2-نفثيلامين

يُعدّ 2-نفثيلامين، _أو 2 -أمينونافثالين، أحد متصاوغي الأمينونافثالين، وهما مركبان صيغتهما الكيميائية _{C10H7NH2 .} وهو مادة صلبة عديمة اللون، إلا أن عينات منه تكتسب لونًا محمرًا عند تعرضها للهواء نتيجة الأكسدة. كان يُستخدم سابقًا في صناعة أصباغ الآزو ، ولكنه مادة مسرطنة معروفة ، وقد استُبدل إلى حد كبير بمركبات أقل سمية. ^{[ 2 ]}

يُحضّر 2-نفثيلامين بتسخين 2-نفثول مع كلوريد الزنك والأمونيوم إلى درجة حرارة 200-210 درجة مئوية، وذلك وفقًا لتفاعل بوتشيرر . ويمكن الحصول على مشتق الأسيتيل منه بتسخين 2-نفثول مع أسيتات الأمونيوم إلى درجة حرارة 270-280 درجة مئوية. ^{[ 3 ]}  

لا يُعطي لونًا عند تفاعله مع كلوريد الحديد الثلاثي . عند اختزاله بالصوديوم في محلول كحول الأميل المغلي ، يُكوّن رباعي هيدرو-3-نفثيلامين، الذي يُظهر خصائص الأمينات الأليفاتية من حيث كونه قلويًا قويًا في التفاعل، وله رائحة أمونياكية _، ولا يمكن تحويله ^إلى ديازوت ^. عند أكسدته ^، يُنتج حمض أورثو _- كربوكسي _- هيدروسيناميك ، _{HO₂CC₆H₄CH₂CH₂CO₂H} . _{[ 3} ]

تُستخدم العديد من مشتقات حمض السلفونيك لـ2-نفثيلامين في التجارة، مثل المواد الأولية للأصباغ . ^{[ 2 ]} ونظرًا لتأثير الأمين المسرطن، تُحضّر هذه المشتقات بشكل أساسي عن طريق أمينة النفثولات المقابلة . ومن بينها، يُعد حمض دلتا وحمض برونر أكثر قيمة من الناحية التقنية، حيث يتحدان مع أورثو -تترازوديتوليل لإنتاج أصباغ حمراء دقيقة. ^{[ 3 ]}

كان مركب 2-نفثيلامين يستخدم سابقًا كمادة أولية للصبغة ومضاد للأكسدة للمطاط في ثلاثينيات وأربعينيات وخمسينيات القرن العشرين. توقفت شركة دوبونت عن استخدامه في سبعينيات القرن العشرين. ^{[ 4 ]}

يوجد مركب 2-نفثيلامين في دخان السجائر ويشتبه في أنه يساهم في تطور سرطان المثانة . ^{[ 5 ]}

يتم تنشيطه في الكبد، لكن سرعان ما يتم تعطيله عن طريق اقترانه بحمض الجلوكورونيك . في المثانة، يعيد إنزيم الجلوكورونيداز تنشيطه عن طريق إزالة الاقتران، مما يؤدي إلى الإصابة بسرطان المثانة.

• النفثالين
• النفثول
• 1-نفثيلامين
• 1,8-ثنائي(ثنائي ميثيل أمينو)نفثالين