البرغموتين

البرغموتينز
ألفا- سيس- بيرغاموتين	ألفا- ترانس- بيرغاموتين
بيتا- سيس- بيرغاموتين	β- ترانس- بيرغاموتين
الأسماء
	أسماء الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (α): 2,6-ثنائي ميثيل-6-(4-ميثيل بينت-3-إينيل)بيسيكلو[3.1.1]هيبتان-2-إين ; (β): 6-ميثيل-2-ميثيليدين-6-(4-ميثيل بينت-3-إينيل-1-يل)بيسيكلو[3.1.1]هيبتان
المعرفات
رقم CAS	(أ): 17699-05-7; (α- ترانس ): 13474-59-4; (α- سيس ): 23971-87-1; (β): 6895-56-3; (β- ترانس ): 15438-94-5; (β- سيس ): 15438-93-4;
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	(α): صورة تفاعلية; (β) (β): صورة تفاعلية;
تشيبي	(α- ترانس ): CHEBI:62756; (α- سيس ): CHEBI:61679; (β- سيس ): CHEBI:61678;
كيج	(α- ترانس ): C20811; (α- سيس ): C19735; (β- سيس ): C19737;
معرف PubChem	(α- ترانس ): 6429302; (α- سيس ): 6429303; (β- ترانس ): 12300073; (β- سيس ): 12300069;
جامعة يوني	(α- ترانس ): 599TK2712C (α- ترانس ) ; (β): 2H330CKD1Z ;
لوحة معلومات CompTox ( EPA )	(α- ترانس ): DTXSID901017570;
	الابتسامات (α): CC1=CCC2CC1C2(C)CCC=C(C)C; (β) (β): CC(=CCCC1(C2CCC(=C)C1C2)C)C;
ملكيات
الصيغة الكيميائية	ج 15 ح 24
الكتلة المولية	204.357 جرام مول -1
	باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). مراجع صندوق المعلومات

البرغموتينات هي مجموعة من المركبات الكيميائية المتماثلة ذات الصيغة الجزيئية C ₁₅ H _24. توجد البرغموتينات في مجموعة متنوعة من النباتات، وخاصة في زيوتها الأساسية .

هناك متزامران هيكليان ، ألفا-برغموتين وبيتا-برغموتين، يختلفان فقط في موقع الرابطة المزدوجة . يحتوي كلا المتزامران على متزامرات فراغية ، وأكثرها شيوعًا تُعرف باسم المتزامرات السيس والترامسية (أو المتزامرات الداخلية والخارجية).

يوجد α- Bergamotene في زيوت الجزر والبرغموت والليمون والليمون الهندي وبذور القطن والكمكوات . [ 1 ^]^[2]

الفيرومونات

البرغموتينات هي فيرومونات لبعض الحشرات. على سبيل المثال، β- ترانس -برغموتين هو فيرومون للدبابير Melittobia digitata . ^[3] يمكن للنباتات الدفاع عن نفسها ضد هجوم الحشرات العاشبة من خلال إنتاج الفيرومونات مثل البرغموتينات التي تجذب الحيوانات المفترسة لتلك الحشرات العاشبة. ^[4]^[5] في علاقة أكثر تعقيدًا، ينبعث من نبات التبغ Nicotiana attenuata α- ترانس -برغموتين من أزهاره ليلاً لجذب عثة التبغ ( Manduca sexta ) كملقح؛ ومع ذلك، تنتج الأوراق خلال النهار α- ترانس -برغموتين لجذب الحشرات المفترسة للتغذية على أي يرقات وبيض قد ينتجه الملقح. ^[6]^[7]

التخليق الحيوي

يتم تصنيع جميع البرغموتينات حيويًا من بيروفوسفات الفارنيسيل ^[8] عبر مجموعة متنوعة من الإنزيمات بما في ذلك إكسو-ألفا-برغموتين سينثاز ، و(+)-إندو-بيتا-برغموتين سينثاز ، و (-)-إندو-ألفا-برغموتين سينثاز ، وغيرها. البرغموتينات، بدورها، هي وسيطة في التخليق الحيوي للمركبات الكيميائية الأكثر تعقيدًا. على سبيل المثال، β- ترانس -برغموتين هو مقدمة في التخليق الحيوي للفوماجيلين والأوفاليسين والمضادات الحيوية ذات الصلة. ^[8]^[9]

