات الهيموبروتين ، التي تشمل وظائفها حمل الأكسجين في مجرى الدم . في النباتات ، يعد الكلوروفيل أحد مشتقات البورفيرين الأساسية ، والذي يشارك في حصاد الضوء ونقل الإلكترون في عملية التمثيل الضوئي .

الأصل من البورفيرينات هو البورفين ، وهو مركب كيميائي نادر ذو أهمية نظرية بحتة. تسمى البورفينات المستبدلة البورفيرينات. [1] مع إجمالي 26 إلكترونًا من نوع π، منها 18 إلكترونًا من نوع π تشكل دورة مستمرة مستوية، غالبًا ما يوصف هيكل حلقة البورفيرين بأنه عطري . [2] [3] إحدى نتائج النظام المترافق الكبير هي أن البورفيرينات تمتص عادةً بقوة في المنطقة المرئية من الطيف الكهرومغناطيسي، أي أنها ملونة بعمق. يشتق اسم "البورفيرين" من الكلمة اليونانية πορφύρα (بورفيرا)  "أرجواني". [4]

بناء

تتكون معقدات البورفيرين من قلب مربع مستوٍ من مادة MN 4. يظهر محيط البورفيرين، المكون من ذرات كربون مهجنة من نوع sp2 ، انحرافات صغيرة عن التسطح بشكل عام. يُعزى البورفيرين "المجعد" أو على شكل سرج إلى تفاعلات النظام مع بيئته. [5] بالإضافة إلى ذلك، غالبًا ما لا يكون المعدن متمركزًا في المستوى N 4. [6] بالنسبة للبورفيرينات الحرة، يكون بروتونا البيرول متبادلين ويبرزان خارج المستوى N 4. [7] ترتبط هذه التشوهات غير المستوية بخصائص كيميائية وفيزيائية متغيرة. حلقات الكلوروفيل أكثر وضوحًا، لكنها أكثر تشبعًا من البورفيرينات. [8]

مجمعات البورفيرينات

بالتزامن مع إزاحة بروتونين من جزيء N- H ، ترتبط البورفيرينات بأيونات معدنية في "جيب" N4. وعادة ما يكون للأيون المعدني شحنة 2+ أو 3+. يتم عرض معادلة تخطيطية لهذه التركيبات، حيث M = أيون معدني وL = ربيطة :

بورفيرين H 2 + [ML n ] 2+ → M(بورفيرينات)L n −4 + ​​4 L + 2 H +


  • البورفيرينات التمثيلية ومشتقاتها
  • مشتقات البروتوبورفيرين التاسع شائعة في الطبيعة، وهي المادة الأولية للهيم.
    مشتقات البروتوبورفيرين التاسع شائعة في الطبيعة، وهي مقدمة للهيمات .
  • يعد أوكتا إيثيل بورفيرين (H2OEP) نظيرًا اصطناعيًا للبروتوبورفيرين IX. وعلى عكس ربيطات البورفيرين الطبيعية، فإن OEP2− متماثل للغاية.
    يعد أوكتا إيثيل بورفيرين (H 2 OEP) نظيرًا اصطناعيًا للبروتوبورفيرين IX. وعلى عكس ربيطات البورفيرين الطبيعية، فإن OEP 2− متماثل للغاية.
  • يعد رباعي فينيل بورفيرين (H2TPP) نظيرًا اصطناعيًا آخر لبروتوبورفيرين IX. وعلى عكس ربيطات البورفيرين الطبيعية، فإن TPP2− متماثل للغاية. وهناك فرق آخر يتمثل في أن مراكز الميثين الخاصة به مشغولة بمجموعات الفينيل.
    يعد رباعي فينيل بورفيرين (H 2 TPP) نظيرًا اصطناعيًا آخر لبروتوبورفيرين IX. وعلى عكس ربيطات البورفيرين الطبيعية، فإن TPP 2− متماثل للغاية. وهناك فرق آخر يتمثل في أن مراكز الميثين الخاصة به مشغولة بمجموعات الفينيل.
  • منظر مبسط للهيم، وهو مركب من البروتوبورفيرين التاسع.
    منظر مبسط للهيم ، وهو مركب من البروتوبورفيرين التاسع.
  • دورة كبيرة مكونة من 40 جزيئًا من البورفيرين، نموذج
    دورة كبيرة مكونة من 40 جزيئًا من البورفيرين، نموذج
  • دورة كبيرة مكونة من 40 جزيئًا من البورفيرين، صورة المجهر النفقي
    دورة كبيرة مكونة من 40 جزيئًا من البورفيرين، صورة المجهر النفقي

