حمض الفوماريك
حمض الفوماريك، أو حمض ترانس -بيوتينديويك، هو مركب عضوي صيغته الكيميائية HO₂CCH = CHCO₂H . وهو مادة صلبة بيضاء اللون، يوجد بكثرة في الطبيعة. يتميز بمذاق يشبه الفاكهة ، وقد استُخدم كمضاف غذائي . رقمه E هو E297. [ 3 ] تُعرف أملاحه وإستراته باسم الفومارات . ويمكن أن يُشير مصطلح الفومارات أيضًا إلى C4 ساعاتأيون 2O 2− 4 ( في المحلول). حمض الفوماريك هو المتصاوغالعابر لحمض البوتينديويك، بينماحمض الماليكهوالمقابل.
التخليق الحيوي والوجود
يتم إنتاجه في الكائنات حقيقية النواة من السكسينات في المركب 2 من سلسلة نقل الإلكترون عبر إنزيم نازعة هيدروجين السكسينات .
يوجد حمض الفوماريك في نبات الفوميتوري ( Fumaria officinalis )، وفطر البوليط (وتحديداً Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius )، والأشنة ، وطحلب أيسلندا .
الفومارات مركب وسيط في دورة حمض الستريك ، تستخدمه الخلايا لإنتاج الطاقة على شكل أدينوسين ثلاثي الفوسفات (ATP) من الغذاء . يتكون الفومارات من أكسدة السكسينات بواسطة إنزيم نازع هيدروجين السكسينات . ثم يحوله إنزيم الفوماراز إلى مالات .
ينتج جلد الإنسان حمض الفوماريك بشكل طبيعي عند تعرضه لأشعة الشمس . [ 4 ] [ 5 ]
يُعد الفومارات أيضًا أحد نواتج دورة اليوريا .
انقر على الجينات والبروتينات والمستقلبات أدناه للانتقال إلى المقالات ذات الصلة. [ § 1 ]
- ↑ يمكن تعديل خريطة المسار التفاعلية على موقع WikiPathways: "TCACycle_WP78" .
الاستخدامات
طعام
يُستخدم حمض الفوماريك كمُحمّض للأغذية منذ عام 1946. وهو مُعتمد للاستخدام كمُضاف غذائي في الاتحاد الأوروبي، [ 6 ] والولايات المتحدة الأمريكية، [ 7 ] وأستراليا، ونيوزيلندا. [ 8 ] يُستخدم كمُضاف غذائي لتنظيم الحموضة، ويُرمز له بالرقم E297 . ويُستخدم عادةً في المشروبات ومساحيق الخبز التي تتطلب نقاءً عالياً. كما يُستخدم حمض الفوماريك في صناعة خبز التورتيلا المصنوع من القمح كمادة حافظة وكحمض في عملية التخمير. [ 9 ] ويُستخدم عادةً كبديل لحمض الطرطريك ، وأحيانًا بدلاً من حمض الستريك ، بنسبة 1 غرام من حمض الفوماريك لكل 1.5 غرام تقريبًا من حمض الستريك، لإضافة نكهة حامضة ، على غرار استخدام حمض الماليك . بالإضافة إلى كونه مكونًا لبعض نكهات الخل الاصطناعية، مثل رقائق البطاطس بنكهة "الملح والخل"، [ 10 ] فإنه يستخدم أيضًا كمادة تخثر في خلطات البودينغ التي تطهى على الموقد.
خلصت اللجنة العلمية المعنية بتغذية الحيوان التابعة للمفوضية الأوروبية، وهي جزء من المديرية العامة للصحة ، في عام 2014 إلى أن حمض الفوماريك "غير سام عملياً"، ولكن من المحتمل أن تكون الجرعات العالية منه سامة للكلى بعد الاستخدام طويل الأمد. [ 11 ]
الدواء
طُوِّر حمض الفوماريك كدواء لعلاج مرض الصدفية المناعي الذاتي في خمسينيات القرن الماضي في ألمانيا، على شكل أقراص تحتوي على ثلاثة إسترات ، أهمها ثنائي ميثيل الفومارات ، وسُوِّق تحت اسم "فوماديرم" من قِبَل شركة "بيوجين آيديك" في أوروبا. لاحقًا، طوّرت شركة "بيوجين" الإستر الرئيسي، ثنائي ميثيل الفومارات، كعلاج للتصلب المتعدد .
في المرضى المصابين بالتصلب المتعدد الانتكاسي الهدئي، أدى إستر ثنائي ميثيل فومارات (BG-12، بيوجين) إلى انخفاض ملحوظ في الانتكاس وتطور الإعاقة في تجربة سريرية من المرحلة الثالثة. وهو ينشط مسار استجابة مضادات الأكسدة Nrf2 ، وهو خط الدفاع الخلوي الأساسي ضد التأثيرات السامة للإجهاد التأكسدي. [ 12 ]
استخدامات أخرى
يستخدم حمض الفوماريك في صناعة راتنجات البوليستر والكحولات متعددة الهيدروكسيل ، كما يستخدم كمادة مثبتة للأصباغ.