مراجع

^ "Metabocard for alpha-Bergamotene (HMDB0036678)". قاعدة بيانات الميتابولوم البشري.
^ Koyasako, A.; Bernhard, RA (1983). "Volatile Constituents of the Essential Oil of Kumquat". مجلة علوم الأغذية . 48 (6): 1807–1812. doi :10.1111/j.1365-2621.1983.tb05090.x.
^ "شبه كيميائي - بيتا ترانس بيرغاموتين". pherobase.com.
^ كيسلر، أ.؛ بالدوين، آي تي (2001). "الوظيفة الدفاعية للانبعاثات المتطايرة من النباتات العاشبة المستحثة في الطبيعة". مجلة العلوم . 291 (5511): 2141–2144. رمز Bibcode :2001Sci...291.2141K. doi :10.1126/science.291.5511.2141. PMID 11251117.
^ Schnee, C.; Kollner, TG; Held, M.; Turlings, TCJ; Gershenzon, J.; Degenhardt, J. (2006). "إن منتجات أحد إنزيم سيسكيتيربين سينثاز الذرة تشكل إشارة دفاعية متقلبة تجذب الأعداء الطبيعيين لحيوانات الذرة العاشبة". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 103 (4): 1129–1134. Bibcode :2006PNAS..103.1129S. doi : 10.1073/pnas.0508027103 . PMC 1347987. PMID 16418295 .
^ تشو، وينوو؛ كوجلر، أنكه؛ ماكجيل، إيريكا؛ هافركامب، ألكسندر؛ كنادن، ماركوس؛ جو، هان؛ بيران، فرانزيسكا؛ يون، فيليبي؛ لي، ران؛ لاكوس، ناتالي؛ كولنر، توبياس جي؛ بينج، جوليا؛ شومان، ميريديث سي؛ هانسون، بيل إس؛ كيسلر، داني؛ بالدوين، إيان تي؛ شو، شوكينج (2017). "الانبعاث النوعي للأنسجة من (E)-α-بيرجاموتين يساعد في حل المعضلة عندما تكون الملقحات أيضًا آكلة الأعشاب". علم الأحياء الحالي . 27 (9): 1336-1341. رمز Bibcode : 2017CBio...27.1336Z. doi : 10.1016/j.cub.2017.03.017 . hdl : 11858/00-001M-0000-002D-1838-C . PMID 28434859.
^ "البرغموتين - جذاب وقاتل لـ Manduca sexta". جمعية ماكس بلانك . 24 أبريل 2017. تم الاسترجاع في 16 أغسطس 2019 .
^ ab Cane, David E.; McIlwaine, Douglas B.; Harrison, Paul HM (1989). "التخليق الحيوي للبرغموتين والدوران الإنزيمي لبيروفوسفات الفارنيسيل". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 111 (3): 1152-1153. doi :10.1021/ja00185a068.
^ كين، ديفيد إي.؛ ماكلوين، دوغلاس بي. (1987). "التخليق الحيوي للأوفاليسين من بيتا ترانس بيرغاموتين". رسائل تيتراهيدرون . 28 (52): 6545-6548. doi :10.1016/S0040-4039(00)96909-0.

Original text

Rate this translation

Your feedback will be used to help improve Google Translate

[1] "Metabocard for alpha-Bergamotene (HMDB0036678)". قاعدة بيانات الميتابولوم البشري.

[2] Koyasako, A.; Bernhard, RA (1983). "Volatile Constituents of the Essential Oil of Kumquat". مجلة علوم الأغذية . 48 (6): 1807–1812. doi :10.1111/j.1365-2621.1983.tb05090.x.

[3] "شبه كيميائي - بيتا ترانس بيرغاموتين". pherobase.com.

[4] كيسلر، أ.؛ بالدوين، آي تي (2001). "الوظيفة الدفاعية للانبعاثات المتطايرة من النباتات العاشبة المستحثة في الطبيعة". مجلة العلوم . 291 (5511): 2141–2144. رمز Bibcode :2001Sci...291.2141K. doi :10.1126/science.291.5511.2141. PMID 11251117.

[5] Schnee, C.; Kollner, TG; Held, M.; Turlings, TCJ; Gershenzon, J.; Degenhardt, J. (2006). "إن منتجات أحد إنزيم سيسكيتيربين سينثاز الذرة تشكل إشارة دفاعية متقلبة تجذب الأعداء الطبيعيين لحيوانات الذرة العاشبة". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 103 (4): 1129–1134. Bibcode :2006PNAS..103.1129S. doi : 10.1073/pnas.0508027103 . PMC 1347987. PMID 16418295 .

[6] تشو، وينوو؛ كوجلر، أنكه؛ ماكجيل، إيريكا؛ هافركامب، ألكسندر؛ كنادن، ماركوس؛ جو، هان؛ بيران، فرانزيسكا؛ يون، فيليبي؛ لي، ران؛ لاكوس، ناتالي؛ كولنر، توبياس جي؛ بينج، جوليا؛ شومان، ميريديث سي؛ هانسون، بيل إس؛ كيسلر، داني؛ بالدوين، إيان تي؛ شو، شوكينج (2017). "الانبعاث النوعي للأنسجة من (E)-α-بيرجاموتين يساعد في حل المعضلة عندما تكون الملقحات أيضًا آكلة الأعشاب". علم الأحياء الحالي . 27 (9): 1336-1341. رمز Bibcode : 2017CBio...27.1336Z. doi : 10.1016/j.cub.2017.03.017 . hdl : 11858/00-001M-0000-002D-1838-C . PMID 28434859.

[7] "البرغموتين - جذاب وقاتل لـ Manduca sexta". جمعية ماكس بلانك . 24 أبريل 2017. تم الاسترجاع في 16 أغسطس 2019 .

[Cane-8] Cane, David E.; McIlwaine, Douglas B.; Harrison, Paul HM (1989). "التخليق الحيوي للبرغموتين والدوران الإنزيمي لبيروفوسفات الفارنيسيل". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 111 (3): 1152-1153. doi :10.1021/ja00185a068.

[9] كين، ديفيد إي.؛ ماكلوين، دوغلاس بي. (1987). "التخليق الحيوي للأوفاليسين من بيتا ترانس بيرغاموتين". رسائل تيتراهيدرون . 28 (52): 6545-6548. doi :10.1016/S0040-4039(00)96909-0.