حمض الألداريك

الأحماض الألداريكية هي مجموعة من الأحماض السكرية ، حيث استُبدلت مجموعتا الهيدروكسيل والكربونيل الطرفيتان في السكريات بمجموعات كربوكسيلية طرفية ، وتتميز بالصيغة HO₂C- ( CHOH) _{n -} CO₂H _. ^{[ 1 ]} ينتج عن أكسدة الألدهيد فقط حمض ألدونيك ، بينما ينتج عن أكسدة مجموعة الهيدروكسيل الطرفية فقط حمض يورونيك . لا تستطيع الأحماض الألداريكية تكوين هيمي أسيتالات حلقية مثل السكريات غير المؤكسدة، ولكنها قد تُكوّن اللاكتونات أحيانًا . ^{[ 2 ]}

تُصنّع أحماض الألداريك عادةً عن طريق أكسدة الألدوزات بحمض النيتريك . في هذا التفاعل، يتفاعل الشكل ذو السلسلة المفتوحة (بولي هيدروكسي ألدهيد) من السكر. تُعدّ هذه المركبات ذات أهمية كمواد كيميائية مشتقة من مصادر حيوية ^{[ 3 ]،} بما في ذلك البوليسترات المشتقة من مصادر حيوية ^{[ 4 ]} .

تعتمد تسمية الأحماض الألداريك على السكريات التي اشتُقت منها؛ على سبيل المثال، يتأكسد الجلوكوز إلى حمض الجلوكاريك والزيلوز إلى حمض الزيلاريك .

على عكس السكريات الأصلية، تحتوي أحماض الألداريك على نفس المجموعة الوظيفية في طرفي سلسلة الكربون ؛ لذا، يمكن لسكرين مختلفين أن ينتجا نفس حمض الألداريك (يمكن فهم ذلك بالنظر إلى إسقاط فيشر لسكر مقلوبًا - ففي الألدوزات العادية، يكون هذا مركبًا مختلفًا نظرًا لوجود مجموعة الألدهيد في الأعلى ومجموعة الهيدروكسيل في الأسفل، أما في أحماض الألداريك، فتوجد مجموعة حمض الكربوكسيل في كلا الطرفين، لذا لا فرق بين الوضعين). على سبيل المثال، حمض D- جلوكاريك وحمض L- جولاريك هما نفس المركب (لكن يُفضل الاسم الأول لوجود البادئة D ). نتيجة لذلك، تكون بعض أحماض الألداريك على شكل ميزو بدون نشاط ضوئي على الرغم من مراكزها الكيرالية المتعددة - يحدث هذا إذا تأكسد سكر ونظيره المرآتي إلى نفس حمض الألداريك. مثال على ذلك هو D- جالاكتوز ، إذ يحتوي على أربعة مراكز كيرالية ، لكن حمضي D- جالاكتاريك و L- جالاكتاريك، اللذين يمتلكان التكوين المعاكس عند كل مركز كيرالي، وبالتالي يُتوقع أن يكونا متماثلين ضوئيًا ، هما في الواقع نفس المركب؛ لذلك، فإن حمض الجالاكتاريك هو شكل ميزو غير كيرالي بدون نشاط ضوئي . ويمكن فهم ذلك من خلال أخذ إسقاط فيشر لأي من الحمضين والنظر إليه رأسًا على عقب، حيث ينعكس التكوين عند كل ذرة كربون.

حمض الأديبيك ، HO ₂ C(CH ₂ ) ₄ CO ₂ H، ليس حمض ألداريك، ولكنه حمض ثنائي الكربوكسيل بسيط .

• كاري، فرانسيس أ. (2006). الكيمياء العضوية ، الطبعة السادسة، نيويورك، نيويورك: ماكجرو هيل. ISBN 0-07-111562-5.