قيمة اليود

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 12 صور
الموسوعة الحرة

في الكيمياء ، تُعرف قيمة اليود ( IV ، وتُسمى أيضًا قيمة امتصاص اليود ، أو رقم اليود ، أو مؤشر اليود ) بأنها كتلة اليود بالجرام التي يستهلكها 100 جرام من مادة كيميائية . تُستخدم أرقام اليود غالبًا لتحديد درجة عدم التشبع في الدهون والزيوت والشموع . في الأحماض الدهنية ، يحدث عدم التشبع بشكل رئيسي على هيئة روابط ثنائية شديدة التفاعل مع الهالوجينات ، واليود في هذه الحالة. وبالتالي، كلما ارتفعت قيمة اليود، زادت نسبة عدم التشبع في الدهون. [ 1 ] يتضح من الجدول أن زيت جوز الهند مشبع جدًا، مما يجعله مناسبًا لصناعة الصابون . في المقابل، يُعد زيت بذر الكتان غير مشبع بدرجة عالية ، مما يجعله زيتًا جافًا ، ومناسبًا لصناعة الدهانات الزيتية . 

مبدأ

مثال على وجود ثلاثي الغليسريد في الجزء القابل للتصبن من الزيوت، ويحتوي على بقايا حمض دهني مشبع ، وبقايا حمض دهني أحادي عدم التشبع ، وبقايا حمض دهني ثلاثي عدم التشبع (متعدد عدم التشبع). يظهر الجلسرين ثلاثي الأسترة (المُشار إليه باللون الأسود) في مركز التركيب. يتميز هذا النوع من ثلاثي الغليسريد بقيمة يود عالية (حوالي 119). في الأسفل، يظهر ناتج التفاعل بعد إضافة أربعة مكافئات من اليود أو البروم إلى الروابط المزدوجة الأربعة C=C في بقايا الأحماض الدهنية غير المشبعة.

يُعدّ تحديد قيمة اليود مثالًا خاصًا على قياس اليود . يكون محلول اليود (I₂ ) أصفر/بني اللون. عند إضافة اليود إلى المحلول المراد اختباره، فإن أي مجموعة كيميائية (عادةً في هذا الاختبار الروابط المزدوجة -C=C- ) تتفاعل مع اليود تُقلل من شدة اللون (عن طريق إزالة اليود من المحلول). وبالتالي، يمكن استخدام كمية اليود اللازمة للحفاظ على اللون الأصفر/البني المميز للمحلول لتحديد كمية المجموعات الحساسة لليود الموجودة فيه.

يتضمن التفاعل الكيميائي المرتبط بهذه الطريقة التحليلية تكوين ثنائي يودو ألكان (يرمز R و R' إلى الألكيل أو مجموعات عضوية أخرى):

R-CH=CH-R′+أنا2⟶R-CH(أنا)-CH(أنا)-R′{\displaystyle {\ce {R-CH=CH-R' + I2 -> R-CH(I)-CH(I)-R'}}}

إن الألكين الأولي ( RCH=CHR' ) عديم اللون وكذلك منتج اليود العضوي ( RCHI−CHIR' ).

في إجراء نموذجي، يُعالج الحمض الدهني بفائض من محلول هانوش أو ويجس ، وهما على التوالي محلولان من أحادي بروميد اليود (IBr) وأحادي كلوريد اليود (ICl) في حمض الخليك الجليدي . ثم يُترك أحادي بروميد اليود (أو أحادي كلوريد اليود) غير المتفاعل ليتفاعل مع يوديد البوتاسيوم ، محولًا إياه إلى اليود ( I₂ ) ، الذي يمكن تحديد تركيزه عن طريق المعايرة العكسية باستخدام محلول قياسي من ثيوكبريتات الصوديوم ( Na₂S₂O₃ ) . [ 2 ] [ 3 ]

طرق تحديد قيمة اليود

طريقة هوبل

طُرح المبدأ الأساسي لقيمة اليود لأول مرة عام 1884 من قِبل أ. ف. هوبل تحت مسمى " Jodzahl ". استخدم هوبل محلول اليود الكحولي بوجود كلوريد الزئبق ( HgCl₂ ) ورابع كلوريد الكربون ( CCl₄ ) كمذيب للدهون. [ملاحظة 1] يُعاير اليود المتبقي باستخدام محلول ثيوكبريتات الصوديوم مع النشا كمؤشر لنقطة النهاية. [ 4 ] تُعتبر هذه الطريقة الآن قديمة.