البورفيرينات القديمة

الجيوبورفيرين، المعروف أيضًا باسم البتروبورفيرين، هو بورفيرين من أصل جيولوجي. [9] يمكن أن يوجد في النفط الخام أو الزيت الصخري أو الفحم أو الصخور الرسوبية. [9] [10] ربما يكون أبلسونيت هو معدن الجيوبورفيرين الوحيد، حيث من النادر أن يوجد البورفيرين في عزلة ويشكل بلورات. [11]

نشأ مجال الكيمياء الجيولوجية العضوية في عزل البورفيرينات من البترول. [ بحاجة لمصدر ] ساعد هذا الاكتشاف في تحديد الأصول البيولوجية للبترول. في بعض الأحيان، يتم "تحديد" البترول من خلال تحليل كميات ضئيلة من البورفيرينات النيكل والفاناديل . [ بحاجة لمصدر ]

التخليق الحيوي

في حقيقيات النوى غير الضوئية مثل الحيوانات والحشرات والفطريات والطفيليات الأولية ، وكذلك مجموعة البكتيريا ألفا بروتيوباكتيريا، فإن الخطوة الملتزمة لتخليق البورفيرين هي تكوين حمض δ-أمينوليفولينيك (δ-ALA أو 5-ALA أو dALA) عن طريق تفاعل حمض الجلايسين الأميني مع سكسينيل-CoA من دورة حمض الستريك . في النباتات والطحالب والبكتيريا (باستثناء مجموعة ألفا بروتيوباكتيريا) والعتائق ، يتم إنتاجه من حمض الجلوتاميك عبر الجلوتاميل-tRNA والغلوتامات -1-سيميالدهيد . الإنزيمات المشاركة في هذا المسار هي جلوتاميل-tRNA سينثيتاز ، جلوتاميل-tRNA ريدوكتاز ، وغلوتامات -1-سيميالدهيد 2،1-أمينوموتاز . يُعرف هذا المسار باسم مسار C5 أو مسار Beale.

يتم بعد ذلك دمج جزيئين من حمض ألفا لينولينيك بواسطة إنزيم بورفوبيلينوجين سينثيز لإعطاء بورفوبيلينوجين (PBG)، الذي يحتوي على حلقة بيرول. يتم بعد ذلك دمج أربعة من PBGs من خلال نزع الأمين في هيدروكسي ميثيل بيلان (HMB)، والذي يتم تحلله لتكوين رباعي بيرول يوروبورفيرينوجين III الدائري . يخضع هذا الجزيء لعدد من التعديلات الإضافية. تُستخدم المواد الوسيطة في أنواع مختلفة لتكوين مواد معينة، ولكن في البشر، يتم دمج المنتج النهائي الرئيسي بروتوبورفيرين IX مع الحديد لتكوين الهيم. صبغات الصفراء هي منتجات تحلل الهيم.

