حمض الفوماريك

حمض الفوماريك، أو حمض ترانس -بيوتينديويك، هو مركب عضوي صيغته الكيميائية HO₂CCH = CHCO₂H . وهو مادة صلبة بيضاء اللون، يوجد بكثرة في الطبيعة. يتميز بمذاق يشبه الفاكهة ، وقد استُخدم كمضاف غذائي . رقمه E هو E297. [ 3 ] تُعرف أملاحه وإستراته باسم الفومارات . ويمكن أن يُشير مصطلح الفومارات أيضًا إلى C4 ساعاتأيون 2O 2− 4 ( في المحلول). حمض الفوماريك هو المتصاوغالعابر لحمض البوتينديويك، بينماحمض الماليكهوالمقابل.

التخليق الحيوي والوجود

يتم إنتاجه في الكائنات حقيقية النواة من السكسينات في المركب 2 من سلسلة نقل الإلكترون عبر إنزيم نازعة هيدروجين السكسينات .

يوجد حمض الفوماريك في نبات الفوميتوري ( Fumaria officinalisوفطر البوليط (وتحديداً Boletus fomentarius var. pseudo-igniariusوالأشنة ، وطحلب أيسلندا .

الفومارات مركب وسيط في دورة حمض الستريك ، تستخدمه الخلايا لإنتاج الطاقة على شكل أدينوسين ثلاثي الفوسفات (ATP) من الغذاء . يتكون الفومارات من أكسدة السكسينات بواسطة إنزيم نازع هيدروجين السكسينات . ثم يحوله إنزيم الفوماراز إلى مالات .

ينتج جلد الإنسان حمض الفوماريك بشكل طبيعي عند تعرضه لأشعة الشمس . [ 4 ] [ 5 ]

يُعد الفومارات أيضًا أحد نواتج دورة اليوريا .

انقر على الجينات والبروتينات والمستقلبات أدناه للانتقال إلى المقالات ذات الصلة. [ § 1 ]

[[ملف:
TCACycle_WP78Go to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to HMDBGo to articleGo to articleGo to articleGo to HMDBGo to HMDBGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to articleGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to articleGo to articleGo to HMDBGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to WikiPathwaysGo to HMDBGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to HMDBGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to article
TCACycle_WP78Go to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to HMDBGo to articleGo to articleGo to articleGo to HMDBGo to HMDBGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to articleGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to articleGo to articleGo to HMDBGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to WikiPathwaysGo to HMDBGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to HMDBGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to article
]]
TCACycle_WP78 تعديل
  1. يمكن تعديل خريطة المسار التفاعلية على موقع WikiPathways: "TCACycle_WP78" .

الاستخدامات

طعام

يُستخدم حمض الفوماريك كمُحمّض للأغذية منذ عام 1946. وهو مُعتمد للاستخدام كمُضاف غذائي في الاتحاد الأوروبي، [ 6 ] والولايات المتحدة الأمريكية، [ 7 ] وأستراليا، ونيوزيلندا. [ 8 ] يُستخدم كمُضاف غذائي لتنظيم الحموضة، ويُرمز له بالرقم E297 . ويُستخدم عادةً في المشروبات ومساحيق الخبز التي تتطلب نقاءً عالياً. كما يُستخدم حمض الفوماريك في صناعة خبز التورتيلا المصنوع من القمح كمادة حافظة وكحمض في عملية التخمير. [ 9 ] ويُستخدم عادةً كبديل لحمض الطرطريك ، وأحيانًا بدلاً من حمض الستريك ، بنسبة 1  غرام من حمض الفوماريك لكل 1.5  غرام تقريبًا من حمض الستريك، لإضافة نكهة حامضة ، على غرار استخدام حمض الماليك . بالإضافة إلى كونه مكونًا لبعض نكهات الخل الاصطناعية، مثل رقائق البطاطس بنكهة "الملح والخل"، [ 10 ] فإنه يستخدم أيضًا كمادة تخثر في خلطات البودينغ التي تطهى على الموقد.

خلصت اللجنة العلمية المعنية بتغذية الحيوان التابعة للمفوضية الأوروبية، وهي جزء من المديرية العامة للصحة ، في عام 2014 إلى أن حمض الفوماريك "غير سام عملياً"، ولكن من المحتمل أن تكون الجرعات العالية منه سامة للكلى بعد الاستخدام طويل الأمد. [ 11 ]

الدواء

طُوِّر حمض الفوماريك كدواء لعلاج مرض الصدفية المناعي الذاتي في خمسينيات القرن الماضي في ألمانيا، على شكل أقراص تحتوي على ثلاثة إسترات ، أهمها ثنائي ميثيل الفومارات ، وسُوِّق تحت اسم "فوماديرم" من قِبَل شركة "بيوجين آيديك" في أوروبا. لاحقًا، طوّرت شركة "بيوجين" الإستر الرئيسي، ثنائي ميثيل الفومارات، كعلاج للتصلب المتعدد .

في المرضى المصابين بالتصلب المتعدد الانتكاسي الهدئي، أدى إستر ثنائي ميثيل فومارات (BG-12، بيوجين) إلى انخفاض ملحوظ في الانتكاس وتطور الإعاقة في تجربة سريرية من المرحلة الثالثة. وهو ينشط مسار استجابة مضادات الأكسدة Nrf2 ، وهو خط الدفاع الخلوي الأساسي ضد التأثيرات السامة للإجهاد التأكسدي. [ 12 ]

استخدامات أخرى

يستخدم حمض الفوماريك في صناعة راتنجات البوليستر والكحولات متعددة الهيدروكسيل ، كما يستخدم كمادة مثبتة للأصباغ.

يمكن استخدام حمض الفوماريك لصنع 6-ميثيل كومارين . [ 13 ]

عند إضافة حمض الفوماريك إلى علف الحملان، فإنها تنتج ما يصل إلى 70% أقل من غاز الميثان أثناء عملية الهضم. [ 14 ]

توليف

يُنتج حمض الفوماريك عن طريق التماثل التحفيزي لحمض الماليك في محاليل مائية عند درجة حموضة منخفضة . ويترسب من محلول التفاعل. يتوفر حمض الماليك بكميات كبيرة كناتج تحلل مائي لأنهيدريد الماليك، الناتج عن الأكسدة التحفيزية للبنزين أو البيوتان . [ 3 ]

المسارات التاريخية والمختبرية

تم تحضير حمض الفوماريك لأول مرة من حمض السكسينيك . [ 15 ] تتضمن عملية التخليق التقليدية أكسدة الفورفورال (من معالجة الذرة ) باستخدام الكلورات في وجود عامل حفاز قائم على الفاناديوم . [ 16 ]

ردود الفعل

يمكن توقع الخصائص الكيميائية لحمض الفوماريك من خلال مجموعاته الوظيفية المكونة له . يشكل هذا الحمض الضعيف ثنائي إستر ، ويخضع لعملية البرومة عبر الرابطة المزدوجة ، [ 17 ] وهو محب جيد للإلكترونات .

أمان

الجرعة المميتة 50 عن طريق الفم هي 10 جم/كجم. [ 3 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. Pubchem. "حمض الفوماريك" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. سجل في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية
  3. 1 2 3 لوهبيك، كورت؛ هافركورن، هربرت؛ فورمان، فيرنر؛ فيدتكه، نوربرت (2000). "حمض الماليك وحمض الفوماريك". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi : 10.1002/14356007.a16_053 . ISBN 3-527-30673-0.
  4. المكونات الفعالة المستخدمة في مستحضرات التجميل: دراسة السلامة ، مجلس أوروبا. لجنة الخبراء المعنية بمستحضرات التجميل
  5. "أطعمة حمض الفوماريك" . مؤرشف من الأصل في 4 أكتوبر 2014. تم الاطلاع عليه في 22 أبريل 2018 .
  6. هيئة معايير الغذاء في المملكة المتحدة: "المواد المضافة المعتمدة حاليًا من الاتحاد الأوروبي وأرقامها E" . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 أكتوبر 2011 .
  7. إدارة الغذاء والدواء الأمريكية: "قائمة حالة المضافات الغذائية - الجزء الثاني" . إدارة الغذاء والدواء . مؤرشف من الأصل في 8 يناير 2010. تم الاطلاع عليه في 27 أكتوبر 2011 .
  8. قانون معايير الغذاء الأسترالي النيوزيلندي "المعيار 1.2.4 - وضع العلامات على المكونات" . 8 سبتمبر 2011. تم الاطلاع عليه في 27 أكتوبر 2011 .
  9. "حمض الفوماريك - شركة الكيماويات" . شركة الكيماويات . تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 أبريل 2018 .
  10. إيتس، سيريس. "العلم وراء رقائق البطاطس بالملح والخل " . www.seriouseats.com
  11. المفوضية الأوروبية (22 يناير 2003). "تقرير المفوضية الأوروبية للجنة العلمية المعنية بتغذية الحيوان بشأن سلامة حمض الفوماريك" (ملف PDF) . تم الاطلاع عليه بتاريخ 7 مارس 2014 .
  12. غولد ر.؛ كابوس ل.؛ أرنولد د.ل.؛ وآخرون . (20 سبتمبر 2012). "دراسة المرحلة الثالثة المضبوطة بالغفل لعقار BG-12 الفموي لعلاج التصلب المتعدد الانتكاسي" . مجلة نيو إنجلاند الطبية . 367 (12): 1098-1107 . doi : 10.1056/NEJMoa1114287 . hdl : 2078.1/124401 . PMID 22992073. S2CID 6614191 .   
  13. تومسون، تي جيه؛ إيدي، آر. هربرت (1925). "تحضير 6-ميثيل كومارين ومشتقاته". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 47 (10): 2556-2559 . Bibcode : 1925JAChS..47.2556T . doi : 10.1021/ja01687a019 . ISSN 0002-7863 . 
  14. "العلماء يسعون للحد من انتفاخ الأبقار" . phys.org. 21 مارس 2008.
  15. ^ فولهارد، ج. “Darstellung von Maleïnsäureanhydrid” Annalen der Chemie لـ Justus Liebig 1892، المجلد 268، الصفحة 255-6. دوى : 10.1002/jlac.18922680108
  16. نيكولاس أ. ميلاس (1931). "حمض الفوماريك". التخليق العضوي . 11 : 46. doi : 10.15227/orgsyn.011.0046 .
  17. هربرت س. راينسميث (1938). "حمض ألفا، بيتا-ثنائي بروموسكسينيك". التخليق العضوي . 18 : 17. doi : 10.15227/orgsyn.018.0017 .