1-بيوتانول

الموسوعة الحرة
1-بيوتانول
الصيغة الهيكلية لـ n-بيوتانول
الصيغة الهيكلية لـ n-بيوتانول
نموذج ملء الفراغ للبيوتانول الن-بيوتانول
نموذج ملء الفراغ للبيوتانول الن-بيوتانول
الصيغة الهيكلية لـ n-بيوتانول مع إضافة جميع ذرات الهيدروجين الصريحة
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
البوتان-1-أول [1]
أسماء أخرى
ن - بيوتانول
ن - كحول بوتيل
ن - هيدروكسيد بوتيل ن - بروبيل كاربينول
ن
- بروبيل ميثانول
1-هيدروكسي
بيوتان ميثيلول بروبان
المعرفات
  • 71-36-3 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
969148
تشيبي
  • تشيبي:28885 ☒ن
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 14245 يفحصي
كيم سبايدر
  • 258 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB02145 ☒ن
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.683
رقم EC
  • 200-751-6
25753
كيج
  • د03200 يفحصي
شبكة 1-بيوتانول
معرف PubChem
  • 263
رقم RTECS
  • رقم 1400000
جامعة يوني
  • 8PJ61P6TS3 يفحصي
رقم الأمم المتحدة 1120
  • رقم تعريف DTXSID1021740
  • إنشي = 1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 يفحصي
    المفتاح: LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • InChI=1/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
  • مركز أو سي سي سي سي
ملكيات
ج 4 ح 10 أ
الكتلة المولية 74.123  جرام مول -1
مظهر سائل عديم اللون، انكساري
رائحة مثل الموز ، [2] قاسي، كحولي وحلو
كثافة 0.81 جرام/سم 3
نقطة الانصهار -89.8 درجة مئوية (-129.6 درجة فهرنهايت؛ 183.3 كلفن)
نقطة الغليان 117.7 درجة مئوية (243.9 درجة فهرنهايت؛ 390.8 كلفن)
73 جرام/لتر عند 25 درجة مئوية
الذوبان قابل للذوبان جدًا في الأسيتون
ويمتزج مع الإيثانول والإيثيل إيثر
سجل P 0.839
ضغط البخار 0.58 كيلو باسكال (20 درجة مئوية) بطاقات السلامة الكيميائية الدولية لمنظمة العمل الدولية (ICSC)
الحموضة ( pKa ) ​ 16.10
−56.536·10 −6 سم 3 /مول
معامل الانكسار ( nD )
 1.3993 (20 درجة مئوية)
اللزوجة 2.573 ميجا باسكال ثانية (عند 25 درجة مئوية) [3]
1.66 د
الكيمياء الحرارية
225.7 جول/(ك·مول)
-328(4) كيلوجول/مول
-2670(20) كيلوجول/مول
المخاطر
تصنيف GHS :
GHS02: قابل للاشتعالGHS05: مادة تآكليةGHS07: علامة تعجب
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
نقطة الوميض 35 درجة مئوية (95 درجة فهرنهايت؛ 308 كلفن)
343 درجة مئوية (649 درجة فهرنهايت؛ 616 كلفن)
الحدود المتفجرة 1.45-11.25%
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
790 ملغ/كغ (الجرذان، عن طريق الفم)
LD Lo ( أقل نشر )
 3484 ملغ/كغ (أرنب، عن طريق الفم)
790 ملغ/كغ (جرذ، عن طريق الفم)
1700 ملغ/كغ (كلب، عن طريق الفم) [5]
9221 جزء في المليون (ثدييات)
8000 جزء في المليون (جرذان، 4 ساعات ) [5]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 100 جزء في المليون (300 مجم/م 3 ) [4]
REL (موصى به)
 C 50 جزء في المليون (150 مجم/م 3 ) [الجلد] [4]
IDLH (خطر فوري)
 1400 جزء في المليون [4]
ورقة بيانات السلامة (SDS) اللجنة الدولية لعلوم الفضاء 0111
المركبات ذات الصلة
المركبات ذات الصلة
 بوتانثيول
ن - بوتيل أمين
ثنائي إيثيل إيثر
بنتان
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

1-بيوتانول ، المعروف أيضًا باسم بيوتان-1-أول أو ن -بيوتانول ، هو كحول أولي له الصيغة الكيميائية C 4 H 9 OH وبنية خطية. متزامرات 1-بيوتانول هي إيزوبيوتانول وبيوتان -2-أول وتيرت -بيوتانول . يشير المصطلح غير المعدل بيوتانول عادةً إلى متزامرات السلسلة المستقيمة.

1 -يوجد البيوتانول بشكل طبيعي كمنتج ثانوي لتخمير الإيثانول للسكريات والسكريات الأخرى [6] ويوجد في العديد من الأطعمة والمشروبات. [7] [8] وهو أيضًا نكهة اصطناعية مسموح بها في الولايات المتحدة، [9] ويستخدم في الزبدة والقشدة والفواكه والروم والويسكي والآيس كريم والثلج والحلوى والسلع المخبوزة والمشروبات الكحولية. [10] كما يستخدم في مجموعة واسعة من المنتجات الاستهلاكية. [7]

الاستخدام الأكبر للبيوتانول 1 هو كمادة وسيطة صناعية، وخاصة لتصنيع أسيتات البوتيل (وهو في حد ذاته نكهة اصطناعية ومذيب صناعي). وهو عبارة عن مادة بتروكيماوية مشتقة من البروبيلين . أرقام الإنتاج المقدرة لعام 1997 هي: الولايات المتحدة 784000 طن؛ أوروبا الغربية 575000 طن؛ اليابان 225000 طن. [8]

إنتاج

منذ خمسينيات القرن العشرين، يتم إنتاج معظم 1-بيوتانول عن طريق تحويل البروبيلين إلى هيدروفورملة (عملية أوكسو) لتشكيل البيوتارالدهيد n-بيوتانال بشكل تفضيلي. تعتمد المحفزات النموذجية على الكوبالت والروديوم. ثم يتم هدرجة البيوتارالدهيد لإنتاج البيوتانول .

تتضمن الطريقة الثانية لإنتاج البيوتانول تفاعل ريبي للبروبيلين مع أول أكسيد الكربون والماء: [11]

CH 3 CH = CH 2 + H 2 O + 2 CO → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + CO 2

في السابق، كان يتم تحضير البيوتانول من الكروتونالدهيد ، والذي يمكن الحصول عليه من الأسيتالديهيد .

يمكن أيضًا إنتاج البيوتانول عن طريق تخمير الكتلة الحيوية بواسطة البكتيريا. قبل خمسينيات القرن العشرين، كان يتم استخدام Clostridium acetobutylicum في التخمير الصناعي لإنتاج البيوتانول. أظهرت الأبحاث في العقود القليلة الماضية نتائج الكائنات الحية الدقيقة الأخرى التي يمكنها إنتاج البيوتانول من خلال التخمير.

يمكن إنتاج البيوتانول عن طريق هدرجة الفوران فوق محفز البالاديوم أو البلاتين عند درجة حرارة عالية وضغط مرتفع.https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2014/gc/c3gc41183d

الاستخدام الصناعي

يشكل 1-بيوتانول 85% من استخدامه، ويُستخدم بشكل أساسي في إنتاج الورنيش . وهو مذيب شائع، مثل نتروسليولوز . وتُستخدم مجموعة متنوعة من مشتقات البيوتانول كمذيبات، مثل بوتوكسي إيثانول أو أسيتات البوتيل . وتعتمد العديد من المواد الملدنة على إسترات البوتيل، مثل فثالات ثنائي البوتيل . ويُستخدم مونومر أكريلات البوتيل لإنتاج البوليمرات. وهو المادة الأولية لن-بيوتيل أمينات . [11]

الوقود الحيوي

1- تم اقتراح استخدام البيوتانول كبديل لوقود الديزل والبنزين . يتم إنتاجه بكميات صغيرة في جميع عمليات التخمير تقريبًا (انظر زيت الوقود ) . تنتج بكتيريا كلوستريديوم كميات أعلى بكثير من البيوتانول. يجري البحث حاليًا لزيادة إنتاج البيوتانول الحيوي من الكتلة الحيوية .

يعتبر البيوتانول وقودًا حيويًا محتملًا ( وقود البيوتانول ). يمكن استخدام البيوتانول بنسبة 85 بالمائة في السيارات المصممة للبنزين دون أي تغيير في المحرك (على عكس الإيثانول بنسبة 85٪)، ويوفر طاقة أكبر لحجم معين من الإيثانول، تقريبًا مثل البنزين. لذلك، فإن السيارة التي تستخدم البيوتانول ستعيد استهلاك الوقود أكثر قابلية للمقارنة بالبنزين من الإيثانول. يمكن أيضًا إضافة البيوتانول إلى وقود الديزل لتقليل انبعاثات السخام. [12]

قد يؤدي إنتاج المواد التالية، أو في بعض الحالات استخدامها، إلى التعرض لمركب 1-بيوتانول: الجلد الصناعي ، إسترات البوتيل ، الأسمنت المطاطي ، الأصباغ، خلاصات الفاكهة، الورنيش، أفلام السينما والتصوير الفوتوغرافي، معاطف المطر، العطور، بلاستيك البيروكسيلين ، الرايون ، الزجاج الآمن، ورنيش اللك ، والقماش المقاوم للماء. [7]

حدوث في الطبيعة

يحدث البوتان-1-أول بشكل طبيعي نتيجة لتخمير الكربوهيدرات في عدد من المشروبات الكحولية، بما في ذلك البيرة، [13] وبراندي العنب، [14] والنبيذ، [15] والويسكي. [16] وقد تم اكتشافه في المواد المتطايرة من القفزات، [17] وفاكهة الجاك، [18] والحليب المعالج بالحرارة، [19] وبطيخ المسك، [20] والجبن، [21] وبذور البازلاء الجنوبية، [22] والأرز المطبوخ. [23] ويتكون البوتانول-1 أيضًا أثناء القلي العميق لزيت الذرة وزيت بذرة القطن والتريلينولين والتريولين. [24]

البوتان-1-أول هو أحد " كحوليات الفوسل " (من الكلمة الألمانية "المشروبات الكحولية السيئة")، والتي تشمل الكحوليات التي تحتوي على أكثر من ذرتي كربون ولديها قابلية ذوبان كبيرة في الماء. [25] إنه مكون طبيعي للعديد من المشروبات الكحولية، وإن كان بتركيزات منخفضة ومتغيرة. [26] [27] يُقال إنه (إلى جانب كحوليات الفوسل المماثلة) مسؤول عن صداع الكحول الشديد ، على الرغم من أن التجارب في النماذج الحيوانية لا تظهر أي دليل على ذلك. [28]

1- يستخدم البيوتانول كمكون في النكهات المصنعة والاصطناعية، [29] ولاستخراج البروتين الخالي من الدهون من صفار البيض، [30] ومواد النكهة الطبيعية والزيوت النباتية، وتصنيع مستخلص القفزات لصناعة البيرة، وكمذيب في إزالة الصبغات من تركيز بروتين أوراق اللبن الرائب الرطب . [31]

الأيض والسمية

السمية الحادة لـ 1-بيوتانول منخفضة نسبيًا، حيث تبلغ قيم LD 50 عن طريق الفم 790-4360 مجم / كجم (الفئران؛ والقيم القابلة للمقارنة للإيثانول هي 7000-15000 مجم / كجم). [8] [32] [11] يتم استقلابه بالكامل في الفقاريات بطريقة مماثلة للإيثانول : يحول كحول نازعة الهيدروجين 1-بيوتانول إلى بوتيرالدهيد ؛ ثم يتم تحويله إلى حمض الزبد بواسطة ألدهيد نازعة الهيدروجين . يمكن استقلاب حمض الزبد بالكامل إلى ثاني أكسيد الكربون والماء عن طريق مسار أكسدة بيتا . في الفئران، تم إفراز 0.03٪ فقط من الجرعة الفموية البالغة 2000 مجم / كجم في البول . [33] عند تناول جرعات أقل من المميتة، يعمل 1-بيوتانول كمثبط للجهاز العصبي المركزي ، على غرار الإيثانول: أشارت إحدى الدراسات التي أجريت على الفئران إلى أن القوة المسكرة لـ 1-بيوتانول أعلى بحوالي 6 مرات من قوة الإيثانول، ربما بسبب تحوله الأبطأ بواسطة كحول ديهيدروجينيز. [34]

مخاطر أخرى

يعتبر 1-بيوتانول السائل، كما هو الحال مع معظم المذيبات العضوية، مهيجًا للغاية للعينين؛ كما يمكن أن يؤدي التلامس المتكرر مع الجلد إلى تهيجه. [8] ويُعتقد أن هذا هو تأثير عام لإزالة الدهون . لم يتم ملاحظة أي تحسس للجلد. يحدث تهيج الممرات التنفسية فقط عند تركيزات عالية جدًا (>2400 جزء في المليون). [35]

مع نقطة وميض تبلغ 35 درجة مئوية، يمثل 1-بيوتانول خطر حريق متوسط: فهو أكثر قابلية للاشتعال قليلاً من الكيروسين أو وقود الديزل ولكنه أقل قابلية للاشتعال من العديد من المذيبات العضوية الشائعة الأخرى. إن التأثير المثبط على الجهاز العصبي المركزي (المشابه للتسمم بالإيثانول) يشكل خطرًا محتملاً عند العمل مع 1-بيوتانول في الأماكن المغلقة، على الرغم من أن عتبة الرائحة (0.2-30 جزء في المليون) أقل بكثير من التركيز الذي قد يكون له أي تأثير عصبي. [35] [36]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ "ملخص مركب 1-بيوتانول". مشروع PubChem . الولايات المتحدة الأمريكية: المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية.
  2. ^ [معلومات عن منتج n-Butanol، شركة Dow Chemical Company، النموذج رقم 327-00014-1001، الصفحة 1]
  3. ^ Dubey, Gyan (2008). "دراسة الكثافات واللزوجة وسرعات الصوت لمخاليط السوائل الثنائية من البيوتان-1-أول مع الن-ألكانات (C6 وC8 وC10) عند درجة حرارة (298.15 و303.15 و308.15) كلفن". مجلة الديناميكا الحرارية الكيميائية . 40 (2): 309-320 . doi :10.1016/j.jct.2007.05.016.
  4. ^ دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0076". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  5. ^ ab "N-butyl alcohol". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  6. ^ Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius JA; Pronk, Jack T.; Dickinson, J. Richard (2008), "The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism", Appl. Environ. Microbiol. ، 74 (8): 2259– 66، Bibcode :2008ApEnM..74.2259H، doi :10.1128/AEM.02625-07، PMC 2293160 ، PMID  18281432 .
  7. ^ abc البوتانولات: أربعة متزامرات، دراسة معايير الصحة البيئية رقم 65، جنيف: منظمة الصحة العالمية، 1987، ISBN 92-4-154265-9.
  8. ^ abcd n-بيوتانول (PDF) ، تقرير التقييم الأولي للدول الجزرية الصغيرة النامية، جنيف: برنامج الأمم المتحدة للبيئة، أبريل/نيسان 2005.
  9. ^ 21 CFR § 172.515؛ 42 FR 14491، 15 مارس 1977، مع التعديلات.
  10. ^ Hall, RL; Oser, BL (1965), "Recent progress in the considers of flavoring ingredients under the food additives modified. III. Gras materials", Food Technol. : 151، مذكور في البوتانول: أربعة متزامرات، دراسة معايير الصحة البيئية رقم 65، جنيف: منظمة الصحة العالمية، 1987، رقم ISBN 92-4-154265-9.
  11. ^ اي بي سي هان، هاينز ديتر؛ دامبكس، جورج. روبريتش، نوربرت (2005). "البيوتانول". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a04_463. رقم ISBN 978-3527306732..
  12. ^ Antoni, D.; Zverlov, V. & Schwarz, WH (2007). "الوقود الحيوي من الميكروبات". علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والتكنولوجيا الحيوية . 77 (1): 23– 35. doi :10.1007/s00253-007-1163-x. PMID  17891391. S2CID  35454212.
  13. ^ بونتي، دبليو. (1979)، "المواد المتجانسة في البيرة الألمانية والأجنبية"، بلوتال كحول ، 16 : 108– 24، مذكور في البوتانول: أربعة متزامرات، دراسة معايير الصحة البيئية رقم 65، جنيف: منظمة الصحة العالمية، 1987، رقم ISBN 92-4-154265-9.
  14. ^ شراير، بيتر؛ دراويرت، فريدريش؛ وينكلر، فريدريش (1979)، "تركيبة المكونات المتطايرة المحايدة في براندي العنب"، مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية ، 27 (2): 365-72 ، doi :10.1021/jf60222a031.
  15. ^ بونتي، دبليو. (1978)، "محتوى المتجانسات في النبيذ والمشروبات المماثلة"، بلوتال كحول ، 15 : 392– 404، مذكور في البوتانول: أربعة متزامرات، دراسة معايير الصحة البيئية رقم 65، جنيف: منظمة الصحة العالمية، 1987، رقم ISBN 92-4-154265-9.
  16. ^ Postel, W.; Adam, L. (1978), "Gas chromatographic characterization of whiskey. III. Irish whiskey", Branntweinwirtschaft , 118 : 404– 7، مذكور في البوتانول: أربعة متزامرات، دراسة معايير الصحة البيئية رقم 65، جنيف: منظمة الصحة العالمية، 1987، رقم ISBN 92-4-154265-9.
  17. ^ تريسل، رولاند؛ فريز، لوثار؛ فينديساك، فريدريش؛ كوبلر، هانز (1978)، "دراسات التركيب المتطاير للقفزات أثناء التخزين"، مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية ، 26 (6): 1426-30 ، doi :10.1021/jf60220a036.
  18. ^ السيوف ، ج. بوبيو، بنسلفانيا؛ Hunter، GLK (1978)، “المكونات المتطايرة لفاكهة الجاك ( Arthocarpus heterophyllus )”، J. Food Sci. ، 43 (2): 639-40 ، دوى :10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x.
  19. ^ Jaddou, Haytham A.; Pavey, John A.; Manning, Donald J. (1978), "Chemical analysis of flavor volatiles in heat-treated milks", J. Dairy Res. , 45 (3): 391– 403, doi :10.1017/S0022029900016617, S2CID  85985458.
  20. ^ يابوموتو، ك.؛ ياماجوتشي، م.؛ جينينجز، دبليو جي (1978)، "إنتاج المركبات المتطايرة من البطيخ، كوكوميس ميلو "، كيمياء الأغذية، 3 ( 1): 7-16 ، doi :10.1016/0308-8146(78)90042-0.
  21. ^ Dumont, Jean Pierre; Adda, Jacques (1978), "Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles", J. Agric. Food Chem. , 26 (2): 364– 67, doi :10.1021/jf60216a037.
  22. ^ فيشر، جوردون س.؛ ليجيندر، مايكل ج.؛ لوفغرين، نورمان ف.؛ شولر، والتر هـ.؛ ويلز، جون أ. (1979)، "المكونات المتطايرة لبذور البازلاء الجنوبية [ Vigna unguiculata (L.) Walp.]"، مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية ، 27 (1): 7-11 ، doi :10.1021/jf60221a040.
  23. ^ ياجيما، إيزومي؛ ياناي، تيتسويا؛ ناكامورا، ميكيو؛ ساكاكيبارا، هيديماسا؛ هابو، تسوتومو (1978)، “مكونات النكهة المتطايرة للأرز المطبوخ”، الزراعية. بيول. الكيمياء. , 42 (6): 1229–33 ، دوى : 10.1271/bbb1961.42.1229.
  24. ^ تشانج، إس إس؛ بيترسون، كيه جيه؛ هو، سي. (1978)، "التفاعلات الكيميائية المشاركة في القلي العميق للأطعمة"، مجلة الكيمياء الأمريكية للزيوت ، 55 (10): 718– 27، doi :10.1007/BF02665369، PMID  730972، S2CID  97273264، مذكور في البوتانول: أربعة متزامرات، دراسة معايير الصحة البيئية رقم 65، جنيف: منظمة الصحة العالمية، 1987، رقم ISBN 92-4-154265-9.
  25. ^ Atsumi, S.; Hanai, T.; Liao, JC (2008). "المسارات غير التخمرية لتخليق الكحولات العليا ذات السلسلة المتفرعة كوقود حيوي". Nature . 451 (7174): 86– 89. Bibcode :2008Natur.451...86A. doi :10.1038/nature06450. PMID  18172501. S2CID  4413113.
  26. ^ Woo, Kang-Lyung (2005)، "تحديد الكحولات منخفضة الوزن الجزيئي بما في ذلك زيت الوقود في عينات مختلفة عن طريق استخلاص ثنائي إيثيل الأثير وكروماتوغرافيا الغاز الشعرية"، J. AOAC Int. ، 88 (5): 1419–27 ، doi : 10.1093/jaoac/88.5.1419 ، PMID  16385992.
  27. ^ Lachenmeier, Dirk W.; Haupt, Simone; Schulz, Katja (2008), "تحديد المستويات القصوى للكحوليات الأعلى في المشروبات الكحولية ومنتجات الكحول البديلة"، Regul. Toxicol. Pharmacol. ، 50 (3): 313– 21، doi :10.1016/j.yrtph.2007.12.008، PMID  18295386.
  28. ^ هوري، هيساكو؛ فوجي، واتارو؛ هاتاناكا، يوتاكا؛ سوا، يوشيهيدي (2003)، "تأثيرات زيت الوقود على نماذج صداع الكحول لدى الحيوانات"، الكحول. البحوث السريرية التجريبية ، 27 (8 ملحق): 37S – 41S ، doi : 10.1097/01.ALC.0000078828.49740.48 ، PMID  12960505 .
  29. ^ ميلان ، آي. (1950)، المذيبات الصناعية ، نيويورك: فان نوستراند رينهولد، الصفحات من  482 إلى 88، مذكور في البوتانول: أربعة متزامرات، دراسة معايير الصحة البيئية رقم 65، جنيف: منظمة الصحة العالمية، 1987، رقم ISBN 92-4-154265-9.
  30. ^ Meslar, Harry W.; White, Harold B. III (1978), "تحضير مستخلصات بروتينية خالية من الدهون من صفار البيض"، Anal. Biochem. ، 91 (1): 75– 81، doi :10.1016/0003-2697(78)90817-5، PMID  9762085.
  31. ^ براي، والتر جيه؛ همفريز، كاثرين (1978)، "تجزئة المذيبات لعصير الأوراق لإعداد منتجات بروتينية خضراء وبيضاء"، مجلة علوم الأغذية والزراعة ، 29 (10): 839– 46، رمز Bibcode :1978JSFA...29..839B، doi :10.1002/jsfa.2740291003.
  32. ^ الإيثانول (PDF) ، تقرير التقييم الأولي للدول الجزرية الصغيرة النامية، جنيف: برنامج الأمم المتحدة للبيئة، أغسطس/آب 2005.
  33. ^ جيلارد ، د. Derache، R. (1965)، “Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le Rat”، Trav. شركة نفط الجنوب. فارماكول. مونبلييه ، 25 : 541- 62، مذكور في البوتانول: أربعة متزامرات، دراسة معايير الصحة البيئية رقم 65، جنيف: منظمة الصحة العالمية، 1987، رقم ISBN 92-4-154265-9.
  34. ^ McCreery, NJ; Hunt, WA (1978), "Physico-chemical correlates of alcohol intoxication", Neuropharmacology , 17 (7): 451– 61, doi :10.1016/0028-3908(78)90050-3, PMID  567755, S2CID  19914287.
  35. ^ ab Wysocki, CJ; Dalton, P. (1996)، حدود الرائحة والتهيج لـ 1-بيوتانول في البشر ، فيلادلفيا: مركز مونيل للحواس الكيميائية، مذكور في n-Butanol (PDF) ، تقرير التقييم الأولي للدول الجزرية الصغيرة النامية، جنيف: برنامج الأمم المتحدة للبيئة، أبريل/نيسان 2005.
  36. ^ كوميتو-مونيز، جيه إنريكي؛ كين، ويليام إس. (1998)، "حساسية العصب الثلاثي التوائم والشم: مقارنة بين الوسائل وطرق القياس"، الهندسة المعمارية المهنية والبيئية والصحة ، 71 (2): 105-10 ، رمز Bibcode :1998IAOEH..71..105C، doi :10.1007/s004200050256، PMID  9580447، S2CID  25246408.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1-بيوتانول&oldid=1222759397"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate