إدخال الكاربين C-H

يُعنى تفاعل إدخال الكاربين في الرابطة C - H في الكيمياء العضوية بإدخال الكاربين في الرابطة بين الكربون والهيدروجين . ويُعد هذا التفاعل العضوي ذا أهمية في تخليق مركبات عضوية جديدة. ^{[ 1 ]}

لا تُظهر الكاربينات البسيطة، مثل كاربين الميثيلين وكاربين ثنائي كلورو، انتقائية موضعية تجاه الإدخال. وعندما يُثبَّت الكاربين بواسطة معدن، تزداد الانتقائية. وقد وُجد أن مركب ثنائي أسيتات ثنائي الروديوم فعال بشكل خاص. في تفاعل نموذجي، يتفاعل إيثيل ديازواسيتات (وهو طليعة كاربين معروفة) مع ثنائي أسيتات ثنائي الروديوم والهكسان ؛ ويحدث الإدخال في رابطة C - H بنسبة 1% على إحدى مجموعات الميثيل ، و63% على وحدة ألفا- ميثيلين ، و33% على وحدة بيتا-ميثيلين.

أُبلغ عن أول تفاعل من هذا النوع عام 1981، ^{[ 2 ]} واقترح دويل آلية التفاعل العامة عام 1993. ^{[ 3 ]} يتفكك المعدن الذي يُثبّت الكاربين في نفس الوقت، ولكن ليس بنفس درجة تفكك رابطة الكربون-كربون وهجرة ذرة الهيدروجين. يختلف هذا التفاعل عن تفاعل تنشيط رابطة الكربون-هيدروجين المحفز بالمعادن ( بالمعنى الدقيق ) حيث يُدخل المعدن نفسه فعليًا بين الكربون والهيدروجين لتكوين نوع كيميائي برابطة معدنية-كربونية. ومع ذلك، يُعد هذا التفاعل مثالًا بارزًا على تفاعل إضافة المجموعات الوظيفية إلى رابطة الكربون-هيدروجين المحفز بالمعادن، والذي يُشير إليه بعض الباحثين أيضًا بتنشيط رابطة الكربون-هيدروجين ( بالمعنى الواسع ).

كان النحاس المعدن المستخدم كعامل حفاز في هذا التفاعل تاريخيًا حتى استُبدل بالروديوم . تعمل معادن أخرى على تثبيت الكاربين بشكل مفرط (مثل الموليبدينوم كما في كاربينات فيشر ) أو تُنتج كاربينات شديدة التفاعل (مثل الذهب والفضة ). توجد العديد من كاربوكسيلات وكاربوكساميدات ثنائي الروديوم، بما في ذلك المركبات الكيرالية . يُعد _Rh₂ (MPPIM) _₄ عامل حفاز كيرالي فعال من ثنائي الروديوم ، حيث يحتوي على رابطة غير متناظرة من نوع MPPIM ( ميثيل فينيل بروبيل إيميدازوليدين كاربوكسيلاتو) .

تحدث معظم التفاعلات الناجحة داخل الجزيئات ضمن أنظمة ذات بنية هندسية صلبة، كما رُوِّج لها من قبل وينكيرت (1982) ^{[ 4 ]} وتابر (1982). ^{[ 5 ]}