طريقة ويجس/هانوش

عدّل جيه جيه إيه ويجس طريقة هوبل باستخدام أحادي كلوريد اليود (ICl) في حمض الخليك الجليدي، وهو ما عُرف لاحقًا بمحلول ويجس ، مستغنيًا عن كاشف كلوريد الزئبق (HgCl₂ ). [ 4 ] وبدلاً من ذلك، استخدم جيه هانوش أحادي بروميد اليود (IBr)، وهو أكثر استقرارًا من ICl عند حمايته من الضوء. عادةً، تُذاب الدهون في الكلوروفورم [ملاحظة 2] وتُعالج بفائض من ICl/IBr. يتفاعل جزء من الهالوجين مع الروابط المزدوجة في الدهون غير المشبعة، بينما يبقى الجزء المتبقي.

R-CH=CH-R′+ICL(إفراط)⟶R-CH(أنا)-CH(Cl)-R′+ICL(متبقي){\displaystyle {\ce {R-CH=CH-R' + {\underset {(excess)}{ICl}}-> R-CH(I)-CH(Cl)-R' + {\underset {(remaining)}{ICl}}}}}

ثم يتم إضافة محلول مشبع من يوديد البوتاسيوم (KI) إلى هذا الخليط، والذي يتفاعل مع ICl/IBr الحر المتبقي لتكوين كلوريد البوتاسيوم (KCl) وثنائي اليوديد ( I2 ) .

ICL+2كي⟶كلوريد البوتاسيوم+كي+أنا2{\displaystyle {\ce {ICl + 2 KI -> KCl + KI + I2}}}

بعد ذلك، تتم معايرة اليود المتحرر (I2 ) مقابل ثيوكبريتات الصوديوم، في وجود النشا، لتحديد تركيز اليود المتفاعل بشكل غير مباشر. [ 5 ]

أنا2+النشا(أزرق)+2نا2S2يا3⟶2ناي+النشا(عديم اللون)+نا2S4يا6{\displaystyle {\ce {I2{}+ {\underset {(blue)}{starch}}{}+ 2 Na2S2O3 -> 2 NaI{}+ {\underset {(colorless)}{starch}}{}+ Na2S4O6}}}

يتم حساب IV (غرام I/ 100 غرام) من الصيغة التالية  :

رابعاً=(ب-S)×شمال×12.69دبليو{\displaystyle {\textrm {IV}}={\frac {({\textrm {B}}-{\textrm {S}})\times {\textrm {N}}\times 12.69}{\textrm {W}}}}
أين:
  • (B – S) هو الفرق بين أحجام ثيوكبريتات الصوديوم المطلوبة للعينة الفارغة والعينة، على التوالي، بوحدة مل ؛
  • N هي عيارية محلول ثيوكبريتات الصوديوم بوحدة مكافئ/لتر؛
  • 12.69 هو معامل التحويل من ملي مكافئ من ثيوكبريتات الصوديوم إلى غرامات من اليود ( الوزن الجزيئي لليود هو126.9  جم/مول );
  • W هو وزن العينة بالجرام.