يلخص المخطط التالي عملية التخليق الحيوي للبورفيرينات، مع مراجع حسب رقم EC وقاعدة بيانات OMIM . كما يظهر البورفيريا المرتبطة بنقص كل إنزيم:

مسار تخليق الهيم ب ومنظماته. كما تم توضيح أوجه القصور الرئيسية في الإنزيم.
إنزيم موقع الركيزة منتج كروموسوم المفوضية الأوروبية أوميم اضطراب
إنزيم ALA synthase الميتوكوندريا جلايسين ، سكسينيل CoA حمض δ-أمينوليفولينيك 3ص21.1 2.3.1.37 125290 البروتوبورفيريا السائدة المرتبطة بالكروموسوم X، فقر الدم الحديدي المرتبط بالكروموسوم X
حمض ألفا لينوليك ديهيدراتيز السيتوزول حمض δ-أمينوليفولينيك بورفوبيلينوجين 9q34 4.2.1.24 125270 نقص حمض أمينوليفولينيك ديهيدراتيز البورفيريا
دياميناز PBG السيتوزول بورفوبيلينوجين هيدروكسي ميثيل بيلان 11س23.3 2.5.1.61 176000 البورفيريا الحادة المتقطعة
يوروبورفيرينوجين III سينثاز السيتوزول هيدروكسي ميثيل بيلان يوروبورفيرينوجين III 10س25.2-س26.3 4.2.1.75 606938 البورفيريا الكرياتية الخلقية
يوروبورفيرينوجين III ديكاربوكسيلاز السيتوزول يوروبورفيرينوجين III كوبروبرفيرينوجين III 1ص34 4.1.1.37 176100 البورفيريا الجلدية المتأخرة ، البورفيريا الكبدية الكريات
أكسيديز الكوبروبرفيرينوجين الثالث الميتوكوندريا كوبروبرفيرينوجين III بروتوبورفيرينوجين التاسع 3q12 1.3.3.3 121300 الكوبروبرفيريا الوراثية
أوكسيديز البروتوبورفيرينوجين الميتوكوندريا بروتوبورفيرينوجين التاسع بروتوبورفيرين التاسع 1س22 1.3.3.4 600923 البورفيريا المتنوعة
فيروشيلاتاز الميتوكوندريا بروتوبورفيرين التاسع الهيم 18س21.3 4.99.1.1 177000 البروتوبورفيريا الكريات الحمراء

التوليف المختبري

بلورات لامعة من ميزو -تيتراتوليل بورفيرين، محضرة من 4-ميثيل بنزالدهيد وبيرول في حمض البروبيونيك المتردد

التركيب الشائع للبورفيرينات هو تفاعل روثيموند ، والذي تم الإبلاغ عنه لأول مرة في عام 1936، [12] [13] والذي يعد أيضًا الأساس للطرق الأحدث التي وصفها أدلر ولونغو. [14] المخطط العام هو عملية تكثيف وأكسدة تبدأ بالبيرول والألدهيد .

التطبيقات المحتملة

العلاج الضوئي الديناميكي

تم تقييم البورفيرينات في سياق العلاج الضوئي الديناميكي (PDT) لأنها تمتص الضوء بقوة، والذي يتم تحويله بعد ذلك إلى حرارة في المناطق المضيئة. [15] تم تطبيق هذه التقنية في التنكس البقعي باستخدام فيرتيبورفين . [16]

يعتبر العلاج الضوئي الديناميكي علاجًا غير جراحي للسرطان، ويتضمن التفاعل بين ضوء بتردد محدد ومُحسِّس ضوئي وأكسجين. ينتج عن هذا التفاعل تكوين أنواع أكسجين شديدة التفاعل (ROS)، عادةً الأكسجين الأحادي، بالإضافة إلى أنيون فائق الأكسيد، أو جذور هيدروكسيل حرة، أو بيروكسيد الهيدروجين. [17] تتفاعل أنواع الأكسجين شديدة التفاعل هذه مع الجزيئات الحيوية العضوية الخلوية الحساسة مثل؛ الدهون والأحماض الأمينية العطرية والقواعد الحلقية غير المتجانسة للأحماض النووية، لإنتاج جذور مؤكسدة تلحق الضرر بالخلية، مما قد يؤدي إلى موت الخلايا المبرمج أو حتى النخر. [18]

الإلكترونيات الجزيئية وأجهزة الاستشعار

المركبات القائمة على البورفيرين مثيرة للاهتمام كمكونات محتملة للإلكترونيات الجزيئية والفوتونيات. [19] تم دمج صبغات البورفيرين الاصطناعية في الخلايا الشمسية المصبوغة الحساسة للصبغة . [20] [21]

