1,6-هكسانيديول

1,6-هكسانيديول هو مركب عضوي صيغته ( _{CH₂CH₂CH₂OH} ) _₂ . وهو مادة صلبة عديمة اللون قابلة _{للذوبان في} الماء . ^{[ 3 ]}

قام دبليو إتش بيركن الابن وطالبه إدوارد هاوورث بتحضير المركب لأول مرة عام 1894 خلال أبحاثهما على سيكلوهكسان . سخّنا معلقًا من 1،6-ثنائي برومو هكسان (الذي كانا أيضًا أول من قام بتخليقه) في محلول مائي مخفف من كربونات البوتاسيوم . أطلقنا على الشراب عديم اللون الناتج اسم هيكساميثيلين جليكول . ^{[ 4 ]}

يُصنع 1,6-هكسانيديول صناعيًا عن طريق هدرجة حمض الأديبيك أو إستراته. ^{[ 3 ] [ 5 ]} ويمكن تحضيره مخبريًا عن طريق اختزال الأديبات باستخدام هيدريد الليثيوم والألومنيوم ، إلا أن هذه الطريقة غير عملية على نطاق تجاري.

بما أن 1،6-هكسانيديول يحتوي على مجموعات هيدروكسيل ، فإنه يخضع للتفاعلات الكيميائية النموذجية للكحولات مثل نزع الماء والاستبدال والأسترة . ويؤدي الأكسدة باستخدام كلوروكرومات البيريدينيوم إلى إنتاج أديبالدهيد . ^{[ 6 ]}

يؤدي نزع الماء من 1،6-هكسانيديول إلى إنتاج الأوكسيبان ، و2-ميثيل تتراهيدروبيران ، و2-إيثيل تتراهيدروفيوران. ويمكن تحضير الثيوفين والبيروليدون المقابلين عن طريق تفاعل 1،6-هكسانيديول مع كبريتيد الهيدروجين والأمونيا على التوالي. ^{[ 7 ]}

يُستخدم 1,6-هيكسانيديول على نطاق واسع في إنتاج البوليستر والبولي يوريثان الصناعي . ^{[ 3 ]}

يُحسّن 1,6-هكسانيديول صلابة ومرونة البوليسترات لاحتوائه على سلسلة هيدروكربونية طويلة نسبيًا. في البولي يوريثان، يُستخدم كمُطيل للسلسلة ، ويتميز البولي يوريثان المُعدّل الناتج بمقاومة عالية للتحلل المائي وقوة ميكانيكية عالية، ولكنه ذو درجة حرارة انتقال زجاجي منخفضة.

كما أنه وسيط في صناعة الأكريليك كعامل ربط متقاطع، مثل ثنائي أكريلات الهكسانيديول . ^{[ 3 ]} وقد تم أيضاً تصنيع راتنجات البوليستر غير المشبعة من 1،6-هكسانيديول، إلى جانب الستايرين ، وأنهيدريد الماليك ، وحمض الفوماريك . ^{[ 7 ]}

استُخدم 1,6-هكسانيديول لتوصيف المكثفات الجزيئية الحيوية . ويمكن فحص الخصائص المادية لهذه المكثفات لتحديد ما إذا كانت صلبة أم سائلة. وقد أشارت التقارير إلى أن 1,6-هكسانيديول يتداخل مع التفاعلات الكارهة للماء الضعيفة بين البروتينات أو بين البروتينات والحمض النووي الريبي (RNA) التي تُكوّن المكثفات السائلة. كما أشارت التقارير إلى أن 1,6-هكسانيديول يُذيب المكثفات السائلة دون الصلبة. ^{[ 8 ]} ولوحظ أن 2,5-هكسانيديول و1,4 -بيوتانيديول لهما تأثير ضئيل على سلوك البروتينات غير المنتظمة مقارنةً بـ 1,6-هكسانيديول. ^{[ 9 ] [ 10 ]}

يتميز مركب 1,6-هيكسانيديول ^{[ 11 ]} بانخفاض سميته وقابليته للاشتعال، ويُعتبر آمناً بشكل عام. وهو غير مُهيّج للجلد، ولكنه قد يُهيّج الجهاز التنفسي أو الأغشية المخاطية. كما أن غبار أو بخار هذا المركب قد يُهيّج العينين أو يُلحق بهما الضرر. ^{[ 1 ]}