الزيلوز سكر الخشب

الزيلوز ( انظر اليونانية القديمة : ξύλον ، xylon ، وتعني "خشب") هو سكر أحادي شائع ، أي سكر بسيط. يُصنف الزيلوز ضمن نوع الألدوبنتوز ، مما يعني أنه يحتوي على خمس ذرات كربون ويتضمن مجموعة وظيفية ألدهيدية ، على الأقل في شكله ذي السلسلة المفتوحة. وهو متوفر بكثرة في الكتلة الحيوية، ويُعد من أكثر السكريات وفرةً في الطبيعة. [ 4 ] وهو مادة صلبة بيضاء قابلة للذوبان في الماء.

بناء

الصيغة الكيميائية للزيلوز في شكله غير الحلقي هي HOCH2 (CH(OH))3CHO.الهيمياستالأكثر شيوعًا في المحلول. تشمل هذه المتصاوغات الحلقيةالبيرانوزاتالتي تتميز بحلقات سداسيةمن الكربونوالهيدروجين، والفيورانوزاتالتيتتميز بحلقات خماسية منالكربون والهيدروجين.أربع حلقات دائرية(مع قلادةCH)2 مجموعة OH). تخضع كل حلقة من هذه الحلقات لمزيد من التماكب، اعتمادًا على التوجه النسبي لمجموعة الهيدروكسيل الأنوميرية.

يُعدّ الشكل اليميني الدوران ، د -زيلوز، هو الشكل الذي يوجد عادةً بشكل طبيعي في الكائنات الحية . أما الشكل اليساري الدوران، ل -زيلوز، فيمكن تصنيعه .

حدوث

يُعدّ الزيلوز الوحدة البنائية الرئيسية للهيميسليلوز الزيلان ، الذي يشكّل حوالي 30% من بعض النباتات (كالبتولا مثلاً)، ونسبة أقل بكثير في نباتات أخرى (يحتوي التنوب والصنوبر على حوالي 9% من الزيلان). ويتواجد الزيلوز في معظم النباتات، إذ يوجد في أجنة معظم النباتات الصالحة للأكل. وقد عُزل لأول مرة من الخشب على يد العالم الفنلندي كوخ عام 1881، [ 5 ] ولكنه أصبح منتجاً تجارياً ذا جدوى اقتصادية، بسعر قريب من سعر السكروز ، عام 1930. [ 6 ]

يُعد الزيلوز أيضًا أول سكر يُضاف إلى السيرين أو الثريونين في عملية الغلكزة من النوع O للبروتيوغليكان ، وبالتالي فهو أول سكر في المسارات الحيوية لمعظم السكريات المتعددة الأنيونية مثل كبريتات الهيباران وكبريتات الكوندرويتين . [ 7 ]

يوجد الزيلوز أيضاً في بعض أنواع خنافس كريسولينينا، بما في ذلك كريسولينيا سيرولانس . تحتوي غددها الدفاعية على جليكوسيدات قلبية (بما في ذلك الزيلوز). [ 8 ]

التطبيقات

المواد الكيميائية

يؤدي التحلل المحفز بالحمض للهيميسليلوز إلى إنتاج الفورفورال ، [ 9 ] [ 10 ] وهو مادة أولية للبوليمرات الاصطناعية والتتراهيدروفوران . [ 11 ]

الاستهلاك البشري

لا يُعدّ الزيلوز من العناصر الغذائية الرئيسية للإنسان، ويُطرح معظمه عن طريق الكلى. [ 12 ] يوجد مسار الأكسدة والاختزال في الكائنات الحية الدقيقة حقيقية النواة . يمتلك الإنسان إنزيمات تُسمى ناقلات الزيلوز البروتينية ( XYLT1 ، XYLT2 ) التي تنقل الزيلوز من UDP إلى السيرين في البروتين الأساسي للبروتيوغليكانات.

الطب البيطري

في الطب البيطري، يُستخدم الزيلوز لاختبار سوء الامتصاص عن طريق إعطائه للمريض في الماء بعد الصيام . إذا تم الكشف عن الزيلوز في الدم و/أو البول خلال الساعات القليلة التالية، فهذا يعني أنه قد تم امتصاصه في الأمعاء. [ 13 ]

يتحمل الخنازير تناول كميات كبيرة من الزيلوز تصل إلى حوالي 100 غرام لكل كيلوغرام من وزن جسم الحيوان بشكل جيد نسبياً، وعلى غرار نتائج الدراسات البشرية، يتم إخراج جزء من الزيلوز المتناول في البول دون تعديل. [ 14 ]