التطبيقات البيولوجية

تم التحقيق في البورفيرينات كعوامل مضادة للالتهابات [22] وتم تقييمها على أساس نشاطها المضاد للسرطان ومضاد الأكسدة. [23] تم العثور على العديد من مركبات البورفيرين-الببتيد لها نشاط مضاد للفيروسات ضد فيروس نقص المناعة البشرية في المختبر . [24]

علم السموم

يستخدم تخليق الهيم كمؤشر حيوي في دراسات السموم البيئية. في حين أن الإفراط في إنتاج البورفيرينات يشير إلى التعرض للكلور العضوي ، فإن الرصاص يثبط إنزيم ALA dehydratase . [25]

  • بنية لويس لميزو-تيترافينيل بورفيرين
    بنية لويس لميزو -تيترافينيل بورفيرين
  • قراءة الأشعة فوق البنفسجية والمرئية لميزو-تيترافينيل بورفيرين
    قراءة الأشعة فوق البنفسجية والمرئية لميزو -تيترافينيل بورفيرين
  • البورفيرين المنشط بالضوء. الأكسجين أحادي الذرة. الشيخوخة الخلوية
    البورفيرين المنشط بالضوء. الأكسجين أحادي الذرة. الشيخوخة الخلوية

في الطبيعة

توجد في الطبيعة العديد من الحلقات غير المتجانسة المرتبطة بالبورفيرينات، والتي ترتبط دائمًا تقريبًا بأيونات معدنية. وتشمل هذه:

دورة كبيرة من N4 اسم العامل المساعد معدن تعليق
الكلور الكلوروفيل المغنيسيوم هناك عدة إصدارات من الكلوروفيل (السلسلة الجانبية؛ الاستثناء هو الكلوروفيل ج )
بكتيريا الكلورين الكلوروفيل البكتيري (جزئيا) المغنيسيوم هناك عدة إصدارات من البكتيريا الكلوروفيل (سلسلة جانبية؛ بعضها يستخدم حلقة الكلورين المعتادة)
سيروهيدروكلورين (إيزوباكتيريوكلورين) سيروهيم حديد عامل مساعد مهم في استيعاب الكبريت
وسيط حيوي صناعي في طريقه إلى العامل المساعد F430 وB12
كورين فيتامين ب12 الكوبالت توجد عدة أنواع من فيتامين ب12 (سلسلة جانبية)
كورفين العامل المساعد F430 النيكل دورة كبيرة منخفضة للغاية

اصطناعي

البنزوبورفيرين هو بورفيرين به حلقة بنزين مندمجة مع إحدى وحدات البيرول. على سبيل المثال، فيرتيبورفين هو مشتق من البنزوبورفيرين. [26]

متزامرات البورفيرين غير الطبيعية

البورفيسين، أول أيزومر بورفيرين، تم تصنيعه من ثنائي ألدهيد ثنائي البيررول من خلال تفاعل اقتران ماكموري

تم الإبلاغ عن أول متزامر بورفيرين اصطناعي بواسطة إيمانويل فوجل وزملاؤه في عام 1986. [27] تم تسمية هذا المتزامر [18] بورفيرين-(2.0.2.0) باسم بورفيسين ، ويشكل تجويف N 4 المركزي شكل مستطيل كما هو موضح في الشكل. [28] أظهرت البورفيسينات سلوكًا ضوئيًا فيزيائيًا مثيرًا للاهتمام ووجدت مركبًا متعدد الاستخدامات تجاه العلاج الضوئي الديناميكي . [29] ألهم هذا فوجل وسيسلر لتولي تحدي تحضير [18] بورفيرين-(2.1.0.1) وتسميته كورفيسين أو بورفيسرين . [30] تم الإبلاغ عن البورفيرين الثالث وهو [18] بورفيرين-(2.1.1.0) بواسطة كالوت وفوغل-سيسلر. أبلغ فوجل وزملاؤه عن عزل ناجح لـ [18] بورفيرين-(3.0.1.0) أو إيزوبورفيسين . [31] أبلغ العالم الياباني فوروتا [32] والعالم البولندي لاتوس جرازينسكي [33] في وقت واحد تقريبًا عن البورفيرينات المربكة بالنيتروجين . أدى عكس إحدى الوحدات الفرعية البيرالية في الحلقة الكبيرة الحلقية إلى مواجهة إحدى ذرات النيتروجين للخارج من قلب الحلقة الكبيرة.

تم الإبلاغ عن العديد من متزامرات البورفيرين

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ Rayati S, Malekmohammadi S (2016). "النشاط التحفيزي لبورفيرين المنغنيز (III) المدعوم بأنابيب الكربون النانوية متعددة الجدران: محفز فعال وانتقائي وقابل لإعادة الاستخدام لأكسدة الألكينات والألكانات باستخدام بيروكسيد اليوريا والهيدروجين". مجلة العلوم النانوية التجريبية . 11 (11): 872. Bibcode :2016JENan..11..872R. doi : 10.1080/17458080.2016.1179802 .
  2. ^ إيفانوف إيه إس، بولديريف إيه آي (أغسطس 2014). "فك رموز العطرية في البورفيرينويدات عبر تقسيم الكثافة الطبيعية التكيفية". الكيمياء العضوية والجزيئية الحيوية . 12 (32): 6145-6150. doi :10.1039/C4OB01018C. PMID  25002069.
  3. ^ Lash TD (2011). "أصل الشخصية العطرية في أنظمة البورفيرينويد". مجلة البورفيرينات والفثالوسيانين . 15 (11n12): 1093–1115. doi :10.1142/S1088424611004063.
  4. ^ Harper D, Buglione DC. "porphyria (n.)". قاموس علم أصول الكلمات على الإنترنت . تم الاسترجاع في 14 سبتمبر 2014 .
  5. ^ Senge MO, MacGowan SA, O'Brien JM (ديسمبر 2015). "التحكم التكويني للعوامل المساعدة في الطبيعة - تأثير تشوه الدورة الكبيرة الناجم عن البروتين على الوظيفة البيولوجية للرباعيات البيرلية". Chemical Communications . 51 (96): 17031–17063. doi :10.1039/C5CC06254C. hdl : 2262/75305 . PMID  26482230.
  6. ^ Walker FA, Simonis U (2011). "Iron Porphyrin Chemistry". موسوعة الكيمياء غير العضوية والبيولوجية غير العضوية . doi :10.1002/9781119951438.eibc0104. ISBN 9781119951438.
  7. ^ Jentzen W, Ma JG, Shelnutt JA (فبراير 1998). "الحفاظ على تكوين دورة البورفيرين الكبرى في البروتينات الدموية". مجلة البيوفيزياء . 74 (2 جزء 1): 753-763. رمز Bibcode :1998BpJ....74..753J. doi : 10.1016/S0006-3495(98)74000-7. PMC 1302556. PMID  9533688.  
  8. ^ Senge MO, Ryan AA, Letchford KA, MacGowan SA, Mielke T (2014). "Chlorophylls, Symmetry, Chirality, and Photosynthesis". Symmetry . 6 (3): 781–843. Bibcode :2014Symm....6..781S. doi : 10.3390/sym6030781 . hdl : 2262/73843 .
  9. ^ ab Kadish KM, ed. (1999). The Porphyrin Handbook. Elsevier . p. 381. ISBN 9780123932006.
  10. ^ Zhang B, Lash TD (سبتمبر 2003). "التوليف الكامل لمعدن البورفيرين أبلسونيت والبتروبورفيرينات ذات الصلة ذات الحلقات الخارجية ذات الخمسة أعضاء". رسائل رباعية السطوح . 44 (39): 7253. doi :10.1016/j.tetlet.2003.08.007.
  11. ^ Mason GM, Trudell LG, Branthaver JF (1989). "مراجعة التوزيع الطبقي والتاريخ التشخيصي لـ abelsonite". الكيمياء الجيولوجية العضوية . 14 (6): 585. Bibcode :1989OrGeo..14..585M. doi :10.1016/0146-6380(89)90038-7.
  12. ^ روثيموند ب (1936). "تركيب البورفيرين الجديد. تركيب البورفين". مجلة الكيمياء الأمريكية 58 (4): 625-627. doi :10.1021/ja01295a027.
  13. ^ روثيموند ب (1935). "تكوين البورفيرينات من البيرول والألدهيدات". مجلة الكيمياء الأمريكية 57 (10): 2010-2011. doi :10.1021/ja01313a510.
  14. ^ Adler AD, Longo FR, Finarelli JD, Goldmacher J, Assour J, Korsakoff L (1967). "تركيب مبسط لميزو-تيترافينيل بورفين ". J. Org. Chem. 32 (2): 476. doi :10.1021/jo01288a053.
  15. ^ Giuntini F, Boyle R, Sibrian-Vazquez M, Vicente MG (2014). "مقترنات البورفيرين لعلاج السرطان". في Kadish KM, Smith KM, Guilard R (المحررون). Handbook of Porphyrin Science . المجلد 27. ص 303-416.
  16. ^ Wormald R, Evans J, Smeeth L, Henshaw K (يوليو 2007). "العلاج الضوئي الديناميكي للضمور البقعي المرتبط بالعمر الناتج عن الأوعية الدموية الجديدة" (PDF) . قاعدة بيانات كوكرين للمراجعات المنهجية (3): CD002030. doi :10.1002/14651858.CD002030.pub3. PMID  17636693.
  17. ^ Price M, Terlecky SR, Kessel D (2009). "A role forhydrogen peroxide in the pro-apoptotic effects of photodynamic therapy". الكيمياء الضوئية وعلم الأحياء الضوئية . 85 (6): 1491–1496. doi :10.1111/j.1751-1097.2009.00589.x. PMC 2783742. PMID  19659920 . 
  18. ^ Singh S, Aggarwal A, Bhupathiraju NV, Arianna G, Tiwari K, Drain CM (سبتمبر 2015). "البورفيرينات السكرية والفثالوسيانينات والبورفيرينويدات الأخرى للتشخيص والعلاج". المراجعات الكيميائية . 115 (18): 10261–10306. doi :10.1021/acs.chemrev.5b00244. PMC 6011754. PMID  26317756 . 
  19. ^ Lewtak JP, Gryko DT (أكتوبر 2012). "تخليق البورفيرينات الممتدة π عبر اقتران الأكسدة داخل الجزيء". Chemical Communications . 48 (81): 10069–10086. doi :10.1039/c2cc31279d. PMID  22649792.
  20. ^ Walter MG, Rudine AB, Wamser CC (2010). "البورفيرينات والفثالوسيانينات في الخلايا الكهروضوئية الشمسية". مجلة البورفيرينات والفثالوسيانينات . 14 (9): 759-792. doi :10.1142/S1088424610002689.
  21. ^ Yella A, Lee HW, Tsao HN, Yi C, Chandiran AK, Nazeeruddin MK, et al. (نوفمبر 2011). "خلايا شمسية حساسة للبورفيرين مع إلكتروليت الأكسدة والاختزال القائم على الكوبالت (II/III) تتجاوز 12 بالمائة من الكفاءة". Science . 334 (6056): 629–634. Bibcode :2011Sci...334..629Y. doi :10.1126/science.1209688. PMID  22053043. S2CID  28058582.
  22. ^ ألونسو كاسترو إيه جيه، زاباتا موراليس جي آر، هيرنانديز مونيفي أ، كامبوس إكسولالبا إن، بيريز غوتييريز إس، بيريز غونزاليس سي (مايو 2015). "التوليف والتأثيرات المضادة للألم والمضادة للالتهابات للبورفيرينات". الكيمياء الحيوية والطبية . 23 (10): 2529-2537. دوى :10.1016/j.bmc.2015.03.043. بميد  25863493.
  23. ^ Bajju GD, Ahmed A, Devi G (ديسمبر 2019). "تخليق ونشاط أوكسوفاناديوم (IV) تترا (4-ميثوكسي فينيل) بورفيرين ساليسيلات". BMC Chemistry . 13 (1): 15. doi : 10.1186/s13065-019-0523-9 . PMC 6661832. PMID  31384764 . 
  24. ^ Mendonça DA, Bakker M, Cruz-Oliveira C, Neves V, Jiménez MA, Defaus S, et al. (يونيو 2021). "اختراق حاجز الدم في الدماغ باستخدام مركبات الببتيد-البورفيرين الجديدة ذات النشاط المضاد لفيروس نقص المناعة البشرية". Bioconjugate Chemistry . 32 (6): 1067–1077. doi :10.1021/acs.bioconjchem.1c00123. PMC 8485325. PMID 34033716  . 
  25. ^ Walker CH, Silby RM, Hopkin SP, Peakall DB (2012). Principles of Ecotoxicology . Boca Raton, FL: CRC Press. p. 182. ISBN 978-1-4665-0260-4.
  26. ^ Scott LJ, Goa KL (فبراير 2000). "Verteporfin". Drugs & Aging . 16 (2): 139–146، المناقشة 146–8. doi :10.2165/00002512-200016020-00005. PMID  10755329. S2CID  260491296.
  27. ^ Vogel E، Köcher M (مارس 1986). “البورفيسين – رواية أيزومر البورفين”. أنجيواندتي كيمي . 25 (3): 257. دوى :10.1002/anie.198602571.
  28. ^ Nagamaiah J, Dutta A, Pati NN, Sahoo S, Soman R, Panda PK (مارس 2022). "3,6,13,16-Tetrapropylporphycene: Rational Synthesis, Complexation, and Halogenation". مجلة الكيمياء العضوية . 87 (5): 2721–2729. doi :10.1021/acs.joc.1c02652. PMID  35061396. S2CID  246165814.
  29. ^ Dougherty TJ (2001). "المبادئ الأساسية للعلاج الضوئي الديناميكي". مجلة البورفيرينات والفثالوسيانين . 5 (2): 105. doi :10.1002/jpp.328.
  30. ^ فوجل إي، جيلارد آر (نوفمبر 1993). "ربيطات البورفيسين الجديدة: أوكتي إيثيل وإيتوبورفيسين (OEPc وEtioPc) - معقدات الزنك رباعية وخماسية التنسيق لـ OEPc". Angewandte Chemie International Edition . 32 (11): 1600. doi :10.1002/anie.199316001.
  31. ^ Vogel E، Scholz P، Demuth R، Erben C، Bröring M، Schmickler H، وآخرون. (أكتوبر 1999). "Isoporphycene: The Fourth Constitutional Isomer of Porphyrin with an N(4) Core-Occurrence of E/Z Isomerism". Angewandte Chemie . 38 (19): 2919–2923. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(19991004)38:19<2919::AID-ANIE2919>3.0.CO;2-W. PMID  10540393.
  32. ^ هيرويوكي ف (1994)."البورفيرين المختلط N": متزامِر جديد من رباعي فينيل البورفيرين". مجلة الكيمياء الأمريكية 116 (2): 767. doi :10.1021/ja00081a047.
  33. ^ Chmielewski PJ, Latos-Grażyński L, Rachlewicz K, Glowiak T (18 أبريل 1994). "رباعي-بتولويلبورفيرين مع حلقة بيرول مقلوبة: أيزومير جديد للبورفيرين". Angewandte Chemie International Edition . 33 (7): 779. doi :10.1002/anie.199407791.
يوجد في ويكيميديا ​​كومنز وسائط متعددة متعلقة بـ البورفيرينات .
  • مجلة البورفيرينات والفثالوسيانينات
  • دليل علم البورفيرين
  • Porphynet – موقع إعلامي عن البورفيرينات والهياكل ذات الصلة
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=البورفيرين&oldid=1249957308"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate