حمض الكوماريك

حمض الكوماريك هو مركب عضوي صيغته الكيميائية HOC₆H₄CH =CHCO₂H . وهو أحد المتصاوغات الثلاثة لحمض الكوماريك . وهو مادة صلبة بيضاء قليلة الذوبان في الماء، ولكنها شديدة الذوبان فيالإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر .

الظواهر الطبيعية

يُعدّ حمض الكوماريك مادةً أوليةً للعديد من المنتجات الطبيعية، ولا سيما اللجنينات ، وهي مواد أولية للكتلة الخشبية التي تُكوّن العديد من النباتات. [ 2 ] ومن بين أماكن وجوده العديدة، يُمكن العثور على حمض الكوماريك في نبات جنيتوم كليستوستاشيوم . [ 3 ]

في الطعام

يوجد حمض الكوماريك في مجموعة واسعة من النباتات والفطريات الصالحة للأكل، مثل الفول السوداني والفاصوليا البيضاء والطماطم والجزر والريحان والثوم . كما يوجد في النبيذ والخل . [ 4 ] ويوجد أيضاً في حبوب الشعير . [ 5 ]

يُعد حمض الكوماريك الموجود في حبوب اللقاح أحد مكونات العسل . [ 6 ]

المشتقات

يمكن أيضاً العثور على غلوكوزيد حمض الكوماريك في الخبز التجاري الذي يحتوي على بذور الكتان . [ 7 ] كما يمكن العثور علىإسترات ثنائية لحمض الكوماريك في شمع الكرنوبا .

التخليق الحيوي

يتم تصنيعه حيويا من حمض السيناميك عن طريق عمل إنزيم هيدروكسيلاز حمض السيناميك 4 (C4H) المعتمد على P450 .

حمض السيناميك ج4ح{\displaystyle {\begin{matrix}{}\\{\xrightarrow {\mathrm {C4H} }}\\{}\end{matrix}}} حمض البارا-كوماريك

كما يتم إنتاجه من L- تيروسين عن طريق عمل إنزيم تيروسين أمونيا لياز (TAL).

إل-تيروسين تيأل{\displaystyle {\xrightarrow {\mathrm {TAL} }}} حمض البارا-كوماريك+ NH 3 + H +

وحدة بناء حيوية

حمض الكوماريك هو المركب الأولي لـ 4-إيثيل فينول الذي تنتجه خميرة بريتانوميسيس في النبيذ. يحفز إنزيم سينامات ديكاربوكسيلاز تحويل حمض الكوماريك إلى 4-فينيل فينول . [ 8 ] ثم يحفز إنزيم فينيل فينول ريدوكتاز اختزال 4-فينيل فينول إلى 4-إيثيل فينول. يُضاف حمض الكوماريك أحيانًا إلى الأوساط الميكروبيولوجية ، مما يُمكّن من التعرف على خميرة بريتانوميسيس عن طريق حاسة الشم.

تحويل حمض الكوماريك إلى 4-إيثيل فينول بواسطة بريتانوميسيس

إنزيم سيس - بي -كومارات غلوكوزيل ترانسفيراز هو إنزيم يستخدم جلوكوز-يو دي بي وحمض سيس - بي -كوماريك لإنتاج 4′- O -β- D- غلوكوزيل - سيس - بي -كوماريك وثنائي فوسفات اليوريدين (UDP). ينتمي هذا الإنزيم إلى عائلة غليكوزيل ترانسفيراز، وتحديدًا هيكسوزيل ترانسفيراز. [ 9 ]

يُنتج حمض الفلوريتيك ، الموجود في كرش الأغنام التي تتغذى على العشب المجفف، عن طريق هدرجة السلسلة الجانبية 2-بروبينويك لحمض الكوماريك . [ 10 ]

يقوم إنزيم ريسفيراترول سينثاز ، المعروف أيضًا باسم ستيلبين سينثاز، بتحفيز تخليق الريسفيراترول في النهاية من رباعي الكيتيد المشتق من 4-كومارويل CoA . [ 11 ]

حمض الكوماريك هو عامل مساعد للبروتينات الصفراء النشطة ضوئيًا (PYP) ، وهي مجموعة متجانسة من البروتينات الموجودة في العديد من البكتيريا الحقيقية. [ 12 ]

يوجد حمض الكوماريك كجزء أساسي من الكاليسين ، وهو أحد العديد من السيسكويتربينات الموجودة في نبات كاليا تيرنيفوليا .

انظر أيضاً

مراجع

  1. شركة سيجما-ألدريتش ، حمض الكوماريك . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15-02-2022.
  2. ووت بورجان، جون رالف، ماري باوتشر "التخليق الحيوي للجنين" آنو. القس بلانت بيول. 2003، المجلد. 54، ص 519-46. دوى : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
  3. ياو سي إس، لين إم، ليو إكس، وانغ واي إتش (أبريل 2005). "مشتقات ستيلبين من نبات جنيتوم كليستوستاشيوم". مجلة أبحاث المنتجات الطبيعية الآسيوية . 7 (2): 131-137 . doi : 10.1080/10286020310001625102 . PMID 15621615. S2CID 37661785 .  
  4. ^ جالفيز إم سي، باروسو سي جي، بيريز بوستامانتي جا (1994). "تحليل المركبات البوليفينولية لعينات الخل المختلفة". Zeitschrift für Lebensmittel-Unter suchung und -Forschung . 199 : 29 – 31. دوى : 10.1007 / BF01192948 . S2CID 91784893 . 
  5. كويندي-أكستيل ز، بايك ب ك (ديسمبر 2006). "المركبات الفينولية في حبوب الشعير وتأثيرها على تغير لون المنتجات الغذائية". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 54 (26): 9978-84 . doi : 10.1021/jf060974w . PMID 17177530 . 
  6. ماو و، شولر إم إيه، بيرنباوم إم آر (مايو 2013). "مكونات العسل تحفز جينات إزالة السموم والمناعة في نحل العسل الغربي Apis mellifera" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 110 (22): 8842-8846 . Bibcode : 2013PNAS..110.8842M . doi : 10.1073/pnas.1303884110 . PMC 3670375. PMID 23630255 .  
  7. سترانداس سي، كمال الدين أ، أندرسون ر، أمان ب (أكتوبر 2008). "الجلوكوزيدات الفينولية في الخبز المحتوي على بذور الكتان". كيمياء الغذاء . 110 (4): 997-999 . doi : 10.1016/j.foodchem.2008.02.088 . PMID 26047292 . 
  8. "مراقبة فطر بريتانوميسيس بتحليل 4-إيثيل فينول و4-إيثيل غاياكول" . etslabs.com . مؤرشف من الأصل بتاريخ 19-02-2008.
  9. راسموسن إس، رودولف إتش (1997). "عزل وتنقية وتوصيف إنزيم ناقل الجلوكوزيل UDP-جلوكوز: سيس - حمض الكوماريك- β- D- جلوكوزيل من طحلب سفاجنوم فالاكس". الكيمياء النباتية . 46 (3): 449-453 . doi : 10.1016/S0031-9422(97)00337-3 .
  10. تشيسون أ، ستيوارت سي إس، والاس آر جيه (سبتمبر 1982). "تأثير الأحماض الفينولية النباتية على نمو ونشاط السليلوز لبكتيريا الكرش" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 44 (3): 597-603 . Bibcode : 1982ApEnM..44..597C . doi : 10.1128/aem.44.3.597-603.1982 . PMC 242064. PMID 16346090 .  
  11. وانغ، تشوان هونغ؛ تشي، شوانغ؛ ليو، تشانغ يينغ؛ شو، فنغشيانغ؛ تشاو، آي تشون؛ وانغ، شي لينغ؛ رن، يان هونغ؛ لي، تشنغ قانغ؛ يو، ما أودي (2017). "توصيف جينات سينثاز ستيلبين في التوت ( موروس أتروبوربوريا ) والهندسة الأيضية لإنتاج ريسفيراترول في الإشريكية القولونية ". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 65 (8): 1659-1668 . doi : 10.1021/acs.jafc.6b05212 . PMID 28168876 . 
  12. هوف دبليو دي، دوكس بي، هارد كيه، ديفريس بي، نوغترين-رودزانت آي إم، كرييلارد دبليو، بويلنز آر، كابتين آر، فان بيومين جيه، هيلينغويرف كيه جيه (نوفمبر 1994). "حمض الكوماريك المرتبط برابطة إستر ثيول كمجموعة اصطناعية ضوئية جديدة في بروتين ذي كيمياء ضوئية شبيهة بالرودوبسين" . الكيمياء الحيوية . 33 (47): 13959-62 . doi : 10.1021/bi00251a001 . PMID 7947803 .