يمكن استخدام حمض الفوماريك لصنع 6-ميثيل كومارين . [ 13 ]
عند إضافة حمض الفوماريك إلى علف الحملان، فإنها تنتج ما يصل إلى 70% أقل من غاز الميثان أثناء عملية الهضم. [ 14 ]
توليف
يُنتج حمض الفوماريك عن طريق التماثل التحفيزي لحمض الماليك في محاليل مائية عند درجة حموضة منخفضة . ويترسب من محلول التفاعل. يتوفر حمض الماليك بكميات كبيرة كناتج تحلل مائي لأنهيدريد الماليك، الناتج عن الأكسدة التحفيزية للبنزين أو البيوتان . [ 3 ]
المسارات التاريخية والمختبرية
تم تحضير حمض الفوماريك لأول مرة من حمض السكسينيك . [ 15 ] تتضمن عملية التخليق التقليدية أكسدة الفورفورال (من معالجة الذرة ) باستخدام الكلورات في وجود عامل حفاز قائم على الفاناديوم . [ 16 ]
ردود الفعل
يمكن توقع الخصائص الكيميائية لحمض الفوماريك من خلال مجموعاته الوظيفية المكونة له . يشكل هذا الحمض الضعيف ثنائي إستر ، ويخضع لعملية البرومة عبر الرابطة المزدوجة ، [ 17 ] وهو محب جيد للإلكترونات .
أمان
الجرعة المميتة 50 عن طريق الفم هي 10 جم/كجم. [ 3 ]
انظر أيضاً
- دورة حمض الستريك (دورة TCA)
- مختزلة الفومارات
- عملية التمثيل الضوئي
- حمض الماليك ، وهو المتصاوغ سيس لحمض الفوماريك
- حمض السكسينيك
مراجع
- ↑ Pubchem. "حمض الفوماريك" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ↑ سجل في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية
- 1 2 3 لوهبيك، كورت؛ هافركورن، هربرت؛ فورمان، فيرنر؛ فيدتكه، نوربرت (2000). "حمض الماليك وحمض الفوماريك". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi : 10.1002/14356007.a16_053 . ISBN 3-527-30673-0.
- ↑ المكونات الفعالة المستخدمة في مستحضرات التجميل: دراسة السلامة ، مجلس أوروبا. لجنة الخبراء المعنية بمستحضرات التجميل
- ↑ "أطعمة حمض الفوماريك" . مؤرشف من الأصل في 4 أكتوبر 2014. تم الاطلاع عليه في 22 أبريل 2018 .
- ↑ هيئة معايير الغذاء في المملكة المتحدة: "المواد المضافة المعتمدة حاليًا من الاتحاد الأوروبي وأرقامها E" . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 أكتوبر 2011 .
- ↑ إدارة الغذاء والدواء الأمريكية: "قائمة حالة المضافات الغذائية - الجزء الثاني" . إدارة الغذاء والدواء . مؤرشف من الأصل في 8 يناير 2010. تم الاطلاع عليه في 27 أكتوبر 2011 .
- ↑ قانون معايير الغذاء الأسترالي النيوزيلندي "المعيار 1.2.4 - وضع العلامات على المكونات" . 8 سبتمبر 2011. تم الاطلاع عليه في 27 أكتوبر 2011 .
- ↑ "حمض الفوماريك - شركة الكيماويات" . شركة الكيماويات . تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 أبريل 2018 .
- ↑ إيتس، سيريس. "العلم وراء رقائق البطاطس بالملح والخل " . www.seriouseats.com
- ↑ المفوضية الأوروبية (22 يناير 2003). "تقرير المفوضية الأوروبية للجنة العلمية المعنية بتغذية الحيوان بشأن سلامة حمض الفوماريك" (ملف PDF) . تم الاطلاع عليه بتاريخ 7 مارس 2014 .
- ↑ غولد ر.؛ كابوس ل.؛ أرنولد د.ل.؛ وآخرون . (20 سبتمبر 2012). "دراسة المرحلة الثالثة المضبوطة بالغفل لعقار BG-12 الفموي لعلاج التصلب المتعدد الانتكاسي" . مجلة نيو إنجلاند الطبية . 367 (12): 1098-1107 . doi : 10.1056/NEJMoa1114287 . hdl : 2078.1/124401 . PMID 22992073. S2CID 6614191 .
- ↑ تومسون، تي جيه؛ إيدي، آر. هربرت (1925). "تحضير 6-ميثيل كومارين ومشتقاته". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 47 (10): 2556-2559 . Bibcode : 1925JAChS..47.2556T . doi : 10.1021/ja01687a019 . ISSN 0002-7863 .
- ↑ "العلماء يسعون للحد من انتفاخ الأبقار" . phys.org. 21 مارس 2008.
- ^ فولهارد، ج. “Darstellung von Maleïnsäureanhydrid” Annalen der Chemie لـ Justus Liebig 1892، المجلد 268، الصفحة 255-6. دوى : 10.1002/jlac.18922680108
- ↑ نيكولاس أ. ميلاس (1931). "حمض الفوماريك". التخليق العضوي . 11 : 46. doi : 10.15227/orgsyn.011.0046 .
- ↑ هربرت س. راينسميث (1938). "حمض ألفا، بيتا-ثنائي بروموسكسينيك". التخليق العضوي . 18 : 17. doi : 10.15227/orgsyn.018.0017 .
روابط خارجية
- الأحماض ثنائية الكربوكسيل
- المضافات الغذائية
- منظمات حموضة الطعام
- الفومارات
- دورة اليوريا
- مركبات دورة حمض الستريك
- السموم الكلوية
- إضافات الأرقام الإلكترونية
- مشتقات الألكين
- الوسائط الأيضية
- الجزيئات الحيوية
- مونومرات أساسها حمض الكربوكسيل

