1,4-بيوتانيديول

الموسوعة الحرة

1,4-بيوتانيديول ، المعروف أيضًا باسم بيوتان-1,4-ديول (ومن أسمائه الأخرى 1,4-B ، BD ، dos ، BDO ، و1,4-BD )، [ 5 ] هو كحول أولي ومركب عضوي صيغته الكيميائية HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH . وهو سائل لزج عديم اللون ، تم تصنيعه لأول مرة عام 1890 عن طريق التحلل المائي الحمضي لـ N,N'-ثنائي نيترو-1,4-بيوتانيديامين على يد الكيميائي الهولندي بيتر يوهانس ديكرز، الذي أطلق عليه اسم "رباعي ميثيلين جليكول". [ 6 ] [ 7 ]

توليف

تحويل البيوتان إلى بيوتانيديول أو بيوتيرولاكتون عن طريق الأكسدة إلى أنهيدريد الماليك متبوعًا بالهدرجة فوق كروميت النحاس . [ 8 ]

في إحدى عمليات التخليق الكيميائي الصناعية ، يتفاعل الأسيتيلين مع مكافئين من الفورمالديهايد لتكوين بيوتين-1،4-ديول . ينتج عن هدرجة بيوتين-1،4-ديول بيوتان-1،4-ديول. [ 9 ] كما يُصنع على نطاق صناعي من أنهيدريد الماليك في عملية ديفي، حيث يُحوّل أولاً إلى إستر ماليات الميثيل، ثم يُهدرج. وتشمل الطرق الأخرى استخدام البيوتاديين ، وأسيتات الأليل، وحمض السكسينيك .

تم تسويق طريقة بيولوجية لإنتاج BD باستخدام كائن معدل وراثيًا . [ 10 ] تتم عملية التخليق الحيوي عبر 4-هيدروكسي بوتيرات .

الاستخدام الصناعي

يُستخدم بيوتان-1،4-ديول صناعيًا كمذيب وفي تصنيع بعض أنواع البلاستيك والألياف المرنة والبولي يوريثان . في الكيمياء العضوية ، يُستخدم 1،4-بيوتانيديول في تخليق غاما-بيوتيرولاكتون (GBL). في وجود حمض الفوسفوريك ودرجة حرارة عالية، يفقد الماء منه ليتحول إلى المذيب المهم رباعي هيدروفوران . [ 11 ] عند حوالي 200 درجة مئوية في وجود محفزات الروثينيوم القابلة للذوبان ، يخضع الديول لنزع الهيدروجين لتكوين بيوتيرولاكتون . [ 12 ] يُستخدم في تخليق 1،4-بيوتانيديول ثنائي غليسيديل إيثر، والذي يُستخدم بعد ذلك كمخفف تفاعلي لراتنجات الإيبوكسي . [ 13 ] 

يُستخدم 1,4-بيوتانيديول في إنتاج بلاستيك بولي بيوتيلين تيريفثالات (PBT). [ 14 ]

زُعم أن الإنتاج العالمي من البيوتان-1،4-ديول بلغ حوالي مليون طن متري سنوياً، وأن سعر السوق كان حوالي 2000 دولار أمريكي (1600 يورو) للطن الواحد في عام 2005. وفي عام 2013، زُعم أن الإنتاج العالمي بلغ مليارات الأرطال (ما يعادل حوالي مليون طن متري). [ 15 ]

يتم تجفيف ما يقرب من نصفه إلى رباعي هيدروفوران لصنع ألياف مثل سباندكس . [ 16 ] أكبر منتج هو شركة BASF . [ 17 ]

الاستخدام كمخدر ترفيهي

تحذير من إدارة الغذاء والدواء الأمريكية ضد المنتجات التي تحتوي على مادة GHB ومشتقاتها، مثل بيوتان-1،4-ديول.

يستخدم البيوتان-1،4-ديول أيضًا كمخدر ترفيهي معروف لدى بعض المستخدمين باسم "بيوت"، [ 18 ] "ون كوما فور"، "ليكويد فانتسي"، "ون فور بي" أو "ون فور بي دي أو".

وقد ذكرت بعض المحاكم الفيدرالية في الولايات المتحدة أن مادة 1,4-بيوتانيديول لها تأثيرات مشابهة لمستقلبها، وهو نظير GABA غاما هيدروكسي بوتيرات (GHB)، لكن العديد من المحاكم الفيدرالية الأخرى قضت بأنها لا تفعل ذلك.

