الهكسان

📅 آخر تحديث: ٢٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 16 صور
الموسوعة الحرة

الهكسان
الصيغة الهيكلية للهكسان
الصيغة الهيكلية للهكسان مع إظهار جميع ذرات الكربون الضمنية، وجميع ذرات الهيدروجين الصريحة المضافة
نموذج الكرة والعصا للهكسان
نموذج ملء الفراغ للهكسان
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
الهكسان [2]
أسماء أخرى
السكستان، [1] الهكساكاربان
المعرفات
  • 110-54-3 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
1730733
تشيبي
  • تشيبي:29021 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 15939 يفحصي
كيم سبايدر
  • 7767 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB02764 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.003.435
رقم EC
  • 203-777-6
1985
كيج
  • ج11271 يفحصي
شبكة ن-هكسان
معرف PubChem
  • 8058
رقم RTECS
  • م ن 9275000
جامعة يوني
  • 2DDG612ED8 يفحصي
رقم الأمم المتحدة 1208
  • رقم تعريف DTXSID0021917
  • إنتشي = 1S/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3 يفحصي
    المفتاح: VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • سي سي سي سي سي
ملكيات
ج 6 ح 14
الكتلة المولية 86.178  جرام مول -1
مظهر سائل عديم اللون
رائحة البترول
كثافة 0.6606 جم/مل -1 [3]
نقطة الانصهار -96 إلى -94 درجة مئوية؛ -141 إلى -137 درجة فهرنهايت؛ 177 إلى 179 كلفن
نقطة الغليان 68.5 إلى 69.1 درجة مئوية؛ 155.2 إلى 156.3 درجة فهرنهايت؛ 341.6 إلى 342.2 كلفن
9.5 ملجم لتر -1
سجل P 3.764
ضغط البخار 17.60 كيلو باسكال (عند 20.0 درجة مئوية)

ثابت قانون هنري  ( kH )
 7.6 نانومول باسكال -1 كجم -1
الأشعة فوق البنفسجية المرئية (λ max ) 200 نانومتر
−74.6·10 −6 سم 3 /مول
معامل الانكسار ( nD )
 1.375
اللزوجة 0.3 ميجا باسكال ثانية
0.08 د
الكيمياء الحرارية
265.2 JK −1 مول −1
296.06 JK −1 مول −1
−199.4–−198.0 كيلوجول مول −1
−4180–−4140 كيلوجول مول −1
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 السمية التناسلية – بعد الشفط ، الوذمة الرئوية ، الالتهاب الرئوي [4]
تصنيف GHS :
GHS02: قابل للاشتعال GHS07: علامة تعجب GHS08: خطر على الصحة GHS09: المخاطر البيئية
خطر
H225 ، H302 ، H305 ، H315 ، H336 ، H361fd ، H373 ، H411
P201 ، P202 ، P210 ، P233 ، P235 ، P240 ، P241 ، P242 ، P243 ، P260 ، P264 ، P271 ، P273 ، P280 ، P281 ، P301+P330+P331 ، P302+P352 ، P303+P361+P353 ، P304+P340 ، P308+P313 ، P310 ، P312 ، P314 ، P332+P313 ، P363 ، P370+P378 ، P391 ، P403+P233 ، P405 ، P501
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
نقطة الوميض -26.0 درجة مئوية (-14.8 درجة فهرنهايت؛ 247.2 كلفن)
234.0 درجة مئوية (453.2 درجة فهرنهايت؛ 507.1 كلفن)
الحدود المتفجرة 1.2-7.7%
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
25 جم/كجم -1 (عن طريق الفم، الفئران)
28710 مجم/كجم (الفئران، عن طريق الفم) [6]
LD Lo ( أقل نشر )
 56137 ملغ/كغ (جرذان، عن طريق الفم) [6]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 500 جزء في المليون (1800 مجم/م 3 ) [5]
REL (موصى به)
 TWA 50 جزء في المليون (180 مجم/م 3 ) [5]
IDLH (خطر فوري)
 1100 جزء في المليون [5]
المركبات ذات الصلة
الألكانات ذات الصلة
صفحة البيانات التكميلية
الهكسان (صفحة البيانات)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الهكسان ( / ˈhɛkseɪn / ) أو n- هكسان هو مركب عضوي ، وهو ألكان ذو سلسلة مستقيمة يحتوي على ست ذرات كربون والصيغة الجزيئية C 6 H 14. [ 7 ]

الهكسان هو سائل عديم اللون، عديم الرائحة عندما يكون نقيًا، ونقطة غليانه حوالي 69 درجة مئوية (156 درجة فهرنهايت). يُستخدم على نطاق واسع كمذيب غير قطبي رخيص وآمن نسبيًا وغير تفاعلي إلى حد كبير ويسهل تبخيره، وتحتوي مخاليط البنزين الحديثة على حوالي 3% من الهكسان. [8]

يشير مصطلح الهكسانات إلى خليط يتكون إلى حد كبير (>60%) من الن -هكسان، مع كميات متفاوتة من المركبات المتماثلة 2-ميثيل بنتان و3 -ميثيل بنتان ، وربما كميات أصغر من (حلقي) ألكانات C5 وC6 وC7 غير المتماثلة . هذه الخلطات " الهكسانات " أرخص من الهكسان النقي وغالبًا ما تستخدم في العمليات واسعة النطاق التي لا تتطلب أيزومر واحد (على سبيل المثال، كمذيب للتنظيف أو للكروماتوغرافيا ).

المتزامرات

الاسم الشائع اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية صيغة النص الصيغة الهيكلية
الهكسان العادي ،
ن -هكسان 		الهكسان الفصل 3 (الفصل 2 ) 4 الفصل 3
إيزوهيكسان 2-ميثيل بنتان (CH 3 ) 2 CH(CH 2 ) 2 CH 3
3-ميثيل بنتان الفصل 3 الفصل 2 الفصل(الفصل 3 )الفصل 2 الفصل 3
2،3- ثنائي ميثيل البوتان (الفصل 3 ) 2 الفصل(الفصل 3 ) 2
نيوهكسين 2،2- ثنائي ميثيل البوتان (الفصل 3 ) 3 الفصل 2 الفصل 3

الاستخدامات

في الصناعة، تُستخدم الهكسانات في تركيب المواد اللاصقة للأحذية والمنتجات الجلدية والأسقف. كما تُستخدم أيضًا في استخراج زيوت الطهي (مثل زيت الكانولا أو زيت فول الصويا ) من البذور، لتنظيف وإزالة الشحوم من مجموعة متنوعة من العناصر، وفي تصنيع المنسوجات.

الاستخدام المختبري النموذجي للهكسانات هو استخراج ملوثات الزيت والشحوم من الماء والتربة للتحليل. [9] نظرًا لأنه لا يمكن نزع بروتونات الهكسان بسهولة ، فإنه يستخدم في المختبر للتفاعلات التي تنطوي على قواعد قوية جدًا، مثل تحضير الليثيوم العضوي . على سبيل المثال ، يتم توفير البوتيل الليثيوم عادةً كمحلول هكسان. [10]

تُستخدم الهكسانات بشكل شائع في الكروماتوغرافيا كمذيب غير قطبي. تتمتع الألكانات الأعلى الموجودة كشوائب في الهكسانات بأوقات احتفاظ مماثلة للمذيب، مما يعني أن الكسور التي تحتوي على الهكسانات ستحتوي أيضًا على هذه الشوائب. في الكروماتوغرافيا التحضيرية، يمكن أن يؤدي تركيز حجم كبير من الهكسانات إلى عينة ملوثة بشكل ملحوظ بالألكانات. قد يؤدي هذا إلى الحصول على مركب صلب كزيت وقد تتداخل الألكانات مع التحليل.

إنتاج

يتم الحصول على الهكسان بشكل أساسي عن طريق تكرير النفط الخام . يعتمد التركيب الدقيق للجزء إلى حد كبير على مصدر النفط (خام أو مُصلح) وقيود التكرير. [11] المنتج الصناعي (عادةً حوالي 50٪ بالوزن من الأيزومر ذي السلسلة المستقيمة) هو الجزء الذي يغلي عند 65-70 درجة مئوية (149-158 درجة فهرنهايت).

الخصائص الفيزيائية

جميع الألكانات عديمة اللون. [12] [13] نقاط غليان الهكسانات المختلفة متشابهة إلى حد ما، وكما هو الحال بالنسبة للألكانات الأخرى، تكون أقل عمومًا للأشكال الأكثر تشعبًا. نقاط الانصهار مختلفة تمامًا والاتجاه غير واضح. [14]

ايزومير درجة مئوية (م.ب) درجة مئوية (°ف) درجة الحرارة (درجة مئوية) درجة الحرارة (°ف)
ن -هكسان -95.3 -139.5 68.7 155.7
3-ميثيل بنتان -118.0 -180.4 63.3 145.9
2-ميثيل بنتان (إيزوهيكسان) -153.7 -244.7 60.3 140.5
2،3- ثنائي ميثيل البوتان -128.6 -199.5 58.0 136.4
2،2- ثنائي ميثيل البوتان (النيوهكسين) -99.8 -147.6 49.7 121.5

يتمتع الهكسان بضغط بخار كبير في درجة حرارة الغرفة:

درجة الحرارة (درجة مئوية) درجة الحرارة (°فهرنهايت) ضغط البخار ( مم زئبقي ) ضغط البخار ( كيلو باسكال )
-40 -40 3.36 0.448
-30 -22 7.12 0.949
-20 -4 14.01 1.868
-10 14 25.91 3.454
0 32 45.37 6.049
10 50 75.74 10.098
20 68 121.26 16.167
25 77 151.28 20.169
30 86 187.11 24.946
40 104 279.42 37.253
50 122 405.31 54.037
60 140 572.76 76.362

التفاعلية

مثل معظم الألكانات، تتميز الهكسانات بتفاعلية منخفضة وهي مذيبات مناسبة للمركبات التفاعلية. ومع ذلك، غالبًا ما تحتوي العينات التجارية من الن-هكسان على ميثيل سيكلوبنتان ، الذي يتميز بروابط CH ثالثية، والتي لا تتوافق مع بعض التفاعلات الجذرية. [15]

أمان

يؤدي استنشاق الن -هكسان بتركيز 5000 جزء في المليون لمدة 10 دقائق إلى حدوث دوار ملحوظ؛ ويؤدي استنشاق 2500-1000 جزء في المليون لمدة 12 ساعة إلى النعاس والتعب وفقدان الشهية والتنميل في الأطراف البعيدة؛ ويؤدي استنشاق 2500-5000 جزء في المليون إلى ضعف العضلات ونبض بارد في الأطراف وعدم وضوح الرؤية والصداع وفقدان الشهية . [16] وقد ثبت أن التعرض المهني المزمن لمستويات مرتفعة من الن -هكسان يرتبط بالاعتلال العصبي المحيطي في ميكانيكا السيارات في الولايات المتحدة، والسمية العصبية لدى العمال في المطابع ومصانع الأحذية والأثاث في آسيا وأوروبا وأمريكا الشمالية. [17]

حدد المعهد الوطني الأمريكي للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حد التعرض الموصى به (REL) لمتزامرات الهكسان (وليس n- هكسان) بمقدار 100 جزء في المليون (350 مجم/م 3 (0.15 جرام/قدم مكعب)) على مدار يوم عمل مدته 8 ساعات. [18] ومع ذلك، بالنسبة لـ n- هكسان، فإن حد التعرض الموصى به الحالي للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية هو 50 جزء في المليون (180 مجم/م 3 (0.079 جرام/قدم مكعب)) على مدار يوم عمل مدته 8 ساعات. [19] وقد اقترحت إدارة السلامة والصحة المهنية هذا الحد كحد تعرض مسموح به (PEL) في عام 1989؛ ومع ذلك، تم إلغاء هذا الحد في المحاكم الأمريكية في عام 1992. [20] يبلغ حد التعرض المسموح به الحالي لـ n-هكسان في الولايات المتحدة 500 جزء في المليون (1800 مجم/م 3 (0.79 جرام/قدم مكعب)). [19]

يشكل الهكسان وغيره من الهيدروكربونات المتطايرة ( إيثر البترول ) خطرًا على الاستنشاق . [21] يُستخدم الن -هكسان أحيانًا كمذيب للكحول، وكعامل تنظيف في صناعات المنسوجات والأثاث والجلود . يتم استبداله ببطء بمذيبات أخرى. [22]

مثل البنزين، الهكسان متقلب للغاية ويشكل خطر انفجار. انفجارات مجاري لويزفيل عام 1981 ، والتي دمرت أكثر من 13 ميلاً (21 كم) من خطوط الصرف الصحي والشوارع في كنتاكي، كانت ناجمة عن اشتعال أبخرة الهكسان التي تم تصريفها بشكل غير قانوني من مصنع معالجة فول الصويا المملوك لشركة رالستون-بورينا . وقد نسب الهكسان إلى سبب الانفجار الذي وقع في الجامعة الوطنية في ريو كوارتو ، الأرجنتين في 5 ديسمبر 2007، بسبب تسرب الهكسان بالقرب من آلة توليد الحرارة التي انفجرت، مما أدى إلى نشوب حريق أسفر عن مقتل طالب وإصابة 24 آخرين.

