4-إيثيل فينول

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

الإيثيل فينول (4-EP) مركب عضوي صيغته الكيميائية C₂H₅C₆H₄OH . وهو أحد ثلاثة متصاوغات للإيثيل فينول . يوجد الإيثيل فينول على شكل مادة صلبة بيضاء ، ويوجد كشوائب في الزيلينولات ، ولذلك يُستخدم في إنتاج بعض الراتنجات الفينولية التجارية . كما أنه يُعدّ مادة أولية لإنتاج 4-فينيل فينول. [ 3 ]

إنتاج

يُنتَج 4-إيثيل فينول عن طريق سلفنة دقيقة للإيثيل بنزين إلى حمض 4-إيثيل فينيل سلفونيك. [ 3 ] يُعرَّض حمض السلفونيك بعد ذلك للصهر القلوي ، أي إذابته في قاعدة فلزية قلوية منصهرة. فيما يلي الخطوات الرئيسية في عملية التخليق:

EtC 6 H 5 + SO 3 → EtC 6 H 4 SO 3 H (Et = إيثيل)
EtC 6 H 4 SO 3 H + NaOH → EtC 6 H 4 ONa + NaHSO 3
إلخ C 6 H 4 ONa + H + → ArOH + Na +

الظواهر الطبيعية

في النبيذ والبيرة ، يُنتج مركب 4-EP بواسطة خميرة بريتانوميسيس . عند تركيزات أعلى من 140 ميكروغرام/لتر ( العتبة الحسية النموذجية) ، يُضفي هذا المركب على النبيذ روائح تُوصف بأنها تشبه رائحة الإسطبل ، والأدوية ، والضمادات ، والفئران . في بعض أنواع البيرة البلجيكية، قد يكون ارتفاع مستوى 4-EP مرغوبًا فيه؛ إلا أن المستويات العالية جدًا من هذا المركب في النبيذ قد تجعله غير صالح للشرب. يتناسب مستوى 4-EP تقريبًا مع تركيز ونشاط خميرة بريتانوميسيس ، وبالتالي يمكن استخدامه كمؤشر على وجود هذه الخميرة. توجد اختلافات كبيرة بين سلالات بريتانوميسيس في قدرتها على إنتاج 4-EP. 

يُعد 4-EP أيضًا أحد مكونات الكاستوريوم ، وهو الإفراز من أكياس الكاستور الخاصة بالقندس الأمريكي الشمالي البالغ ( Castor canadensis ) والقندس الأوراسي ( Castor fiber )، والذي يستخدم في صناعة العطور.

الكيمياء الحيوية

يُصنّع 4-EP حيويًا على مرحلتين من حمض الكوماريك . ينتج عن نزع الكربوكسيل 4-فينيل فينول بتحفيز من إنزيم سينامات ديكاربوكسيلاز . [ 4 ] يُختزل 4-فينيل فينول لاحقًا إلى 4-إيثيل فينول بواسطة إنزيم فينيل فينول ريدوكتاز . يُضاف حمض الكوماريك أحيانًا إلى الأوساط الميكروبيولوجية ، مما يُتيح التعرف على فطر بريتانوميسيس عن طريق الرائحة.

تحويل حمض الكوماريك إلى 4-EP بواسطة بريتانوميسيس

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "صحيفة بيانات سلامة المواد لمركب 4-إيثيل فينول" . مؤرشفة من الأصل بتاريخ 8 نوفمبر 2002. تم الاطلاع عليها بتاريخ 8 نوفمبر 2002 .
  2. ↑ تسمية المركبات العضوية : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص 690. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN   978-0-85404-182-4يُحتفظ باسم واحد فقط، وهو الفينول، للصيغة C6H5 - OH ، سواءً كاسم مفضل أو للتسمية العامة. يمكن استبدال أي مجموعة في أي موضع من البنية. يُوصى باستخدام المواضع 2 و3 و4، وليس المواضع o و m و p .
  3. 1 2 فيج، هيلموت؛ فوج، هاينز-فيرنر؛ هاماموتو، توشيكازو؛ أوميمورا، سوميو؛ إيواتا، تاداو؛ ميكي، هيسايا؛ فوجيتا، ياسوهيرو؛ بويش، هانز جوزيف؛ جاربي دوروثيا. بولوس، ويلفريد (2000). “مشتقات الفينول”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a19_313 . رقم ISBN 3527306730.
  4. ↑ مراقبة فطر بريتانوميسيس عن طريق تحليل 4-إيثيل فينول و4-إيثيل غاياكول. مؤرشف بتاريخ 19-02-2008 في أرشيف الإنترنت على موقع etslabs.com
  • بيانات السمية الفموية لمركب 4-إيثيل فينول