قد يتم بيع 1,4- بيوتانيديول (CAS 110-64-5) بشكل خاطئ على أنه 1,4-بيوتانيديول ولكن لا ينبغي الخلط بينهما.

الحركية الدوائية

يتحول البيوتان-1،4-ديول بسرعة إلى حمض GHB بواسطة إنزيمي نازعة هيدروجين الكحول ونازعة هيدروجين الألدهيد ، وقد تُعزى الاختلافات في التأثيرات والآثار الجانبية بين المستخدمين إلى اختلاف مستويات هذين الإنزيمين. [ 19 ] في حين أن تناول الإيثانول مع GHB يُشكل مخاطر جسيمة، فإن تناول الإيثانول مع 1،4-بيوتانيديول يُسبب تفاعلاً دوائياً كبيراً، فضلاً عن مخاطر أخرى محتملة. ويعود ذلك إلى أن نفس الإنزيمات المسؤولة عن استقلاب الكحول تستقلب أيضاً 1،4-بيوتانيديول، مما يزيد من احتمالية حدوث تفاعل دوائي خطير . [ 19 ] [ 20 ] غالبًا ما تظهر على مرضى قسم الطوارئ الذين يتناولون جرعة زائدة من كل من الإيثانول و1،4-بيوتانيديول أعراض التسمم الكحولي في البداية، ومع استقلاب الإيثانول، يصبح 1،4-بيوتانيديول قادرًا على التنافس بشكل أفضل على الإنزيم، وتحدث فترة ثانية من التسمم حيث يتحول 1،4-بيوتانيديول إلى GHB. [ 19 ]

المسار الأيضي لـ 1,4-بيوتان-بيوتان، و γ-بيوتيرولاكتون، و γ-هيدروكسي بيوتيريك أسيد (GHB).

الديناميكا الدوائية

يبدو أن لمركب بيوتان-1،4-ديول نوعين من التأثيرات الدوائية. تعود التأثيرات النفسية الرئيسية لبيوتان-1،4-ديول إلى استقلابه إلى غاما هيدروكسي بوتيرات (GHB)؛ ومع ذلك، تشير دراسة إلى أن بيوتان-1،4-ديول قد يمتلك تأثيرات دوائية مشابهة لتأثيرات الكحول عند تناوله بمفرده. [ 20 ] وقد توصلت الدراسة إلى هذا الاستنتاج بناءً على ملاحظة أن تناول بيوتان-1،4-ديول بالتزامن مع الإيثانول أدى إلى تعزيز بعض التأثيرات السلوكية للإيثانول. مع ذلك، قد يكون تعزيز تأثيرات الإيثانول ناتجًا ببساطة عن التنافس مع بيوتان-1،4-ديول المُتناول معه على إنزيمات نازعة هيدروجين الكحول ونازعة هيدروجين الألدهيد . وبالتالي، تؤدي الخطوات المحددة لمعدل الاستقلاب المشتركة إلى إبطاء عملية الاستقلاب والتخلص من كلا المركبين، بما في ذلك مستقلب الإيثانول السام المعروف، وهو الأسيتالدهيد .

لم تجد دراسة أخرى أي تأثير بعد حقن البيوتان-1،4-ديول داخل البطين الدماغي في الفئران. [ 21 ] وهذا يتعارض مع فرضية أن للبيوتان-1،4-ديول تأثيرات دوائية شبيهة بالكحول.

مثل حمض غاما هيدروكسي بيوتيريك، يُعدّ بيوتان-1،4-ديول آمنًا فقط بكميات صغيرة. تشمل الآثار الجانبية عند تناوله بجرعات عالية الغثيان والقيء والدوار والنعاس والدوار، وقد يؤدي تناوله بكميات كبيرة إلى الوفاة. تقلّ فعالية مضادات القلق وتزداد الآثار الجانبية عند استخدامه مع الكحول.

