بوتيل بارابين
بوتيل بارابين ، أو بوتيل بارا -هيدروكسي بنزوات ، هو مركب عضوي صيغته C4 ساعات9 O2 سم مكعب6 ساعات4OH . [ 1 ] هو مادة صلبة بيضاء قابلة للذوبان في المذيبات العضوية. وقد أثبت فعاليته كمادةمضادة للميكروباتفي مستحضرات التجميل. [ 2 ] كما يُستخدم في معلقات الأدوية ، وكمُنكّه في الأطعمة.
ظاهرة طبيعية
توجد مركبات البارابين في منتجات الفاكهة والخضراوات، مثل الشعير وبذور الكتان والعنب. [ 3 ] كما وُجد أن بوتيل بارابين يُنتج في بعض الكائنات الدقيقة، بما في ذلك ميكروبولبيفير . [ 4 ]
تحضير
يتم تحضير بوتيل بارابين عن طريق أسترة حمض 4-هيدروكسي بنزويك مع 1-بيوتانول في وجود عامل حفاز حمضي مثل حمض الكبريتيك . [ 5 ] ويتم إنتاجه صناعياً.
الاستخدامات وردود الفعل
يُعدّ بوتيل بارابين أحد أكثر الإضافات المضادة للبكتيريا والفطريات شيوعًا في مستحضرات التجميل. وقد استُخدم في منتجات التجميل منذ أربعينيات القرن العشرين، وفي المنتجات الصيدلانية منذ عام ١٩٢٤. [ ٦ ] ويعود شيوع استخدام بوتيل بارابين في هذه المنتجات إلى انخفاض سميته لدى البشر وخصائصه الفعّالة المضادة للميكروبات، ولا سيما ضد العفن والخميرة. [ ٧ ] وهو موجود حاليًا في أكثر من ٢٠٠٠٠ منتج تجميلي، بما في ذلك ظلال العيون، ومرطبات/علاجات الوجه، وكريمات مكافحة الشيخوخة ، وكريمات الأساس، وواقيات الشمس. [ ٨ ] كما يُستخدم أيضًا كمحلول منخفض التركيز الأيوني كمادة حافظة في بعض الأطعمة والأدوية. [ ٥ ] وفي معظم مستحضرات التجميل، يُستخدم البارابين بنسب منخفضة، تتراوح بين ٠.٠١ و٠.٣٪. [ ٩ ] ويُستخدم بوتيل بارابين بتراكيز منخفضة في معلقات الأدوية السائلة والصلبة، مثل تايلينول ( أسيتامينوفين ) وإيبوبروفين . [ ١٠ ]
آلية العمل
لا تزال الآلية الدقيقة لعمل البارابينات غير معروفة، ولكن يُعتقد أنها تعمل عن طريق تثبيط تخليق الحمض النووي DNA والحمض النووي الريبي RNA، وإنزيمات مثل ATPase و phosphotransferase في بعض أنواع البكتيريا. كما يُقترح أنها تتداخل مع عمليات نقل الغشاء عن طريق تعطيل الطبقة الدهنية الثنائية، وربما تتسبب في تسرب المكونات الخلوية. [ 11 ]
التنظيم والجدل
لم يسلم بوتيل بارابين من الجدل، وهو أمر مثير للجدل بحد ذاته. [ 12 ] [ 9 ]
في ديسمبر 2010، أفادت اللجنة العلمية المعنية بمنتجات المستهلك التابعة للاتحاد الأوروبي بعدم كفاية البيانات المتاحة لإجراء تقييمات المخاطر المتعلقة بمادة بوتيل بارابين على البشر. [ 13 ] كما ذكرت اللجنة أنها تعتبر استخدام بوتيل بارابين وبروبيل بارابين كمواد حافظة في مستحضرات التجميل النهائية آمناً للمستهلك، طالما أن مجموع تركيزاتهما الفردية لا يتجاوز 0.19%.
