حمض البنزين سلفونيك

حمض البنزين سلفونيك ( قاعدته المرافقة بنزين سلفونات ) هو مركب عضوي كبريتي صيغته _{الكيميائية} C₆H₆O₃S . وهو أبسط أحماض السلفونيك العطرية . يُشكّل بلورات بيضاء متميعة على شكل _{صفائح أو} مادة صلبة شمعية بيضاء قابلة للذوبان في الماء والإيثانول ، وقليلة الذوبان في البنزين ، وغير قابلة للذوبان في المذيبات غير القطبية مثل ثنائي إيثيل الإيثر . يُخزّن عادةً على شكل أملاح فلزات قلوية . محلوله المائي حمضي للغاية .

يتم تحضير حمض البنزين سلفونيك من سلفنة البنزين باستخدام حمض الكبريتيك المركز :

يوضح هذا التحويل عملية السلفنة العطرية ، والتي وصفت بأنها "واحدة من أهم التفاعلات في الكيمياء العضوية الصناعية". ^{[ 5 ]}

كما أكدت دراسة البلورات بالأشعة السينية ، يتميز حمض البنزين سلفونيك بوجود كبريت رباعي السطوح مرتبط بحلقة فينيل مستوية. وتبلغ المسافات بين CS وS=O وS-OH على التوالي 1.75 و1.43 (متوسط) و1.55 أنغستروم. ^{[ 6 ]}

يُظهر حمض البنزين سلفونيك تفاعلات نموذجية لأحماض السلفونيك العطرية الأخرى ، مُكَوِّنًا السلفوناميدات، وكلوريد السلفونيل، والإسترات. وتنعكس عملية السلفنة عند درجة حرارة أعلى من 220 درجة _مئوية .  ويؤدي نزع الماء باستخدام خماسي أكسيد الفوسفور إلى _تكوين أنهيدريد حمض البنزين سلفونيك ( ( _{C₆H₅SO₂} ) _₂O ). ويتم تحويله إلى كلوريد البنزين سلفونيل المقابل ( C₆H₅SO₂Cl _{) باستخدام خماسي} كلوريد الفوسفور .

إنه حمض قوي، حيث يتفكك بالكامل تقريباً في الماء.

يخضع حمض البنزين سلفونيك والمركبات ذات الصلة لعملية إزالة السلفون عند تسخينها في الماء بالقرب من 200  درجة مئوية. وترتبط درجة حرارة إزالة السلفون بسهولة عملية السلفنة: ^{[ 5 ]}

C₆H₅SO₃H + H₂O → _{C₆H₆ + H₂SO₄​}​_​​_​ ​_​​_​

ولهذا السبب، تُستخدم أحماض السلفونيك عادةً كمجموعة حماية ، أو كموجه ميتا في الاستبدال العطري المحب للإلكترونات .

كان ملح الفلز القلوي لحمض البنزين سلفونيك يُستخدم سابقًا في الإنتاج الصناعي للفينول . وتُنتج هذه العملية، التي تُسمى أحيانًا بالانصهار القلوي، في البداية ملح الفينوكسيد:

C ₆ H ₅ SO ₃ Na + 2 NaOH → C ₆ H ₅ O Na + Na ₂ SO ₃ + H ₂ O

C ₆ H ₅ ONa + HCl → C ₆ H ₅ OH + NaCl

لقد تم استبدال هذه العملية إلى حد كبير بعملية هوك ، التي تولد نفايات أقل.

يُعد حمض البنزين سلفونيك ذا قيمة متواضعة نسبيًا. تُحضّر مجموعة متنوعة من الأدوية الصيدلانية على شكل أملاح بنزين سلفونات، وتُعرف باسم بيسيلات ( INN ) أو بيسيلات ( USAN ). أما مشتقات الألكيلات - ألكيل بنزين سلفونات الخطي - فهي ذات أهمية تجارية بالغة، إذ تُنتج بكميات هائلة سنويًا كمواد فعالة سطحية ومنظفات. ^{[ 5 ]}