الشرعية

على الرغم من أن مادة بيوتان-1،4-ديول غير مدرجة حاليًا ضمن المواد الخاضعة للرقابة الفيدرالية في الولايات المتحدة ، [ 22 ] فقد صنّفت عدة ولايات مادة 1،4-بيوتانيديول كمادة خاضعة للرقابة. وقد تمت مقاضاة أفراد لحيازتهم 1،4-بيوتانيديول بموجب قانون المواد المماثلة الفيدرالي، باعتبارها مادة مشابهة بشكل كبير لمادة GHB. [ 23 ] وفي قضية فيدرالية في نيويورك عام 2002، قضت محكمة الاستئناف الفيدرالية بأن 1،4-بيوتانيديول لا يمكن اعتباره مادة مماثلة لمادة GHB بموجب القانون الفيدرالي، [ 24 ] إلا أن هذا القرار نُقض لاحقًا من قبل محكمة الاستئناف للدائرة الثانية. [ 25 ] وخلصت هيئة محلفين في محكمة المقاطعة الفيدرالية في شيكاغو إلى أن 1،4-بيوتانيديول ليس مادة مماثلة لمادة GHB بموجب القانون الفيدرالي، وهو ما لم يُطعن فيه عند استئناف القضية أمام محكمة الاستئناف للدائرة السابعة، إلا أن هذا القرار لم يؤثر على نتيجة القضية. [ 26 ] في المملكة المتحدة ، أُدرج مركب 1,4-بيوتانيديول (إلى جانب مركب آخر من طليعة GHB، وهو غاما-بيوتيرولاكتون ) ضمن المواد الخاضعة للرقابة من الفئة C في ديسمبر 2009. أما في ألمانيا، فلا يُعدّ هذا المركب غير قانوني صراحةً، ولكنه قد يُعامل على أنه غير قانوني إذا استُخدم كمخدر. ويُخضع للرقابة في كندا باعتباره من طليعة المواد الخاضعة للرقابة من الفئة السادسة .

تلوث لعبة بينديز عام 2007

سحبت الشركة الموزعة لعبة تُسمى " بينديز " (المعروفة باسم "أكوا دوتس" في أمريكا الشمالية) من الأسواق في نوفمبر 2007 لاحتوائها على مادة بيوتان-1،4-ديول. تتكون اللعبة من خرزات صغيرة تلتصق ببعضها عند رش الماء. وقد تم الكشف عن وجود بيوتان-1،4-ديول باستخدام تقنية كروماتوغرافيا الغاز-مطياف الكتلة (GC-MS) . [ 27 ] ويبدو أن المصنع كان يهدف إلى خفض التكاليف باستبدال مادة بنتان-1،5-ديول الأقل سمية ببيوتان-1،4-ديول. وقد أدرج موقع ChemNet China سعر بيوتان-1،4-ديول بين 1350 و2800 دولار أمريكي للطن المتري، بينما يبلغ سعر 1،5-بنتانيديول حوالي 9700 دولار أمريكي للطن المتري. [ 28 ]

حادثة تسمم في جامعة دارمشتات التقنية عام 2021

في أغسطس/آب 2021، أُصيب عدد من الأشخاص بوعكة صحية شديدة بعد تناولهم مشروبات في المبنى L2.01 في حرم ليشتفيزه التابع لجامعة دارمشتات التقنية في ألمانيا. ظهرت أعراض حادة على سبعة منهم، ونُقل اثنان إلى مستشفى في فرانكفورت ، بينما كان شخص يبلغ من العمر 30 عامًا في حالة حرجة لفترة من الوقت. وقد تم الكشف عن وجود مادة بيوتان-1،4-ديول في عبوات الحليب، وكذلك في فلاتر المياه. كما عثر المحققون في الموقع على بروموفينولات وثنائي سيكلوهكسيل أمين . [ 29 ]

المشتقات

تُعدّ مجموعة متنوعة من مشتقات 1,4-بيوتانيديول أدوية شبيهة بـ GHB أو منبهات لمستقبلات GHB . وتشمل هذه المشتقات GHB نفسه، وغاما-بيوتيرولاكتون (GBL)، وحمض الأسيبوريك ، وإيثيل أسيتوكسي بيوتانوات (EAB)، وغاما-كروتونولاكتون ، وغاما-هيدروكسي بيوتيرالدهيد ، وغاما-هيدروكسي فاليريك أسيد (GHV)، وغاما-فاليرولاكتون (GVL)، وغاما-هيدروكسي كروتونيك أسيد (GHC أو T-HCA)، وحمض 4-هيدروكسي-4-ميثيل بنتانويك (UMB68)، وغيرها. ومن بين المركبات المشابهة ، حمض 3-كلوروبروبانويك (UMB66)، الذي لا يُعدّ من مشتقات 1,4-بيوتانيديول ولكنه ذو صلة به ويُظهر مع ذلك ألفةً لمستقبلات GHB .

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ ويست، روبرت سي، محرر (1981)، دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (  الطبعة 62)، بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي، ص.  C-190، ISBN 0-8493-0462-8{{cite book}}: CS1 maint: overridden setting ( link )
  2. ↑ 1,4-بيوتانيديول ، بطاقة السلامة الكيميائية الدولية 1104، جنيف: البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية، مارس 1999
  3. ↑ قاعدة بيانات معلومات تصنيف المواد الكيميائية HSNO ، هيئة حماية البيئة النيوزيلندية
  4. ↑ "ملخص السلامة الكيميائية لمختبر 1,4-بيوتانيديول"{{cite web}}: CS1 maint: overridden setting ( link )
  5. ↑ "1,4-بيوتانيديول - الاستخدامات والآثار الجانبية والمزيد" ، WebMD ، تم الاطلاع عليه في 31 مارس 2024
  6. ^ Dekkers، MPJ (يناير 1890)، “Le glycol tétraméthylénique” ، Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas ، 9 (4): 92–102 ، دوى : 10.1002 / recl.18900090403 ، ISSN 0165-0513 
  7. ^ ديكرز، بيتر يوهانس (1890)، أوفر هيت تيتراميثيلينجليكول: Proefschr. ... te verdedigen ... باب Pieter Johannes Dekkers (باللغة الهولندية)، L. van Nifterik هرتز.
  8. ↑ رايلاندر، بول ن. (2000)، "الهدرجة ونزع الهيدروجين"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ، doi : 10.1002/14356007.a13_487 ، ISBN 3-527-30673-0
  9. ↑ "إنتاج واستخدامات 1,4-بيوتانيديول" ، 30 يوليو 2023 ، تم الاطلاع عليه في 30 يوليو 2023
  10. ↑ "براءة اختراع الولايات المتحدة: 8067214 - تركيبات وطرق للتخليق الحيوي لـ 1،4-بيوتانيديول وسلائفه" ، uspto.gov ، مؤرشفة من الأصل في 23 مايو 2020 ، تم استرجاعها في 1 أبريل 2018{{cite web}}: CS1 maint: overridden setting ( link )
  11. ↑ كاراس، ل.؛ بيل، و. ج.، "الإيثرات"، موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية ، نيويورك: جون وايلي، doi : 10.1002/0471238961 ، ISBN 9780471238966
  12. ↑ تشاو، جينغ؛ هارتويغ، جون ف. (2005)، "تفاعل حلقي نزع الهيدروجين المحفز بالروثينيوم، بدون مستقبل، للديولات إلى لاكتونات"، أورغانوميتاليكس ، 24 (10): 2441-46 ، doi : 10.1021/om048983m
  13. ↑ مونتي، سالفاتور ج. (1998)، "مخففات ومعدلات لزوجة راتنجات الإيبوكسي" ، في بريتشارد، جيفري (محرر)، إضافات البلاستيك: مرجع AZ ، سلسلة علوم وتكنولوجيا البوليمرات، المجلد 1، دوردريخت: سبرينغر هولندا، الصفحات 211-216 ، doi : 10.1007/978-94-011-5862-6_24 ، ISBN   978-94-011-5862-6تم الاطلاع عليه بتاريخ 29 مارس 2022
  14. ↑ "دليل مادة بولي بيوتيلين تيريفثالات (PBT) ومعلومات عن خصائصها" ، omnexus.specialchem.com ، مؤرشف من الأصل في 24 نوفمبر 2023 ، تم استرجاعه في 24 نوفمبر 2023
  15. ↑ «الإعلان عن إنتاج BDO الحيوي على نطاق تجاري» ، الهندسة الكيميائية ، فبراير 2013، مؤرشف من الأصل في 4 فبراير 2015 ، تم استرجاعه في 21 فبراير 2013
  16. ↑ "بيوتانيديول (السعر والطلب في السوق)" ، مجلة كيميكال ويك ، 12 أبريل 2006 ، تم الاطلاع عليه في 21 نوفمبر 2008
  17. ↑ "ماليزيا: مصنع جديد لإنتاج 1,4-بيوتانيديول يعمل بأقل من طاقته الإنتاجية" ، مجلة الأعمال النسيجية الآسيوية ، أبريل 2004 ، تم الاطلاع عليه في 21 نوفمبر 2008
  18. ↑ وكالة أسوشيتد برس الأسترالية (30 مايو 2024)، "مخدر الاغتصاب 'بيوت' مرتبط بشكل متزايد بالاعتداءات الجنسية في أستراليا، بحسب الشرطة" ، صحيفة الغارديان ، تم الاطلاع عليه في 30 مايو 2024
  19. 1 2 3 بنزر، ثيودور آي؛ كاميرون، سكوت؛ روسي، كريستوفر سكوت (8 يناير 2007)، سمية غاما هيدروكسي بوتيرات ، إي ميديسين ، تم الاطلاع عليه في 29 أغسطس 2009
  20. 1 2 بولدروغو، فلافيو؛ سنيد الثالث، أو. كارتر (1984)، "1،4-بيوتانيديول، حمض غاما هيدروكسي بيوتيريك والإيثانول: العلاقات والتفاعلات"، علم الأدوية العصبية ، 23 (1): 109-113 ، doi : 10.1016/0028-3908(84)90226-0 ، PMID 6717752 ، S2CID 54415695  
  21. ↑ كارتر، إل بي؛ كويك، دبليو؛ فرانس، سي بي (2006)، "انعدام تأثيرات سلائف GHB، وهما GBL و1,4-BD، بعد الحقن داخل البطين الدماغي في الفئران"، المجلة الأوروبية لعلم الأعصاب ، 24 (9): 2595-2600 ، doi : 10.1111/j.1460-9568.2006.05146.x ، PMID 17100847 ، S2CID 24609982  
  22. ↑ "21 قانون الولايات المتحدة § 841 - الأفعال المحظورة أ" ، معهد المعلومات القانونية ، تم الاطلاع عليه في 2 أغسطس 2016{{cite web}}: CS1 maint: overridden setting ( link )
  23. ^ الولايات المتحدة ضد واشام (2002) 312 F.3d 926, 930; http://cases.justia.com/us-court-of-appeals/F3/312/926/608696/
  24. ↑ "موقع إيرويد الإلكتروني: 1,4-بيوتانيديول : القانون : محكمة نيويورك الفيدرالية تحكم بأن قانون المواد المماثلة غامض بشكل غير دستوري فيما يتعلق بـ 1,4-بيوتانيديول" ، www.erowid.org ، تم الاطلاع عليه في 1 أبريل 2018  {{cite web}}: CS1 maint: overridden setting ( link )
  25. ↑ الولايات المتحدة ضد روبرتس، 363 F.3d 118 (الدائرة الثانية، 2004)؛ https://scholar.google.com/scholar_case?case=13457043198797192346&q=363+F.3d+118&hl=en&as_sdt=6,39
  26. ↑ الولايات المتحدة ضد توركوت، 405 F.3d 515 (الدائرة السابعة 2005) "فيما يتعلق تحديدًا بـ 1,4 بوتانيديول، أصدرت هيئة المحلفين حكمًا خاصًا ينص على أن 1,4-بوتانيديول ليس نظيرًا لمادة مخدرة خاضعة للرقابة من الجدول الأول، لأن التركيب الكيميائي لـ 1,4-بوتانيديول لا يشبه إلى حد كبير التركيب الكيميائي لـ GHB.
  27. ↑ وانغ، ليندا (9 نوفمبر 2007)، "المواد الكيميائية الصناعية تشوه لعبة أطفال شهيرة" ، أخبار الكيمياء والهندسة ، تم الاطلاع عليه في 11 أغسطس 2009
  28. ↑ «أم أمريكية تقول إن ابنها بدأ يتعثر ويتقيأ بعد تناوله لعبة صينية الصنع، تم سحبها من الأسواق الآن» ، بوسطن هيرالد ، أسوشيتد برس، 8 نوفمبر 2007
  29. ^ “Ermittler finden nach Vergiftungen an TU Darmstadt offenbar K.-o.-Tropfen in Küche” ، شتيرن ، 27 أغسطس 2021 ، استرجاعها 1 سبتمبر 2021{{cite web}}: CS1 maint: overridden setting ( link )