الحوادث

وقد حدث التسمم بالهكسان المهني لدى عمال الصنادل اليابانيين، وعمال الأحذية الإيطاليين، [23] وعمال مقاومة الضغط في تايوان، وغيرهم. [24] وقد أظهر تحليل العمال التايوانيين التعرض المهني لمواد بما في ذلك الن -هكسان. [25] وفي عامي 2010 و2011، وردت تقارير عن إصابة عمال صينيين يقومون بتصنيع أجهزة آيفون بالتسمم بالهكسان. [26] [27]

التحول الحيوي

يتم تحويل n -Hexane بيولوجيًا إلى 2-هيكسانول ثم إلى 2,5-هيكسانيديول في الجسم. يتم تحفيز التحويل بواسطة إنزيم السيتوكروم P450 باستخدام الأكسجين من الهواء. يمكن أن يتأكسد 2,5-هيكسانيديول إلى 2,5-هيكسانيديون ، وهو سام للأعصاب وينتج اعتلال الأعصاب المتعدد . [22] في ضوء هذا السلوك، تمت مناقشة استبدال n- هيكسان كمذيب. n -Heptane هو بديل محتمل. [28]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ هوفمان، أغسطس فيلهلم فون (1 يناير 1867). "I. حول تأثير ثلاثي كلوريد الفوسفور على أملاح أحادي الأمينات العطرية". وقائع الجمعية الملكية بلندن . 15 : 54-62. doi :10.1098/rspl.1866.0018. S2CID  98496840.
  2. ^ "n-hexane – Compound Summary". PubChem Compound . الولايات المتحدة الأمريكية: المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. 16 سبتمبر 2004. التعريف والسجلات ذات الصلة. مؤرشف من الأصل في 8 مارس 2012. تم الاسترجاع في 31 ديسمبر 2011 .
  3. ^ وليام م. هاينز (2016). دليل CRC للكيمياء والفيزياء (الطبعة 97). بوكا راتون: مطبعة CRC. ص 3-298. رقم ISBN 978-1-4987-5429-3.
  4. ^ تصنيف GHS على [PubChem]
  5. ^ دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0322". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  6. ^ ab "n-Hexane". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  7. ^ PubChem. "n-HEXANE". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاسترجاع في 3 نوفمبر 2023 .
  8. ^ "n-Hexane - Hazardous Agents". خريطة المواد الخطرة . تم الاسترجاع في 7 يوليو 2022 .
  9. ^ استخدام المواد المستنفدة للأوزون في المختبرات. Kbh: نورديسك مينيسترراد. 2003. ردمك 92-893-0884-2. OCLC  474188215. مؤرشف من الأصل في 16 يوليو 2012.
  10. ^ Schwindeman, James A.; Woltermann, Chris J.; Letchford, Robert J. (1 May 2002). "التعامل الآمن مع مركبات الليثيوم العضوي في المختبر". الصحة والسلامة الكيميائية . 9 (3): 6-11. doi :10.1016/s1074-9098(02)00295-2. ISSN  1074-9098.
  11. ^ Le Van Mao, R.; Melancon, S.; Gauthier-Campbell, C.; Kletnieks, P. (1 May 2001). "Selective deep catalytic cracking process (SDCC) of petroleum feedstocks for the production of light olefins. I. The Catlever effect obtained with a two reaction-zone system on the conversion of n-hexane". Catalysis Letters . 73 (2): 181–186. doi :10.1023/A:1016685523095. ISSN  1572-879X. S2CID  98167823.
  12. ^ "الكيمياء العضوية-1" (PDF) . Nsdl.niscair.res.in. مؤرشف من الأصل (PDF) في 29 أكتوبر 2013 . تم الاسترجاع 17 فبراير 2014 .
  13. ^ "13. الهيدروكربونات | كتب مدرسية". Textbook.s-anand.net. مؤرشف من الأصل في 6 أكتوبر 2014. اطلع عليه بتاريخ 17 فبراير 2014 .
  14. ^ وليام د. ماكين (1990). خصائص سوائل البترول. بنويل. ISBN 978-0-87814-335-1.
  15. ^ Koch, H.; Haaf, W. (1973). "حمض 1-أدامانتان كاربوكسيليك". التركيبات العضوية؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 5، ص 20.