أنظمة
تقيد الدنمارك استخدام مادة البوتيل بارابين في المنتجات المخصصة للأطفال دون سن الثالثة. [ 13 ]
في عام ٢٠٠٣، وافقت منظمة الأغذية والزراعة الأمريكية ومنظمة الصحة العالمية على استخدام بوتيل بارابين كمادة مضافة للنكهة في الأغذية . [ ١ ] [ ١٤ ] كما تخضع مادة بوتيل بارابين لتنظيم وكالة حماية البيئة الأمريكية بموجب قانون مراقبة المواد السامة لعام ١٩٧٦ وقانون المبيدات الحشرية والفطرية والقوارض الفيدرالي . وقد أُلغي تسجيلها كمبيد حشري في عام ١٩٩٨. [ ١ ]
في عام 2020، أضافت الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية ( ECHA ) مادة بوتيل بارابين إلى قائمة المواد التي تثير قلقاً بالغاً (SVHC) تمهيداً لإدراجها في الملحق الرابع عشر من لائحة REACH ضمن فئة "المواد السامة للتكاثر". [ 15 ]
اضطراب الغدد الصماء
تُعدّ البارابينات طويلة السلسلة، مثل بوتيل بارابين، أكثر فعالية من حيث التأثير الإستروجيني من البارابينات قصيرة السلسلة، مثل ميثيل بارابين أو إيثيل بارابين. يُعزى هذا الاختلاف إلى زيادة قابلية ذوبان البارابينات طويلة السلسلة في الدهون. [ 13 ] أظهر بوتيل بارابين أعلى قدرة على الارتباط بمستقبلات الإستروجين في الفئران عند اختباره مع ميثيل بارابين وإيثيل بارابين وبروبيل بارابين. [ 16 ]
مضاد للأندروجين
يُمكن أن يُقلل بوتيل بارابين من وظائف الحيوانات المنوية ويُغير الهرمونات الأيضية. [ 13 ] أظهرت الفئران التي تعرضت لتركيز عالٍ من بوتيل بارابين أثناء الحمل ولادة عدد أقل من الصغار، وصغارًا بأعضاء تناسلية مشوهة. [ 1 ] كما أظهرت الفئران التي أُعطيت بوتيل بارابين بنسبة 0.01-1% من وزن الجسم لمدة عشرة أسابيع انخفاضًا في تركيز هرمون التستوستيرون في الدم وفي عدد الخلايا المنوية في الأنابيب المنوية. [ 1 ]
آخر
لقد ثبت أن مادة بوتيل بارابين تدخل الجسم عبر الرئتين والجهاز الهضمي والظهارة الجلدية . [ 1 ]
يحدث ذلك في سرطانات الثدي في حوالي20.6 ± 4.2 نانوغرام /غرام من الأنسجة. [ 1 ] ومع ذلك، لم يثبت أن البارابين يسبب سرطان الثدي. [ 9 ] وقد وجدت تقديرات إدارة الغذاء والدواء الأمريكية ومركز سلامة الأغذية والتغذية التطبيقية أن الشخص العادي يتعرض لحوالي 37 نانوغرام من بوتيل بارابين يوميًا. [ 1 ]
وُجدت مادة بوتيل بارابين بتراكيز منخفضة في دهون الثدي وأورام الثدي لدى الإنسان. [ 1 ] وخلصت مراجعة أجراها البرنامج الوطني لعلم السموم إلى أنه "لا يوجد دليل على وجود خطر مؤكد للإصابة بسرطان الثدي نتيجة استخدام مستحضرات التجميل التي تحتوي على البارابين تحت الإبط". [ 17 ] أما الدراسات التي أُجريت على الحيوانات فكانت نتائجها غير حاسمة. فقد تسبب إعطاء بوتيل بارابين عن طريق الفم لفئران عمرها ثمانية أسابيع في ظهور أورام مثل سرطان الغدد الليمفاوية الزعترية، وسرطان الدم الليمفاوي غير الزعترية، وسرطان الدم النخاعي. [ 1 ] ومع ذلك، لم تجد دراسات مماثلة أي زيادة ملحوظة في الأورام بعد إعطاء بوتيل بارابين. [ 1 ] ولا تُدرج الوكالة الدولية لأبحاث السرطان بوتيل بارابين ضمن قائمة المواد المسرطنة . [ 18 ]
المصير البيئي
تم العثور على مادة بوتيل بارابين في مياه الصرف الصحي. ووجدت دراسة أجريت عام 2001 أن تركيزات البارابين في محطات معالجة مياه الصرف الصحي الدنماركية تتراوح بين 1/100 و1/1000 من تركيزات التأثير الحاد أو المزمن. [ 19 ]
ملحوظات
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 "مراجعة الأدبيات السمية لمادة بوتيل بارابين" (ملف PDF) . البرنامج الوطني لعلم السموم. أبريل 2005. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 21 أكتوبر 2011.
- ↑ جيس، فيليب أ. (2006). "استراتيجيات الحفظ". في: جيس، فيليب أ. (محرر). علم الأحياء الدقيقة التجميلي . مطبعة سي آر سي. ص 163-180 . doi : 10.3109/9781420003321-12 . ISBN 978-0-8493-1453-7.
- ↑ "البارابين" . فاشون أورجانيكس. مؤرشف من الأصل بتاريخ 25-04-2012 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 31-10-2011 .
- ↑ بينغ، إكس؛ أداتشي، ك؛ تشين، سي؛ كاساي، إتش؛ كانوه، ك؛ شيزوري، واي؛ ميساوا، إن (2006). "اكتشاف بكتيريا بحرية تنتج 4-هيدروكسي بنزوات وإستراته الألكيلية، البارابين" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 72 (8 ) : 5556-61 . Bibcode : 2006ApEnM..72.5556P . doi : 10.1128/AEM.00494-06 . PMC 1538717. PMID 16885309 .