يُعدّ تحديد قيمة IV وفقًا لطريقة Wijs الطريقة الرسمية المعتمدة حاليًا في المعايير الدولية مثل DIN 53241-1:1995-05، و AOCS Method Cd 1-25، و EN 14111، و ISO 3961:2018. ومن أبرز عيوب هذه الطريقة أن الهالوجينات لا تتفاعل بشكل متكافئ مع الروابط المزدوجة المترافقة (الموجودة بكثرة في بعض زيوت التجفيف ). لذا، تُعدّ طريقة Rosenmund-Kuhnhenn أكثر دقة في هذه الحالة. [ 6 ]

طريقة كوفمان

اقترحها إتش بي كوفمان عام 1935، وتتمثل في برومة الروابط المزدوجة باستخدام كمية زائدة من البروم وبروميد الصوديوم اللامائي المذاب في الميثانول . يتضمن التفاعل تكوين وسيط برومونيوم كما يلي: [ 7 ]

برومة الدهون غير المشبعة

ثم يتم اختزال البروم غير المستخدم إلى بروميد بواسطة اليود ( I− ).

بر2+2أنا-⟶2بر-+أنا2{\displaystyle {\ce {Br2 + 2 I- -> 2 Br- + I2}}}

الآن، يتم تحديد كمية اليود المتكونة عن طريق المعايرة العكسية باستخدام محلول ثيوكبريتات الصوديوم.

يجب إجراء التفاعلات في الظلام، لأن الضوء يحفز تكوين جذور البروم. وهذا من شأنه أن يؤدي إلى تفاعلات جانبية غير مرغوب فيها، وبالتالي يُبطل نتيجة استهلاك البروم. [ 8 ]

ولأغراض تعليمية، اقترح سيموردياك وآخرون (2016) [ 3 ] استخدام ثلاثي بروميد البيريدينيوم ككاشف للبرومة وهو أكثر أمانًا في فصل الكيمياء ويقلل بشكل كبير من وقت التفاعل.

طريقة روزنموند-كونهين

تُعدّ هذه الطريقة مناسبة لتحديد قيمة اليود في الأنظمة المترافقة ( ASTM D1541). وقد لوحظ أن طريقة Wijs/Hanuš تُعطي قيمًا غير منتظمة لقيمة اليود لبعض الستيرولات (مثل الكوليسترول ) ومكونات أخرى غير مشبعة من الجزء غير القابل للتصبن. [ 9 ] تستخدم الطريقة الأصلية محلول كبريتات ثنائي بروميد البيريدين كعامل هالوجيني وفترة حضانة مدتها 5 دقائق. [ 10 ]

طرق أخرى

يُعد قياس قيمة اليود بالطريقة الرسمية عمليةً تستغرق وقتًا طويلاً (مدة حضانة 30 دقيقة مع محلول ويجز) وتستخدم كواشف ومذيبات خطرة. [ 3 ] وقد اقتُرحت عدة طرق غير رطبة لتحديد قيمة اليود. على سبيل المثال، يمكن حساب قيمة اليود للأحماض الدهنية النقية والأسيل جليسرول نظريًا كما يلي: [ 11 ]

رابعاً=2×126.92×عدد الروابط المزدوجة×100الوزن الجزيئي{\displaystyle {\text{IV}}={\frac {2\times 126.92\times {\text{no. of double bonds}}\times 100}{\text{molecular weight}}}}

وبناءً على ذلك، فإن قيم IV لأحماض الأوليك واللينوليك واللينولينيك هي 90 و181 و273 على التوالي . لذلك، يمكن تقريب قيمة IV للمزيج بالمعادلة التالية : [ 12 ] 

رابعاًخليط=∑أو×رابعاًو{\displaystyle {\textrm {IV}}_{\textrm {mixture}}=\sum A_{f}\times {\textrm {IV}}_{f}}
حيث​أو{\displaystyle A_{f}}و​​رابعاًو{\displaystyle {\text{IV}}_{f}}تمثل هذه القيم، على التوالي، الكمية (%) وقيمة اليود لكل حمض دهني فردي f في الخليط.

بالنسبة للدهون والزيوت، يمكن حساب قيمة اليود للمزيج من خلال تحليل تركيب الأحماض الدهنية باستخدام كروماتوغرافيا الغاز ( AOAC Cd 1c-85؛ ISO 3961:2018). مع ذلك، لا تأخذ هذه الصيغة في الحسبان المواد الأوليفينية في الجزء غير القابل للتصبن . لذا، لا يمكن تطبيق هذه الطريقة على زيوت الأسماك لاحتمال احتوائها على كميات ملحوظة من السكوالين . [ 13 ]

يمكن أيضًا التنبؤ بقيمة IV من بيانات مطيافية الأشعة تحت الحمراء القريبة ، ومطيافية الأشعة تحت الحمراء بتحويل فورييه، ومطيافية رامان ، باستخدام النسبة بين شدة نطاقي ν (C=C) و ν (CH₂ ) . [ 14 ] [ 15 ] كما توفر مطيافية الرنين النووي المغناطيسي للبروتون عالية الدقة تقديرًا سريعًا ودقيقًا نسبيًا لهذه المعلمة. [ 16 ]

الأهمية والقيود

على الرغم من أن الطرق التحليلية الحديثة (مثل كروماتوغرافيا الغاز ) توفر معلومات جزيئية أكثر تفصيلاً، بما في ذلك درجة عدم التشبع، إلا أن قيمة اليود لا تزال تُعتبر على نطاق واسع معيارًا هامًا لجودة الزيوت والدهون. علاوة على ذلك، تشير قيمة اليود عمومًا إلى استقرار الدهون ضد الأكسدة، والذي يعتمد بشكل مباشر على كمية عدم التشبع. يؤثر هذا المعيار بشكل مباشر على عمليات التصنيع، وفترة الصلاحية، والتطبيقات المناسبة للمنتجات الدهنية. كما أنه ذو أهمية بالغة لصناعات مواد التشحيم والوقود. في مواصفات وقود الديزل الحيوي ، يبلغ الحد الأقصى المطلوب لقيمة اليود 120 غرامًا من اليود لكل 100 غرام، وفقًا للمعيار الأوروبي EN 14214. [ 17 ]

يُستخدم التحليل اليودي على نطاق واسع لمراقبة العمليات الصناعية للهدرجة والقلي . ومع ذلك ، يجب استكماله بتحليلات إضافية لأنه لا يميز بين المتصاوغات سيس وترانس .

انتقد ج. كنوت (2002) [ 12 ] استخدام مؤشر IV كمعيار لثبات منتجات أسترة الدهون ضد الأكسدة. ولاحظ أن قابلية الأكسدة لا تعتمد فقط على عدد الروابط المزدوجة، بل أيضًا على موقعها. فعلى سبيل المثال، يُعد حمض اللينولينيك، الذي يحتوي على موقعين ثنائيي الأليل (عند ذرتي الكربون 11 و14 بين الروابط المزدوجة Δ9 وΔ12 وΔ15) ، أكثر عرضة للأكسدة الذاتية من حمض اللينوليك الذي يحتوي على موقع ثنائي الأليل واحد (عند ذرة الكربون 11 بين Δ9 وΔ12). ولذلك، قدم كنوت مؤشرين بديلين يُطلق عليهما مكافئات موقع الأليل ومكافئات موقع ثنائي الأليل (APE وBAPE)، واللذان يمكن حسابهما مباشرةً من نتائج تكامل التحليل الكروماتوغرافي.

قيم اليود في مختلف الزيوت والدهون

تساعد قيمة اليود في تصنيف الزيوت وفقًا لدرجة عدم التشبع إلى زيوت جافة (قيمة اليود > 150، مثل زيت بذور الكتان وزيت التونغ ) ، وزيوت شبه جافة ( قيمة اليود  : 125-150، مثل زيت فول الصويا وزيت دوار الشمس )، وزيوت غير جافة (قيمة اليود < 125، مثل زيت الكانولا وزيت الزيتون وزيت جوز الهند ). يوضح الجدول أدناه نطاقات قيمة اليود لعدد من الزيوت والدهون الشائعة.

سمينقيمة اليود (جم يود/ 100 جم)
شحم البقر [ 18 ]42 – 48
شمع العسل [ 19 ]7 – 16
الزبدة [ 20 ]25 – 42
زيت الكانولا [ 21 ]110 – 126
زيت الخروع [ 22 ]81 – 91
زيت الخروع المجفف (DCO) [ 23 ] [ 24 ]127 - 140
زبدة الكاكاو [ 22 ]32 – 40
زيت جوز الهند [ 22 ]6 – 11
زيت كبد الحوت [ 25 ]148 – 183
زيت الذرة [ 22 ]107 – 128
زيت بذرة القطن [ 22 ]100 – 115
زيت السمك [ 1 ]190 – 205
زيت بذور العنب [ 22 ] [ 26 ]94 – 157
زيت البندق [ 26 ]83 – 90
زيت الجوجوبا [ 27 ]80 – 85
زيت بذور الكابوك [ 22 ]86 – 110
شحم الخنزير [ 18 ]52 – 68
زيت بذور الكتان [ 26 ] [ 22 ] [ 28 ]170 – 204
زيت الزيتون [ 22 ]75 – 94
زيت الأويتيسا [ 26 ] [ 29 ]139 – 185
زيت نواة النخيل [ 26 ] [ 22 ]14 – 21
زيت النخيل [ 26 ]49 – 55
زيت الفول السوداني [ 20 ]82 – 107
زيت البقان [ 30 ]77 – 106
زيت الفستق [ 26 ]86 – 98
زيت بذور الخشخاش [ 31 ]140 – 158
زيت بذور اللفت [ 21 ]94 – 120
زيت نخالة الأرز [ 22 ]99 – 108
زيت القرطم [ 22 ] [ 32 ]135 – 150
زيت السمسم [ 26 ]100 – 120
زيت دوار الشمس [ 22 ] [ 32 ]110 – 145
زيت فول الصويا [ 32 ]120 – 139
زيت التونغ [ 26 ]160 – 175
زيت الجوز [ 30 ]132 – 162
زيت جنين القمح [ 26 ]115 – 128

ملحوظات

^ من المفترض أن يؤدي التفاعل بين كلوريد الزئبق وكلوريد اليود إلى إنتاج العامل النشطللهلجنة، وهو ICl، على النحو التالي : HgCl2+ I2→ HgClI + ICl [ 33 ]
^ يتم استبدال الكلوروفورم في البروتوكولات الحديثة بمذيبات أقل خطورة وأكثر توفرًا مثلسيكلوهكسانو2،2،4-تريميثيل بنتان(ASTMD5768).

مراجع

  1. 1 2 توماس أ (2002). "الدهون والزيوت الدهنية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a10_173 . ISBN 3-527-30673-0.
  2. ↑ فايرستون د (مايو-يونيو 1994). "تحديد قيمة اليود في الزيوت والدهون: ملخص دراسة تعاونية" . مجلة AOAC الدولية . 77 (3): 674-676 . doi : 10.1093/jaoac/77.3.674 . PMID 8012219 . 
  3. 1 2 3 سيموردياك م، أولوكوغا أ، هيدبيرغ ك (فبراير 2016). "الحصول على قيمة اليود لزيوت مختلفة عن طريق البرومة باستخدام ثلاثي بروميد البيريدينيوم". مجلة التعليم الكيميائي . 93 (2): 322-325 . Bibcode : 2016JChEd..93..322S . doi : 10.1021/acs.jchemed.5b00283 .
  4. 1 2 "آرثر فون هوبل وقيمة اليود" . lipidlibrary.aocs.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2020-09-04 .
  5. ↑ داس إس، داش إتش آر (2014). دليل المختبر للتكنولوجيا الحيوية . دار نشر إس. تشاند. ص 296. ISBN  978-93-83746-22-4.
  6. ↑ باندا هـ (2011). دليل اختبار الدهانات والورنيشات والراتنجات . دار نشر آسيا والمحيط الهادئ للأعمال. رقم ISBN 978-81-7833-141-6.
  7. ↑ هيلب م (2002). "تحديد قيم اليود وفقًا لطريقة هانوش باستخدام 1،3-ثنائي برومو-5،5-ثنائي ميثيل هيدانتوين (DBH)". مجلة التحليل الصيدلاني والحيوي . 28 (1): 81-86 . doi : 10.1016/S0731-7085(01)00632-X . PMID 11861111 . 
  8. ↑ "شرح آلية استبدال الجذور الحرة بين الميثان والبروم" . www.chemguide.co.uk . تاريخ الاسترجاع: 7 سبتمبر 2020 .
  9. ↑ كوبينغ، أ.م. (1928). " قيم اليود لبعض الستيرولات بطريقة دام" . المجلة البيوكيميائية . 22 (4): 1142-1144 . doi : 10.1042/bj0221142 . PMC 1252234. PMID 16744111 .  
  10. ^ بايش ك، تريسي إم في (2013). الطرق الحديثة لتحليل النبات / Moderne Methoden der Pflanzenanalyse . المجلد. 2. سبرينغر للعلوم والإعلام التجاري. ص. 335. ردمك   978-3-642-64955-4.
  11. ↑ بوميرانز، واي ، محرر (1994). تحليل الأغذية: النظرية والتطبيق . سبرينغر الولايات المتحدة. ISBN 978-1-4615-6998-5.
  12. 1 2 كنوت، ج. (2002-09-01). "مؤشرات البنية في كيمياء الأحماض الدهنية. ما مدى أهمية قيمة اليود؟" . مجلة الجمعية الأمريكية لكيميائيي الزيوت . 79 (9): 847-854 . doi : 10.1007/s11746-002-0569-4 . ISSN 1558-9331 . S2CID 53055746 .  
  13. ↑ غانستون ف (2009). الزيوت والدهون في صناعة الأغذية . جون وايلي وأولاده. ISBN 978-1-4443-0243-1.
  14. ↑ ديمينسكا إل، كاليك إم، ألبيغار إيه إم، زاجاك إيه، كوستين كيه، لورينك جيه، هانوزا جيه (2017-09-02). "التحديد الكمي لقيم اليود في الزيوت النباتية غير المشبعة باستخدام طرق التحليل الطيفي بالأشعة تحت الحمراء ورامان" . المجلة الدولية لخصائص الأغذية . 20 (9): 2003-2015 . doi : 10.1080/10942912.2016.1230744 . ISSN 1094-2912 . 
  15. ↑ Xu L, Zhu X, Yu X, Huyan Z, Wang X (2018). "تحديد سريع ومتزامن لقيمة اليود ورقم التصبن للزيوت الصالحة للأكل باستخدام مطيافية الأشعة تحت الحمراء بتحويل فورييه". المجلة الأوروبية لعلوم وتكنولوجيا الدهون . 120 (4) 1700396. doi : 10.1002/ejlt.201700396 .
  16. ↑ مياكي واي، يوكوميزو كيه، ماتسوزاكي إن (1998-01-01). "التحديد السريع لقيمة اليود باستخدام مطيافية الرنين المغناطيسي النووي للبروتون". مجلة الجمعية الأمريكية لكيميائيي الزيوت . 75 (1): 15-19 . doi : 10.1007/s11746-998-0003-1 . S2CID 96914982 . 
  17. ↑ "معايير وخصائص وقود الديزل الحيوي" . dieselnet.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 26-10-2020 .
  18. 1 2 أندرسن إيه جيه، ويليامز بي إن (4 يوليو 2016). سمن . إلسفير. ص 30–. رقم ISBN  978-1-4831-6466-3.
  19. ↑ أكوه سي سي، مين دي بي (17 أبريل 2002). دهون الطعام: الكيمياء والتغذية والتكنولوجيا الحيوية ( الطبعة الثانية). مطبعة سي آر سي. رقم ISBN  978-0-203-90881-5.
  20. 1 2 ساندرز، تي إتش (2003). "زيت الفول السوداني". موسوعة علوم الأغذية والتغذية . إلسيفير. ص 2967-2974 . doi : 10.1016/b0-12-227055-x/01353-5 . ISBN  978-0-12-227055-0.
  21. 1 2 غانستون ف (12 فبراير 2009). زيت بذور اللفت وزيت الكانولا: الإنتاج والمعالجة والخصائص والاستخدامات . جون وايلي وأولاده. ص 80–. ISBN  978-1-4051-4792-7.
  22. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 غانستون، إف دي، وهاروود، جيه إل (2007). دليل الدهون ( الطبعة الثالثة). مطبعة سي آر سي. ص 68. ISBN   978-1-4200-0967-5.
  23. ↑ لورا م. أوروزكو، وساندرا كاردونا، وكلاوديا لورينا غوميز هيريرا، وهيلين إنسيارتي: تقييم كبريتات البوتاسيوم الهيدروجينية (KHSO4) كمحفز قابل لإعادة التدوير في إنتاج زيت الخروع المجفف لاستخدامه في راتنجات الألكيد ، التقدم في الطلاءات العضوية ، ديسمبر 2021، 161(1):106467، DOI:10.1016/j.porgcoat.2021.106467
  24. ↑ أزكان نيزيه، ديميريل إليف، يلماز أوزليم، إرجييس أحمد تونجر: تطبيق التسخين بالميكروويف لإنتاج زيت الخروع المجفف ، إنديانا. الكيمياء. الدقة. 2011، 50، 1، 398-403، 23 نوفمبر 2010، https://doi.org/10.1021/ie1013037 ، الجمعية الكيميائية الأمريكية
  25. ↑ هولمز، أ. د.، وكلوف، و. ز.، وأوين، ر. ج. (1929). "الخصائص الكيميائية والفيزيائية لزيت سمك القد". صناعات الزيوت والدهون . 6 (10). سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا ​​ذ.م.م.: 15-18 . doi : 10.1007/bf02645697 . ISSN 0003-021X . S2CID 101771700 .  
  26. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 كريست س (2020). الدهون والزيوت الدهنية . دار نشر سبرينغر الدولية. doi : 10.1007/978-3-030-30314-3 . ISBN 978-3-030-30314-3. S2CID 213140058 . 
  27. ↑ ناجاراج ج (15 يونيو 2009). البذور الزيتية: خصائصها، ومعالجتها، ومنتجاتها، وإجراءاتها . دار نشر نيو إنديا. ص 284 وما بعدها. ISBN  978-81-907237-5-6.
  28. ↑ بذور الكتان وبذور الكتان صنفان من نفس النوع. وتوجد بينهما قيم يود متفاوتة. تشانغ، تشن شان؛ وانغ، لي جون؛ لي، دونغ (13 أكتوبر 2011). "خصائص زيت بذور الكتان من نوعين مختلفين من نبات الكتان" . المجلة الدولية لخصائص الأغذية . 14 (6): 1286-1296 . doi : 10.1080/10942911003650296 . hdl : 11511/30872 . S2CID 98298810 . 
  29. ↑ "زيت الأويتيشيكا" . كاميو . 2020-09-03 . تم الاسترجاع في 2020-09-03 .
  30. 1 2 براساد، آر. بي. (2003). "الجوز والبقان". موسوعة علوم الأغذية والتغذية . إلسيفير. ص 6071-6079 . doi : 10.1016/b0-12-227055-x/01269-4 . ISBN  978-0-12-227055-0.
  31. ↑ "زيت بذور الخشخاش" . كاميو . 2020-09-03 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2020-09-03 .
  32. 1 2 3 أوبراين، آر دي (5 ديسمبر 2008). الدهون والزيوت: تركيبها ومعالجتها للتطبيقات ( الطبعة الثالثة). مطبعة سي آر سي. رقم ISBN  978-1-4200-6167-3.
  33. ↑ جيل إيه إتش، آدامز دبليو أو (1900-01-01). "حول طريقة هوبل لليود لتحليل الزيت" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 22 (1): 12-14 . Bibcode : 1900JAChS..22...12G . doi : 10.1021/ja02039a003 .