رقم البروم

يُعدّ تغير اللون الذي يحدث عند تفاعل البروم العنصري مع فئات مختلفة من المركبات العضوية أساسًا للعديد من تقنيات الكيمياء التحليلية . يكشف اختبار البروم النوعي عن وجود الألكينات والألكاينات والحلقات العطرية ذات مجموعات بديلة محددة . أما رقم البروم الكمي ، فهو كمية البروم بالجرام التي تتفاعل مع 100 جرام من العينة، وكان يُستخدم سابقًا كمقياس لدرجة عدم تشبع المركبات الأليفاتية في البنزين وعينات البترول ذات الصلة. يتميز البروم بحد ذاته، جزيء Br₂ ، بلون داكن، ولكنه لا يُضفي أي لون عند ارتباطه تساهميًا بالكربون في مركبات البروميد العضوية . وبالتالي، يمكن غالبًا تقييم تفاعل البروم مع مركب عضوي بصريًا.
يتشابه رقم البروم مع رقم اليود ، وهي تقنية مماثلة تُستخدم في تقييم درجة عدم تشبع الدهون والأحماض الدهنية. اليود أقل تفاعلاً مع الروابط المزدوجة ثلاثية ورباعية الاستبدال، [ 1 ] الموجودة في العينات المشتقة من البترول. أما الروابط المزدوجة C=C في الدهون والأحماض الدهنية فهي ثنائية الاستبدال حصراً.
اختبار البروم النوعي
اختبار البروم هو اختبار نوعي للكشف عن وجود عدم التشبع :
- الألكينات والألكاينات (روابط ثنائية وثلاثية بين ذرات الكربون)، عبر تفاعل إضافة
- الفينولات والأنيلينات (حلقات البنزين التي تحمل مجموعات مانحة للإلكترونات)، عبر الاستبدال العطري المحب للإلكترونات
تُعدّ الطرق الطيفية الحديثة (مثل الرنين النووي المغناطيسي وطيف الأشعة تحت الحمراء ) أكثر فعالية في تحديد الخصائص البنيوية وهوية المركبات المجهولة. كما تُعدّ قيمة اليود وسيلةً لتحديد وجود عدم التشبع كمياً.
تُعالج عينة مجهولة بكمية صغيرة من البروم العنصري في مذيب مناسب. يُستدل على وجود روابط غير مشبعة و/أو فينول أو أنيلين في العينة من خلال اختفاء اللون البني الداكن للبروم عند تفاعله مع العينة المجهولة. يشير تكوّن فينول مبروم (مثل 2،4،6-ثلاثي بروموفينول ) أو أنيلين (مثل 2،4،6-ثلاثي بروموأنيلين ) على شكل راسب أبيض إلى أن المادة المجهولة كانت فينولًا أو أنيلينًا. كلما زادت درجة عدم تشبع المادة المجهولة، زادت كمية البروم التي تتفاعل معها، وقلّ لون المحلول. [ 2 ]
يعتمد اختبار عدم التشبع على تفاعل الإضافة التالي:
- R₂C = CR₂ + Br₂ → R₂C ( Br)−C(Br ) R₂
إذا لم يختفِ اللون البني، ربما بسبب وجود ألكين لا يتفاعل، أو يتفاعل ببطء شديد، مع البروم، فيمكن إجراء اختبار برمنجنات البوتاسيوم لتحديد وجود الألكين أو عدم وجوده. [ 3 ]
أما اختبار الفينولات والأنيلينات، من ناحية أخرى، فيعتمد على الاستبدال العطري المحب للإلكترونات.
اختبار البروم الكمي
رقم البروم هو مقياس كمي لمدى تفاعل المادة مع البروم. يتفاعل البروم مع بنية الألكين بنسبة 1:1 ومع بنية الألكاين بنسبة 2:1 - ذرة بروم واحدة لكل رابطة باي - لذا فإن عدد جزيئات البروم المتفاعلة يتناسب مع عدد روابط باي. رقم البروم هو كمية البروم بالجرام التي يمتصها 100 غرام من العينة.
يُحدد رقم البروم عادةً بالمعايرة الكهروكيميائية ، حيث يُنتج البروم في الموقع من خلال عملية الأكسدة والاختزال لبروميد البوتاسيوم والبرومات في محلول حمضي، باستخدام عامل حفاز من الزئبق لضمان البرومة الكاملة لجميع الأوليفينات. وبدلاً من ذلك ، وبطريقة أكثر دقة، يمكن تحديد كمية البروم المستهلكة في العينة باستخدام المعايرة اليودية . [ 4 ]
قد تتعرض هذه التقنية لمشاكل متنوعة، حيث تستهلك العينة كمية من البروم تفوق أو تقل عن الكمية المتوقعة من تفاعل الإضافة. على سبيل المثال، تتحد بعض الألكينات لتكوين ثنائيات في وجود البروم. وتُعد برومة الأليل مشكلة أخرى. [ 4 ]
كان هذا القياس يستخدم في السابق كمقياس لعدم تشبع الأليفاتية في البنزين وعينات البترول ذات الصلة، ولكن هذا التحليل قد أصبح غير مستخدم مع إدخال التحليلات الطيفية والكروماتوغرافية.
نموذج اختبار ذي صلة
انظر أيضاً
مراجع
- ↑ سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007)، الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات والآليات والبنية ( الطبعة السادسة)، نيويورك: وايلي-إنترساينس، ص 1149، ISBN 978-0-471-72091-1
- ↑ "التحديد المنهجي للمركبات العضوية" آر إل شرينر، سي كي إف هيرمان، تي سي موريل، دي واي كورتين، و آر سي فيوسون، جون وايلي وأولاده، 1997، رقم ISBN 0-471-59748-1
- ↑ "اختبارات تصنيف الألكينات" . كيمياء موجات الجاذبية . تم الاسترجاع في 11 يناير 2016 .
- 1 2 كوتشار، إدوارد ج. (1964). "الكشف عن الألكينات وتحديدها". في: سول باتاي (محرر). الألكينات: المجلد 1 (1964) . كيمياء باتاي للمجموعات الوظيفية. الصفحات 271-333 . doi : 10.1002/9780470771044.ch5 . ISBN 9780470771044.
{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
روابط خارجية
- البروم