المشتقات

يؤدي اختزال الزيلوز عن طريق الهدرجة التحفيزية إلى إنتاج كحول السكر الزيليتول ، الذي يوفر حوالي 2.4 سعر حراري لكل غرام، ويستخدم كمُحلي . [ 15 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. "الملحق" . iupac.qmul.ac.uk . تم الاطلاع عليه بتاريخ 17-08-2025 .
  2. فهرس ميرك: موسوعة المواد الكيميائية والأدوية والمواد البيولوجية ( الطبعة الحادية عشرة). ميرك. 1989. ISBN  091191028X.9995 .
  3. ويست، روبرت سي، محرر. (1981). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 62 ). بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي. ص. C-574. ISBN   0-8493-0462-8..
  4. ^ ثورشيم، كارين. سيغباهن، آنا؛ جونسون، ريتشارد إي. ستالبراند، هنريك؛ بطريقة صوفي. ويدمالم، غوران؛ إليرفيك ، أولف (2015). "كيمياء الزيلوبيرانوسيدات" . أبحاث الكربوهيدرات . 418 : 65– 88. دوى : 10.1016/j.carres.2015.10.004 . بميد 26580709 . 
  5. هدسون، سي إس؛ كانتور، إس إم، محرران. (2014) [1950]. التقدم في كيمياء الكربوهيدرات . المجلد 5. إلسيفير. ص 278. ISBN   9780080562643.
  6. ميلر، مابل م.؛ لويس، هوارد ب. (1932). "استقلاب البنتوز: 1. معدل امتصاص د-زيلوز وتكوين الجليكوجين في جسم الجرذ الأبيض بعد تناوله عن طريق الفم" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 98 (1): 133-140 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)76145-0 .
  7. بوسكاس، تيريز؛ إنجال، سامبات؛ بونز، جيرت-يان (2006)، "الجليكوبروتينات كأداة متعددة الاستخدامات لعلم الأحياء السكرية"، علم الأحياء السكرية ، 16 (8): 113R– 36R، doi : 10.1093/glycob/cwj125 ، PMID 16675547 
  8. مورغان، إي. ديفيد (2004). "§ 7.3.1 الستيرولات في الحشرات" . التخليق الحيوي في الحشرات . الجمعية الملكية للكيمياء. ص 112. ISBN  9780854046911.
  9. آدامز، روجر؛ فوريس، ف. (1921). "فورفورال" . التخليق العضوي . 1 : 49. doi : 10.15227/orgsyn.001.0049المجلدات المجمعة ، المجلد 1، صفحة 280  .
  10. غوميز ميلان، جيراردو؛ هيلستين، سانا؛ كينغ، أليستير دبليو تي؛ بوكي، جوها-بيكا؛ لوركا، جوردي؛ سيكستا، هربرت (25 أبريل 2019). "دراسة مقارنة للمذيبات العضوية غير القابلة للامتزاج بالماء في إنتاج الفورفورال من الزيلوز ومحلول التحلل المائي لخشب البتولا". مجلة الكيمياء الصناعية والهندسية . 72 : 354-363 . doi : 10.1016/j.jiec.2018.12.037 . hdl : 10138/307298 . S2CID 104358224 . 
  11. ^ هويدونكس، سعادة؛ فان راين، WM؛ فان راين، دبليو؛ دي فوس، دي. جاكوبس، بنسلفانيا (2007). "الفورفورال ومشتقاته". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a12_119.pub2 . رقم ISBN 978-3527306732.
  12. جونسون، إس. أ. (24-08-2007). دراسات فسيولوجية وميكروبيولوجية لعملية استقلاب الزيلوز في رحيق فأر ناماكوا الصخري، إيثوميس ناماكوينسيس (أ. سميث، 1834) (دكتوراه). hdl : 2263/27501 .
  13. "امتصاص د-زيلوز" ، ميدلاين بلس ، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب، يوليو 2008 ، تم الاطلاع عليه بتاريخ 2009-09-06
  14. شوت جيه بي، دي يونغ جيه، بولزيهن آر، فيرستيجين إم دبليو (يوليو 1991). "الآثار الغذائية لـ د-زيلوز في الخنازير" . المجلة البريطانية للتغذية . 66 (1): 83-93 . doi : 10.1079/bjn19910012 . PMID 1931909. S2CID 27670020 .  
  15. براءة الاختراع الأمريكية رقم US6239274B1 ، "طريقة إنتاج الزيلوز"، الصادرة بتاريخ 6 أغسطس 1999