1,2-ثنائي برومو الإيثان

الموسوعة الحرة

1,2-ثنائي برومو الإيثان ، المعروف أيضًا باسم ثنائي بروميد الإيثيلين ( EDB )، هو مركب عضوي برومي ذو الصيغة الكيميائية C2 ساعة4 غرف نوم٢. على الرغم من وجود كميات ضئيلة منه بشكل طبيعي فيالمحيط، حيث يُحتمل أن يكون مُكوَّنًا منالطحالبوالأعشابالبحرية، إلا أنه يُنتَج بكميات كبيرة صناعيًا. وهو سائل كثيف عديم اللون ذو رائحة خفيفة حلوة، يُمكن اكتشافها عند تركيز ١٠ أجزاء في المليون. وهومُبيد تبخيري. [ ٤ ] ينتج عن احتراق ١،٢-ثنائي برومو الإيثانبروميد الهيدروجين، وهو غاز أكّال للغاية. [ ٥ ]

التحضير والاستخدام

يتم إنتاجه عن طريق تفاعل غاز الإيثيلين مع البروم ، [ 6 ] في تفاعل إضافة الهالوجين الكلاسيكي :

CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ –CH₂Br​​​

تاريخياً، استُخدم مركب 1،2-ثنائي برومو الإيثان كمكون في إضافات منع الطرق في أنواع الوقود المحتوية على الرصاص. يتفاعل هذا المركب مع مخلفات الرصاص لتوليد بروميدات الرصاص المتطايرة، مما يمنع تراكم رواسب الرصاص في المحرك. [ 7 ]

مبيد حشري

استُخدم هذا المركب كمبيد حشري في التربة وعلى محاصيل متنوعة. وبدأ استخدامه بعد التوقف القسري عن استخدام 1،2-ثنائي برومو-3-كلوروبروبان (DBCP). [ 4 ] وقد توقف استخدام معظم هذه المركبات في الولايات المتحدة. ولا يزال يُستخدم كمبيد تبخير لمعالجة جذوع الأشجار من النمل الأبيض والخنافس ، ولمكافحة العث في خلايا النحل . [ 8 ]

كاشف

يتمتع 1,2-ثنائي برومو الإيثان بتطبيقات أوسع في تحضير المركبات العضوية الأخرى بما في ذلك تلك التي تحمل حلقات ديازوسين معدلة [ 9 ] وبروميد الفينيل الذي يعد مادة أولية لبعض مثبطات اللهب . [ 4 ]

في التخليق العضوي ، يُستخدم 1،2-ثنائي برومو الإيثان لبرومة الكربانيونات وتنشيط المغنيسيوم لبعض كواشف غرينيارد . في العملية الأخيرة، يتفاعل 1،2-ثنائي برومو الإيثان مع المغنيسيوم، منتجًا الإيثيلين وبروميد المغنيسيوم ، وهما مركبان غير ضارين، مما يُعرّض جزءًا أكثر نشاطًا من جزيء المغنيسيوم للركيزة. [ 10 ]

الآثار الصحية

يُسبب 1,2-ثنائي برومو الإيثان تغيرات في عملية الأيض وتلفًا شديدًا للأنسجة الحية. [ 5 ] تبلغ قيم الجرعة المميتة الوسطية (LD50) المعروفة لـ 1,2-ثنائي برومو الإيثان 140  ملغم/كغم ( عن طريق الفم، في الجرذان)، و300.0  ملغم/كغم ( عن طريق الجلد، في الأرانب). [ 5 ] يُعد 1,2-ثنائي برومو الإيثان مادة مسرطنة معروفة ، حيث كانت مستويات التعرض له قبل عام 1977 تُصنفه كأكثر المواد المسرطنة وفقًا لمؤشر HERP. [ 11 ]

لا تُعرف آثار استنشاق مستويات عالية من هذا المركب على البشر، ولكن الدراسات التي أُجريت على الحيوانات، والتي أظهرت تعرضًا قصير الأمد لمستويات عالية، تسببت في الاكتئاب والانهيار، مما يشير إلى تأثيرات على الدماغ. كما لوحظت تغيرات في الدماغ والسلوك لدى صغار الجرذان التي استنشق آباؤها الذكور مركب 1,2-ثنائي برومو الإيثان، ولوحظت تشوهات خلقية لدى صغار الحيوانات التي تعرضت له أثناء الحمل. [ 12 ] من غير المعروف أن مركب 1,2-ثنائي برومو الإيثان يُسبب تشوهات خلقية لدى البشر. وقد تسبب ابتلاعه في الوفاة عند تناول جرعات مقدارها 40 مل. [ 8 ]

مراجع

  1. 1 2 "مقدمة". تسمية الكيمياء العضوية  : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  657. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH). "#0270" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. 1 2 "ثنائي بروميد الإيثيلين" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  4. 123Yoffe, David; Frim, Ron; Ukeles, Shmuel D.; Dagani, Michael J.; Barda, Henry J.; Benya, Theodore J.; Sanders, David C. (2013). "Bromine Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. pp. 1–31. doi:10.1002/14356007.a04_405.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4.
  5. 123"Safety Data Sheet for CAS-No.:106-93-4 Ethylene dibromide".
  6. ↑"Preparation and purification of 1,2-dibromoethane"(PDF). Synlett. 28: 49–51. 2017.
  7. ↑Seyferth, D. (2003). "The Rise and Fall of Tetraethyllead. 2". Organometallics. 22 (25): 5154–5178. doi:10.1021/om030621b.
  8. 12"Toxicological Profile for 1,2-Dibromoethane"(PDF). Archived from the original(PDF) on 2009-11-22. Retrieved 2009-11-22.
  9. ↑Hamada, Y.; Mukai. S. (1996). "Synthesis of ethano-Tröger's base, configurationally stable substitute of Tröger's base". Tetrahedron Asymmetry. 7 (9): 2671–2674. doi:10.1016/0957-4166(96)00343-6.
  10. ↑Maynard, G. D. (2004). "1,2-Dibromoethane". In Paquette, L. (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rd039. ISBN 0471936235.
  11. ↑"Ranking Possible Cancer Hazards from Rodent Carcinogens". Archived(PDF) from the original on 2019-06-29.
  12. ↑"Toxic Substances Portal – 1,2-Dibromoethane". Archived from the original on 2020-12-29. Retrieved 2019-09-28.