- 1 2 "بيوتيل بارابين" . بنك بيانات المواد الخطرة. فبراير 2004.
- ↑ "البارابين كمواد حافظة" (ملف PDF) . شركة أوينو للصناعات الكيميائية الدقيقة المحدودة. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 25 أبريل 2012. تم الاطلاع عليه بتاريخ 31 أكتوبر 2011 .
- ↑ "البارابين كمواد حافظة" (ملف PDF) . شركة أوينو للصناعات الكيميائية الدقيقة المحدودة. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 25 أبريل 2012. تم الاطلاع عليه بتاريخ 31 أكتوبر 2011 .
- ↑ «التقرير النهائي المعدل حول تقييم سلامة ميثيل بارابين، وإيثيل بارابين، وبروبيل بارابين، وأيزوبروبيل بارابين، وبيوتيل بارابين، وأيزوبوتيل بارابين، وبنزيل بارابين المستخدمة في مستحضرات التجميل». المجلة الدولية لعلم السموم . 27 : 1-82 . 2008. doi : 10.1080/10915810802548359 . PMID 19101832 .
- ١ ٢ ٣ "البارابين" . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. مؤرشف من الأصل بتاريخ ٣٠ أكتوبر ٢٠١١. تم الاطلاع عليه بتاريخ ٣١ أكتوبر ٢٠١١ .
- ↑ "معلق إيبوبروفين" . FreshPatents.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 31-10-2011 .
- ↑ فالكوفا، ن؛ ليبين، ف؛ فالينو، ل؛ دوبون، م؛ لابري، ل؛ بيسايون، ج. ج؛ بوديه، ر؛ شاريك، ف؛ فيليمور، ر (يونيو 2001). "تحلل إسترات حمض 4-هيدروكسي بنزويك (بارابين) وتحويلها الهوائي إلى فينول بواسطة سلالة Enterobacter cloacae المقاومة EM" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 67 (6): 2404-2409 . Bibcode : 2001ApEnM..67.2404V . doi : 10.1128 / AEM.67.6.2404-2409.2001 . PMC 92888. PMID 11375144 .
- ↑ كاستيلان، فلورنسا؛ كاستيلان، ميشيل (2012). "البارابين: خطر حقيقي أم مجرد قصة تهويل؟". المجلة الأوروبية للأمراض الجلدية . 22 (6): 723-727 . doi : 10.1684/ejd.2012.1835 . PMID 23131320 .
- ١ ٢ ٣ ٤ "البارابين المستخدم في منتجات العناية الشخصية ومستحضرات التجميل" . مجلة الأمن الكيميائي الدولية. مؤرشف من الأصل بتاريخ ٢٣ أبريل ٢٠١٢. تم الاطلاع عليه بتاريخ ٣١ أكتوبر ٢٠١١ .
- ↑ "الدورة الخامسة والثلاثون للجنة الدستور الغذائي المعنية بوضع العلامات على الأغذية" . سياسة وممارسات التنوع البيولوجي. 2003.
- ↑ «الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية، « إدراج مواد بالغة الخطورة في قائمة المواد المرشحة لإدراجها المحتمل في الملحق الرابع عشر. الوثيقة : D(2020)4578-DC » [ أرشيف ] » . الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية . 18 يونيو 2020. مؤرشف من الأصل في 30 يونيو 2020. تم الاطلاع عليه في 26 يونيو 2020 .
- ↑ "المستحضرات الصيدلانية ومنتجات العناية الشخصية في البيئة: عوامل التغيير الخفي؟" (ملف PDF) . مجلة منظورات الصحة البيئية. 10 يونيو 2013. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 25 مارس 2008. تاريخ الاطلاع: 8 فبراير 2015 .
- ↑ "بيوتيل بارابين [ رقم CAS: 94-26-8 ] : مراجعة الأدبيات السمية" (ملف PDF) . البرنامج الوطني لعلم السموم ، المعاهد الوطنية للصحة . أبريل 2005. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 4 مايو 2014.
{{cite journal}}يتطلب الاستشهاد بالمجلة ( مساعدة )|journal= - ↑ "العوامل المصنفة وفقًا لدراسات الوكالة الدولية لأبحاث السرطان، المجلدات 1-109" (ملف PDF) . الوكالة الدولية لأبحاث السرطان . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 24 ديسمبر 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 مايو 2014 .
{{cite journal}}يتطلب الاستشهاد بالمجلة ( مساعدة )|journal= - ↑ «التقرير السنوي للمدرسة الملكية الدنماركية لعلم الأدوية لعام ٢٠٠١» (ملف PDF) . المدرسة الملكية الدنماركية لعلم الأدوية. ٢٠٠١. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ ٢٤ سبتمبر ٢٠١٥. تم الاطلاع عليه بتاريخ ٢ نوفمبر ٢٠١١ .
- البارابين
- مثبطات سلفوترانسفيراز الستيرويد
- إسترات البوتيل