  16. ^ "N-HEXANE". شبكة بيانات علم السموم، بنك بيانات المواد الخطرة . المكتبة الوطنية للطب . مؤرشف من الأصل في 4 سبتمبر 2015.
  17. ^ مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها (CDC) (16 نوفمبر 2001). "اعتلال الأعصاب المحيطية المرتبط بالهكسين بين فنيي السيارات - كاليفورنيا، 1999-2000". MMWR. Morbidity and Mortality Weekly Report . 50 (45): 1011–1013. ISSN  0149-2195. PMID  11724159.
  18. ^ "CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Hexane isomers (excluding n-Hexane)". cdc.gov . مؤرشف من الأصل في 31 أكتوبر 2015 . تم الاسترجاع في 3 نوفمبر 2015 .
  19. ^ ab CDC (28 مارس 2018). "n-Hexane". مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها . تم الاسترجاع في 3 مايو 2020 .
  20. ^ "الملحق G: مشروع تحديث ملوثات الهواء لعام 1989 - حدود التعرض غير سارية". www.cdc.gov . 20 فبراير 2020 . تم الاسترجاع في 3 مايو 2020 .
  21. ^ جاد، شاين سي (2005)، "الهيدروكربونات البترولية"، موسوعة علم السموم ، المجلد 3 (الطبعة الثانية)، إلسيفير، ص 377-379
  22. ^ ab Clough, Stephen R; Mulholland, Leyna (2005). "Hexane". موسوعة علم السموم . المجلد 2 (الطبعة الثانية). Elsevier. ص 522-525.
  23. ^ Rizzuto, N; De Grandis, D; Di Trapani, G; Pasinato, E (1980). "اعتلال الأعصاب الناتج عن الهكسين-N. مرض مهني يصيب صناع الأحذية". European Neurology . 19 (5): 308–15. doi :10.1159/000115166. PMID  6249607.
  24. ^ n-Hexane, Environmental Health Criteria , World Health Organization, 1991, تم أرشفة النسخة الأصلية في 19 مارس 2014
  25. ^ Liu, CH; Huang, CY; Huang, CC (2012). "الأمراض العصبية السامة المهنية في تايوان". السلامة والصحة في العمل . 3 (4): 257–67. doi :10.5491/SHAW.2012.3.4.257. PMC 3521924. PMID  23251841 . 
  26. ^ "عمال يتعرضون للتسمم أثناء تصنيع هواتف آيفون – إيه بي سي نيوز (هيئة الإذاعة الأسترالية)". هيئة الإذاعة الأسترالية. 26 أكتوبر 2010. مؤرشف من الأصل في 8 أبريل 2011. تم استرجاعه في 17 مارس 2015 .
  27. ^ ديفيد باربوزا (22 فبراير 2011). "عمال يصابون بالمرض في أحد موردي أبل في الصين". نيويورك تايمز . مؤرشف من الأصل في 7 أبريل 2015. تم استرجاعه في 17 مارس 2015 .
  28. ^ Filser JG, Csanády GA, Dietz W, Kessler W, Kreuzer PE, Richter M, Störmer A (1996). "التقدير المقارن للمخاطر العصبية السامة لـ N-Hexane و N-Heptane في الفئران والبشر بناءً على تكوين المستقلبات 2,5-Hexanedione و 2,5-Heptanedione". المواد الوسيطة التفاعلية البيولوجية، المجلد 5. التطورات في الطب التجريبي وعلم الأحياء. المجلد 387. ص 411-427. doi :10.1007/978-1-4757-9480-9_50. ISBN 978-1-4757-9482-3. PMID  8794236.
  • البطاقة الدولية للسلامة الكيميائية 1262 (2-ميثيل بنتان)
  • ورقة بيانات سلامة المواد للهكسان
  • جرد الملوثات الوطنية – ورقة حقائق عن مادة الن-هكسان
  • مدخل قاعدة بيانات Phytochemica l
  • مركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها
  • تحذير من المجلس الوطني للسلامة "تأثيرات كيميائية شائعة على ميكانيكا السيارات"
  • صفحة جرد الملوثات الوطنية الأسترالية (NPI)
  • "لا تعتبر وكالة حماية البيئة أن مادة الن-هكسين قابلة للتصنيف باعتبارها مادة مسرطنة للإنسان." السجل الفيدرالي / المجلد 66، العدد 71 / الخميس، 12 أبريل 2001 / القواعد واللوائح
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=الهكسان&oldid=1237283758"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate